Синтез некоторых производных барбитуровой кислоты Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ИЗВЕСТИЯ ТОМСКОГО ОРДЕНА ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М. КИРОВА

Том 214

1977

СИНТЕЗ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БАРБИТУРОВОЙ КИСЛОТЫ

А. А. ШЕСТЕРОВА, С. Д. ЯРОСЛАВЦЕВА, А. Г. ПЕЧЕНКИН

(Представлена научно-методическим семинаром органических кафедр химико-технологического факультета)

В предыдущих исследованиях [1, 2] показано, что введение бензоиль-ного радикала к азоту в молекуле 5,5- замещенных барбитуровых кислот приводит к значительному увеличению их противосудорожной активности.

Представляло интерес выяснить влияние различных заместителей в ацильном остатке на противосудорожную активность ацилбарбитуратов. С этой целью мы предприняли синтез некоторых ацилпроизводных барбитуровых кислот, содержащих в ацильном остатке нитрогруппу и галоген. Для получения этих ацилпроизводных барбитуровых кислот в качестве ацилирующего средства использовали хлорангидриды мета-нитробензой-ной, орто-нитробензойной и пара-хлорбензойной кислот.

Реакцию ацилирования барбитуратов проводили в присутствии пиридина при соотношении реагентов — барбитурат: хлорангидрид кислоты: пиридин=1 : 1 : 1. Температура реакции 125—130° (масляная баня), продолжительность — 6 часов. По окончании реакции массу закристалли-зовывали путем тщательной промывки охлажденной льдом водой и пере-кристаллизовывали из спирта до постоянной температуры плавления. Все полученные соединения — бесцветные порошки, не растворимые в воде и хорошо растворимые в бензоле, спирте, эфире. Перечень полученных соединений и их некоторые характеристики приведены в таблице.

Следует отметить, что при ацилировании барбитуратов хлорангидри-дами орто- и мета-нитробензойных кислот не наблюдается образования

о ю

№ п.п.

Кз

И! СО—N

\/6 \\ Название соединения С5 ^ /СО

/\4 3 /

Ио СО—N I

Л'

1 5,5-диэтил-1 (3) -мета-нитробензоилбарбитуровая кислота

2 о-этил-5-изоамил-1 (3) -мета-нитробензоилбарбитуровая кислота

3 5-этил-5-фенил-1 (3) -мета-нитробензоилбарбитуровая кислота

4 5-этил-5-фенил-1 (3)-орто-нитробензоилбарбитуровая кислота

5 5-этил-5-фенил-1 (3) -пара-хлорбензоилбарбитуровая кислота

6 5-этил-5-фенил-1,3-Дипарахлорбензоилбарбитуровая кислота

7 5-этил-5-изоамил-1,3-иарахлорбензоилбарбитуровая кислота

8 5-этил-5-изоамил-1,3-дипарахлорбензоилбарбитуровая кислота

Таблица î

Анализ на M %

Брутто-формула Температура плавления, в °C Выход чистого продукта, в % вычислено найдено

c15hI5n3o6 182—184 40 12,61 13,00

c18h21n3o6 102—103 39 11,17 11,55

Ct9H15N306 157—158 42 11,02 11,20

ciôh15n3o6 137—139 45 11,02 10,75

c19h[5n2o4ci 194—196 34 7,56 7,33

c26h18n2o5cï 158—160 14 5,50 5,50

Ci8H2jN204C1 140—142 50 7,67 7,83

C25H24N205C1 125—127 15 5,56 5,15-

Ы, № —диацилпроизводных, в то время как при ацилировании (в одинаковых условиях) хлорангидридом незамещенной бензойной кислоты и хлорангидридом парахлорбензойной кислоты диацилпроизводные образуются.

Вывод

Синтезировано и передано для фармакологических испытаний восемь не описанных в литературе Г^-орто-нитробензоил-, М-мета-нитробен-зоил- и Ы-пара-хлорбензоилбарбитуровых кислот.

ЛИТЕРАТУРА

1. Л. П. Кул ев, Г. М. Степнова, В. Г. С Т о л я р ч у к, О. Н. Н е ч а е в а. ЖОХ, 30, в. 4, 1385, (1960).

2. Л. П. Кул ев, А. А. Ше стер о в а. ЖОХ, 31, в. 4, 1378 (1961).