Синтез некоторых n, n-метилацилпроизводных 4-аминоантипирина Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ИЗВЕСТИЯ

ТОМСКОГО ОВДВНА ОКТЯБРЬСКОЙ Р1-ВО'ЫО.ЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М. КИРОВА

То.\* "23Э | 974

СИНТЕЗ НЕКОТОРЫХ М, \-МЕТИЛАЦИ Л ПРОИЗВОДНЫХ 4-АМИНОАНТИП ИРИНА

Е. В. ШМИДТ, Г. М. СТЕПНОВА, Н. С. ГРИГОРЕВСКАЯ

(Представлена научно-методическим семинаром ХТФ)

Для получения ацилпроизводных 4-аминоантипирина нами ранее использовалась реакция взаимодействия 4-ам1Иноанти1пирина со свободными карбоновыми кислотами в .присутствии трихлорида фосфора в среде индифферентного растворителя [1—3]. В настоящей работе изложены результаты применения эюй реакции для введения ацильных остатков во вторичный амин пиразолонового ряда — 4-1М-метиламино-а-нтитгирин. По литературным сведениям, для этой цели употреблялись обычно труднодоступные п дорогие хлорапгидриды карбоновых кислот [4-6].

Экспериментальная часть

0,1 г моля 4-метиламиноантипприна и 0,1 г моля карболовой кислоты помещают! в реакционную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой. Приливают 40 мл обезвоженного бензола. Нагревают 'при перемешивании до 60—70° и прибавляют !по каплям В' течение '10 минут 2,5 мл треххлорнстото фосфора, растворенного в 10 мл бензола. Кипятят в течение 3 часов. Отгоняют бензол, реакционную массу обрабатывают 10%-пым раствором карбоната натрия, фильтруют, (промывают водой и эфиром, ¡перекрисгалли-зовывают из спирта. Определяют выход ацил.производного. Выходы и характеристика полученных Ы-метилацилпроизводных 4-аминоантипирина приведены в табл. 1.

Таи л и ц а 1

Название ацила Выход в % Т. п. I. °с Найдено в % азота Брутто-формула Вычислено в % азота

3,5-динитро-бензоил 79 215- -216 17,11 С19Н17ОбЫ5 17,03

2,5-динитро-бензоил 70,5 177- -178 16,96 С^Н.гО^'л 17,03

3-метокси-бензоил 75,8 108 109 12,40 Са0Н2!О3\Ь 11,97

3-фторбснзоил 81,5 148 149 12,13 С19Н1802Ы3Г' 12,38

Капроноил 73,5 82- - 83 13,83 С,3Н2502Ы3 13,33

Стеароил 83 79- - 81 9,01 СзоН4902Мз 8,69

10

Выводы

1. Применен способ ¡введения ацильного радикала во вторичный амин пиразолонового ряда при помощи свободных карбоновых кислот б присутствии трихлорида фосфора.

2. Синтезировано 6 не описанных в литературе Ы, Ы-метилацилпро-изводных 4-ам)Иноанти!пирина.

ЛИТЕРАТУРА

1. Г. М. Степнов а, Е. В. Щмид т. Изв. вузов СССР, Химия и химическая технол., 8, 3, 520, 1965.

2. Г. М. Степнов а, Е. В. Ш м и д т. Жури. ВХО им. Д. И. Менделеева, 10, 3, 358, 1965.

3. Г. М. Степнова, Е. В. Шмидт, Н. Ф. Матвеева. Известия ТПИ, 161, 76, 1966.

4. W. С h i t i, Farmaco Ed. Scient, 15, 10, 679, 1960.

5. T. TaKahashi, J. M a к i. и др. J. Pharm. Soc. Japan, 79, 2, 167, 1959; РЖХ 42)735, 1960.

6. Л. А. Ш а б р о в а, Г. М. С т е п н о в а. Журн. ВХО им. Менделеева 9 (2), 240, 1964.