CC BY
9
УДК 549.242+547.53.024+548.312.5
DOI: 10.14529/chem220106
СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ ПРОДУКТА РЕАКЦИИ ПЕНТА-ПАРА-ТОЛИЛСУРЬМЫ С ГЕПТАФТОРПРОПИЛ^-БУТИЛ)ДИКЕТОНОМ-1,3 p-Tol4Sb[f-BuC(O)CHC(0)C3F7]
Д.М. Сопшина
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия
Пента(пара-толил)сурьма реагирует с гептафторпропил(/-бутил)дикетоном-1,3 с отщеплением толуола и образованием продукта замещения />-Tol4Sb[/-BuC(O)CHC(0)C3F7] (1) с выходом 82 %. Соединение идентифицировано методами ИК-спектроскопии и рентгено-структурного анализа (РСА). РСА проводили на автоматическом четырехкружном дифрак-тометре D8 Quest Bruker (МоКа-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 293 К. Размер кристалла 1 0,59 х 0,48 х 0,13 мм, P-1, a = 10,47(2), b = 10,94(2), с = 17,04(3) А, а = 73,12(6), в = 88,94(8), у = 89,94(8) град., V = 1867(7) А3, Z = 2, р = 1,39 г/см3, F(000) = 792,0; 29 3,89-56,999 град., R1 = 0,2213, wR2 = 0,5429. По данным РСА, соединение 1 представляет собой молекулярный комплекс, в котором атомы сурьмы имеют октаэд-рическую координацию с двумя атомами кислорода и двумя атомами углерода в экваториальной плоскости; аксиальные положения занимают два оставшихся толильных лиганда. Аксиальный угол CSbC сильно искажен и равен 159,6(8)°. Диагональные углы CSbO в экваториальной плоскости составляют 167,1(7), 166,9(7)°, длины связей Sb-C составляют 2,11(2) и 2,19(3) А. Формирование цепочечной пространственной структуры кристаллов обусловлено образованием связей между молекулами с участием атомов фтора (H—F 2,6-2,8 А) и углерода (O-F 3,005 А). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2067768 (1); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).
Ключевые слова: пента(пара-толил)сурьма, Р-дикетон, реакция замещения, рентгено-структурный анализ.
Введение
Сурьмаорганические производные общей формулы Ar4SbX (где X - лиганд, связанный с атомом сурьмы через гетероатом) достаточно хорошо изучены методом рентгеноструктурного анализа [1-25]. Синтез таких производных осуществляют по реакциям деарилирования пента-арилсурьмы соединениями, содержащими подвижный атом водорода или перераспределения ли-гандов между пентаарилсурьмой и производным симметричного строения Ar3SbX2. Получение производных пятивалентной сурьмы общей формулы Ar4SbX более предпочтительно осуществлять непосредственно из пентаарилсурьмы и кислоты НХ, так как в этом случае получение продукта происходит в одну стадию, его выделение не является трудоемким, а выход достаточно высок [26]. Поскольку Р-дикетоны являются сравнительно сильными С-Н-кислотами, рКа которых соизмеримо со значениями рКа некоторых фенолов (например, рКа ацетилацетона составляет 8,95, а фенола - 9,95 [27]), была изучена возможность их взаимодействия с пентафенилсурь-мой [28-30], однако аналогичные реакции пента(пара-толил)сурьмы практически не были исследованы [31].
В настоящей работе впервые по реакции замещения из пента(пара-толил)сурьмы и Р-дикетона /-Ви^О^Нг^О^^ синтезирован новый Р-дикетонат тетра(пара-толил)сурьмы и определены его структурные особенности методом рентгеноструктурного анализа.
Экспериментальная часть
Исходный реагент - пента-пара-толилсурьму - получали по методике, описанной в монографии [32].
Синтез ^-Tol4Sb[OC(C3F7)CHC(i-Bu)O] (1)
Раствор 0,2 г (0,4 ммоль) пента(пара-толил)сурьмы и 0,105 г (0,4 ммоль) 98%-ного 6,6,7,7,8,8,8-гептафтор-2,2-диметил-3,5-октандиона в 20 мл бензола нагревали до полного растворения пента(пара-толил)сурьмы. При медленном охлаждении до комнатной температуры наблюдали появление кристаллов. Растворитель медленно удаляли, твердый остаток перекристаллизовали из смеси ацетонитрила и изопропилового спирта (3:1). Получили 0,159 г (59 %) желтых кристаллов 1 с т. пл. 167,6 °С.
ИК-спектр (б, см-1): 1614, 1582, 1537, 1479, 1445, 1366, 1278, 1231, 1188, 1119, 1098, 1067, 1015, 908, 831, 797, 741, 689, 575, 532, 488.
Найдено, %: С 58,24; Н 4,89. C38H38F7O2Sb. Вычислено, %: С 58,39; Н 4,86.
ИК-спектр соединения 1 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетках KBr в области 4000-400 см-1.
Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристаллов соединения 1 проведен на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (МоАГ^-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [33]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [34], OLEX2 [35]. Структура определена прямым методом и уточнена методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структуры приведены в таблице. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2067768 для 1; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1
Параметр 1
М 781,43
Сингония Триклинная
Пр. группа P-1
a, А 10,47(2)
b, А 10,94(2)
с, А 17,04(3)
а, град. 73,12(6)
в, град. 88,36(14)
Y, град. 89,94(8)
V, А3 1867(7)
Z 2
р (выч.), г/см3 1,390
-1 ц, мм 0,804
F(000) 792,0
Размер кристалла, мм 0,59 х 0,48 х 0,13
Область сбора данных по 29, град. 3,89-56,998
Интервалы индексов отражений -14 < h < 14, -14 < k < 14, -22 < l < 22
Измерено отражений 20314
Независимых отражений 8853 (Rmt = 0,0915)
Переменных уточнения 456
GOOF 2,244
R-факторы по F2>2o(F2) Rx = 0,2213, wR2 = 0,5429
R-факторы по всем отражениям R1 = 0,2761, wR2 = 0,5669
Остаточная электронная плотность (max/min), e/А3 4,45/-4,58
Обсуждение результатов
Известно, что наиболее эффективным способом синтеза производных тетраарилсурьмы Лг48ЬХ является метод, в основе которого лежит реакция пентаарилсурьмы с кислотой НХ [26]. Данный метод хорошо изучен для фенильных производных сурьмы и характеризуется мягкими условиями протекания реакций, высоким выходом и чистотой целевого продукта, однако реакции пента(пара-толил) сурьмы с р-дикетонами ранее не изучались.
Мы нашли, что взаимодействие эквимолярных количеств пента-пара-толилсурьмы с гептаф-торпропил(/-бутил)дикетоном-1,3 в бензоле приводит к образованию р-дикетоната тетра(пара-толил)сурьмы (1). Для завершения реакций требовалось нагревание реакционной смеси в течение 1 ч. При медленном охлаждении раствора исходных реагентов в бензоле наблюдалось образование кристаллов. Пригодные для РСА кристаллы были получены перекристаллизацией целевого продукта из смеси ацетонитрил-изопропанол (3:1).
Соединение 1 представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в ароматических углеводородах и полярных растворителях. Строение комплекса 1 подтверждено методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.
В ИК-спектре соединения 1 наблюдается интенсивная полоса поглощения валентных колебаний связей Sb-C при 488 см1. Полосу поглощения высокой интенсивности при 1614 см1 можно отнести к валентным колебаниям карбонильных групп, а полосы поглощения средней интенсивности при 2968-2868 см1 - к валентным асимметричным и симметричным колебаниям связей С-Н метильных групп соответственно. ИК-спектр соединения также содержит характерные полосы валентных колебаний углеродного скелета ароматических фрагментов: 1537, 1495, 1452 см-1 [31, 32].
Анализ геометрических характеристик полученных ранее р-дикетонатов тетрафенилсурьмы позволил выявить некоторые зависимости прочности связывания лиганда, распределения электронной плотности в хелатном цикле и искажения октаэдрического полиэдра центрального атома от природы заместителей при атоме сурьмы и у-заместителя ацетилацетона [36].
Нами впервые синтезированы р-дикетонаты тетра(пара-толил)сурьмы с различными заместителями в а-положениях дикетона, поэтому интересно было установить их строение и выявить особенности координации лиганда на атом сурьмы.
Показано, что октаэдрическая координация атома сурьмы с двумя атомами кислорода и двумя атомами углерода в экваториальной плоскости сильно искажена; аксиальные положения занимают два атома углерода оставшихся толильных лигандов (см. рисунок).
Структура соединения 1
Аксиальный угол CSbC сильно искажен и равен 159,6(8)°. Диагональные углы CSbO в экваториальной плоскости составляют 167,1(7), 166,9(7)°. Длины четырех связей Sb-С изменяются в интервалах 2,11 (2)-2,19(3) А. Связи Sb-O(1,2) равны 2,312(16) и 2,357(16) А, что свидетельствует о несимметричном связывании Р-дикетонатного лиганда с атомом металла. Расстояния О(1)-С(44) и О(2)-С(46) в циклах различаются: 1,23(3), 1,32(3) А, но связи С-С имеют одинаковое значение 1,36(4) А.
Выводы
Таким образом, по реакции замещения из пента(пара-толил)сурьмы и гептафторпропил(г-бутил)дикетона-1,3 получен с выходом 59 % неизвестный ранее Р-дикетонат тетрапара-толилсурьмы ^-ToUSb^-Bu^O^H^O^^y], в котором атом сурьмы имеет искаженную октаэд-рическую координацию с хелатным циклом в экваториальном положении. Формирование цепочечной пространственной структуры кристаллов обусловлено образованием связей между молекулами с участием атомов фтора (H—F 2,6-2,8 А) и углерода (С—F 3,005 А).
Благодарности
Выражаю благодарность профессору В.В. Шарутину за проведенные рентгеноструктурные исследования.
Литература
1. Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.
2. Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы /
B.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Журн. коорд. химии. - 2020. - Т. 46, № 10. -
C. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
3. Синтез и строение цианамида тетрафенилсурьмы / И.В. Егорова, В.В. Жидков, И.П. Гри-нишак, А.А. Раханский // Журн. общей химии. - 2014. - Т. 84, № 7. - С. 1176-1178.
4. Establishing the Coordination Chemistry of Antimony(V) Cations: Systematic Assessment of Ph4Sb(OTf) and Ph3Sb(OTfh as Lewis Acceptors / A.P.M. Robertson, S.S. Chitnis, H.A. Jenkins et al. // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 21, № 21. - P. 7902-7913. DOI: 10.1002/chem.201406469.
5. Pan, B. [Sb(C6F5)4][B(C6F5)4]: An Air Stable, Lewis Acidic Stibonium Salt that Activates Strong Element-Fluorine Bonds / B. Pan, F.P. Gabbai // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - V. 136, № 27. - P. 95649567. DOI: 10.1021/ja505214m.
6. Ortho-metallation of a Phenyl Ring with Antimony(V) / N. Dinsdale, J.C. Jeffrey, R.J. Kilby et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2007. - V. 360, № 1. - P. 418-420. DOI: 10.1016/j.ica.2006.07.091.
7. Influence of the Catalyst Structure in the Cycloaddition of Isocyanates to Oxiranes Promoted by Tetraarylstibonium Cations / M. Yang, N. Pati, G. Belanger-Chabot et al. // Dalton Trans. - 2018. -V. 47. - P. 11843-11850. DOI: 10.1039/C8DT00702K.
8. Синтез, структурное и MAS ЯМР (13С, 15N) спектральное исследование комплексов тетрафенилсурьмы с ^^диалкилдитиокарбаматными лигандами: проявление конформационной изомерии / А.В. Иванов, А.П. Пакусина, М.А. Иванов и др. // Докл. акад. наук СССР. - 2005. -Т. 401, № 5. - С. 643-647.
9. Structure and Dynamic Behavior of Neutral Hexacoordinate Antimony Compounds with Intramolecular Coordination / H. Yamamichi, S. Matsukawa, S. Kojima et al. // Heteroat. Chem. - 2011. -V. 22, № 3-4. - P. 553-561. DOI: 10.1002/hc.20721.
10. Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Organoantimony Aryl-hydroxamates / G.-C. Wang, Y.-N. Lu, J. Xiao J. et al. // J. Organomet. Chem. - 2005. - V. 690, № 1. -P. 151-156. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.09.002.
11. Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide / G.-C. Wang, J. Xiao, L. Yu. et al. // J. Organomet. Chem. - 2004. - V. 689, № 9. - P. 1631-1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
12. Domasevitch, K.V. Organoantimony(V) Cyanoximates: Synthesis, Spectra and Crystal Structures / K.V. Domasevitch, N.N. Gerasimchuk, A. Mokhir // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39, № 6. -P. 1227-1237. DOI: 10.1021/ic9906048.
13. Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Heterocyclic (S, N) Ligand / C. Ma, Q. Zhang, J. Sun et al. // J. Organomet. Chem. - 2006. -V. 691, № 11. - P. 2567-2574. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049.
14. Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates / J.-S. Li, R.-C. Liu, X.-B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta - 2004. - V. 357. - P. 2176-2180. DOI: 10.1016/j.ica.2003.12.012.
15. Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О К. Шарутина, А Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2020. - Т. 65, № 4. - С. 482-486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
16. Особенности взаимодействия пентафенилсурьмы с бифункциональными кислотами. строение глутарата бис(тетрафенилсурьмы), сольвата 1,4-циклогександикарбоксилата бис(тетрафенилсурьмы) с бензолом, сольвата 3-гидроксибензоата тетрафенилсурьмы с диокса-ном и аддукта 3-гидроксибензоата тетрафенилсурьмы с 3-тетрафенилстибоксибензоатом тетра-фенилсурьмы и толуолом / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова и др. // Журн. неорг. химии. - 2019. - Т. 64, № 9. - С. 957-964. DOI: 10.1134/S0044457X19090198.
17. Шарутин, В.В. Синтез и строение сольвата 1,2-дифенилэтандиондиоксимата бис(тетрафенилсурьмы) с толуолом Ph4SbONC(Ph)С(Ph)ONSbPh4 • 2PhCH3 и 1,2-дифенил(2-окси)этаноноксимата тетрафенилсурьмы Ph4SbONC(Ph)CH(Ph)OH / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2013. - Т. 58, № 4. - С. 460-467. DOI: 10.7868/S0044457X13040181.
18. Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
19. Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 494. - P. 211215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029
20. Термохимические свойства Ph4Sb(OC(O)Ci0Hi5) и Ph3Sb(OC(O)Ci0Hi5)2 / Д.В. Лякаев,
A.В. Маркина, Е В. Хабарова и др. // Журн. физ. химии. - 2018. - Т. 92, № 9. - С. 1384-1389. DOI 10.1134/S0044453718090170.
21. Шарутин, В.В. Синтез и строение ароксидов тетрафенисурьмы Ph4SbOAr (Ar = C6H4C6H7, C6H2(Br2-2,6)mpern-Bu-4), C6H3(NO2)2-2,4, C6H2(Br2-2,6)(NO2-4)) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина,
B.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. - 2017. - Т. 62, № 3. - С. 290-295. DOI: 10.7868/S0044457X17030151.
22. Шарутин, В.В. Новый способ получения ароксидов хлоротрифенилсурьмы Ph3SbCl(OAr) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2016. - Т. 42, № 1. - С. 34-38. DOI: 10.7868/S0132344X15120075.
23. Новые методы синтеза арокситетраарильных производных сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов и др. // Журн. общ. химии. - 2001. - Т. 71, № 6. - С. 1045-1046.
24. Синтез и строение 2,4,6-трихлорфеноксидов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 1. - С. 92-99.
25. Синтез и строение пентафтор- и пентахлорфеноксидов тетра- и триарилсурьмы /
B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2017. - Т. 62, № 10. -
C. 1330-1336. DOI: 10.7868/S0044457X17100075.
26. Арильные соединения пятивалентной сурьмы: синтез, реакции и строение / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. - 2020. - V. 46, № 10. -P. 579-648. DOI: 10.1134/S1070328420100012.
27. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии / Т.И. Темникова. - Л.: Госхимиздат, 1962. - 948 с.
28. Синтез и строение у-фенилацетилацетоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Химия и комп. модел. Бутлеровские сообщ. - 2003. - Т. 4, № 1.- С. 34-35.
29. Синтез и строение у-хлорацетилацетоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.П. Задачина и др. // Журн. орг. химии. - 2000. - Т. 70, № 10. - С. 1672-1674.
30. Синтез и строение у-алкилацетилацетонатов тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.П. Задачина и др. // Коорд. химии. - 2003. - Т. 29, № 1. - С. 8-12.
31. Синтез Р-дикетонатов тетраарилсурьмы из пентаарилсурьмы и Р-дикетонов / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.П. Задачина и др. // Журн. орг. химии. - 2000. - Т. 70, № 5. - С. 746-747.
32. Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. - М.: Наука, 1976. - 483 с.
33. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
34. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
35. OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
36. Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы^): монография / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. - 395 с.
Сопшина Дарья Михайловна - магистрант, кафедра теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: dasha.sopshina@mail.ru
Поступила в редакцию 18 октября 2021 г.
DOI: 10.14529/chem220106
SYNTHESIS AND STRUCTURE OF THE REACTION PRODUCT OF PENTA-PARA-TOLYL ANTIMONY WITH HEPTAFLUOROPROPYL(f-BUTYL)DIKETONE-1,3 p-ToUSb[f-BuC(O)CHC(O)C3F7]
D.M. Sopshina, dasha.sopshina@mail.ru
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
Penta(para-tolyl)antimony reacts with heptafluoropropyl(t-butyl)diketone-1,3 with the splitting out of toluene and formation of the substitution product p-Tol4Sb[t-BuC(0)CHC(0)CsFv] (1), yielding 82%. The compound was identified by IR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The X-ray analysis was performed on an automatic four-circle diffractometer D8 Quest Bruker (MoKa radiation, X = 0.71073 A, graphite monochromator) at 293 K. Crystal size is 0.59 x 0.48 x 0.13 mm, P-1, a = 10.47(2), b = 10.94(2), c = 17.04 (3) A, a = 73.12 (6), p = 88.94(8), y = 89.94(8) deg., V = 1867 (7) A3, Z = 2, p = 1.39 g/cm3, F(000) = 792.0, the 20 interval is 3.89-56.999 deg., Rl = 0.2213, wR2 = 0.5429. According to the X-ray diffraction data, compound 1 is a molecular complex, in which the antimony atoms have an octahedral coordination with two oxygen atoms and two carbon atoms in the equatorial plane; the axial positions are occupied by the two remaining tolyl ligands. The CSbC axial angle is strongly distorted and is equal to 159.6 (8)°. The CSbO diagonal angles in the equatorial plane are 167.1(7)°, 166.9(7)°. The lengths of the Sb-C bonds are 2.11(2) and 2.19 (3) A. The formation of the chain spatial structure of crystals is due to formation of bonds between the molecules involving fluorine (H—F 2.64-2.83 A) and carbon (C—F 3.005 A) atoms. Complete tables of atomic coordinates, bond lengths, and valence angles are deposited in the Cambridge Structural Data Bank (No. 2067768 (1); deposit@ccdc.cam.ac.uk or http ://www.ccdc.cam. ac. uk/data_request/cif).
Keywords: penta(para-tolyl)antimony, fi-diketone, substitution reaction, X-ray diffraction analysis.
References
1. Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.
2. Sharutin V.V., Poddel'sky A.I., Sharutina O.K. Aryl Compounds of Pentavalent Antimony: Syntheses, Reactions, and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2020, vol. 46, no. 10, pp. 663-728. DOI: 10.1134/S1070328420100012.
3. Egorova I.V., Zhidkov V.V., Grinishak I.P., Rakhanskii A.A. Synthesis and Structure of Tetra-phenylantimony Cyanamide. Russ. J. Gen. Chem., 2014, vol. 84, no. 7, pp. 1371-1373. DOI: 10.1134/S1070363214070214.
4. Robertson A.P.M., Chitnis S.S., Jenkins H.A., McDonald R., Ferguson M.J., Burford N. Establishing the Coordination Chemistry of Antimony(V) Cations: Systematic Assessment of Ph4Sb(OTf) and Ph3Sb(OTf)2 as Lewis Acceptors. Chem. - Eur. J., 2015, vol. 21, no. 21, pp. 7902-7913. DOI: 10.1002/chem.201406469.
5. Pan B., Gabbai F.P. [Sb(C6F5)4][B(C6F5)4]: An Air Stable, Lewis Acidic Stibonium Salt That Activates Strong Element-Fluorine Bonds. J. Am. Chem. Soc., 2014, vol. 136, no. 27, pp. 9564-9567. DOI: 10.1021/ja505214m.
6. Dinsdale N., Jeffrey J.C., Kilby R.J., Mansell S.M., Presly O.C., Russell C.A. Ortho-metallation of a Phenyl Ring with Antimony(V). Inorg. Chim. Acta, 2007, vol. 360, no. 1, pp. 418-420. DOI: 10.1016/j.ica.2006.07.091.
7. Yang M., Pati N., Belanger-Chabot G., Hirai M., Gabbai F.P. Influence of the Catalyst Structure in the Cycloaddition of Isocyanates to Oxiranes Promoted by Tetraarylstibonium Cations. Dalton Trans., 2018, vol. 47, pp. 11843-11850. DOI: 10.1039/C8DT00702K.
8. Ivanov A.V., Pakusina A.P., Ivanov M.A., Sharutin V.V., Gerasimenko A.V., Anzutkin O.N., Grobner G., Forsling W. [Synthesis, Structural and MAS NMR (13C, 15N) Studies of Tetraphenylanti-mony Complexes with N,N-Dialkyldithiocarbamate Ligands: a Phenomenon of Conformational Isomerism]. Doklady Akademii Nauk SSSR, 2005, vol. 401, no. 5, pp. 643-647. (in Russ.)
9. Yamamichi H., Matsukawa S., Kojima S., Ando K., Yamamoto Y. Structure and Dynamic Behavior of Neutral Hexacoordinate Antimony Compounds with Intramolecular Coordination. Heteroat. Chem., 2011, vol. 22, no. 3-4, pp. 553-561. DOI: 10.1002/hc.20721.
10. Wang G.-C., Lu Y.-N., Xiao J., Yu L., Song H.-B., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q., Ran F.-X. Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Organoantimony Arylhydroxamates. J. Organomet. Chem, 2005, vol. 690, no. 1, pp. 151-156. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.09.002.
11. Wang G.-C., Xiao J., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q., Ran F.-X. Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide. J. Organomet. Chem., 2004, vol. 689, no. 9, pp. 1631-1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.
12. Domasevitch K.V., Gerasimchuk N.N., Mokhir A. Organoantimony(V) Cyanoximates: Synthesis, Spectra and Crystal Structures. Inorg. Chem., 2000, vol. 39, no. 6, pp. 1227-1237. DOI: 10.1021/ic9906048.
13. Ma C., Zhang Q., Sun J., Zhang R. Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Heterocyclic (S,N) Ligand. J. Organomet. Chem., 2006, vol. 691, no. 11, pp. 2567-2574. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049.
14. Li J.-S., Liu R.-C., Chi X.-B., Wang G.-C., Guo Q.-S. Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates. Inorg. Chim. Acta, 2004, vol. 357, pp. 2176-2180. DOI: 10.1016/j.ica.2003.12.012.
15. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Artem'eva E.V. Fluorine-Containing Tetraary-lantimony Carboxylates: Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2020, vol. 65, no. 4, pp. 502506. DOI: 10.1134/S0036023620040178.
16. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O., El'tsov O.S. Specific Features of the Reaction between Pentaphenylantimony and Bifunctional Acids: Structures of Bis(tetraphenylantimony) Gluta-rate, Benzene Solvate of Bis(tetraphenylantimony) 1,4-Cyclohexanedicarboxylate, Dioxane Solvate of Triphenylantimony Hydroxybenzoate, and Triphenylantimony 3-Hydroxybenzoate Adduct with Tetra-phenylantimony Tetraphenylstiboxybenzaote and Toluene. Russ. J. Inorg. Chem., 2019, vol. 64, no. 9, pp. 1138-1145. DOI: 10.1134/s0036023619090195
17. Sharutin V.V., Molokova O.V., Sharutina O.K. Synthesis and Structure of 5is(tetraphenylantimony) 1,2-Diphenylethanedione Dioximate Toluene Solvate Ph4SbONC(Ph)C(Ph)ONSbPh • 2PhCH3 and Tetra-
phenylantimony 2-Hydroxy-1,2- diphenylethanoneoximate Ph4SbONC(Ph)CH(Ph)OH. Russ. J. Inorg. Chem, 2013, vol. 58, no. 4, pp. 400-405. DOI: 10.1134/S0036023613040177.
18. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Tri- and Tetraphenylantimony Propiolates: Syntheses and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2014, vol. 40, no. 2, pp. 109-114. DOI: 10.1134/s1070328414020109.
19. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O., Eltsov O.S. Dihydroxybenzoic Acids as Poly-dentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes. Inorg. Chim. Acta, 2019, vol. 494, pp. 211-215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029.
20. Lyakaev D.V., Markina A.V., Khabarova E.V., Smirnova N.N., Knyazev A.V., Sharutin V.V., Sharutina O.K. Thermochemical Properties of Ph4Sb(OC(O)Ci0H15) and Ph3Sb(OC(O)Q0H15)2. Russ. J. Phys. Chem., 2018, vol. 92, no. 9, pp. 1659-1633. DOI: 10.1134/S0036024418090170.
21. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Tetraphenylantimony Aroxides Ph4SbOAr (Ar = C6H4C6H7, C6H2(Br2-2,6)(tert-Bu-4), C6H3(NO2)2-2,4, C6H2(Br2-2,6)(NO2-4)): Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2017, vol. 62, no. 3, pp. 295-300. DOI: 10.1134/S0036023617030147.
22. Sharutin V.V., Sharutina O.K, Senchurin V.S. New Preparation Method of Chlorotriphenylan-timony Aryloxides Ph3SbCl(OAr). Russ. J. Coord. Chem., 2016, vol. 42, no. 1, pp. 32-36. DOI: 10.1134/S1070328415120076.
23. Sharutin V.V., Pakusina A.P., Sharutina O.K, Zadachina O.P., Fedorenko E.V., Gerasimen-ko A.V., Pushilin M.A. [Synthesis and Structure of tetraphenylantimony y-phenylacetylacetonate]. Khi-mija i komp. model. Butlerovskie soobshh., 2003, vol. 4, no. 1, pp. 34-35. (in Russ.)
24. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Osipov P.E., Subacheva O.V. New Method for Preparing Arox-ytetraaryl Derivatives of Antimony. Russ. J. Gen. Chem., 2001, vol. 71, no. 6, pp. 983-984. DOI: 10.1023/a: 1012368510207.
25. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S., Shchelokov A.O. Synthesis and Structure of Tetra- and Triphenylantimony 2,4,6-Trichlorophenoxides. Russ. J. Gen. Chem., 2016, vol. 86, no. 1, pp. 85-91. DOI: 10.1134/S1070363216010151.
26. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Andreev P.V. Tetra- and Triarylantimony Penta-fluoroand Pentachlorophenoxides: Synthesis and structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2017, vol. 62, no. 10, pp. 1320-1326. DOI: 10.1134/S0036023617100163.
27. Sharutin V.V., Poddel'sky A.I., Sharutina O.K. Aryl Compounds of Pentavalent Antimony: Syntheses, Reactions, and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2020, vol. 46, no 10, pp. 663-7. DOI: 10.1134/S1070328420100012.
28. Temnikova T.I., Course of theoretical foundations of organic chemistry [Gos. Nauch. Tekh. Iz-dat. Khim. Liter.]. Leningrad, 1962. 64 p.
27. Kocheshkov K.A., Skoldinov A.P., Zemlyansky N.N. Metody elementoorganicheskoy khimii. Sur'ma, vismut [Methods of the Organometallic Chemistry. Antimony, Bismuth]. Moscow: Nauka, 1976.483 p.
28. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998
29. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
30. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, pp. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
31. Tarasevich B.N. IK spektry osnovnykh klassov organicheskikh soedineniy [IR Spectra of the Main Classes of Organic Compounds]. Moscow, MGU, 2012. 54 p.
32. Vasil'ev A.V., Grinenko E.V., Schukin A.O., Fedulina T.G. Infrakrasnaya spektroskopiya orga-nicheskikh i prirodnykh soedineniy [Infrared spectroscopy of organic and natural compounds]. Saint-Petersburg, SPbSFTU, 2007. 54 p.
33. Morohashi N, Nanbu K., Tonosaki A., Noji S., Hattori T. Comparison of Inclusion Properties Between p-tert-Butylcalix[4]arene and p-Tert-butylthiacalix[4]arene towards Primary Alcohols in Crystals. Cryst. Eng. Comm., 2015, vol. 17, no. 26, pp, 4799-4808. DOI: 10.1039/C5CE00370A.
34. Yuan D.-Q., Wu M.-Y., Jiang F.-L., Hong M.-C. A Novel One-dimensional Coordination Polymer Capturing Hydrated Co(II) Cations. J. Mol. Struct., 2008, vol. 877, no. 1-3, pp. 132-137. DOI: 10.1016/j.molstruc.2007.07.029.
35. Bi Y., Liao W., Zhang H. Assembly of Supramolecular Compounds with Water-Soluble Ca-lix[4]arenes. Cryst. Growth Des, 2008, vol. 8, no. 10, pp. 3630-3635. DOI: 10.1021/cg800177m.
36. Sharutina O.K., Sharutin V.V. Molekuljarnye struktury organicheskikh soedinenij sur'my (V). [The Molecular Structures of Organic Compounds Antimony (V)]. Chelyabinsk, South Ural St. Univ. Publ., 2012. 395 p.
Received 18 October 2021
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Сопшина, Д.М. Синтез и строение продукта реакции пента-иара-толилсурьмы с гептафторпропил(Г-бутил)дикетоном-1,3 р-То1^Ьр-БиС(0)СНС(О)С3Е7] / Д.М. Сопшина // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». -2022. - Т. 14, № 1. - С. 50-58. БОТ: 10.14529/Леш220106
FOR CITATION
Sopshina D.M. Synthesis and Structure of the Reaction Product of Penta-para-tolyl antimony with Heptafluoropropyl(t-butyl)diketone-1,3 p-ToL,Sb[t-BuC(O)CHC(O)C3F7]. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2022, vol. 14, no. 1, pp. 50-58. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem220106
