Синтез и строение оксосульфонатов триарилсурьмы и бис-(3,4-диметилбензолсульфоната) трис-(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

УДК 546.865+547.53.024+548.312.5

DOI: 10.14529/chem180108

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ ОКСОСУЛЬФОНАТОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ И БИС-(3,4-ДИМЕТИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОНАТА) ТРИС-(5-БРОМ-2-МЕТОКСИФЕНИЛ)СУРЬМЫ

М.К. Карцева, В.С. Сенчурин

Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия

Взаимодействием триарилсурьмы в эфире с сульфоновыми кислотами в присутствии треда-бутилщдропероксцца (1:1:1 мольн.) синтезированы оксо-сульфонаты триарилсурьмы: ^-оксо-бмс-(трифгорметансульфонат) три-п-толилсурьмы (1), ц-оксо-бмс-(3,4-диметилбензолсульфонат) трифенилсурьмы (2), ц-оксо-бис-(3,4-циметилбензолсульфонат) трис-(4-фгорфенил)сурьмы (3) и ц-оксо-бис-(трифторметансульфонат) трис-(3-фторфенил)сурьмы (4). В реакции между трис-(5-бром-2-метоксифенил)сурьмой, 3,4-циметилбензолсульфоновой кислотой и трет-бутилгидропероксидом (1:2:1 мольн.) получен бис-(3,4-диметилбензолсульфонат) трис-(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы (5). Строение 1, 2 и 5 установлено методом РСА.

Ключевые слова: сульфоновая кислота, триарилсурьма, оксо-сульфонаты- и дисульфонаты триарилсурьмы, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ.

Введение

Моно- и биядерные органосульфонаты триарилсурьмы общей формулы Ar3Sb(OSO2R)2 и [Ar3Sb(OSO2R)] 2O получают, как правило, по реакции окислительного присоединения с использованием пероксида [1-10].

В настоящей работе описаны синтез и строение оксо-сульфонатов триарилсурьмы общей формулы (Ar3SbOSO2R)2O (Ar = p-Tol, R = CF3; Ar = Ph,C6^-F-4, R = СбНзМе2-3,4; Ar = C6H4-F-3, R = CF3), а также бис-(3,4-диметилбензолсульфоната) трис-(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы, полученных по реакции окислительного присоединения из триарилсурьмы и сульфоновых кислот с использованием в качестве окислителя третбутилгидропероксида.

Экспериментальная часть

Синтез ц-оксо-бис-(трифторметансульфоната) три-я-толилсурьмы (1). К раствору 0,150 г (0,380 ммоль) три-п-толилсурьмы, 0,057 г (0,380 ммоль) трифторметансульфоновой кислоты в 30 мл диэтилового эфира, прибавляли 0,049 г 70%-ного водного раствора третбутилгидропероксида (0,380 ммоль). После испарения растворителя наблюдали образование мелкокристаллического осадка который перекристаллизовывали из смеси толуол-октан (5:1 объёмн.). Получили 0,439 г (82 %) соединения 1 с т. пл. 187 °С. ИК-спектр, (v, см"1): 3053, 3030, 2966, 2924, 2870, 1641, 1591, 1495, 1449, 1396, 1323, 1279, 1233, 1203, 1190, 1169, 1069, 1007, 947, 847, 799, 752, 731, 696, 631, 586, 517, 484, 407.

По аналогичной методике получены:

ц-оксо-бис-(3,4-диметилбензолсульфонат) трифенилсурьмы (2) 91 %, т.пл. 222 °С. ИК-спектр (v, см"1): 3057, 3021, 2965, 2924, 2855, 1574, 1479, 1437, 1418, 1387, 1333, 1298, 1279, 1211, 1192, 1150, 1132, 1094, 1067, 1022, 1005, 997, 972, 885, 785, 746, 710, 691, 681, 596, 527, 457, 419.

ц-оксо-бис-(3,4-диметилбензолсульфонат)трис-(4-фторфенил)сурьмы (3) 84 %, т. пл. 192 °С. ИК-спектр (v, см"1): 3071, 3026, 2972, 2943, 2920, 2883, 1587, 1557, 1519, 1472, 1387, 1341, 1306, 1281, 1269, 1215, 1190, 1148, 1130, 1094, 1053, 1022, 997, 949, 885, 820, 797, 785, 727, 679, 660, 595, 559, 542, 523, 440, 432.

ц-оксо-бис-(трифторметансульфонат)трис-(3-фторфенил)сурьмы (4) 87 %, т. пл. 134 °С. ИК-спектр (v, см"1): 3092, 3072, 3032, 1589, 1517, 1473, 1423, 1332, 1269, 1220, 1195, 1180, 1163, 1089, 1029, 1012, 997, 910, 856, 816 785, 678, 659, 632, 582, 572, 542, 520, 437.

бис-(3,4-диметилбензолсульфонат)трис-(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы (5) (мольное соотношение реагентов 1:2:1) 76 %, т. пл. 150 °С. ИК-спектр (v, см1): 3105, 3003, 2972, 2938,

2887, 2839, 1576, 1476, 1439, 1379, 1313, 1283, 1261, 1240, 1190, 1152, 1144, 1130, 1096, 1045, 1013, 916, 876, 810, 735, 706, 681, 621, 594, 525, 449, 438.

ИК-спектры соединений 1-5 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffmity-1S в таблетке KBr в области 4000-400 см-1.

Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристаллов 1, 2 и 5 проведен на автоматическом че-тырехкружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo Ка-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программ SMART и SAINT-Plus [11]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены с помощью программ SHELXL/PC [12] OLEX2 [13]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Положение атомов водорода уточняли по модели наездника (^и3о(Н) = 1,2Ц,кв(С)). Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1, геометрические характеристики координационного полиэдра атома сурьмы - в табл. 2.

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1, 2 и 5

Параметр Соединение

1 2 5

Формула C44H42O7F6S2Sb2 C52H48O7S2Sb2 C^H^ O9S2Br3Sb

М 1104,40 1092,61 1103,34

Т, К 293 293 293

Сингония моноклинная триклинная триклинная

Пр. группа P2i/n P 1 P 1

a, Á 17,617(6) 10,269(13) 13,35(5)

b, Á 15,579(4) 14,302(13) 15,22(4)

с, Á 18,918(6) 17,690(17) 15,24(5)

a° 90,00 69,30(3) 62,33(9)

в,° 104,400(16) 78,09(3) 65,93(19)

Y,° 90,00 83.70(6) 70,15(12)

V, Á3 5029(3) 2376(4) 2459(13)

Z 4 2 2

р(выч,), г/см3 1,459 1,5270 1,490

ц, мм-1 1,223 1,276 3,130

Д000) 2200,0 1098,5 1094,0

Размер кристалла, мм 0,79 х 0,53 х 0,32 0,76 х 0,3 х 0,16 0,69 х 0,6 х 0,3

Область сбора данных по 0, град 5,94 - 64,26 5,62 - 48,42 5,84 - 51,64

Интервалы индексов отражений -26 < h < 26, -23 < k < 23, -28 < l < 28 -11 < h < 11, -16 < k < 16, -20 < l < 20 -15 < h < 15, -17 < k < 17, -17 < l < 17

Измерено отражений 160829 34581 23519

Независимых отражений 17593 7594 7693

Rint 0,0265 0,0294 0,0969

Переменных уточнения 490 571 513

GOOF 1,066 1,127 1,612

R-факторы Rx = 0,0402, Rx = 0,0487, R1 = 0,1661,

по F2> 2c(F2) WR2 = 0,0857 WR2 = 0,1016 WR2 = 0,4054

R-факторы Rj = 0,0783, R1 = 0,0668, R1 = 0,2388,

по всем отражениям WR2 = 0,1105 WR2 = 0,1208 wR2 = 0,4631

Остаточная электронная плотность (min/max), e/A3 0,57/-0,88 2,03/-1,37 9,73/-1,40

Таблица 2

Длины связей и валентные углы для соединений 1, 2 и 5

Связь d, Ä Угол ю,град.

1

Sb(1)-0(1) 1,951(4) O(1)Sb(1)O(2) 174,38(18)

Sb(2)-0(1) 1,953(4) O(1)Sb(2)O(5) 177,06(16)

Sb(1)-0(2) 2,390(4) Sb(1)O(1)Sb(2) 137,2(2)

Sb(1)-C(1) 2,094(6) C(11)Sb(1)C(21) 114,9(2)

Sb(1)-C(11) 2,074(5) C(21)Sb(1)C(1) 121,6(2)

Sb(1)-C(21) 2,081(5) C(31)Sb(2)C(51) 114,6(2)

Sb(2)-0(5) 2,364(4) C(31)Sb(2)C(41) 124,1(2)

Sb(2)-C(41) 2,095(6) C(1)Sb(1)O(2) 83,7(2)

Sb(2)-C(51) 2,110(5) C(21)Sb(1)O(1) 100,92(18)

Sb(2)-C(31) 2,090(5) C(31)Sb(2)O(5) 80,75(18)

C(31)Sb(2)O(1) 96,33(18)

2

Sb(1)-0(1) 1,930(5) O(1)Sb(1)O(2) 172,9(2)

Sb(2)-0(1) 1,947(5) O(1)Sb(2)O(5) 175,44(19)

Sb(1)-0(2) 2,231(5) Sb(1)O(1)Sb(2) 167,4(3)

Sb(1)-C(11) 2,096(7) C(21)Sb(1)C(1) 118,0(3)

Sb(1)-C(21) 2,101(7) C(11)Sb(1)C(21) 120,3(3)

Sb(1)-C(31) 2,085(7) C(31)Sb(2)C(41) 112,4(3)

Sb(2)-0(5) 2,216(5) C(31)Sb(2)C(51) 125,7(3)

Sb(2)-C(41) 2,085(7) C(11)Sb(1)O(2) 81,4(2)

Sb(2)-C(51) 2,111(7) C(1)Sb(1)O(1) 97,2(3)

Sb(2)-C(61) 2,103(6) C(51)Sb(2)O(5) 85,3(2)

C(41)Sb(2)O(1) 95,5(2)

5

Sb(1)-0(1) 2,226(19) O(1)Sb(1)O(4) 174,6(5)

Sb(1)-0(4) 2,247(15) C(1)Sb(1)C(11) 119,7(8)

Sb(1)-C(1) 1,97(2) C(1)Sb(1)C(21) 111,7(8)

Sb(1)-C(11) 2,111(19) C(11)Sb(1)C(21) 128,5(7)

Sb(1)-C(21) 2,12(2) O(1)Sb(1)C(21) 83,8(7)

O(1)-S(1) 1,52(2) O(1)Sb(1)C(21) 98,7(8)

O(4)-S(2) 1,592(15)

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1575569 для 2; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http: //www.ccdc.cam .ac .uk).

Обсуждение результатов

Соединения 1-4 получали окислением смеси триарилсурьмы и соответствующей сульфоно-вой кислоты 70%-ным водным раствором трет-бутилгидропероксида (мольное соотношение 1:1:1) в эфире:

2 А^Ь + 2 HOSO2R +2^BuOOH^<ArзSbOSO2R)2O + 2 ¿-ВиОН + Н20 Аг = р-То1, R = CFз (1); Аг = Р^ R = СбНзМе2-3,4 (2); Аг = C6H4F-4, R = СбНзМе2-3,4 (3);

Аг = C6H4F-3, R = CFз (4). бис-(3,4-Диметилбензолсульфонат) трис--(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы (5) синтезировали по аналогичной методике при мольном соотношении реагентов 1:2:1:

(2-МеО-5-ВгСбН3^Ь + 2 HOSO2C6HзMe2-3,4 + ¿-ВиООН^-^ (2-МеО-5-ВгСбН3^Ь^О2СбН3Ме2-3,4)2 + ¿-ВиОН + Н2О

На основании анализа ИК-спектров соединений 1-5 было предложено следующее отнесение полос поглощения, вызванных колебаниями в сульфонатной группе: 1332-1283 см^а5^02), 1195-1130 см-1уа5($02) и 1007-916v(S02). Для биядерных мостиковых органосульфонатов триарилсурьмы 1-4 в области деформационных колебаний v(SO2) характерен сдвиг в высокочастотную область (1007-997см-1), по сравнению с производным 5 (916 см-1).

По данным РСА, геометрические характеристики молекул соединений 1 и 2 имеют близкие значения, два фрагмента A^SbOSO2R связаны друг с другом посредством мостикового 0(1) атома кислорода. Атомы сурьмы в 1, 2 и 5 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода в аксиальных положениях (рис. 1-3).

Рис. 1. Строение соединения 1

Рис. 2. Строение соединения 2

Рис. 3. Строение соединения 5

Аксиальные углы OSbO составляют 174,38(18)°, 177,06(16)°(1), 172.9(2)°, 175,44(19)° (2) и 174,6(5)°(5); экваториальные CSbC изменяются в интервалах 114,6(2)-124,1(2)° (1), 120,1(3)-125,7(3)°(2) и 111,7(8)-128,5(7)°(5). Сумма углов в экваториальной плоскости близка к теоретическому значению и составляет 356,85°, 357,64°(1); 358,35°, 358,82°(2) и 359,9°(5). Атомы сурьмы выходят из экваториальной плоскости в сторону мостикового атома кислорода: на 0,215 Â Sb(1) и 0,186 Â, Sb(2) в 1; на 0,156 ÂSb(1) и0,131 ÂSb(2) в 2, что приводит к искажению величины аксиальных углов CSbO. Значения мостиковых углов SbOSb в 1 и 2 значительно отличаются друг от друга - 137,2(2)° и 167,4(3)°.

Длины связей Sb-О^ф в 1 и 2 1,951(4), 1,953(4) Â (1) 1,930(5), 1,947(5) Â (2) значительно меньше расстояний Sb^^-O^ 2,364(4), 2,390(4) Â (1) и 2,216(5), 2,231(5)Â (2), а также аналогичных длин связей в соединении 5 - 2,247(15); 2,226(19) Â при сумме ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода 2,16 Â [14].

Структурная организация в кристаллах обусловлена слабыми межмолекулярными водородными связями F-Н 2,63 Â и О-"Н 2,39-2.71 Â (1), О-"Н 2,61-2.71Â (2) и О-"Н 2,53-2.69, Вг"Н 2,75Â (5), в образовании которых принимают участие атомы кислорода, фтора, брома и водорода арильных лигандов.

Выводы

Установлено, что взаимодействие триарилсурьмы с органосульфоновой кислотой в присутствии шреш-бутилгидропероксида при эквимолярном соотношении реагентов приводит к образованию биядерных органосульфонатов мостикового типа. Изменение мольного соотношения на 1:2:1 в реакции окислительного присоединения с участием шр^с-(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы и 3,4-диметилбензолсульфоновой кислоты сопровождается образованием б^с-(3,4-диметилбензолсульфоната) шр^с-(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы. Атомы сурьмы в соединениях 1 , 2 и 5 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию центрального атома.

Литература

1. Preut, H. Structure of ß-Oxo-b/s[(2-hydroxyethanesulfonato)triphenylantimony(V)], [Sb2O(C2H5O4S)2(CeH5)e] / H. Preut, R. Rüther, F. Huber // ActaCryst. - 1985. - V. C41. - P. 358-360. D0I:10.1107/S0108270185003900.

2. Preut, H. Structures of ß-Oxo-b/s[(benzensulfonato)triphenylantimony(V)] and ß-Oxo-b/s[(trifluoromethylsulfonato)triphenylantimony(V)] / H. Preut, R. Rüther, F. Huber // ActaCryst. -1986. V. C42. - P. 1154-1157. D0I:10.1107/S010827018609306X.

3. Синтез и строение ц,-оксобис[три-п-толил(2,5-диметилбензолсульфонато)сурьмы^)] /

B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.В. Насонова и др. // Изв. АН. Сер. хим. - 1999. - № 12. -

C.2346-2349.

4. Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X = Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R', OAr' / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Н.В. Насонова и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. - 2002. - № 11. - С. 13-22.

5. Синтез и строение ц-оксобис[(аренсульфонато)триарилсурьмы] / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.И. Павлушкина и др. // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 2. - С. 89-94.

6. Strong Lewis Acids of Air-stable Binuclear Triphenylantimony(V) Complexes and Their Catalytic Application in C-C Bond-forming Reactions / N. Li, R. Qiu, X. Zhang et al. // Tetrahedron. - 2015.

- V. 71, № 25. - P. 4275-4281. D0I:10.1016/j.tet.2015.05.013.

7. Rüther, R. Triorganoantimon- und Triorganobismutdisulfonate Kristall- und Molekülstrukturen von (C6H5bM(O3SC6H5)2 (M = Sb, Bi) / R. Rüther, F. Huber, H. Preut // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1986.

- V. 539, № 8. - P. 110-126. DOI: 10.1002/zaac.19865390811.

8. Robertson, A.P.M. Coordination Complexes of Ph3Sb2+ and Ph3Bi2+: Beyond Pnictonium Cations / A.P.M. Robertson, N. Burford, R. McDonald // Angew. Chem., Int. Ed. - 2014. - V. 53, № 13. -P. 3480-3483. DOI: 10.1002/anie.201310613.

9. Реакции три-пара-толилсурьмы с карбоновыми, аренсульфоновыми кислотами и фенолами / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2012. - Т. 82, № 1. - С. 99-102.

10. Синтез и строение бис(2,5-диметилбензолсульфоната) три(орто-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2017.

- Т. 9, № 3. - С. 71-75. DOI: 10.14529/chem170309.

11. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

12. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

13. OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.

14. Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. -1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.

Карцева Мария Константиновна - студент химического факультета, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76. E-mail: kartseva.maria@ gmail.com.

Сенчурин Владислав Станиславович - кандидат химических наук, доцент, кафедра теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76. E-mail: senvl@rambler.ru.

Поступила в редакцию 2 декабря 2017 г.

DOI: 10.14529/chem180108

SYNTHESIS AND STRUCTURE

OF TRIARYLANTIMONY OXOSULFONATES

AND 7R/S-(5-BROMO-2-METHOXYPHENYL)ANTIMONY

B/S-(3,4-DIMETHYLBENZENESULFONATE)

M.K. Kartseva, kartseva.maria@gmail.com V.S. Senchurin, senvl@rambler.ru

South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation

In the interaction of triarylantimony with sulfonic acid in the presence of tert-butylhydroperoxide (1:1:1 mol) tri(para-tolyl)antimony ^-oxo-bis-(trifluoromethane-sulfonate) (1), triphenylantimony ^-oxo-bis-(3,4-dimethylbenzenesulfonate) (2), tris-(4-fluorophenylantimony) n-oxo-bis-(3,4-dimethylbenzenesulfonate) (3) and tris-(3-fluorophenylantimony) -oxo-bis-(trifluoromethanesulfonate) (4) were synthesized. In the reaction between tris-(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony, 3,4-dimethylbenzenesulfonic acid and tert-butylhydroperoxide (1:2:1 mol) tris-(5-bromine-2-methoxyphenyl)antimony bis-(3,4-dimethylbenzenesulfonate) was synthesized. Crystalline and molecular structures of 1, 2 and 5 were studied.

Keywords: sulfonic acid, triarylantimony, triarylantimony oxo-sulfonates- and disulfo-nates, synthesis, structure, X-ray diffraction analysis.

References

1. Preut H., Rüther R., Huber F. Structure of ^-Oxo-5is[(2-hydroxyethanesulfonato)triphenyl-antimony(V)], [Sb2O(C2H5O4S)2(C6H5)6]. Acta Cryst, 1985, vol. C41, pp. 358-360. DOI: 10.1107/S0108270185003900.

2. Preut H., Rüther R., Huber F. Structures of ^-Oxo-5is[(benzensulfonato)triphenylantimony(V)] and ^-Oxo-Bis[(trifluoromethylsulfonato)triphenylantimony(V)]. Acta Cryst, 1986, vol. C42, pp. 11541157. DOI: 10.1107/S010827018609306X.

3. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Nasonova N.V., Ivashhik I.A., Krivolapov D.B., Gubajdul-lin A.T., Litvinov I.A. [Synthesis and Structure of ^-Oxo-Bis[tri-p-tolyl(2,5-dimethyl-benzenesulfonato)Antimony (V)]]. Izvestija AN. Serija Himicheskaja, 1999, № 12, pp. 2346-2349. (in Russ.).

4. Sharutin V.V., Pakusina A.P., Nasonova N.V., Sharutina O.K., Gerasimenko A.V., Pushi-lin M.A. [Synthesis, Structure and Reactions Antimony Compounds (Ar3SbX)2O, X = Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R', OAr']. Butlerov Communications, 2002, no. 11, pp. 13-22. (in Russ.).

5. Sharutin V.V., Egorova I.V., Pavlushkina I.I., Pakusina A.P., Nasonova N.V., Pushilin M.A., Gerasimenko A.V., Gerasimenko E.A., Sergienko A.S. ^-Oxo-Bis[(arenesulfonato)triphenylantimony]: Synthesis and Structure. Russian Journal of Coordination Chemistry, 2003, vol. 29, no. 2, pp. 83-88. DOI: 10.1023/A: 1022325831721.

6. Li N., Qiu R., Zhang X., Chen Y., Yin S.-F., Xu X. Strong Lewis Acids of Air-Stable Binuclear Triphenylantimony(V) Complexes and Their Catalytic Application in C-C Bond-Forming Reactions. Tetrahedron, 2015, vol. 71, no. 25, pp. 4275-4281 DOI:10.1016/j.tet.2015.05.013.

7. Rüther R., Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und TriorganobismutdisulfonateKristall- und Molekülstrukturen von (C6H5)3M(O3SC6^2 (M = Sb, Bi). Z. Anorg. Allg. Chem., 1986, vol. 539, no. 8, pp. 110-126. DOI: 10.1002/zaac.19865390811.

8. Robertson A.P.M., Burford N., McDonald R., Ferguson M.J. Coordination Complexes of Ph3Sb2+ and Ph3Bi2+: Beyond Pnictonium Cations. Angew. Chem., Int. Ed., 2014, vol. 53, no. 13, pp. 3480-3483. DOI: 10.1002/anie.201310613.

9. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Kazakov M.V. Reactions of Tri-p-tolylantimony With Carboxylic and Arylsulfonic Acids and Phenols. Russian Journal of General Chemistry, 2012, vol. 82, no. 1, pp. 95-98. DOI: 10.1134/S1070363212010161.

10. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S., Kartseva M.K. Synthesis and structure of tri(ortho-tolyl)antimony bis(2,5-dimethylbenzensulfonate). Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2017, vol. 9, no. 3, pp. 71-75. DOI: 10.14529/chem170309.

11. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

12. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

13. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program. Journal of Applied Crystallography, 2009, vol. 42, pp. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

14. Batsanov S.S. [The Atomic Radii of the Elements]. Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1991, vol. 36, no. 12, pp. 3015-3037. (in Russ.)

Received 2 December 2017

ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ

Карцева, М.К. Синтез и строение оксосульфонатов триарилсурьмы и бис-(3,4-диметилбензолсульфоната) трис-(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / М.К. Карцева, В.С. Сенчурин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». -2018. - Т. 10, № 1. - С. 62-69. DOI: 10.14529/ЛетШШ

FOR CITATION

Kartseva M.K., Senchurin V.S. Synthesis and Structure of Triarylantimony Oxosulfonates and Trs-(5-Bromo-2-Methoxyphenyl)Antimony Bis-(3,4-Dimethylbenzene-sulfonate). Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2018, vol. 10, no. 1, pp. 62-69. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem180108