CC BY
9
УДК 546.16+549.242+547.53.024+548.312.5
DOI: 10.14529/chem190104
СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ ХЛОРО(ПЕНТАХЛОРФЕНОКСИДА) ТРИС(3-ФТОРФЕНИЛ)СУРЬМЫ (3-FC6H4)3SbCl(OC6Cl5)
А.Н. Ефремов
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия
Взаимодействием дихлорида трис(3-фторфенил)сурьмы с бис(2,3,4,5,6-пентахлорфеноксидом) трис(3-фторфенил)сурьмы (1:1 мольн.) в бензоле синтезирован хлоро(пентахлорфеноксид) трис(3-фторофенил)сурьмы (1). Соединение идентифицировано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. В ИК-спектре соединения 1 наблюдается полоса поглощения валентных колебаний фрагмента SbC3 при 432 см-1. Также присутствует интенсивная полоса поглощения при 1267 см-1, характеризующая валентные колебания связи С-О. По данным РСА, координация атома сурьмы - тригональ-но-бипирамидальная с атомами хлора и кислорода в аксиальных позициях [C24Hi2OQ6SbF3, M = 707,79; сингония триклинная, группа симметрии P 1 ; a 9,486(6), b 11,548(7); с 12,382(11) А; а 73,61(2), в 87,03(3), у 84,221(19) град.; V 1294,2(17) A3; Z 2; ц 1,724 мм-1; F(000) 668,0; размер кристалла 0,26x0,22x0,11 мм; область сбора данных по 20 5,7-62,22 град.; интервалы индексов отражений -13 < h < 13, -16 < k < 16, -17 < l < 17; всего отражений 79173; независимых отражений 8254; Rint 0,0560; переменных уточнения 317, GOOF 1,021; Rj = 0,0482; wR2 = 0,1167; остаточная электронная плотность 1,91/-0,56 e/A3]. Аксиальный угол OSbCl в молекуле соединения 1 составляет 179,14(8)°. Сумма углов CSbC в экваториальной плоскости составляет 360°, при этом значения индивидуальных углов изменяются в пределах 113,49(15)°-126,16(15)°. Длина аксиальной связи Sb-O короче длин экваториальных связей Sb-C и составляет 2,092(3) А. Формирование кристаллической структуры соединения 1 происходит за счет образования слабых межмолекулярных контактов С-И—С1 2,89 А и F—Cl 3,08, 3,11 А. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1849662; [email protected]; http://www.ccdc. cam.ac.uk).
Ключевые слова: дихлорид трис(3-фторфенил)сурьмы, бис(2,3,4,5,6-пентахлорфеноксид) трис(3-фторфенил)сурьмы, хлоро(пентахлорфеноксид) трис(3-фтрофенил)сурьмы, реакция перераспределения лигандов, рентгеноструктурный анализ.
Введение
Несмотря на большое разнообразие органических соединений пятивалентной сурьмы, сме-шаннолигандные производные сурьмы общей формулы Ar3SbXY (X, Y - электроотрицательные лиганды) изучены менее всего. Из соединений этого типа структурно охарактеризовано лишь несколько соединений, что, видимо, связано с трудностями выделения индивидуального вещества из реакционной смеси в кристаллическом виде [1-8].
Получение хлорароксидов триарилсурьмы осуществляют двумя способами, описанными в литературе. Первый заключается в расщеплении связи Sb-O в ^-оксо бис [(хлоро)триарилсурьме] фенолом [9], в основе второго лежит реакция перераспределения лигандов между Ar3SbY2 и Ar3SbX2 [1-8, 10-13].
В настоящей работе впервые синтезирован хлоро(пентахлорфеноксид) трис(3-фтрофенил)сурьмы по реакции перераспределения лигандов между дихлоридом и бис(2,3,4,5,6-пентахлорфеноксидом) трис(3-фторфенил)сурьмы и определены его структурные особенности методом рентгеноструктурного анализа.
Экспериментальная часть
Хлоро(пентахлорфеноксид) трис(3-фтрофенил)сурьмы (1). Раствор 17 мг (0,018 ммоль) бис(2,3,4,5,6-пентахлорфеноксида) трис(3-фтрофенил)сурьмы и 9 мг (0,018 ммоль) дихлорида трис(3-фтрофенил)сурьмы в 3 мл бензола нагревали в запаянной ампуле на водяной бане при 80 °С в течение часа. После охлаждения к смеси прибавляли 0,5 мл гептана и концентрировали раствор до объема 0,5 мл. Выпавшие бесцветные кристаллы отфильтровывали и сушили на воз-
Синтез и строение хлоро(пентахлорфеноксида) трис(3-фторфенил)сурьмы (3-FC6H4hSbCl(OC6Ch)
духе. Получили 9 мг соединения 1 (56 %) с т. пл. 133 °С. ИК-спектр (v, см 3093, 3070, 3059, 3030, 2954, 2924, 2854, 1587, 1573, 1531, 1519, 1471, 1423, 1394, 1367, 1355, 1311, 1301, 1267, 1217, 1165, 1132, 1085, 1053, 997, 989, 896, 867, 854, 783, 775, 731, 715, 675, 657, 648, 636, 543, 524, 441, 432, 401. Найдено, %: С 55,55; Н 4,53. C24H12OCl6SbF3. Вычислено, %: C 55,65; H 4,44.
ИК-спектр соединения 1 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетках KBr.
Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристалла 1 проведен на автоматическом четырех-кружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo Ка-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программ SMART и SAINT-Plus [14]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены с помощью программ SHELXL/PC [15] и OLEX [16]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1, геометрические характеристики координационного полиэдра атома сурьмы - в табл. 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1849662; [email protected]; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1
Параметр Значение
М 707,79
Сингония Триклинная
Пр. группа Pi
a, А 9,486(6)
b, А 11,548(7)
с, А 12,382(11)
а, град. 73,61(2)
в, град. 87,03(3)
Y, град. 84,221(19)
V, А3 1294,2(17)
Z 2
р (выч.), г/см3 1,816
ц, мм-1 1,724
F(000) 688,0
Размер кристалла, мм 0,26 х 0,22 х 0,11
Область сбора данных по 20, град. 5,7-62,22
Интервалы индексов отражений -13 < h < 13, -16 < k < 16, -17 < l < 17
Измерено отражений 79173
Независимых отражений 8254 (Rint = 0,0560)
Переменных уточнения 317
GOOF 1,021
R-факторы по F2>2g(F2) R1 = 0,0482; wR2 = 0,1167
R-факторы по все отражениям R1 = 0,0825; wR2 = 0,1330
Остаточная электронная плостность (min/max), e/А3 1,91/-0,56
Таблица 2
Основные длины связей (4) и валентные углы (ы) в структуре 1
Связь d, А Угол ю, град.
Sb(1)-Cl(6) 2,448(2) O(1)Sb(1)Cl(6) 179,14(8)
Sb(1)-O(1) 2,092(3) O(1)Sb(1)C(1) 91,28(13)
Sb(1)-C(1) 2,112(4) O(1)Sb(1)C(21) 88,96(14)
Sb(1)-Q(21) 2,116(4) O(1)Sb(1)C(11) 88,80(15)
Sb(1)-C(11) 2,115(4) C(1)Sb(1)Cl(6) 88,11(12)
O(1)-C(31) 1,323(4) C(1)Sb(1)C(21) 126,16(15)
Окончание табл. 2
Связь d, А Угол ю, град.
F(1)-C(3) 1,310(7) C(1)Sb(1)C(11) 120,35(15)
F(3)-C(23) 1,347(6) C(21)Sb(1)Cl(6) 90,92(12)
F(2)-(13) 1,296(8) C(11)Sb(1)Cl(6) 92,03(13)
0(2)-С(33) 1,722(4) C(11)Sb(1)C(21) 113,49(15)
Cl(1)-C(32) 1,719(4) C(31)O(1)Sb(1) 127,9(2)
Обсуждение результатов
Реакции перераспределения лигандов являются эффективными в синтезе органических производных пятивалентной сурьмы несимметричного строения. Так, взаимодействие пентаарил-сурьмы Аг^Ь с производными сурьмы общей формулы Аг^ЬХ2 приводит к образованию продукта общей формулы Аг^ЬХ (X = ОАг' [17], 0С(0)Я [18], ON = СИЯ' [19]) с высоким выходом. Однако применение данного метода для синтеза смешанного дигалогенида общей формулы Ph3SbCl(Bг) из дигалогенидов трифенилсурьмы симметричного строения Ph3SbQ2 и Ph3SbBг2 не увенчалось успехом: в реакционной смеси присутствовал наряду с исходными веществами целевой продукт, который не удалось выделить в индивидуальном состоянии [20].
В данной работе синтез хлоро(пентахлорфеноксида) трис(3-фтрофенил)сурьмы (3-FC6H4)3SbCl(OC6Cl5) (1) осуществлен по реакции перераспределения лигандов между дихлори-дом трис(3-фторфенил)сурьмы и бис(2,3,4,5,6-пентахлорфеноксидом) трис(3-фторфенил)сурьмы в бензоле в запаянной ампуле при нагревании на водяной бане в течение часа с последующим концентрированием раствора и добавлением гептана:
(3^СбН4^ЬСЬ + (3^СбН4^Ь(ОСбСЬ)2 ^ 2 (3^СбН4^ЬС1(ОСбС15).
Исходный диароксид трис(3-фторфенил)сурьмы был получен по реакции окислительного присоединения между трис(3-фторфенил)сурьмой, пентахлорфенолом и трет-бутилгидропероксидом по ранее известной методике [21].
В ИК-спектре соединения 1 наблюдается полоса поглощения валентных колебаний фрагмента SbC3 при 432 см-1. Также присутствует интенсивная полоса поглощения при 1267 см-1, характеризующая валентные колебания связи С-О.
По данным РСА, атом сурьмы в молекуле хлоро(пентахлорфеноксида) трис(3-фтрофенил)сурьмы имеет координацию искаженной тригональной бипирамиды с гетероатомами в аксиальных положениях (см. рисунок).
Строение соединения 1
Синтез и строение хлоро(пентахлорфеноксида) трис(3-фторфенил)сурьмы (3-FC6H4)3SbCl(OC6CU)
Аксиальный угол в молекуле соединения 1 составляет i79,i4(S)o. Сумма углов CSbC в экваториальной плоскости составляет 3600, при этом значения индивидуальных углов изменяются в интервале 113,49(15)0-126,16(15)0. Фрагмент SbC3 практически плоский, атом сурьмы выходит из плоскости [C3] на 0,0i0 Â к атому хлора в аксиальном положении. Валентные углы между аксиальными и экваториальными заместителями OSbC (SS,S0(i5)0-9i,2S(i3)0) и ClSbC (SS,ii(i2)0-92,03(i3)0) мало отличаются от теоретического значения 90o. Конформация ариль-ных лигандов по отношению к экваториальной плоскости [С3] пропеллерная. Двугранные углы между плоскостями арильных групп составляют 2i,27o [C(1)-C(6)], 56,4So [C(11)-C(16)] и 59,20o [С(21)-С(26)].
Длины связей Sb-C варьируют в пределах 2,ii2(4)-2,ii6(4) Â. Длина аксиальной связи Sb-O короче длин экваториальных связей Sb-C и составляет 2,092(3) Â, что характерно для большинства диароксидов триарилсурьмы [22]. Расстояние Sb-Cl (2,44S(2) Â) несколько больше суммы ковалентных радиусов атомов сурьмы и хлора (2,40 Â [23]), как и расстояние Sb-O (2,092(3) Â) по отношению к сумме ковалентных радиусов атомов O и Sb 2,07 Â [23]. Важно отметить, что длина связи Sb-Cl в соединении 1 короче, чем в дихлориде трис(3-фторфенилсурьмы) (среднее значение 2,461 Â) [24]. Расстояние Sb-O при этом чуть меньше среднего значения в молекуле бис(2,3,4,5,6-пентахлорфеноксида) трис(3-фтрофенил)сурьмы (2,i02(2) Â) [21].
Структурная организация в кристалле соединения 1 обусловлена наличием слабых межмолекулярных контактов С-Н—CI 2,S9 Â и F—Cl 3,0S, 3,11 Â.
Выводы
Таким образом, взаимодействие дихлорида и бис(2,3,4,5,6-пентахлорфеноксида) трис(3-фторфенил)сурьмы приводит к образованию производного несимметричного строения (3-FC6H4)3SbCl(OC6Cl5). Смещение равновесия в сторону образования кристаллов, пригодных для рентгеноструктурного анализа, происходит за счет медленного концентрирования реакционной смеси, содержащей алифатический углеводород. Рентгеноструктурный анализ показал, что атом сурьмы в хлоро(пентахлорфеноксиде) трис(3-фтрофенил)сурьмы имеет искаженную тригональ-но-бипирамидальную координацию заместителей с ароксидным лигандом и атомом хлора в аксиальных позициях.
Благодарности
Выражаю благодарность проф. В.В. Шарутину за проведенные рентгеноструктурные исследования.
Литература
1. Шарутин, В.В. Хлороацетофеноноксимат трифенилсурьмы: синтез, молекулярная и кристаллическая структуры, взаимодействие с пентафенилсурьмой / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, О.В. Молокова // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т. 2S. - С. 45.
2. Sharutin, V.V. Triphenylantimony Chloro(2-oxybenzaldoximate): Synthesis, Structure, and Reaction with Pentaphenylantimony / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Rus. J. Inorg. Chem. - 2015. - V. 60. - P. 166-169.
3. 57s(4-nitrophenoxy)triphenylantimony Toluene Solvate and Chloro(4-nitrophenoxy) triphenylantimony: Synthesis and Structure / V.S. Senchurin, V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.O. Shchelokov // Rus. J. Inorg. Chem. - 2015. - V. 60. - P. 1204-1209.
4. Sharutin, V.V. New Preparation Method of Chlorotriphenylantimony Aryloxides Ph3SbCl(OAr) / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Rus. J. Coord. Chem. - 2016. - V. 42. - P. 32-36.
5. Sharutin, V.V. Tri(meta-tolyl)antimony Chloro(benzenesulfonate): Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Rus. J. Inorg. Chem. - 2016. - V. 61. - P. 70S-7ii.
6. Quan, L. Chlorido(2-chloronicotinato)triphenylantimony(V) / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr. - 200S. - V. 64E, № 10. - P. m1302.
7. Intramolecular Nucleophilic Substitution in C6F5 Moiety. The Fluoride-dialkylamino Exchange in Decafluorodiphenlamino Moiety/ P.L. Shutov, S.S. Karlov, K. Harms et al. // J. Fluorine Chem. -2009. - V. 130, № ii. - P. 1017-1021.
8. Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / L. Quan, H. Yin, J. Cui et al. // J. Organometal. Chem. -2009. - V. 694, iss. 23. - P. 3708-3717.
9. Chauhan, A.K.S. Cleavage of Sb-O Bonds: Reactions of (Ph3SbCl)2O and Ph3Sb(OMe)Cl with Protic Species and 1,2-Dipoles / A.K.S. Chauhan, Shafalika Mishra, R.C. Srivastava // Main Group Met. Chem. - 2000. - V. 23. - P. 277-280.
10. Triorganoantimony(V) Carboxylates: Synthesis, Characterization and Crystal Structure of [Me3Sb(O2C-C5HN)2] • H2O / K.R. Chaudhari, V.K. Jain, V.S. Sagoria, E.R.T. Tiekink // J. Organomet. Chem. - 2007. - V. 692. - P. 4928-4932.
11. Triorganoantimony(V) Complexes with Internally Functionallized Oximes: Synthetic, Spectroscopic and Structural Aspects of [R3Sb(Br)L], [R3Sb(OH)L] and [R3SbL2], Crystal and Molecular Structures of [Me3Sb{ON=C(Me)C4H3O>2], [Me3Sb{ON=C(Me)C4H3S}2], 2-OC4H3C(Me)=NOH and 2-SC4H3C(Me)=NOH / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // J. Organomet. Chem. - 2002. -V.645. - P. 118-126.
12. Synthetic, Spectroscopic and Structural Apects of Triphenylantimony(V) Complexes with Internally Functionalized Oximes: Crystal and Molecular Structure of [Ph3Sb{ON=C(Me)C5H4N-2}2] / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // Polyhedron. - 2002. - V. 21. - P. 2387-2392.
13. Шарутин, В.В. Именные реакции в химии элементоорганических соединений / В.В. Ша-рутин, В.С. Сенчурин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2011. - 427 с.
14. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
15. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
16. OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
17. New Method for Preparing Aroxytetraaryl Derivatives of Antimony / V.V. Sharutin, O.K. Sha-rutina, P.E. Osipov, O.V. Subacheva // Russ. J. Gen. Chem. - 2001. - V. 71 - P. 983-984.
18. Reactions of Pentaarylantimony with Triarylantimony Diacylates / V.V. Sharutin, O.K. Sharu-tina, A.P. Pakusina, V.K. Bel'skii // Russ. J. Gen. Chem. - 1997. - V. 67. - P. 1435-1440.
19. Synthesis and Structure of Tetra- and Triarylantimony Oximates / V.V. Sharutin, O.K. Sharuti-na, O.V. Molokova et al. // Russ. J. Gen. Chem. - 2001. - V. 71. - P. 1243-1247.
20. Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский; под ред. А.Н. Несмеянова. - М.: Наука, 1976. - 483 с.
21. 7ra(3-Fluorophenyl)antimony Derivatives (3-FC6H4)3Sb(OC6H3Br2-2,4)2, (3-FC6H4)3Sb(OC6Cl5-2,3,4,5,6)2, and (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H4(NO2-2)]2: Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.N. Efremov, P.V. Andreev // Russian Journal of Inorganic Chemistry. -2018.- V. 63, N. 2. - P. 174-179.
22. Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. - 395 с.
23. Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. -1991. -Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.
24. Novel Tetranuclear Triarylantimony(V) Complexes with (±)-Mandelic Acid Ligands: Synthesis, Characterization, in vitro Cytotoxicity and DNA Binding Properties / J. Jiang, H. Yin, F.I. Wang et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42. - P. 8563-8566.
Ефремов Андрей Николаевич - аспирант кафедры теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. Ленина, 76. E-mail: [email protected]
Поступила в редакцию 21 ноября 2018 г.
Синтез и строение хлоро(пентахлорфеноксида) трис(3-фторфенил)сурьмы (3-FC6H4)3SbCl(OC6CU)
DOI: 10.14529/chem190104
SYNTHESIS AND STRUCTURE OF 7"R/S(3-FLUOROPHENYL)ANTIMONY CHLORO(PENTACHLOROPHENOXIDE) (3-FC6H4)3SbCl(OC6Cl5)
A.N. Efremov, [email protected]
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
7ris(3-fluorophenyl)antimony chloro(pentachlorophenoxide) (1) has been synthesized by the interaction of tris(3-fluorophenyl)antimony dichloride with tris(3-fluorophenyl)antimony bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenoxide) (1:1 mol.) in benzene. The compound has been identified by IR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The absorption band of the stretching vibrations of the SbC3 fragment at 432 cm-1 is observed in the IR spectrum of compound 1. There is also an intensive absorption band at 1267 cm-1, which characterizes stretching vibrations of the C-O bond. According to the X-ray diffraction analysis the coordination of the antimony atom is trigo-nal-bipyramidal with the chlorine and oxygen atoms in the axial positions [C24H12OQ6SbF3, M = 707.79; the triclinic system, space group Pi; a 9.486(6), b 11.548(7); c 12.382(11) A; a 73.61(2), p 87.03(3), y 84.221(19) degrees; V 1294.2(17) A3; Z 2; p 1.724 mm-1; F(000) 668.0; crystal size 0.26x0.22x0.11 mm; 20 for data collection 5.7-62.22 degrees; index ranges -13 < h < 13, -16 < k < 16, -17 < l < 17; total reflections 79173; independent reflections 8254; Rmt 0.0560; variables 317, GOOF 1.021; Rl = 0.0482; wR2 = 0.1167; residual electron density 1.91/-0.56 e/A3]. The OSbCl axial angle in the molecule of compound 1 is 179.14(8)°. The sum of the CSbC angles in the equatorial plane is 360°, while the values of the individual angles vary in the interval 113.49 (15)°-126.16 (15)°. The Sb-O axial bond length is shorter than the Sb-C equatorial bond lengths and equals 2.092 (3) A. This pattern is characteristic of most triaryl-antimony diaroxides. The formation of the compound 1 crystal structure is due to the formation of weak intermolecular contacts C-H—Cl 2.89 A and F—Cl 3.08, 3.11 A. Complete tables of coordinates of atoms, bond lengths and valence angles are deposited at the Cambridge Structural Data Bank (No. 1849662; [email protected]; http://www.ccdc. cam.ac.uk).
Keywords: tris(3-fluorophenyl)antimony dichloride, tris(3-fluorophenyl)antimony bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenoxide), tris(3-fluorophenyl)antimony chloro(pentachlorophenoxide), ligand redistribution reaction, X-ray diffraction analysis.
References
1. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Molokova O.V. [Triphenylantimony Chloroacetophenonox-imate: Synthesis, Molecular and Crystalline Structures, Interaction with Pentaphenylantimony]. Butle-rovskie soobshhenija [Butlerov Communications], 2011, vol. 28. no. 19, pp. 45-50. (in Russ.)
2. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Triphenylantimony Chloro(2-Oxybenzaldoximate): Synthesis, Structure, and Reaction with Pentaphenylantimony. Russ. J. Inorgan. Chem., 2015, vol. 60, no. 2, pp. 166-169. DOI: 10.1134/S0036023615020126.
3. Senchurin V.S., Sharutin V.V., Sharutina O.K., Shchelokov A.O. Bis(4-Nitrophenoxo)triphenylantimony Toluene Solvate and Chloro(4-Nitrophenoxo)triphenylantimony: Synthesis and Structure. Russ. J. Inorgan. Chem., 2015, vol. 60, no. 10, pp. 1204-1209. DOI: 10.1134/S0036023615100174.
4. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. New Preparation Method of Chlorotriphenylan-timony Aryloxides Ph3SbCl(OAr). Russ. J. Coord. Chem., 2016, vol. 42, no. 1, pp. 32-36. DOI: 10.1134/S1070328415120076.
5. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Tri(meta-tolyl)antimony Chlo-ro(benzenesulfonate): Synthesis and Structure. Rus. J. Inorg. Chem., 2016, vol. 61, pp. 708-711. DOI: 10.1134/S0036023616060164.
6. Quan L., Yin H., Wang D. Chlorido(2-chloronicotinato)triphenylantimony(V). Acta Crystal-logr., 2008, vol. 64E, no. 10, P. m1302. DOI: 10.1107/S1600536808029632.
7. Shutov P.L., Karlov S.S., Harms K., Sundermeyer J., Lorberth J., Zaitseva G.S. Intramolecular Nucleophilic Substitution in C6F5 Moiety. The Fluoride-dialkylamino Exchange in Decafluorodiphen-lamino Moiety. J. Fluorine Chem., 2009, vol. 130, no. 11, pp. 1017-1021. DOI: 10.1016/j .jfluchem.2009.08.006.
8. Li Quan, Han-dong Yin, Ji-chun Cui, Min Hong, Da-qi Wang. Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety. J. Organometal. Chem., 2009, vol. 694, no. 23, pp. 3708-3717. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.040.
9. Chauhan A.K.S., Mishra Sh., Srivastava R.C. Cleavage of Sb-O Bonds: Reactions of (Ph3SbCl)2O and Ph3Sb(OMe)Cl with Protic Species and 1,2-Dipoles. Main Group Met. Chem., 2000, vol. 23, no. 5, pp. 277-280. DOI: 0.1515/MGMC.2000.23.5.277.
10. Chaudhari K.R., Jain V.K., Sagoria V.S., Tiekink E.R.T. Triorganoantimony(V) Carboxylates: Synthesis, Characterization and Crystal Structure of [Me3Sb(O2C-C5H4N)2] • H2O. J. Organomet. Chem., 2007, vol. 692, pp. 4928-4932. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2007.07.033.
11. Gupta A., Sharma R.K., Bohra R., Jain V.K., Drake J.E., Hursthouse M.B., Light M.E. Trior-ganoantimony(V) Complexes with Internally Functionallized Oximes: Synthetic, Spectroscopic and Structural Aspects of [R3Sb(Br)L], [R3Sb(OH)L] and [R3SbL2], Crystal and Molecular Structures of [Me3Sb{ ON=C(Me) C4H3O} 2], [Me3Sb {ON=C(Me)C4H3 S}2], 2-OC4H3C(Me)=NOH and 2-SC4H3C(Me)=NOH. J. Organomet. Chem, 2002, vol. 645, pp. 118-126. DOI: 10.1016/S0022-328X(01)01338-9.
12. Gupta A., Sharma R.K., Bohra R., Jain V.K., Drake J.E., Hursthouse M.B., Light M.E. Synthetic, Spectroscopic and Structural Apects of Triphenylantimony(V) Complexes with Internally Functiona-lized Oximes: Crystal and Molecular Structure of [Ph3Sb{ON=C(Me)C5HN-2}2]. Polyhedron, 2002, vol. 21, pp. 2387-2392. DOI: 10.1016/S0277-5387(02)01155-5.
13. Sharutin V.V., Senchurin V.S. Imennye reaktsii v khimii elementoorganicheskikh soedineniy [Nominal Reactions in the Chemistry of Organoelement Compounds]. Chelyabinsk, South Ural St. Univ. Publ., 2011, 427 p.
14. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
15. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
16. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a Comple-teStructure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, pp. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
17. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Osipov P.E., Subacheva O.V. New Method for Preparing Arox-ytetraaryl Derivatives of Antimony. Russ. J. Gen. Chem., 2001, vol. 71, pp. 983-984. DOI: 10.1023/A: 1012368510207.
18. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Bel'skii V.K. Reactions of Pentaarylantimony with Triarylantimony Diacylates. Russ. J. Gen. Chem., 1997, vol. 67, pp. 1443-1448.
19. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Molokova O.V., Ettenko E.N., Krivolapov D.B., Gubaidul-lin A.T., Litvinov I.A. Synthesis and Structure of Tetra- and Triarylantimony Oximates. Russ. J. Gen. Chem., 2001, vol. 71, pp. 1243-1247. DOI: 10.1023/A:101322091.
20. Kocheshkov K.A., Skoldinov A.P., Zemlyanskii N.N. Metody elementoorganicheskoy khimii. Sur'ma, vismut [Methods of Organometallic Chemistry. Antimony, Bismuth]. Moscow, Nauka Publ., 1976. 483 p.
21. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Andreev P.V. 7>is(3-Fluorophenyl)antimony Derivatives (3-FC6H4)3Sb(OC6H3Br2-2,4)2, (3-FC6H4)3Sb(OC6Cl5-2,3,4,5,6)2, and (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H4(NO2-2)]2: Synthesis and Structure. Russ. J. of Inorg. Chem., 2018, vol. 63, no. 2, pp. 174-179. DOI: 10.1134/S0036023618020195.
22. Sharutina O.K., Sharutin V.V. Molekuljarnye struktury organicheskih soedinenij sur'my (V). [The Molecular Structure of Organic Compounds Antimony(V)]. South Ural St. Univ. Publ., 2012, 395 p.
Синтез и строение хлоро(пентахлорфеноксида) трис(3-фторфенил)сурьмы (3-FC6H4hSbCl(OC6Ch)
23. Batsanov S.S. [Atomic Radiuses of the Elements]. Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1991, vol. 36, no. 12, pp. 3015-3037. (in Russ.)
24. Jiang J., Yin H., Wang F., Han Z., Wang F., Cheng S., Hong M. Novel Tetranuclear Triaryl-antimony(V) Complexes with (±)-Mandelic Acid Ligands: Synthesis, Characterization, in vitro Cytotoxicity and DNA Binding Properties. Dalton Trans., 2013, vol. 42, pp. 8563-8566. DOI: 10.1039/c3dt50221j.
Received 21 November 2018
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Ефремов, А.Н. Синтез и строение хлоро-(пентахлорфеноксида) трис(3-фторфенил)сурьмы (3-РС<Н4^Ьа(ОС6а5) / А.Н. Ефремов // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 1. - С. 34-41. DOI: 10.14529/Лет190104
FOR CITATION
Efremov A.N. Synthesis and Structure of Tris(3-Fluorophenyl)antimony Chloro(pentachlorophenoxide) (3-FC6H4)3SbCl(OC6Cl5). Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2019, vol. 11, no. 1, pp. 34-41. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem190104
