CC BY
8
Химия элементоорганических соединений
УДК 549.242+547.53.024+548.312.2+548.312.5 DOI: 10.14529/chem200101
СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ 2-ФЕНИЛКАРБОРАНИЛКАРБОКСИЛАТА ДИФЕНИЛВИСМУТА
В.И. Брегадзе1, С.А. Гпазун1, А.Н. Ефремов2, В.В. Шарутин2
1 Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова, г. Москва, Россия
2 Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия
Взаимодействием трифенилвисмута и 2-фенилкарборанилкарбоновой кислоты (1:1 мольн.) в бензоле получен с выходом 91 % 2-фенилкарборанилкарбоксилат дифенил-висмута (1). Соединение идентифицировано методами ИК-спектроскопии и рентгеност-руктурного анализа. По данным РСА, целевой продукт 1 является сольватом с бензолом и имеет полимерное строение [C48H56O4B20Bi2, М= 1331,09; сингония триклинная, группа симметрии PI; a 10,602(7), b 13,211(10), с 20,07(2) А; а 93,47(4), в 90,02(4), у 90,01(3) град.; V 2806(4) А3; Z 2; рвыч 1,575 г/см3; ц 6,304 мм-1; F(000) 1284,0; размер кристалла 0,55^0,11x0,07 мм; область сбора данных по 20 5,26-56,98 град.; интервалы индексов отражений -13 < h < 13, -16 < k < 16, -25 < l < 25, всего отражений 60631; независимых отражений 11732; Rmt 0,0938; переменных уточнения 727; GOOF 1,013; Rx = 0,0338; wR2 = 0,0628; остаточная электронная плотность 1,50/-1,05 e/А3]. В кристалле присутствуют два типа кристаллографически независимых молекул (а и б), геометрические параметры которых незначительно отличаются друг от друга. Атомы висмута имеют бисфено-идную координацию с апикально расположенными атомами кислорода карбоксилатных заместителей. В экваториальной плоскости находятся два фенильных лиганда и неподе-ленная электронная пара. Аксиальные углы OBiO составляют 159,62(12) и 159,95(12)°. Экваториальные углы CSbC имеют значения 103,4(2) и 103,0(2)° в молекулах а и б соответственно. Длины связей Bi-C составляют 2,232(6), 2,303(7) А (а) и 2,240(5), 2,300(7) А (б) и сравнимы с аналогичными расстояниями для ранее структурно охарактеризованных кар-боксилатов диарилвисмута. Посредством взаимодействий атомов висмута с атомами кислорода молекулы одного слоя в кристалле образуют полимерные цепи ["Bi(Ph)2-O-C(R)=O---]n вдоль кристаллографической оси a. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1957181; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).
Ключевые слова: трифенилвисмут, 2-фенилкарборанилкарбоновая кислота, 2-фенилкарборанилкарбоксилат дифенилвисмута, синтез, рентгеноструктурный анализ.
Введение
Органические соединения трехвалентного висмута представлены широким рядом структурно охарактеризованных соединений [1], менее всего из которых изучены производные общей формулы RBiX2 [2-8] и R2BiX [9-17], а наиболее - соединения триорганилвисмута R3Bi [18-20]. Строение же органических соединений трех- и пятивалентного висмута зависит как от количества органических заместителей, так и от их природы. Так, присутствие в органических радикалах гетероатомов повышает координационное число атома висмута, тем самым приводя к искажению или изменению координационного полиэдра атома висмута [21-24].
Карбоксилаты диарилвисмута, охарактеризованные методом рентгеноструктурного анализа, исследованы в незначительной степени [15, 16, 25, 26]. Отличительной особенностью карбокси-латов диарилвисмута является их полимерная структура, обусловленная бидентатными свойствами карбоксилатного лиганда. Однако подобные координационные полимеры представлены единичными случаями [4-6, 17].
В настоящей работе впервые синтезирован 2-фенилкарборанилкарбоксилат дифенилвисмута по реакции замещения между трифенилвисмутом и 2-фенилкарборанилкарбоновой кислотой в бензоле и определены его структурные особенности методом рентгеноструктурного анализа.
Экспериментальная часть
[Ph2BiOC(O)C2(B10H1o)Ph-2 • PhH]n (1). Смесь 0,100 г (0,227 ммоль) трифенилвисмута и 0,060 г (0,227 ммоль) 2-фенилкарборанилкарбоновой кислоты в 5 мл бензола нагревали в запаянной ампуле на водяной бане 2 ч. Получили 0,146 г (91 %) бесцветных кристаллов соединения 1 с т. разл. 167 °С. ИК-спектр, v, см"1: 3061, 3049, 2981, 2576, 1957, 1633, 1598, 1494, 1475, 1446, 1429, 1348, 1249, 1190, 1161, 1126,1107,1066,1026, 997, 933, 921, 881, 840, 769, 727, 690, 621, 559, 524, 445.
Найдено, %: С 45,95; Н 4,49. C21H25B!0O2Bi • С6^. Вычислено, %: С 46,02; Н 4,44.
ИК-спектр соединения 1 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity- 1S в таблетках KBr в области 4000-400 см-1.
Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристалла соединения 1 проведен на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo^^-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [27]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [28], OLEX2 [29]. Структура определена прямым методом и уточнена методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структуры приведены в таблице. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1957181; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1
Параметр Значение
М 1331,09
Сингония Триклинная
Пр. группа Р1
a, А 10,602(7)
b, А 13,211(10)
с, А 20,07(2)
а, град. 93,47(4)
в, град. 90,02(4)
Y, град. 90,01(3)
V, А3 2806(4)
Z 2
р (выч.), г/см3 1,575
ц, мм-1 6,304
F(000) 1284,0
Размер кристалла, мм 0,55 х 0,11 х 0,07
Область сбора данных по 20, град 5,26-56,98
Интервалы индексов отражений -13 < h < 13, -16 < k < 16, -25 < l < 25
Измерено отражений 60631
Независимых отражений 11732 (Rint = 0,0938)
Переменных уточнения 727
GOOF 1,013
R-факторы по F2>2g(F2) R1 = 0,0338, wR2 = 0,0628
R-факторы по всем отражениям R1 = 0,0770, wR2 = 0,0744
Остаточная электронная плотность (max/min), e/А3 1,50/-1,05
Обсуждение результатов
Одним из основных методов синтеза карбоксилатов висмута BiX3, PhBiX2, Ph2BiX [Х = 0С(0^] является взаимодействие трифенилвисмута с карбоновой кислотой. Полнота замещения фенильных групп определяется мольным соотношением реагентов, природой кислоты и растворителя, растворимостью образующихся карбоксилатов.
В данной работе синтез 2-фенилкарборанилкарбоксилата дифенилвисмута (1) осуществлен по реакции замещения между трифенилвисмутом и 2-фенилкарборанилкарбоновой кислотой (1:1 мольн.) в бензоле при нагревании в запаянной ампуле:
+ П
Ч\ //
1
о = с
о = вн
Соединение 1 было выделено в кристаллическом виде после перекристаллизации из смеси бензол-октан. Строение соединения подтверждено методами ИК-спектроскопии и рентгеност-руктурного анализа.
В ИК-спектре соединения 1 наблюдается интенсивная полоса поглощения валентных колебаний карбонильной группы при 1598 см-1. Полоса поглощения, характеризующая колебания v(С-О), обнаруживается при 1348 см-1. Также присутствует полоса поглощения валентных колебаний связей В-Н при 2576 см-1. ИК-спектр соединения 1 содержит полосы поглощения валентных колебаний углеродного скелета фенильных групп в области 1633-1429 см-1. Полоса поглощения средней интенсивности при 3061 см-1 характеризует валентные колебания связей С-Н ароматических заместителей, а интенсивные полосы поглощения при 727 и 690 см-1 - внеплоско-стные деформационные колебания этих же связей. По данным РСА, 2-фенил-карборанилкарбоксилат дифенилвисмута (1) представляет собой координационный полимер, закристаллизовавшийся в виде сольвата с бензолом. В кристалле присутствуют по два типа кристаллографически независимых молекул (а и б), кристаллографические параметры которых незначительно отличаются друг от друга. Атомы висмута имеют бисфеноидную координацию с апикально расположенными атомами кислорода 2-фенилкарборанилкарбоксилатных заместителей. В экваториальной плоскости находятся два фенильных лиганда и неподеленная электронная пара (рис. 1).
Аксиальные углы 0(2)В^1)0(3) и 0(1)В^2)0(4) составляют 159,62(12)° и 159,95(12)°, что свидетельствует о значительном искажении координации атомов висмута. Экваториальные углы CSbC имеют значение 103,4(2)° и 103,0(2)° в молекулах а и б соответственно. Свой вклад в искажение координационного полиэдра атомов металла вносят большие по объему карбокси-латные лиганды и неподеленная электронная пара, занимающая большую часть экваториальной плоскости.
С(54)
Рис. 1. Строение комплекса 1
Длины связей Bi-C составляют 2,232(6), 2,303(7) Â (а) и 2,240(5), 2,300(7) Â (б) и сравнимы с аналогичными расстояниями для ранее структурно охарактеризованных карбоксилатов диарилвисмута [4-6, 15-17, 25, 26]. Карбоксилатные лиганды проявляют бидентатные свойства, при этом расстояния Bi-O неэквивалентны и составляют Bi(1)-O(2) 2,208(3), Bi(1)-O(3) 2,515(3), Bi(2)-O(4) 2,203(3) и Bi(2)--O(1) 2,514(4) Â, при сумме ковалентных и ван-дер-ваальсовых радиусов указанных атомов 2,31 и 3,9 Â [30]. Мерой бидентатности карбоксилатного лиганда принято считать отношение расстояния Bi--O=C к длине связи Bi-O (в симметричном бидентатном карбоксилатном лиганде соотношение равно единице). В соединении 1 это значение составляет 1,139 и 1,141 для карбоксилатных лигандов молекул а и б соответственно, что незначительно больше аналогичной величины для известных карбоксилатов дифенилвисмута.
Посредством взаимодействий атомов висмута с атомами кислорода молекулы одного слоя в кристалле образуют полимерные цепи [•••Bi(Ph)2-O-C(R)=O---]n вдоль кристаллографической оси a (рис. 2).
Рис. 2. Фрагмент упаковки комплекса 1. Вид с плоскости ас
В структуре 2-фенилкарборанилкарбоксилата дифенилвисмута присутствуют внутримолекулярные контакты между атомами висмута и карбонильного кислорода карбоксилатного лиганда. Расстояния Вг^О=С составляют 3,304(4) и 3,294(4) А, что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов висмута и кислорода (3,9 А) [30].
Формирование пространственной сетки в кристалле соединения 1 обусловлено СН-п-взаимодействием фенильных колец арильных и карбоксилатных заместителей. Полимерные цепи также связаны между собой через сольватные молекулы бензола, образующие водородные связи с атомами бора карборановых икосаэдров (3,13 А).
Выводы
Таким образом, взаимодействие трифенилвисмута с 2-фенилкарборанилкарбоновой кислотой приводит к образованию 2-фенилкарборанилкарбоксилата дифенилвисмута (1). Рентгенострук-турный анализ показал, что соединение представляет собой координационный полимер, состоящий из двух типов кристаллографически независимых молекул и сольватных молекул бензола. Атомы висмута имеют искаженную бисфеноидную координацию с атомами кислорода карбокси-латных лигандов в апикальных положениях. В структурах соединений карбоксилатные лиганды проявляют бидентатные свойства.
Работа выполнена при финансовой поддержке в рамках государственного задания № 4.6151.2017/8.9.
Литература
1. Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2019. Cambridge.
2. Bismuth-Rhodamine: A New Red Light-Excitable Photosensitizer / T. Hirayama, A. Mukaimine, K. Nishigaki et al. // Dalton Trans. - 2017. - V. 46, № 46. - P. 15991-15995. DOI: 10.1039/c7dt03194g.
3. Pentafluoroethyl Bismuth Compounds / S. Solyntjes, J. Bader, B. Neumann et al. // Chem. -Eur. J. - 2017. - V. 23, № 7. - P. 1557-1567. DOI: 10.1002/chem.201604910.
4. Anjaneyulu, O. Structural Motifs in Phenylbismuth Heterocyclic Carboxylates - Secondary Interactions Leading to Oligomers / O. Anjaneyulu, D. Maddileti, K.C. Kumara Swamy // Dalton Trans. -2012. - V. 41, № 3. - P. 1004-1012. DOI: 10.1039/c1dt11207d.
5. Егорова, И.В. Синтез и строение бис(4-нитрофенилацетата) фенилвисмута и 2-нитробензоата дифенилвисмута / И.В. Егорова, В.В. Жидков, И.П. Гринишак // Журн. общ. химии. - 2015. - Т. 85, № 7. - С. 1172-1177.
6. Stavila, V. Phenyl Bismuth в-Diketonate Complexes: Synthesis and Structural Characterization / V. Stavila, E.V. Dikarev // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694, № 18. - P. 2956-2964. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.04.036.
7. Синтез и строение трис(3-метилбензоата) висмута [Bi(O2CC6H4CH3-3)3]<x, и бис(3,4,5-трифторбензоата) фенилвисмута [PhBi(^-O2CC6H2F3-3,4,5)(O2CC6H2F3-3,4,5)2]2 / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. - 2004. - Т. 30, № 5. - С. 331-335.
8. Синтез и строение бис(хлорацетата) фенилвисмута / И.В. Егорова, В.В. Шарутин, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. - 2006. - Т. 32, № 5. - P. 336-339.
9. Adamantyl Metal Complexes: New Routes to Adamantyl Anions and New Transmetallations / D. Armstrong, F. Taullaj, K. Singh et al. // Dalton Trans. - 2017. - V. 46, № 19. - P. 6212-6217. DOI: 10.1039/c7dt00428a.
10. Consequence of Ligand Bite Angle on Bismuth Lewis Acidity / R. Kannan, S. Kumar, A.P. Andrews et al. // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, № 16. - P. 9391-9395. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b01243.
11. Heterocyclic Bismuth(III) Compounds with Transannular N^Bi Interactions as Catalysts for The Oxidation of Thiophenol to Diphenyldisulfide / A.M. Toma, C.I. Rat, O.D. Pavel et al. // Catal. Sci. Technol. - 2017. - V. 7, № 22. - P. 5343-5353. DOI: 10.1039/c7cy00521k.
12. Bismuth---п Arene Versus Bismuth—Halide Coordination in Heterocyclic Diorganobismuth(III) Compounds with Transannular N^Bi Interaction / A.M. Toma, A. Pop, A. Silvestru et al. // Dalton Trans. - 2017. - V. 46, № 12. - P. 3953-3962. DOI: 10.1039/c7dt00188f.
13. Synthesis, Structural Characterization and Antitumor Activity of 2-(Di-p-tolylstibano)- and 2-(Di-p-tolylbismuthano)-Af-p-tolylbenzamide / T. Obata, M. Matsumura, M. Kawahata et al. // J. Orga-nomet. Chem. - 2016. - V. 807. - P. 17-21. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2016.02.008.
14. Mixed Triorganobismuthines RAr2Bi [Ar = C6F5, 2,4,6-(C6F5)3C6H2] and Hypervalent Racemic Bi-Chiral Diorganobismuth(III) Bromides RArBiBr (Ar = C6F5, Mes, Ph) with The Ligand R = 2-(Me2NCH2)C6H4. Influences of the organic substituent / M. Olaru, M.G. Nema, A. Soran et al. // Dalton Trans. - 2016. - V. 45, № 23. - P. 9419-9428. DOI: 10.1039/c5dt05074j.
15. Heterocyclic Bismuth Carboxylates Based on a Diphenyl Sulfone Scaffold: Synthesis and Anti-fungal Activity against Saccharomyces Cerevisiae / T. Murafuji, K. Kitagawa, D. Yoshimatsu et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2013. - V. 63. - P. 531-535. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.02.036.
16. Diorganobismuth(III) Compounds with the Pendant Arm 2-(Me2NCH2)C6H4 Ligand-Isothiocyanate, Trifluoracetate and Nitrate / M.G. Nema, H.J. Breunig, A. Soran et al. // J. Organomet. Chem. - 2012. - V. 705. - P. 23-29. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.01.011.
17. Synthesis, Ethanolysis, and Hydrolysis of Bismuth(III) ortho-Nitrobenzoate Complexes en Route to a Pearl Necklace-like Polymer of Bi10 Oxo-Clusters / P.C. Andrews, G.B. Deacon, P.C. Junk et al. // Organometallics. - 2009. - V. 28, № 14. - P. 3999-4008. DOI: 10.1021/om9002158.
18. Synthesis of Highly Functionalized Triarylbismuthines by Functional Group Manipulation and Use in Palladium- and Copper-Catalyzed Arylation Reactions / M. Hébert, P. Petiot, E. Benoit et al. // J. Org. Chem. - 2016. - V. 81, № 13. - P. 5401-5416. DOI: 10.1021/acs .joc.6b00767.
19. Heteroaryl Bismuthines: A Novel Synthetic Concept and Metal---n Heteroarene Interactions / A.M. Preda, W.B. Schneider, M. Rainer et al. // Dalton Trans. - 2017. - V. 46, № 25. - P. 8269-8278. DOI: 10.1039/c7dt01437f.
20. Geminally Substituted Tris(acenaphthyl) and Bis(acenaphthyl) Arsines, Stibines, and Bismu-thine: A Structural and Nuclear Magnetic Resonance Investigation / B.A. Chalmers, C.B.E. Meigh, P.S. Nejman et al. // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, № 14. - P. 7117-7125. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b01079.
21. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута [(C6H3(Br-5)(MeO-2)]3Bi[OC(O)CHay2 (Hal = F, Cl) / В.В. Шарутинн, О.К. Шарутина, В.А. Ермакова и др. // Журн. неорган. химии. - 2017. - Т. 62, № 8. - С. 1049-1056. DOI: 10.7868/S0044457X17080050.
22. Preparation of 3-O-Aryl Chloramphenicol Derivatives via Chemoselective Copper-Catalyzed O-Arylation of (1^,2^)-(-)-A^-BOC-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol Using Triarylbismuthines / T. Ahmad, J. Dansereau, M. Hébert et al. // Tetrahedron Lett. - 2016. - V. 57, № 38. - P. 42844287. DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.08.021.
23. Bismuth Phosphinates: Temperature-Dependent Formation of a Macrocycle and 1D Coordination Polymer / R.K. Metre, S. Kundu, R.S. Narayanan et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. -2015. - V. 190, № 12. - P. 2134-2141. DOI: 10.1080/10426507.2015.1072192.
24. Rao, M.L.N. Rapid Threefold Cross-Couplings with Sterically Bulky Triarylbismuths under Pd-Cu Dual Catalysis / M.L.N. Rao, R.J. Dhanorkar // RSC Adv. - 2016. - V. 6, № 2. - P. 1012-1017. DOI: 10.1039/c5ra23311a.
25. Efficient Fixation of Carbon Dioxide by Hypervalent Organobismuth Oxide, Hydroxide, and Alkoxide / S.-F. Yin, J. Maruyama, T. Yamashita et al. // Angew. Chem., Int. Ed. - 2008. - V. 47, № 35. -P. 6590-6593. DOI: 10.1002/anie.200802277.
26. Synthesis, Structure, and in vitro Antiproliferative Activity of Cyclic Hypervalent Oganobismuth(III) Chlorides and Their Triphenylgermylpropionate Derivatives / X.-W. Zhang, J. Xia, H.-W. Yan et al. // J. Orga-nom. Chem. - 2009. - V. 694, № 18. - P. 3019-3026. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.05.003.
27. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
28. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
29. OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
30 Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. -1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.
Брегадзе Владимир Иосифович - заведующий лабораторией алюминий- и борорганических соединений, доктор химических наук, профессор. Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН. 119991, г. Москва, ул. Вавилова, 28. E-mail: bre@ineos.ac.ru
Глазун Сергей Александрович - научный сотрудник лаборатории Алюминий- и борорганических соединений. Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН. 119991, г. Москва, ул. Вавилова, 28. E-mail: gsa@ineos.ac.ru
Ефремов Андрей Николаевич - аспирант, кафедра теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: efremov_an94@mail.ru
Шарутин Владимир Викторович - доктор химических наук, профессор, главный научный сотрудник Управления научной и инновационной деятельности, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: sharutin50@mail.ru
Поступила в редакцию 20 ноября 2019 г
DOI: 10.14529/chem200101
SYNTHESIS AND STRUCTURE OF DIPHENYLBISMUTH 2-PHENYLCARBORANYLCARBOXYLATE
V.I. Bregadze1, bre@jneos.ac.ru S.A. Glazun1, gsa@ineos.ac.ru A.N. Efremov2, efremov_an94@mail.ru V.V. Sharutin2, sharutin50@mail.ru
1 A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Moscow, Russian Federation
2 South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
Diphenylbismuth 2-phenylcarboranylcarboxylate (1) has been obtained by the interaction between triphenylbismuth and 2-phenylcarboranylcarboxylic acid in benzene in 91% yield. The compound has been identified by IR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. According to the X-ray diffraction analysis the target product 1 is a benzene solvate and has a polymer structure [C48H56O4B2oBi2, M = 1331.09; the triclinic system, space group PI; a 10.602(7), b 13.211(10), c 20.07(2) A; a 93.47(4), p 90.02(4), y 90.01(3) degrees; V2806(4) A3; Z 2; pcaic 1.575 g/cm3; ^ 6.304 mm-1; F(000) 1284.0; crystal size 0.55x0.11x0.07 mm; 20 for data collection 5.26-56.98 degrees; index ranges -13 < h < 13, -16 < k < 16, -25 < l < 25, total reflections 60631; independent reflections 11732; Rint 0.0938; variables 727; GOOF 1.013; R1 = 0.0338; WR2 = 0.0628; residual electron density 1.50/-1.05 e/A3]. The crystal contains two types of crystallographically independent molecules (a and b), the crystallographic parameters of which are slightly different from each other. Bismuth atoms have a bisphenoid coordination with the apically located oxygen atoms of carboxylate substituents. Two phenyl ligands and an electron lone pair are in the equatorial plane. The OBiO axial angles are 159.62(12)° and 159.95(12)°. The CSbC equatorial angles are 103.4(2)° and 103.0(2)° in molecules a and b, respectively. The Bi-C bond lengths are 2.232(6), 2.303(7) A (a) and 2.240(5), 2.300(7) A (b); they are comparable with the similar distances for the previously structurally characterized di-arylbismuth carboxylates. Through interactions of bismuth atoms with oxygen atoms, molecules of one layer in a crystal form the [• • -Bi(Ph)2-O-C(R)=O- • ]n polymer chains along the crystallographic axis a. Complete tables of coordinates of atoms, bond lengths and valence angles are deposited at the Cambridge Structural Data Bank (No. 1957181; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http:// www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).
Keywords: triphenylbismuth, 2-phenylcarboranylcarboxylic acid, diphenylbismuth 2-phenylcarboranylcarboxylate, substitution reaction, X-ray diffraction analysis.
References
1. Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2019. Cambridge.
2. Hirayama T., Mukaimine A., Nishigaki K., Tsuboi H., Hirosawa S., Okuda K., Ebihara M., Na-gasawa H. Bismuth-Rhodamine: A New Red Light-Excitable Photosensitizer. Dalton Trans, 2017, vol. 46, no. 46, pp. 15991-15995. DOI: 10.1039/c7dt03194g.
3. Solyntjes S., Bader J., Neumann B., Stammler H.-G., Ignat'ev N., Hoge B. Pentafluoroethyl Bismuth Compounds. Chem. - Eur. J., 2017, vol. 23, no. 7, pp. 1557-1567. DOI: 10.1002/chem.201604910.
4. Anjaneyulu O., Maddileti D., Kumara Swamy K.C. Structural Motifs in Phenylbismuth Heterocyclic Carboxylates - Secondary Interactions Leading to Oligomers. Dalton Trans, 2012, vol. 41, no. 3, pp. 1004-1012. DOI: 10.1039/c1dt11207d.
5. Egorova I.V., Zhidkov V.V., Grinishak I.P. Synthesis and Structure of Phenylbismuth Bis(4-nitrophenyl)acetate and Diphenylbismuth 2-Nitrobenzoate. Russ. J. Gen. Chem, 2015, vol. 85, no. 7, pp. 1692-1697. DOI: 10.1134/s107036321507021x.
6. Stavila V., Dikarev E.V. Phenyl Bismuth ß-Diketonate Complexes: Synthesis and Structural Characterization. J. Organomet. Chem, 2009, vol. 694, no. 18, pp. 2956-2964. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.04.036.
7. Sharutina O.K., Pushilin M.A., Gerasimenko A.V., Adonin N.A., Starichenko V.F. Synthesis and Structure of Bismuth Tris(3-Methylbenzoate) [Bi(O2CC6H4CH3-3)3]œ and Phenylbismuth Bis(3,4,5-Trifluorobenzoate) PhBi(^-O2CC6H2F3-3,4,5)(O2CC6H2F3-3,4,5)2]2. Russ. J. Coord. Chem, 2004, vol. 30, no. 5, pp. 309-313. DOI: 10.1023/b:ruco.0000025998.92519.0e.
8. Egorova I.V., Sharutin V.V., Ivanenko T.K., Nikolaeva N.A., Molokov A.A. Synthesis and Structure of Phenylbismuth Bis(chloroacetate). Russ. J. Coord. Chem, 2006, vol. 32, no. 5, pp. 321324. DOI: 10.1134/s1070328406050022.
9. Armstrong D., Taullaj F., Singh K., Mirabi B., Lough A.J., Fekl U. Adamantyl Metal Complexes: New Routes to Adamantyl Anions and New Transmetallations. Dalton Trans, 2017, vol. 46, no. 19, pp. 6212-6217. DOI: 10.1039/c7dt00428a.
10. Kannan R., Kumar S., Andrews A.P., Jemmis E.D., Venugopal A. Consequence of Ligand Bite Angle on Bismuth Lewis Acidity. Inorg. Chem, 2017, vol. 56, no. 16, pp. 9391-9395. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b01243.
11. Toma A.M., Rat C.I., Pavel O.D., Hardacre C., Rüffer T., Lang H., Mehring M., Silvestru A., Pârvulescu V.I. Heterocyclic Bismuth(III) Compounds with Transannular N^Bi Interactions as Catalysts for The Oxidation of Thiophenol to Diphenyldisulfide. Catal. Sci. Technol, 2017, vol. 7, no. 22, pp. 5343-5353. DOI: 10.1039/c7cy00521k.
12. Toma A.M., Pop A., Silvestru A., Rüffer T., Lang H., Mehring M. Bismuth—n Arene Versus Bismuth—Halide Coordination in Heterocyclic Diorganobismuth(III) Compounds with Transannular N^Bi Interaction. Dalton Trans, 2017, vol. 46, no. 12, pp. 3953-3962. DOI: 10.1039/c7dt00188f.
13. Obata T., Matsumura M., Kawahata M., Hoshino S., Yamada M., Murata Y., Kakusawa N., Yamaguchi K., Tanaka M., Yasuike S. Synthesis, Structural Characterization and Antitumor Activity of 2-(Di-p-tolylstibano)- and 2-(Di-^-tolylbismuthano)-^-p-tolylbenzamide. J. Organomet. Chem, 2016, vol. 807, pp. 17-21. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2016.02.008.
14. Olaru M., Nema M.G., Soran A., Breunig H.J., Silvestru C. Mixed Triorganobismuthines RAr2Bi [Ar = C6F5, 2,4,6-(C6F5)3C6H2] and Hypervalent Racemic Bi-Chiral Diorganobismuth(III) Bromides RArBiBr (Ar = C6F5, Mes, Ph) with The Ligand R = 2-(Me2NCH2)C6H4. Influences of the organic substituent. Dalton Trans, 2016, vol. 45, no. 23, pp. 9419-9428. DOI: 10.1039/c5dt05074j.
15. Murafuji T., Kitagawa K., Yoshimatsu D., Kondo K., Ishiguro K., Tsunashima R., Miyakawa I., Mikata Y. Heterocyclic Bismuth Carboxylates Based on a Diphenyl Sulfone Scaffold: Synthesis and Antifungal Activity against Saccharomyces Cerevisiae. Eur. J. Med. Chem, 2013, vol. 63, pp. 531-535. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.02.036.
16. Nema M.G., Breunig H.J., Soran A., Silvestru C. Diorganobismuth(III) Compounds with the Pendant Arm 2-(Me2NCH2)C6H4 Ligand-Isothiocyanate, Trifluoracetate and Nitrate. J. Organomet. Chem, 2012, vol. 705, pp. 23-29. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.01.011.
17. Andrews P.C., Deacon G.B., Junk P.C., Kumar I., MacLellan J.G. Synthesis, Ethanolysis, and Hydrolysis of Bismuth(III) ortho-Nitrobenzoate Complexes en Route to a Pearl Necklace-like Polymer
of Biio Oxo-Clusters. Organometallics, 2009, vol. 28, no. 14, pp. 3999-4008. DOI: 10.1021/om9002158.
18. Hébert M., Petiot P., Benoit E., Dansereau J., Ahmad T., Le Roch A., Ottenwaelder X., Gagnon A. Synthesis of Highly Functionalized Triarylbismuthines by Functional Group Manipulation and Use in Palladium- and Copper-Catalyzed Arylation Reactions. J. Org. Chem., 2016, vol. 81, no. 13, pp. 54015416. DOI: 10.1021/acs.joc.6b00767.
19. Preda A.M., Schneider W.B., Rainer M., Rüffer T., Schaarschmidt D., Lang H., Mehring M. Heteroaryl Bismuthines: A Novel Synthetic Concept and Metal---n Heteroarene Interactions. Dalton Trans, 2017, vol. 46, no. 25, pp. 8269-8278. DOI: 10.1039/c7dt01437f.
20. Chalmers B.A., Meigh C.B.E., Nejman P.S., Bühl M., Lébl T., Woollins J.D., Slawin A.M.Z., Kilian P. Geminally Substituted Tris(acenaphthyl) and Bis(acenaphthyl) Arsines, Stibines, and Bismu-thine: A Structural and Nuclear Magnetic Resonance Investigation. Inorg. Chem, 2016, vol. 55, no. 14, pp. 7117-7125. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b01079.
21. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Ermakova V.A., Smagina Ya.R. Tris(5-bromo-2-methoxyphenyl)bismuth Dicarboxylates [(C6H3(Br-5)(MeO-2)]3Bi[OC(O)CHal3]2 (Hal = F, Cl): Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2017, vol. 62, no. 8, pp. 1043-1047. DOI: 10.1134/S0036023617080174.
22. Ahmad T., Dansereau J., Hébert M., Grand-Maître C., Larivée A., Siddiqui A., Gagnon A. Preparation of 3-O-Aryl Chloramphenicol Derivatives via Chemoselective Copper-Catalyzed O-Arylation of (1R,2R)-(-)-^-BOC-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol Using Triarylbismuthines. Tetrahedron Lett., 2016, vol. 57, no. 38, pp. 4284-4287. DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.08.021.
23. Metre R.K., Kundu S., Narayanan R.S., Chandrasekhar V. Bismuth Phosphinates: Temperature-Dependent Formation of a Macrocycle and 1D Coordination Polymer. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem, 2015, vol. 190, no. 12, pp. 2134-2141. DOI: 10.1080/10426507.2015.1072192.
24. Rao M.L.N., Dhanorkar R.J. Rapid Threefold Cross-Couplings with Sterically Bulky Triaryl-bismuths under Pd-Cu Dual Catalysis. RSC Adv., 2016, vol. 6, no. 2, pp. 1012-1017. DOI: 10.1039/c5ra23311a.
25. Yin S.-F., Maruyama J., Yamashita T., Shimada S. Efficient Fixation of Carbon Dioxide by Hypervalent Organobismuth Oxide, Hydroxide, and Alkoxide. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, vol. 47, no. 35, pp. 6590-6593. DOI: 10.1002/anie.200802277.
26. Zhang X.-W., Xia J., Yan H.-W., Luo S.-L., Yin S.-F., Au C.-T., Wong W.-Y. Synthesis, Structure, and in vitro Antiproliferative Activity of Cyclic Hypervalent Oganobismuth(III) Chlorides and Their Triphenylgermylpropionate Derivatives. J. Organom. Chem, 2009, vol. 694, no. 18, pp. 30193026. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.05.003.
27. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
28. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
29. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a Comple-teStructure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, pp. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
30. Batsanov S.S. [Atomic Radiuses of the Elements]. Russ. J. Inorg. Chem., 1991, vol. 36, no. 12, pp. 3015-3037. (in Russ.)
Received 20 November 2019
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Синтез и строение 2-фенилкарборанилкарбоксилата дифенилвисмута / В.И. Брегадзе, С.А. Глазун, А.Н. Ефремов, В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2020. - Т. 12, № 1. - С. 5-13. DOI: 10.14529/Лет200101
FOR CITATION
Bregadze V.I., Glazun S.A., Efremov A.N., Sharutin V.V. Synthesis and Structure of Diphenylbismuth 2-Phenylcarboranylcarboxylate. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2020, vol. 12, no. 1, pp. 513. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem200101
