СИНТЕЗ И РЕНТГЕНОСТРУКТУРНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СОЛЬВАТА БИС[μ-ОКСО-ТРИ(2-МЕТИЛФЕНИЛ)СУРЬМЫ] С БЕНЗОЛОМ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

УДК 546.185+547.29+547.46+547.53.024+548.312.2

DOI: 10.14529/chem190208

СИНТЕЗ И РЕНТГЕНОСТРУКТУРНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СОЛЬВАТА БИС[м-ОКСО-ТРИ(2-МЕТИЛФЕНИЛ)СУРЬМЫ] C БЕНЗОЛОМ

А.В. Рыбакова

Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия

Взаимодействием трис(2-метилфенил)сурьмы с трет-бутилгидропероксидом (мольное соотношение 1:1) в ДМСО была получена известная ранее бис[м-оксо-три(2-метилфенил)сурьма]. При перекристаллизации соединения из смеси растворителей (бензол-гептан в соотношении 3:1) был получен монокристалл сольвата [(2-MeC6H4)3SbO]2PhH (1), структура которого была исследована методом РСА и ИК-спектроскопии. В ИК-спектре сольвата 1 отсутствуют полосы поглощения гидроксильных групп, валентные колебания Sb-O наблюдаются в области 542-668 см-1, валентные колебания циклического фрагмента uas(Sb2O2) - в области 653, 636 см-1, деформационные колебания 5(Sb2O2) - в области 482 см-1. По данным РСА кристаллы 1 триклинные, пространственная группа Р-1. Атомы сурьмы имеют тригонально-бипирамидальную координацию. Два арильных заместителя и ц2-мостиковый атом кислорода находятся в экваториальной плоскости атомов сурьмы, третий арильный заместитель и второй ц2-мостиковый атом кислорода - в аксиальных положениях. Сумма экваториальных углов CSbC и OSbC составляет 357,84°, аксиальный угол OSbC равен 162,89°. Циклический фрагмент молекулы Sb2O2 является плоским, значения длин связей сурьма - углерод и сурьма - кислород, валентных углов SbOSb и OSbO близки к описанным ранее для несольватированного диоксида. Структурная организация в кристаллах обусловлена межмолекулярными опорными контактами типа (2,893 Ä) с участием атомов

фенильных колец разных молекул димера. При этом молекулы сольватного растворителя не принимают участия в образовании коротких контактов и образуют слой между связанными в «цепь» за счёт межмолекулярных связей молекул димер-оксида.

Ключевые слова: трис(2-метилфенил)сурьма, сольват, бис[^-оксо-три(2-метилфенил)сурьма], окисление, рентгеноструктурный анализ.

Введение

В 1972 году была опубликована статья, посвященная изучению полимерных оксидов трифе-нилсурьмы [1]. Так, считается, что лучшим способом их получения является окисление трифе-нилсурьмы в ацетоне 30%-ной перекисью водорода с последующим удалением воды и избытка пероксида. Менее предпочтительный альтернативный метод заключался в гидролизе дихлорида трифенилсурьмы спиртовым гидроксидом калия и в последующем нагревании полученного (C6H5)3Sb(OH)2.

Оксиды трифенилсурьмы и другие оксиды триорганилсурьмы(У) интересны с точки зрения установления их структуры с помощью рентгеновской дифракции, особенно после того как было установлено существование (C6H5)3SbO в димерной форме [2, 3]. Кроме того, для оксидов триор-ганилсурьмы была обнаружена возможность получения различных продуктов взаимодействия с кислотами НХ [4]. Исследования реакций R3SbO с сульфокислотами (HX = R'SO3H) показали, что характер органической группы R при атоме сурьмы и R', входящего в состав сульфокислоты, во многом определяет тип формируемого продукта. То есть продукты взаимодействия имеют различные конструктивные особенности, такие как линейный [5] или изогнутый Sb-0-Sb мостики [6]. Позднее были получены первые образцы водород-скрепленных аддуктов типа R3SbO • HX [7].

Димер-оксид трифенилсурьмы может быть получен гидролизом производного трифенилсурьмы Ph3SbC(SO2C6H4CH3)2 [2] или при перекристаллизации метокситетрафенилсурьмы из ксилола при 60-70 °С в атмосфере азота в течение 6 дней [3]. Ьнс(ц2-оксо)-гексакис-(2-метоксифенил)сурьма получена взаимодействием трис(2-метоксифенил)дихлорида сурьмы с 5,5 эквивалентами воды в присутствии 2,2 эквивалентов третбутилата калия [8]. Окислением раствора (окси-2,1-фенилен)(2-феноксифенил)стибина R[O(C6H4)2]Sb (R= 2-PhOC6H4) кислородом воз-

духа получен оксид состава [R[O(C6H4)2]Sb]2O2 [9]. Серия новых оксидов триарилсурьмы [(Ar)3SbO]2 (где Ar=2,5-(CH3)2C6H3, 2-CH3OC6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4) была получена при окислении пероксидом водорода производных триарилсурьмы в ацетоне, однако строение продуктов реакций было исследовано только методом ИК-спектроскопии [10]. Но в присутствии оксимов взаимодействие триарилсурьмы с пероксидом водорода приводит к образованию диоксиматов триарилсурьмы [11-14].

Методом рентгеноструктурного анализа строение димера оксида трифенилсурьмы впервые было исследовано Д. Борднером [3], а затем Г.К. Фукиным [15].

В настоящей работе окислением трис(2-метилфенил)сурьмы трет-бутилгидропероксидом в ДМСО осуществлен синтез бис[ы-оксо-три(2-метилфенил)сурьмы], который при перекристаллизации из смеси бензол-гептан (3:1) был выделен в виде сольвата с бензолом. Структура сольвата была установлена методом рентгеноструктурного анализа (РСА).

Экспериментальная часть

Синтез сольвата бис[и-оксо-три(2-метилфенил)сурьмы] [(2-MeC6H4)3SbO]2^PhH (1).

Смесь 200 мг (0,5 ммоль) трис(2-метилфенил)сурьмы, 50 мг (0,5 ммоль) пентан-2,4-диона и 39 мг (0,5 ммоль) ДМСО растворили в 20 мл бензола, медленно при перемешивании прибавляли 64 мг (0,5 ммоль) трет-бутилгидропероксида. После испарения растворителя продукт был получен в виде твердого остатка, который перекристаллизовывали из смеси бензол-гептан (3:1). После испарения растворителей получили 153 мг (68 %) прозрачных кристаллов, tra = 226 °С.

ИК-спектр (v, см-1): 3051, 3037, 2997, 2962, 2922, 2862, 1961, 1930, 1818, 1612, 1585, 1562, 1544, 1446, 1381, 1340, 1276, 1201, 1159, 1120, 1033, 952, 867, 796, 748, 704, 668, 653, 636, 542, 482, 462, 437.

ИК-спектры соединения 1 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IRAffrnity-1S в таблетках KBr в области 4000-400 см-1.

РСА кристалла 1 проведен на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (MoATa-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-P/hs [16]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [17] и OLEX2 [18]. Структура определена прямым методом и уточнена методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структуры 1 приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы - в табл. 2.

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1

Параметр Значение

Брутто-формула C24H24O Sb

М 450,18

Сингония Триклинная

Т, К 293,15

Пространственная группа P-1

а, А 8,589(6)

ь, А 10,546(11)

с, А 12,150(7)

а, град. 95,51(3)

в, град. 101,932(18)

у, град. 107,40(2)

V, А3 1012,8(13)

I 2

Рыч, г/см3 1,476

д, мм-1 1,371

^(000) 454,0

Размер кристалла, мм 0,71 х 0,41 х 0,23

Область сбора данных по 0, град. 6,12-84,58

Окончание табл. 1

Параметр Значение

Интервалы индексов отражений -16 < h < 16, -19 < k < 19, -22 < l < 23

Измерено отражений 96459

Независимых отражений 14331 (Rmt = 0,0368)

Переменных уточнения 238

GOOF 1,123

R-факторы по F2 > 2g(F2) R1 = 0,0390, WR2 = 0,0785

R-факторы по всем отражениям R1 = 0,0636, wR2 = 0,0918

Остаточная электронная плотность (min/max), e/A3 -2,01/3,11

Таблица 2

Основные длины связей (ф) и валентные углы (ш) в структуре 1

Связь d, A Угол ю, град.

Sb(1) - Sb(1:) 3,1635(16) 0(1') Sb(1) Sba1) 39,47(4)

Sb(1) - O(1:) 1,941(2) 0(1) Sb(1) Sb(1:) 36,53(5)

Sb(1) - O(1) 2,0727(16) 0(11) Sb(1) 0(1) 76,00(7)

Sb(1) - C(1) 2,146(2) 0(1:) Sb(1) C(1) 129,77(8)

Sb(1) - C(11) 2,137(2) 0(1) Sb(1) C(1) 86,43(7)

Sb(1) - C(21) 2,194(2) 0(11) Sb(1) C(11) 113,94(8)

0(1) - Sb(1:) 1,941(2) 0(1) Sb(1) C(11) 94,70(8)

0(1*) Sb(1) C(21) 89,04(9)

0(1) Sb(1) C(21) 162,89(7)

C(1) Sb(1) Sb(11) 110,59(6)

C(1) Sb(1) C(21) 97,17(8)

C(11) Sb(1) Sb(11) 107,62(6)

C(11) Sb(1) C(1) 114,12(9)

C(11) Sb(1) C(21) 99,00(8)

C(21) Sb(1) Sb(11) 128,02(7)

Sb(11) 0(1) Sb(1) 104,00(7)

Преобразования симметрии: 4-х, 1-y, 1-z; 2-x, -y, 2-z

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1577806 (1); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).

Обсуждение результатов

Ранее был описан синтез бис[ц-оксо-три(2-метилфенил)сурьмы] взаимодействием трис(2-метилфенил)сурьмы с перекисью водорода (1:1) в эфире [19]. В настоящей работе бис[ц-оксо-три(2-метилфенил)сурьма] получена нами окислением трис(2-метилфенил)сурьмы трет-бутилгидропероксидом в ДМСО:

Аг,^

Аг

' Аг

Sb

2Ar3Sb + 2 Н202 -► с/ \ + 2Н,0

Аг = 2-МеС6Н4

\ /

л/1 ^

Аг

При перекристаллизации продукта реакции из смеси бензол-гептан (3:1) нами был выделен бис[ц-оксо-три(2-метилфенил)сурьмы] в виде сольвата с бензолом (1). Структура сольвата была исследована методом рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии. В ИК-спектре сольвата 1 не наблюдаются полосы поглощения в области 3000 см-1, что свидетельствует об отсутствии в структуре ОН-групп. В области 542-668 см-1 наблюдается полоса поглощения, соответствующая валентным колебаниям Sb-O. Согласно литературным данным [10] валентным колебаниям циклического фрагмента иа;;^Ь2О2) могут соответствовать поглощения в области 653, 636 см-1, деформационным колебаниям 5^Ь2О2) - 482 см-1.

По данным РСА, соединение 1 кристаллизуется в центросимметричной пространственной группе Р-1, атомы сурьмы имеют тригонально-бипирамидальную координацию. Общий вид молекулы соединения 1 и принятая в структурном эксперименте нумерация атомов показана на рис. 1.

В экваториальной плоскости атомов сурьмы находятся два 2-метилфенильных заместителя и |о,2_мостиковый атом кислорода, другой 2-метилфенильный заместитель и второй |о,2-мостиковый атом кислорода расположены в аксиальных положениях. Сумма углов CSbC и OSbC в экваториальной плоскости составляет 357,84°, аксиальный угол OSbC равен 162,89°. Проекция кристаллической ячейки молекул 1 вдоль оси а представлена на рис. 2. Молекулы сольватного растворителя не участвуют в образовании межмолекулярных связей и, по данным РСА, расположены в углах кристаллической ячейки.

Рис. 1. Строение сольвата Рис. 2. Проекция кристаллической ячейки

быс[^-оксо-три(2-метилфенил)сурьмы] соединения (1) вдоль оси а

[(2-МеСаН4^ЬОЬ^Н (1)

Следует отметить, что молекулы димер-оксида образуют полимерную цепь за счет опорных С--Н контактов (рис. 3).

Отметим, что молекулы бензола находятся в параллельных друг другу плоскостях и образуют слои между полимерными «цепями» димер-оксидов. Циклический фрагмент молекулы Sb2O2 является плоским, длины связей Sb-C составляют 2,137(2) А, 2,146(2) А и 2,194(2) А, связей Sb-O - 1,941(2) А и 2,0727(16) А. Значения длин связей близки к сумме ковалентных радиусов соответствующих атомов [20]. Валентные углы SbOSb и OSbO равны 104,00(7) и 76,00(7)° соответственно. Данные параметры близки к тем, которые были описаны ранее [19].

Рис. 3. Короткие (опорные) контакты в кристалле сольвата 1, представленные в проекции вдоль оси b

Выводы

Таким образом, в реакции окисления трис(2-метилфенил)сурьмы трет-бутилгидропероксидом был получен известный ранее димер-оксид, перекристаллизацией которого из смеси растворителей (бензол-гептан в соотношении 3:1) был получен неизвестный ранее сольват [(2-MeC6H4)3SbO]2PhH. С помощью методов ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа была установлена кристаллическая и молекулярная структура указанного сольвата. Молекулы бензола участвуют в структурной организации в кристалле, образуя слои между молекулами димер-оксида, связанными между собой межмолекулярными С--Н связями.

Автор выражает благодарность д. х. н., гл. н. с. ЮУрГУ В.В. Шарутину за осуществление рентгеноструктурных исследований.

Литература

1. Preparation, Properties and Structure of Poly(triphenylstibine Oxide) / D.L. Venezky, C.W. Sink,

B.A. Nevett et al. // J. Organomet. Chem. - 1972. - V. 35, № 1. - Р. 131-142. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)86891-6.

2. Second Determination of the Structure of Dimeric Triphenylstibine Oxide / G. Ferguson,

C. Glidewell, B. Kaitner et al. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. - 1987. - V. 43. -P. 824-826. DOI: 10.1107/S0108270187093922.

3. Bordner, J. Crystal Structure of 2,2,4,4,-Tetrahydro-2,2,2,4,4,4-hexaphenyl-1,3,2,4-dioxadistibetane (Triphenylstibine Oxide Dimer) and Related Compounds / J. Bordner, G.O. Doak, T.S. Everett // J. Am. Chem. Soc. - 1986. - V. 108, № 14. - P. 4206-4213. DOI: 10.1021/ja00274a059.

4. Rüther, R. Triorganoantimon- und Triorganobismutdisulfonate Kristall- und Molekülstrukturen von (C6Hs)3M(03SC6Hs)2 (M = Sb, Bi) / R. Rüther, F. Huber and H. Preut // Z. Anorg. Allg. Chem. -1986. - V. 539 - P. 110-126. DOI: 10.1002/zaac.19865390811.

5. Preut, H. Structure of p,-Oxo-bis[(2-hydroxyethanesulfonato)triphenylantimony(V)], [Sb2O(C2HsO4S)2(C6Hs)6] / H. Preut, R. Rüther and F. Huber // Acta Cryst. C. - 1985. - V. 41. - P. 358360. DOI: 10.1107/S0108270185003900.

6. Preut, H. Structures of ^-Oxo-Ws[(benzensulfonato)triphenylantimony(V)] and ц-Oxo-Ws[(trifluoromethylsulfonato)triphenylantimony(V)] / H. Preut, R. Rüther and F. Huber // Acta Cryst. C. -1986. - V. 42. - P. 1154-1157. DOI: 10.1107/S010827018609306X.

7. Huber, F. 7h's(2,4,6-trimethylphenyl)antimony Dihydroxide; Synthesis and Reaction with Sulfonic Acids RSO3H (R=C6H5,CF3). Crystal Structure of [2,4,6-(CH3)3C6H2bSbO • HO3SC6H5 / F. Huber, T. Westhoff, H. Preut // J. Organomet. Chem. - 1987. - V. 323. - P. 173-180. DOI: 10.1016/0022-328X(87)80366-2.

8. Diverse Structures and Remarkable Oxidizing Ability of Triarylbismuthane Oxides. Comparative Study on the Structure and Reactivity of a Series of Triarylpnictogen Oxides / Y. Matano, H. Nomura, T. Hisanaga et al. // Organometallics. - 2004. - V. 23. - P. 5471-5480. DOI: 10.1021/om0494115.

9. Organoantimony Oxides: Preparation and Crystal Structures of [(2-PhOC6H4)O(C6H4)2Sb]2O2 and (o-To^Sb)^ / H.J. Breunig, J. Probst, K.H. Ebert et al. // Chem. Ber. - 1997. - V. 130. - P. 959961. DOI: 10.1002/cber.19971300724.

10. Synthesis and Structural Characterization of Some New Triorganoantimony Oxides. Molecular and Crystal Structure of Tris(2,4,6-trimemethylphenyl)antimony Dihydroxide / T. Westhoff, F. Huber, R. Rüther et al. // Journal of Organometallic Chemistry. - 1988. - V. 352, № 1-2. - P. 107-113. DOI: 10.1016/0022-328X(88)83024-9.

11. Синтез и строение бис(ацетофеноноксимата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 7. - С. 497-500.

12. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 8. - С. 581-590.

13. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. хим. - 2001. - Т. 71, № 8. - С. 1317-1321.

14. Молокова, О.В. Оксиматы тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение: дис. ... канд. хим. наук / О.В. Молокова. - Благовещенск, 2001. - 118 с.

15. Фукин, Г.К. Молекулярное и кристаллическое строение органических соединений Sb(V): дис. ... канд. хим. наук / Г.К. Фукин. - Нижн. Новгород, 2000. - 165 с.

16. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

17. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

18. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.

19. Реакции окислительного присоединения три(2-метилфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. неорган. химии. - 2012. - Т. 57, № 9. - С. 13341338.

20. Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. -1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.

Рыбакова Анастасия Владимировна - кандидат химических наук, доцент кафедры теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: rybakovaav@susu.ru.

Поступила в редакцию 25 февраля 2019 г.

DOI: 10.14529/chem190208

SYNTHESIS AND X-RAY DIFFRACTION STUDY OF B/S[M-OXO-TRI(2-METHYLPHENYL)ANTIMONY] SOLVATE WITH BENZENE

A.V. Rybakova, rybakovaav@susu.ru

South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation

Previously known è/'s[^-oxo-tri(2methylphenyl)antimony] was synthesized by the reaction of /r/X2-methylphenyl)antimony with tret-butyl hydroperoxide (1:1 molar ratio) in DMSO. A single crystal of the [(2 MeC6H4)3SbO]2PhH (1) solvate was obtained by recrystallization from the mixture of benzene and heptane (3:1). The structure of solvate 1 has been investigated by X-ray diffraction study and IR spectroscopy. Absorption bands of hydroxy groups are not detected in the IR spectrum of solvate 1. Stretching vibrations of the Sb-O moiety and cyclic frag-

ment Uas(Sb2O2) are observed at 542-668 cm-1 and 653, 636 cm1, respectively. Deformation vibrations S(Sb2O2) are attributed to the band at 482 cm-1. According to X-ray data, the crystals of compound 1 are triclinic with the P-1 space group. Antimony atoms have a trigonal bipyramidal coordination. Two aryl substituents and the ^-bridged oxygen atom are in the equatorial plane of antimony atoms, and the third aryl substituent and the second ^-bridged oxygen atom are in axial positions. The sum of the CSbC and OSbC equatorial angles is 357.84°, and the OSbC axial angle is 162.89°. The cyclic Sb2O2 fragment of the molecule is flat. The Sb-C, Sb-O bond lengths and the SbOSb, OSbO valence angles are close to the previously reported unsolvated oxide. Structural organization in the crystals is characterized by the presence of intermolecular contacts C- • H (2.893 Â) involving atoms of the phenyl rings of different molecules in the dimer oxide. Solvent molecules do not participate in the formation of short contacts and form a layer between the dimer oxide molecules bonded in a "chain" due to intermolecular bonds.

Keywords: tris(2-methylphenyl)antimony, solvate, bis[^-oxo-tri(2-methylphenyl)antimony], dimer oxide, oxidation, X-ray analysis.

References

1. Venezky D.L., Sink C.W., Nevett B.A., Fortescue W.F. Preparation, Properties and Structure of Poly(triphenylstibine Oxide). J. Organomet. Chem, 1972, vol. 35, no. 1, pp. 131-142. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)86891-6.

2. Ferguson G., Glidewell C., Kaitner B., Lloyd D., Metcalfe S. Second Determination of the Structure of Dimeric Triphenylstibine Oxide. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun, 1987, vol. 43, pp. 824-826. DOI: 10.1107/S0108270187093922.

3. Bordner J., Doak G.O., Everett T.S. Crystal Structure of 2,2,4,4,-Tetrahydro-2,2,2,4,4,4-hexaphenyl-1,3,2,4-dioxadistibetane (Triphenylstibine Oxide Dimer) and Related Compounds. J. Am. Chem. Soc., 1986, vol. 108, no. 14, pp. 4206-4213. DOI: 10.1021/ja00274a059.

4. Rüther R., Huber F. And Preut H. Triorganoantimon- und Triorganobismutdisulfonate Kristall-und Molekülstrukturen von (C6H5^M(03SC6H5)2 (M = Sb, Bi). Z. Anorg. Allg. Chem, 1986, vol. 539, pp. 110-126. DOI: 10.1002/zaac.19865390811.

5. Preut H., Rüther R., Huber F. Structure of ^-Oxo-bis[(2-hydroxyethanesulfonato) triphenylanti-mony(V)], [Sb2O(C2H5O4S)2(C6H5)6]. Acta Cryst. C, 1985, vol. 41, pp. 358-360. DOI: 10.1107/S0108270185003900.

6. Preut H., Rüther R., Huber F. Structures of (j,-Oxo-bis[(benzensulfonato)triphenylantimony(V)] and ^-Oxo-bis[(trifluoromethylsulfonato)triphenylantimony(V)]. Acta Cryst. C., 1986, vol. 42, pp. 1154-1157. DOI: 10.1107/S010827018609306X.

7. Huber F., Westhoff T., Preut H. Tris(2,4,6-trimethylphenyl)antimony Dihydroxide; Synthesis and Reaction with Sulfonic Acids RSO3H (R=C6H5,CF3). Crystal Structure of [2,4,6-(CH3)3C6H2]3SbO • HO3SC6H5. J. Organomet. Chem, 1987, vol. 323, pp. 173-180. DOI: 10.1016/0022-328X(87)80366-2.

8. Matano Y., Nomura H., Hisanaga T., Nakano H., Shiro M., Imahori H. Diverse Structures and Remarkable Oxidizing Ability of Triarylbismuthane Oxides. Comparative Study on the Structure and Reactivity of a Series of Triarylpnictogen Oxides. Organometallics, 2004, vol. 23, pp. 5471-5480. DOI: 10.1021/om0494115.

9. Breunig H.J., Probst J., Ebert K.H., Lork E., Cea-Olivares R., Alvarado-Rodriguez J.-G. Orga-noantimony Oxides: Preparation and Crystal Structures of [(2-PhOC6H4)O(C6H4)2Sb]2O2 and (o-Tol2Sb)4O6. Chem. Ber, 1997, vol. 130, pp. 959-961. DOI: 10.1002/cber.19971300724.

10. Westhoff T., Huber F., Rüther R., Preut H. Synthesis and Structural Characterization of Some New Triorganoantimony Oxides. Molecular and Crystal Structure of Tris(2,4,6-trimemethylphenyl)-antimony Dihydroxide. Journal of Organometallic Chemistry, 1988, vol. 352, no. 1-2, pp. 107-113. DOI: 10.1016/0022-328X(88)83024-9.

11. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Molokova O.V., Pakusina A.P., Gerasimenko A.V., Gerasimen-ko E.A. Synthesis and Structure of Triphenylantimony Bis(Acetophenoneoximate). Russ. J. Coord. Chem, 2002, vol. 28, no. 7, pp. 464-467. DOI: 10.1023/A: 1016293009968.

12. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Molokova O.V., Pakusina A.P., Gerasimenko A.V., Sergien-ko A.S., Bukvetskii B.V., Popov D.Yu. Synthesis and Structures of Tetra- and Triarylantimony Oxi-mates. Russ. J. Coord. Chem, 2002, vol. 28, no. 8, pp. 544-553. DOI: 10.1023/A:1019701511840.

13. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Molokova O.V., Ettenko E.N., Krivolapov D.B., Gubaidul-lin A.T. and Litvinov I.A. Synthesis and Structure of Tetra- and Triarylantimony Oximates. Russ. J. Gen. Chem, 2001, vol. 71, no. 8, pp. 1243-1247. DOI: 10.1023/A:1013220911661.

14. Molokova O.V. Oksimaty tetra- i triarilsur'my. Sintez i stroenie. Diss. Kand. khim. nauk [Tetra-and Triarylantimony Oximates. Synthesis and Structure. Diss. Kand.], Blagoveshchensk, 2001. 118 p.

15. Fukin G.K. Molekulyarnoe i kristallicheskoe stroenie organicheskikh soedineniy Sb(V). Diss. Kand. him. nauk [Molecular and Crystalline Structure of Organic Compounds of Sb(V). Cand. Sci. Diss.], Nizhn. Novgorod, 2000. 165 p.

16. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

17. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

18. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst, 2009, vol. 42, pp. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

19. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Molokova O.V. and Smirnova S.A. Oxidative Addition Reactions of Tri(2Methylphenyl)Antimony. Russ. J. Inorg. Chem, 2012, vol. 57, no. 9, pp. 1252-1258. DOI: 10.1134/S0036023612090185.

20. Batsanov S.S. The Atomic Radii of the Elements. Russ. J. Inorg. Chem., 1991, vol. 36, no. 12, pp. 3015-3037. (in Russ.)

Received 25 February 2019

ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ

Рыбакова, А.В. Синтез и рентгеноструктурное исследование сольвата бис[^-оксо-три(2-метилфенил)сурьмы] с бензолом / А.В. Рыбакова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 2. - С. 75-82. DOI: 10.14529/Лет190208

FOR CITATION

Rybakova A.V. Synthesis and X-Ray Diffraction Study of Bis[^-oxo-tri(2-methylphenyl)antimony] Solvate with Benzene. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2019, vol. 11, no. 2, pp. 75-82. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem190208