CC BY
15
Д • 7universum.com
Д UNIVERSUM:
№ 7 (97) /YY\ химия И БИОЛОГИЯ июль, 2022 г.
DOI - 10.32743/UniChem.2022.97.7.13953 СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ 5-БРОМ И 5,7-ДИБРОМ 8-ОКСИХИНОЛИНА
Назаров Юcуфжон Эшкобилович
докторант,
Термезский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Термез E-mail: nazarovy 714@gmail. com
Тураев Хайит Худайназарович
д-р хим. наук, профессор Термезский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Термез E-mail: hhturaev@rambler.ru
Касимов Шерзод Абдузаирович
д-р хим. наук, исполняющий обязанности профессора, Термезский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Термез E-mail: qosimovsh@tersu. uz
Джалилов Абдулахат Турапович
академик АН Р Уз,
директор Ташкентского научно-исследовательского института химической технологии,
Республика Узбекистан, п. Ибрат
SYNTHESIS AND RESEARCH OF 5-BROM- AND 5,7-DIBROM-8-OXICHINOLINE
Yusufjon Nazarov
Trainee researcher Termez State University, Republic of Uzbekistan, Termez
Khayit Turaev
Doctor of Chemistry, Professor Termez State University, Republic of Uzbekistan, Termez
Sherzod Kasimov
Doctor of Chemistry Termez State University, Republic of Uzbekistan, Termez
Abdulakhat Djalilov
Doctor of chemical sciences, Professor, academician, Director of the Tashkent Scientific Research Institute of Chemical Technology,
Republic of Uzbekistan, Ibrat
АННОТАЦИЯ
В данной работе изучены оптимальные условия синтеза 5-брома и 5,7-дибром-8-гидроксихинолина на основе следующих веществ: 8-оксихинолина, серной кислоты и брома.
Результаты наших исследований были получены при анализе ИК спектра синтезированных 5-бром- и 5,7-дибром-8-оксихинолинов на модели спектрофотометра SHIMADZU IR-Fure в Японии в диапазоне 4000-400 см-1. . Также с помощью масс-спектрометрии проведен спектральный анализ хроматомассы 6420 Triple Quad LC/MS (Agilent Technologies, США). Растровый электронный микроскоп с C9H6BrNO-содержащим лигандом и элементный анализ проводили на сканирующем электронном микроскопе MIRA 2 LMU, оснащенном системой энергодисперсионного микроанализа INCA Energy 350.
Библиографическое описание: СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ 5-БРОМ- И 5,7 -ДИБРОМ-8-ОКСИХИНОЛИНА // Universum: химия и биология: электрон. научн. журн. Назаров Ю.Э. [и др.]. 2022. 7(97). URL:
https://7universum.com/ru/nature/archive/item/13953
Д • 7universum.com
Д UNIVERSUM:
№ 7 (97) /YY\ химия И БИОЛОГИЯ июль, 2022 г.
ABSTRACT
In this work, we studied the optimal conditions for the synthesis of 5-bromine and 5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline based on the following substances: 8-hydroxyquinoline, sulfuric acid, and bromine.
The results of our research were obtained by analyzing the IR spectrum of Which is synthesized 5-bromine and 5,7-dibrom-8-oxyquinoline on the model of SHIMADZU IR-Fure spectrophotometer at Japan in the range of 4000-400 cm-1. Also, chromatomass spectral analysis 6420 Triple Quad LC / MS (Agilent Technologies, SSHA) conducted with the helped of mass spectrometry. Scanning electron microscope with C9H6BrNO-containing ligand and elemental analysis were performed on the scanning electron microscope MIRA 2 LMU, equipped with a system of energy-dispersion microanalysis INCA Energy 350.
Ключевые слова: 5-бром и 5,7-дибром-8-оксихинолин.ИК спектр, хромато-масс-спектрометр, СЭМ, элементный анализ.
Keywords: 5-bromine and 5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline. IR spectrum, gas chromatography-mass spectrometer, SEM, elemental analysis.
Введение. Галогенированные соединения 8-оксихинолина и комплексные соединения, образованные с металлами, применяют против бактерий [1-3], инфекции [4], рака, СОУГО-19, воспалений [5], малярии, туберкулеза [6-7]. По этой причине исследователям очень трудно разработать новые образцы, которые были бы эффективными, селективными и менее токсичными против болезней. Поэтому для исследователей актуальным является синтез и изучение бромпроизводного 8-оксихинолина, используемого для указанных выше целей, 5-брома и 5,7-дибром-8-оксихинолина.
Экспериментальная часть. В трехгорлую колбу заливали 3,33 г 8-оксихинолина и 10 мл раствора серной кислоты и перемешивали магнитной мешалкой. Затем к раствору по каплям добавляли 1,2 мл брома. Реакцию проводили в холодной бане при температуре -5°С в течение 2 часов. Затем готовую смесь вылили в стакан, в который было добавлено 30 г льда. При этом образовались моно- и дибром-8-оксихинолин. Затем образовавшиеся вещества разделили с помощью фильтрации смеси. Фильтрат промывали дистиллированной водой и нейтрализовали раствором аммиака.
"У-П -т
4000 3500 ЗООО 2500 2 ООО 1SOO ЮОО
Рисунок 1. ИК-спектр 8-оксихинолина
Изучен тонкослойный хроматографический анализ полученных монобром- и дибром-8-оксихинолина [8]. Хроматографический анализ проводили следующим образом. Четыре мерные колбы вместимостью 100 см3 пронумеровали. В 1 колбу отмерили 10 мг монобром-8-оксихинолина и растворили в бензоле до метки колбы. Дибром 8-оксихинолин отмеряли в количестве 10 мг в колбе 2 и растворяли в бензоле до метки на колбе. В колбу 3 берут 10 мг 8-оксихинолина и растворяют в бензоле до метки. В колбе 4 растворяют 10 мг этилендиамина в дистиллированной воде до метки. В качестве подвижной фазы в хроматографической камере использовали хлороформ и толуол в соотношении 1:1. На основании проведенных исследований установлено, что центр пятна 8-оксихинолина на хроматографической пластинке составляет 25 мм, а центра пятна этилендиамина - 15 мм, а их значения Rf равны 0,417 и 0,25.
Первоначально был изучен ИК-спектральный анализ 8-гидроксихинолина с целью сравнения с другими соединениями методом ИК-спектрометрии (FT-IR, SHIMADZU, Япония).
Д • 7universum.com
A UNIVERSUM:
№ 7 (97) /YY\ химия И БИОЛОГИЯ июль, 2022 г.
Из анализа ИК спектра 8-оксихинолина частота колебаний характерна для группы О-И в области
3049,46 см-1, колебания в области 1579,70 см-1, относящиеся к группе -С=№, 1896,03 см -1 в области частоты =С-Н наблюдались.
Таблица 1.
Частоты колебаний в ИК-спектрах первичных и синтезированных веществ
Частоты колебаний в ИК спектрах, см-1 Отнесение
8-оксихинолин 5-бром 8-оксихинолин 5,7-дибром 8-оксихинолин
3049,46 3406,29 3394,72 О-Н
1579,70 1614,42 1614,21 -C=N-
1896,03 1917,24 1907.00 =C-H
- 594,03 559,36 С-Br
Хроматомасс-спектральный анализ синтезированного 5,7-дибром-8-оксихинолина проводили с
помощью масс- спектрометра 6420 Triple Quad LC/MS (Agilent Technologies, США).
Рисунок 2. Хроматомасс-спектральный анализ 5,7-дибром-8-оксихинолина
Из полученного хроматомасс-спектрального микроскопии на приборе MIRA 2 LMU,
анализа установлено, что молекулярная масса (m/z) оснащенного системой энергодисперсионного
синтезированного лиганда составляет 303,7. микроанализа INCA Energy 350.
Синтезированный лиганд C9H6NOBr также исследовали с помощью сканирующей электронной
а) б)
Рисунок 3. СЭМ микрофотографии образца (а) и элементный анализ (б) анализ лиганда,
содержащего C9H6BrNO
Д • 7universum.com
Д UNIVERSUM:
№ 7 (97) /YY\ химия И БИОЛОГИЯ июль, 2022 г.
При изучении 500-кратных изображений СЭМ образца синтезированного СеНвВгКО-содержащего лиганда, остатков реагентов обнаружено не было. Это позволяло параллельно получать информацию о протекании реакции, а также об элементном составе веществ, образующихся в реакции.
Заключение. Синтезированы 5-бром- и 5,7-ди-бром-8-оксихинолиновые лиганды бромированием 8-оксихинолина. Были определены состав, строение и
свойства синтезированных лигандов. При анализе ИК спектра установлены частоты колебаний соответствующих связей, молекулярная масса (m/z) лиганда, определенная с помощью хромато-масс-спектрометра, составила 303,7, что хорошо согласуется с расчетным значением (m/z) 303,13 для C9H5Br2NO. Показано, что полученные результаты по определению элементного состава с помощью СЭМ, снабженного приставкой для энергодисперсионного микроанализа, соответствуют теоретическому ожиданию.
Список литературы:
1. Xu H. et al. 8-Hydroxyquinoline: A privileged structure with a broad-ranging pharmacological potential // Med-ChemComm. - 2015. - Т. 6. - №. 1. - С. 61-74.
2. Cherdtrakulkiat R. et al. Derivatives (halogen, nitro and amino) of 8-hydroxyquinoline with highly potent antimicrobial and antioxidant activities //Biochemistry and biophysics reports. - 2016. - Т. 6. - С. 135-141.
3. Yin X.D. et al. Design, synthesis, and antifungal evaluation of 8-hydroxyquinoline metal complexes against phyto-pathogenic fungi //Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2020. - Т. 68. - №. 40. - С. 11096-11104.
4. Patel K.D., Patel H.S. Synthesis, spectroscopic characterization and thermal studies of some divalent transition metal complexes of 8-hydroxyquinoline //Arabian Journal of Chemistry. - 2017. - Т. 10. - С. S1326-S1328
5. Li H. et al. In situ route to novel fluorescent mesoporous silica nanoparticles with 8-hydroxyquinolinate zinc complexes and their biomedical applications //Microporous and Mesoporous Materials. - 2012. - Т. 151. - С. 293 -3 02.
6. Перевощикова Н.Б., Котельникова С.В. Определение ионов триады железа с 8-оксихинолином при совместном присутствии в водных растворах //Вестник Удмуртского университета. Серия Физика и химия. - 2008. - №. 2. - С. 81-96.
7. Белозерова О.А. и др. Синтез и исследование свойств 8-оксихинолятов циркония и металлов III подгруппы -материалов для органических электролюминесцентных структур //У спехи в химии и химической технологии. -2011. - Т. 25. - №. 8 (124).-С.80-83.
8. Ким Д.Г. Исследование о-производных 5,7-дибром-8-оксихинолина методом хроматомасс-спектрометрии / Д.Г. Ким, А.В. Василенко, А.Б. Мелентьев // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2016. - Т. 8, № 1. - С. 13-19. DOI: 10.14529/chem 160102
