CC BY
7
УДК 541.64:542.954
СИНТЕЗ 4-ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫХ ПОЛИАРИЛЕНФТАЛИДОВ
Н. Г. Гилева1, Э. А. Седова1, Т. А. Янгиров1, С. Н. Салазкин2, В. А. Крайкин1*
1 Уфимский институт химии УФИЦ РАН Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, просп. Октября, 71.
2Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН
Россия, 119991 г. Москва, ул. Вавилова, 28.
Тел.: +7 (347) 235 55 60.
*Етай: kraikin@anrb.ru
Синтезированы новые галогензамещенные орто-кетокарбоновые кислоты и их псев-дохлорангидриды. По реакции электрофильного замещения впервые синтезированы и охарактеризованы полиариленфталиды, имеющие заместители (хлор- и бром-) в 4-положении фта-лидного цикла.
Ключевые слова: псевдохлорангидриды орто-кетокарбоновых кислот, полиариленфталиды, электрофильное замещение, электропроводящие полимеры.
Введение
В последние годы следование полимеров,
синтез и всестороннее ис-обладающих комплексом ценных физико-механических и электрофизических свойств, является важной проблемой современной химии. Новые полимеры находят широкое применение в различных электронных устройствах: полевых транзисторах, солнечных батареях, светодио-дах, электрохимических, химических, биохимических сенсорах, электрохромных материалах и материалах с нелинейными оптическими свойствами и др. Среди электропроводящих соединений наиболее активно исследуются сопряженные полимеры. Эти полимеры в результате химического или электрохимического окисления/восстановления приобретают металлическую или полупроводниковую электрическую проводимость. Сопряженные полимеры, состоящие из чередующихся элекронодонор-ных и электроноакцепторных фрагментов, могут сочетать в себе электропроводность как р- так и п-типа, что повышает эффективность электронных устройств, создаваемых на их основе. Одним из основных недостатков уже используемых электропроводящих полимеров является их плохая растворимость в органических растворителях. Этого недостатка лишены гомо- и сополиариленфталиды [1-4]. Эти полимеры сочетают высокую термо- и теплостойкость, а также хемостойкость [5-8] с рядом других важных свойств, таких, как хорошая растворимость, пленкообразование, механическая прочность, кроме того, они проявляют специфические электрофизические свойства [9-13]. Сочетание ценных физических, химических и механических свойств полиариленфталидов делает их одними из наиболее перспективных полимерных материалов для использования в различных сферах нашей жизни. В последнее время большое внимание уделяется изучению электрофизических свойств тонких пленок полиариленфталидов, что обусловлено уникальностью этих полимеров,
например, эффект электронного переключения при различных внешних воздействиях, гигантское маг-нетосопротивление, а также их способность переходить в высокопроводящее состояние, которое было использовано для модификации электродов в системах распознавания типа «электронный язык» [14—18]. Все это стимулирует дальнейшие исследования области синтеза и изучения свойств новых полимеров этого класса с целью получения новых материалов с ценными свойствами. В этой связи актуальным является синтез новых полиариленфта-лидов, имеющих не только различное строение основной цепи полимеров, но и различные заместители в бензольном кольце фталидного цикла. Наличие таких заместителей должно отразиться и на электрофизических характеристиках полимеров и, следовательно, на их способности к физической и химической абсорбции.
Экспериментальная часть
Спектры ЯМР :Н и 13С записаны на спектрометре Bruker Avance III 500 (Bruker Biospin AG, Germany, Rheinstetten) (500.13 и 125.47 МГц соответственно) в растворе CDCl3. Внутренний стандарт тет-раметилсилан, температура 23 оС. ИК-спектры записаны на приборе Shimadzu IR Prestige-21 в тонкой пленке. Элементный анализ выполняли на CHNS-анализаторе Евро-2000.
Значения приведенной вязкости (ппр) сополимеров измеряли в хлороформе при 25°С и концентрации 0.5 г полимера в 100 мл растворителя.
Очистку исходных веществ и растворителей проводили по известным методикам [19—23] и они имели константы, соответствующие литературным данным [19—23]. п-Терфенил марки «сцинтилляци-онный» использовали без дополнительной очистки, т. пл. = 212-213 °С. (т. пл. = 213-214°С [23]). Дифенил квалификации «чистый» промывали на фильтре метанолом (до исчезновения окраски промывного метанола), после сушки перегоняли в вакууме при 135°С/10 мм рт. ст., т.пл. = 69-69.5°С
(т. пл. = 69°С [23]). Фталевый ангидрид квалификации «ч.д.а.» очищали сублимацией в вакууме при 90°С /1мм рт.ст., т.пл. 130-131°С (т. пл. 131 °С [23]). Алюминий треххлористый получали сублимацией смеси технического безводного хлористого алюминия при 350-400°С в токе аргона. Пятихлористую сурьму «ч.» дважды перегоняли с дефлегматором при 78°С/1 мм рт. ст.
3-Бифенил-4-ил-3 карбонил-4-бром-2-
бензофуран-1(3Н)-он. К раствору 4.8 г (0.021 моль) 3-бромфталевого ангидрида и 3.85 г (0.025 моль) дифенила в 21 мл хлорбензола осторожно, не допуская повышения температуры выше 40°С, при перемешивании добавляли 5.6 г (0.042 моля) хлористого алюминия синтез проводили в течение 6 ч. По окончании синтеза реакционную массу тонкой струйкой выливали в смесь дистиллированной воды, льда и 10 мл концентрированной соляной кислоты. После разложения реакционной массы образовывался кремового цвета, липкий, смолообраз-ный продукт, который отмывали декантацией водой, а непрореагировавший дифенил отгоняли с водяным паром в течение 20-24 ч и затем сушили при комнатной температуре в вакууме 24 ч. Дополнительно очищали перекристаллизацией из ледяной уксусной кислоты первый раз с углем, второй — без угля, получая белый порошок. Выход 78%; с т. пл. 196-199°С. Найдено, %: С 62.92; Н 3.25; Вг 20.7. С20Н13О3ВГ. Вычислено, %: С 62.99; Н 3.4; Вг 21.
3-Терфенил-4-ил-3-карбонил-4-хлор-2-бензофуран-1(3Н)-он. К раствору 1.82 г (0.01 моль) 3-хлорфталевого ангидрида и 2.76 г (0.012 моль) терфенила в 10 мл хлорбензола осторожно, не допуская повышения температуры выше 40°С, при перемешивании добавляли 2.67 г (0.02 моля) хлористого алюминия, синтез проводили в течение 6 ч. По окончании синтеза реакционную массу тонкой струйкой выливали в смесь дистиллированной воды, льда и 10 мл концентрированной соляной кислоты. После разложения реакционной массы образовывался белый, липкий, смолообразный продукт, который отмывали декантацией водой, а непрореа-гировавший терфенил отгоняли с водяным паром в течение 20-24 ч и сушили при комнатной температуре в вакууме 24 ч. Дополнительно очищали перекристаллизацией из ледяной уксусной кислоты первый раз с углем, второй - без угля, получая белый порошок. Выход 74%; с т. пл. 200-203°С. Найдено, %: С 75.58; Н 4.16; С1 8.45. С26Н17О3С1. Вычислено, %: С 75.64; Н 4.12; С1 8.6.
Хлорангидриды 3-бифенил-4-ил-3-карбонил-4-бром-2-бензофуран-1(3Н)-он (1) и 3-терфенил-4-ил-3-карбонил-4-хлор-2-бензофуран-1(3H)-он (2) получали при их кипячении в хлористом тиониле в течение 6 ч. При охлаждении реакционной массы наблюдалось выпадение белого кристаллического осадка, который отфильтровывали, промывали серным эфиром и сушили в вакууме при 80°С, 6 ч. Для
дополнительной очистки мономеров 1 и 2 использовали перекристаллизацию из смеси хлористый тионил-гексан (1:1) с последующей сушкой в вакууме при 80°С, 6 ч.
Синтез полимеров. Синтез полимера Р1. В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, воздушным холодильником и счетчиком пузырьков, в токе аргона помещали 1.005 г (0.005 моль) 3-бифенил-4-ил-3карбонил-4-бром-2-бензо-фуран-1(3Н)-она, заливали 2.5 мл нитробензола. При перемешивании реакционную смесь нагревали до 110°С, а затем вносили 0.032 мл (0.00025 моль) безводной пятихлористой сурьмы и продолжали синтез в течение 10 ч. Реакционную массу, полученную по окончанию синтеза, высаживали в метиловый спирт, промывали последовательно метанолом, ацетоном и сушили на воздухе при 120°С, 24
4. Выделенный полимер растворяли в ДМФА и переосаждали в метиловый спирт, затем промывали метанолом, ацетоном и сушили на воздухе при 120°С, 24 ч. Получили белый порошок, выход 96%, Ппр = 0.35 дл/г. ИК спектр (у/см-1): 3032, 2360, 1774 (С=О), 1603, 1587, 1497, 1468, 1268, 1242, 1085, 975, 931, 835, 779, 686. ЯМР 1Н, 5, м.д. (3, Гц): 7.577.42 (м, 5Н, Н-7, Н-12, Н-15, Н-19, Н-20), 7.75-7.63 (м, 5Н, Н-6, Н-11, Н-16, Н-18, Н-21), 7.99 (д, 1Н, 3 = 7.2, Н-8). ЯМР 13С, 5, м.д.: 92.58 (С3), 124.86 (С7), 126.63 (С11, С16, С18, С21), 127.49 (С12, С15, С19, С20), 129.27 (С6), 130.41 (С4), 135.97 (С5), 136.37 (С8), 139.35 (С13, С14), 141.03 (С10, С17), 148.16 (С9), 168.47 (С1).
Синтез и выделение полимера Р2 проводили аналогично Р1. Получили белые хлопья полимера, выход 94%, Ппр = 0.42 дл/г. ИК спектр (у/см-1): 3031, 2360, 1769 (С=О), 1621, 1589, 1491, 1458, 1269, 1230, 1106, 1005, 968, 929, 818, 760. ЯМР 1Н,
5, м.д. (3, Гц): 7.41 (д, 4Н, 3 = 7.9, Н-15, Н-16, Н-24, Н-25), 7.52-7.59 (м, 8Н, Н-11, Н-12, Н-19, Н-20, Н-22, Н-23, Н-26, Н-27), 7.71 (д, 1Н, 3 = 8.0, Н-7). 7.80 (д, 1Н, 3 = 9.5, Н-5), 7.81 (т, 1Н, 3 = 8.2, Н-6). ЯМР 13С, 5, м.д.: 90.76 (С3), 124.39 (С4), 127.32 (С14, С17), 127.41 (С15, С16, С24, С25), 127.46 (С5, С12, С19, С23, С26), 127.55 (С7), 127.68 (С11, С20, С22, С27), 129.57 (С8), 133.19 (С6), 139.41 (С13, С18), 140.57 (С10, С21), 153.31 (С9), 168.44 (С1).
Целью данного исследования является синтез новых полиариленфталидов, имеющих заместители (С1 и Вг) в 4-положении во фталидном цикле. Поскольку исходные галогензамещенные орто-кетокарбоновые кислоты и псевдохлорангидриды на их основе коммерчески не доступны, они были нами синтезированы по реакции электрофильного замещения Фриделя-Крафтса при взаимодействии галогензамещенных (хлор- и бром-) фталевых ангидридов с ароматическими углеводородами (дифенил и терфенил), с последующим превращением кислот в псевдохлорангидриды, аналогично синтезу псевдохлорангидридов орто-(4'- фенок-сибензоил)бензойной кислоты [2] по схеме 1.
Схема 1
O
Y 4
6
.0 + Qk R-HQ
A1C1
Y 4
6
О
R
1, 2
1: R = -; X = Br 2: R = Ph; X = C1
1, 2
1: R = - ; X = Br 2: R = Ph; X = Cl
3 sf з
6
R^
S0C12
8ЬС15
-НС1
Схема 2
J n
В предыдущих исследованиях [1-2] было показано, что гомополиариленфталиды, не содержащие сшитых и дефектных структур с наиболее высокими выходами и значениями молекулярных масс образуются при проведении поликонденсации псевдомонохлорангидридов орто-кетокарбоновых кислот в среде нитробензола в присутствии катализатора безводной пятихлористой сурьмы при 110°С (10 ч). Поэтому аналогичные условия были использованы в данной работе для синтеза новых полиа-риленфталидов Р1—Р2, имеющих хлор- и бром- заместители в положении 4 во фталидном цикле (схема 2).
Получены два новых сополиариленфталида Р1—Р2, хорошо растворимые во многих органических растворителях (хлоруглеводороды, диметил-формамид, нитробензол, ^метилпирролидон, пиридин, циклогексонон и др.), образующие из растворов прочные, прозрачные и эластичные пленки. Строение полученных полиариленфталидов имеющих заместители С1 и Вг в положении 4 во фта-
лидном цикле подтверждены данными физико-химических методов анализа (ИК- и ЯМР :Н и 13С-спектроскопией).
Спектры ЯМР 1Н и 13Срегистрировались на оборудовании ЦКП «Химия» УфИХ УФИЦ РАН.
Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 18-0300537 А).
ЛИТЕРАТУРА
1. Салазкин С. Н., Рафиков С. Р., Толстиков Г. А., Золотухин М. Г. Новый путь синтеза ароматических полимеров // Докл. АН СССР. 1982. Т. 262. №.2. С. 355-359.
2. Золотухин М. Г. Синтез ароматических полимеров по реакции ацилирования Фриделя-Крафтса :дисс. ... д-ра хим. наук. Уфа, 1997. 243 с.
3. Салазкин С. Н. Ароматические полимеры на основе псевдохлор-ангидридов // Высокомол. соед. Сер. Б. 2004. Т. 46. №.7. С. 1244-1269.
4. Салазкин С. Н., Шапошникова В. В., Мачуленко Л. М., Гиле-ва Н. Г., Крайкин В. А., Лачинов А. Н. Синтез полиари-ленфталидов, перспективных в качестве «умных» полимеров // Высокомол. соед. Сер. А. 2008. Т. 50. №.3. С. 399-417.
5. Крайкин В. А., Комиссаров В. Д., Золотухин М. Г., Салаз-кин С. Н., Рафиков С. Р. Термодеструкция полиари-ленфталидов // Высокомол. соед. Сер. Б. 1986. Т. 2. №.4. С. 264-268.
6. Рафиков С. Р., Салазкин С. Н., Золотухин М. Г. Стойкость поли(ариленфталидов) к действию агрессивных сред // Пластические массы. 1986. №.10. С. 56-59.
7. Крайкин В. А., Золотухин М. Г., Филатова Э. Э., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Деструкция полиариленфталидов на воздухе и в вакууме. //Высокомол. соед. 1998. Сер. А. Т. 40. №.9. С. 1494-1499.
8. Крайкин В. А., Ковардаков В. А., Салазкин С. Н. Термические превращения полидифениленфталида и его низкомолекулярных моделей // Высокомол. соед. Сер. А. 2001. Т. 43. №.8. С. 1399-1406.
9. Корнилов В. М., Лачинов А. Н. Электронностимули-рованный переход диэлектрик-металл в электроактивных полимерах // Письма в ЖЭТФ. 1995. Т. 61. № 6. С. 504-507.
10. Лачинов А. Н., Золотухин М. Г. Пьезорезистивная электропроводность в полиариленфталидах // Докл. АН. 1992. Т. 324. №.5. С. 1042-1145.
11. Lachinov A. N., Zherebov A. Y., Kornilov V. M. Influence of uniaxial pressure on conductivity of polydiphenylenephthalide //Synth. Metals. 1991. V. 44. №.1. P. 71-76.
12. Лачинов А. Н., Селезнева О. А., Валеева И. Л., Золотухин М. Г. Биполяронное поглощение света в полиа-риленфталидах // Ж. прикл. спектроскопии. 1989. Т. 5. №5. С. 814-817.
13. Корнилов В .М., Лачинов А. Н. Электропроводность в системе металл-полимер-металл: роль граничных условий // Письма в ЖЭТФ.1997. Т. 111. №4. С. 1513-1529.
14. Зильберг Р. А., Яркаева Ю. А., Сидельников А. М., Май-стренко В. Н., Крайкин В. А., Гилева Н. Г. Вольтамперо-метрическое определение бисопролола на модифицированном полиариленфталидами стеклоуглеродном электро-
де // Журнал аналитической химии. 2016. Т. 71. №9.
C. 964-970.
15. Zilberg R. A., Maistrenko V. N., Kabirova L. R., Dubrovsky
D. I. Selective voltammetric sensors based on composites of chitosan polyelectrolyte complexes with cyclodextrins for the recognition and determination of atenolol enantiomers // Analytical methods. 2018. Vol. 10. No 16. P. 1886-1894.
16. Майстренко В. Н., Сидельников А. В., Зильберг Р. А. Энантиоселективные вольтамперометрические сенсоры: новые решения // Журнал аналитической химии. 2018. Т. 73. №1. С. 3-13.
17. Кабирова Л. Р., Яркаева Ю. А., Проворова Ю. Р., Зильберг Р. А., Сидельников А. В., Майстренко В. Н. Активацион-ный подход к повышению энантиоселективности композитных электродов в условиях циклической вольтамперо-метрии // Вестник Башкирского университета. 2018. Т. 23. №1. С. 95-100.
18. Зильберг Р. А., Яркаева Ю. А., Проворова Ю. Р., Гуськов В. Ю., Майстренко В. Н. Вольтамперометрическое определение энантиомеров пропранолола в модельных растворах лекарственных форм и биологических жидкостях // Аналитика и контроль. 2018. Т. 22. №3. С. 292-302.
19. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители. М.: Наука, 1958.518 с.
20. Плата А. Ф. Синтезы органических препаратов / пер. с англ. под ред. Казанского Б. А. Сб. 1. М.: Иностр. лит., 1949. 655 с.
21. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.
22. Riddick J. A., Bunger W. B., Sakano T. K. The techniques of chemistry. Organic solvents. Physical properties and methods of purification. New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore.: A Wiley - Interscience publication 1986. 1325 р.
23. Хейльброн И., Бэнбери Г. М. Словарь органических соединений. Строение, физические и химические свойства важнейших органических соединений и их производных. В 3-х тт. М.: Иностр. лит., 1949. 977 с.
Поступила в редакцию 20.11.2018 г. После доработки - 03.12.2018 г.
ISSN 1998-4812
BecTHHK BamKHpcKoro yHHBepcureTa. 2018. T. 23. №4
1005
THE SYNTHESIS OF 4-HALOGEN-SUBSTITUTED POLYARYLENEPHTHALIDES
© N. G. Gileva1, E. A. Sedova1, T. A. Yangirov1, S. N. Salazkin2, V. A. Kraikin1*
:Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of RAS 71 Oktyabrya Avenue, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
2A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of RAS 28 Vavilov Street, 119991 Moscow, Russia.
Phone: +7 (347) 235 55 60.
*Email: kraikin@anrb.ru
In the article, the results of the study devoted to the synthesis of new polyaryleneph-thalides substituted in phthalide cycle are given. Since the halogenated ortho-keto-carboxylic acids and based on them pseudo-acids chlorides are commercially unavailable, the authors synthesized these substances by the Friedel-Crafts electrophilic substitution during the interaction of the halogen-substituted (chloro- and bromo-) phthalic anhydrides with the aromatic hydrocarbons (diphenyl and terphenyl), followed by subsequent transformation of the formed acids to corresponding chlorides of pseudo-acids. The target monomers were isolated with high yields. Polycondensation of the chlorides (3-biphenyl-4-yl-4-bromo-3 -chloro-2-benzofuran- 1(3H)-one and 3,4-dichloro-3-(1,1':4',1''-terphenyl-4-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one) by the electrophilic substitution reaction with the use of Lewis acid catalyst anhydrous antimony pentachloride led to formation of two new polyarylenephthal-ides, which are chloro- and bromo- substituted in 4-position of phthalide cycle. These polymers are very soluble in a large number of organic solvents (chlorinated hydrocarbons, dimethylformamide, dimethylathetamide, nitrobenzene, N-methylpyrrolidone, pyridine, cy-clohexanone, cyclohexanole etc.) and capable of forming strong, transparent, and elastic films from solutions. The structures of obtained polyarylenephthalides were confirmed by the data of physical-chemical analyses (IR-, :H and 13C NMR-spectroscopy).
Keywords: polyarylenephthalides, electrophilic substitution, electrically conducting polymers, heat resistance, chemical resistance, biosensors, chemosensors.
Published in Russian. Do not hesitate to contact us at bulletin_bsu@mail.ru if you need translation of the article.
REFERENCES
1. Salazkin S. N., Rafikov S. R., Tolstikov G. A., Zolotukhin M. G. Dokl. AN SSSR. 1982. Vol. 262. No. .2. Pp. 355-359.
2. Zolotukhin M. G. Sintez aromaticheskikh polimerov po reaktsii atsilirovaniya Fridelya-Kraft-sa :diss. ... d-ra khim. nauk. Ufa, 1997.
3. Salazkin S. N. Vysokomol. soed. Ser. B. 2004. Vol. 46. No. .7. Pp. 1244-1269.
4. Salazkin S. N., Shaposhnikova V V., Machulenko L. M., Gileva N. G., Kraikin V A., Lachinov A. N. Vysokomol. soed. Ser. A. 2008. Vol. 50. No. .3. Pp. 399-417.
5. Kraikin V A., Komissarov V D., Zolotukhin M. G., Salazkin S. N., Rafikov S. R. Vysokomol. soed. Ser. B. 1986. Vol. 2. No. 4. Pp. 264-268.
6. Rafikov S. R., Salazkin S. N., Zolotukhin M. G. Plasticheskie massy. 1986. No. .10. Pp. 56-59.
7. Kraikin V. A., Zolotukhin M. G., Filatova E. E., Salazkin S. N., Rafikov S. R.Vysokomol. soed. 1998. Ser. A. Vol. 40. No. .9. Pp. 14941499.
8. Kraikin V A., Kovardakov V A., Salazkin S. N. Vysokomol. soed. Ser. A. 2001. Vol. 43. No. .8. Pp. 1399-1406.
9. Kornilov V M., Lachinov A. N. Pis'ma v ZhETF. 1995. Vol. 61. No. 6. Pp. 504-507.
10. Lachinov A. N., Zolotukhin M. G. Dokl. AN. 1992. Vol. 324. No. .5. Pp. 1042-1145.
11. Lachinov A. N., Zherebov A. Y, Kornilov V. M.Synth. Metals. 1991. Vol. 44. No. .1. Pp. 71-76.
12. Lachinov A. N., Selezneva O. A., Valeeva I. L., Zolotukhin M. G. Zh. prikl. spektroskopii. 1989. Vol. 5. No. 5. Pp. 814-817.
13. Kornilov V .M., Lachinov A. N. Pis'ma v ZhETF.1997. Vol. 111. No. 4. Pp. 1513-1529.
14. Zil'berg R. A., Yarkaeva Yu. A., Sidel'nikov A. M., Maistrenko V. N., Kraikin V A., Gileva N. G. Zhurnal analiticheskoi khimii. 2016. Vol. 71. No. 9. Pp. 964-970.
15. Zilberg R. A., Maistrenko V N., Kabirova L. R., Dubrovsky D. I. Analytical methods. 2018. Vol. 10. No 16. Pp. 1886-1894.
16. Maistrenko V N., Sidel'nikov A. V, Zil'berg R. A. Zhurnal analiticheskoi khimii. 2018. Vol. 73. No. 1. Pp. 3-13.
17. Kabirova L. R., Yarkaeva Yu. A., Provorova Yu. R., Zil'berg R. A., Sidel'nikov A. V, Maistrenko V. N. Vestnik Bashkirskogo universi-teta. 2018. Vol. 23. No. 1. Pp. 95-100.
18. Zil'berg R. A., Yarkaeva Yu. A., Provorova Yu. R., Gus'kov V. Yu., Maistrenko V. N. Analitika i kontrol'. 2018. Vol. 22. No. 3. Pp.292-302.
19. Weisberger A., Proskauer E., Riddick J., Tups E. Organicheskie rastvoriteli [Organic solvents]. Moscow: Nauka, 1958/
20. Plate A. F. Sintezy organicheskikh preparatov [Synthesis of organic preparations] / per. s angl. pod red. Kazanskogo B. A. Sb. 1. Moscow: Inostr. lit., 1949.
21. Gordon A., Ford R. Sputnik khimika [The chemist's companion]. Moscow: Mir, 1976.
22. Riddick J. A., Bunger W. B., Sakano T. K. The techniques of chemistry. Organic solvents. Physical properties and methods of purification. New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore.: A Wiley - Interscience publication 1986.
23. Kheil'bron I., Benberi G. M. Slovar' organicheskikh soedinenii. Stroenie, fizicheskie i khimicheskie svoistva vazhneishikh organicheskikh soedinenii i ikh proizvodnykh. V 3-kh tt. [Dictionary of organic compounds. Structure, physical and chemical properties of the most important organic compounds and their derivatives. In 3 volumes]. Moscow: Inostr. lit., 1949.
Received 20.11.2018. Revised 03.12.2018.
