СИНТЕЗ 1-ЭТИЛ-5(3)-МЕТОКСИМЕТИЛ-3(5)-(НАФТИЛ-1-ИЛ)-4-НИТРОЗО-1Н-ПИРАЗОЛА Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

2. Савицкая Г. В. Анализ хозяйственной деятельности предприятия. М., 2014.- 534 с.

3. Савицкая Г. В., Воскресенская Л. С., Жаровин С. Г. Анализ хозяйственной деятельности в зарубежных странах: практикум. Мн., 2015.-316 с.

4. Селезнева Н. Н., Ионова А. Ф. Финансовый анализ. Управление финансами. М., 2015.-448 с.

5. Шеремет А. Д. Сайфулин р. С. финансы предприятий. М., 2014.-327 с.

УДК 547.772.1+66.095.115

Неупокоева Е.В. студент магистратуры 1 курс Факультет химических технологий

Ефимов В.В. студент аспирантуры 4 курс Факультет химических технологий Любяшкин А.В., к.х. н. доцент кафедры «Органическая химия и технология органических веществ» Сибирский государственный университет науки и технологий имени

академика М. Ф. Решетнёва Россия, г. Красноярск СИНТЕЗ 1-ЭТИЛ-5(3)-МЕТОКСИМЕТИЛ-3(5)-(НАФТИЛ-1-ИЛ)-4-

НИТРОЗО-1Н-ПИРАЗОЛА Аннотация: В данной научной работе описано получение 1-этил-3-метоксиметил-5-(нафталин-1-ил)-4-нитрозо-1Н-пиразола путем

циклоконденсации 4-метокси-1-(нафталин-1-ил)-1,2,3-бутантрион-2-оксима с этилгидразином Строение полученного соединения доказано с помощью различных физико-химических методов анализа.

Ключевые слова: Спектральные методы анализа, этилгидразин, циклоконденсация, изонитрозодикетон, нитрозопиразол

E. V. Neupokoeva Master student

1st year of study, Faculty of Chemical Technology

V. V. Efimov Graduate student 4th year, Faculty of Chemical Technology

A. V. Lyubyashkin Candidate of Chemical Sciences Associate Professor, Department of Organic Chemistry and Technology of

Organic Substances

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Russian Federation, Krasnoyarsk

SYNTHESIS OF 1-ETHYL-5(3)-METOXYMETHYL-3(5)- (NAFTIL-1-IL) -4-NITROZO-1H-PYRASOLA

Annotation: This paper describes the preparation of N-ethyl-3-methoxymethyl-5- (1-naphthyl) -4-nitroso-1H-pyrasole by cyclocondensation of 4-methoxy-1- (naphthalen-1-yl) -1,2,3 -butantrion-2-oxime with propylhydrazine. The structure of the obtained compound was proved using various physicochemical methods of analysis

Keywords: Spectral analysis methods, ethylhydrazine, cyclocondensation, isonitrosodiketone, nitrosopyrazole

За последние годы на фоне стабильно высокого роста количества публикаций, посвящённых изучению свойств и синтезу производных пиразола, заметно возрос интерес к функционализированным производным нитрозопиразола с различными заместителями в кольце. Это обусловлено широким спектром биологической активности, которую проявляют эти соединения. Некоторые замещенные нитрозопиразолы и амины обладают антигерпетической [1] , антигрибковой, антибактериальной [2], гербицидной, фунгицидной, рострегулирующей [3,4] активностью. Некоторые из них изучаются как препараты для лечения заболеваний нервной системы (церебральная ишемия), болезней сердца и желудочно-кишечного тракта [5].

Схема 1

о о

о.

,СНз

NH2—NH — CH2

C2H5OH

N—N

'C2H5

Строение подтверждено ЯМР1Н -спектроскопией.

А

W064

А

Рис.1 - ЯМР!Н 1-этил-3-метоксиметил-5-(1-нафтил)-4-нитрозо-Ш-

пиразола ДМСО^б.

Сигнал в области 0.65 - 0.68 м.д. в виде триплета соответствует атомам водорода метильной группы, а сигнал в области от 1.68 м.д. до 1.70 м.д. (квадруплет) принадлежат протонам метиленовой группы в составе этильного заместителя. Синглет в области 3.38 м.д. принадлежит протонам метильной группы, а сигналы 3.78-4.00 по сумме интегральных площадей совпадают с количеством протонов метиленовой группы в эфирном заместителе. Протоны 1-нафтильного заместителя представлены мультиплетом с хим.сдвигом 5 = 7.46-8.13 м.д.

Экспериментальная часть

Nэтил-3-метоксиметил-5-(1-нафтил)-4-нитрозо-1Н-пиразол

Растворяли нитрозопиразол 0,2 г (0,738 ммоль) в минимальном количестве этилового спирта (2 мл) при нагревании (60°С), делая насыщенный раствор. После полного растворения, по каплям добавляли 0,055г (0,885 ммоль) изопропилгидразина и затем ставили на интенсивное перемешивание. Ход реакции и чистоту образующегося соединения контролировали с помощью метода ТСХ на пластинах Silufol иУ-254 в системе этилацетат-толуол (1:1), пятна детектировали в ультрафиолетовом свете. Через 2,5 часа реакционную массу экстрагировали диэтиловым эфиром, сушили, упаривали. Очистку производили методом колоночной хроматографии в роли неподвижной фазы- силикагель, подвижной-смесь полярного этилацетатата и неполярного петролейного эфира. После упаривания растворителей образовалась зеленая масляная жидкость. Выход 0,055г (25%).

--А

Форум молодых ученых №2(30)

Использованные источники:

1. Schmidt, A. Recent advances in the chemistry of pyrazoles. properties, biological activities, and syntheses // A. Schmidt, A. Dreger // Curr. Org. Chem. -2011. - V. 15, № 9. - P. 1423-1469.

2. Sadimenko, A. P. Organometallic Complexes of Pyrazoles / A. P. Sadimenko // Adv. Heterocycl. Chem. - 2001. - V. 80. - P. 157-240.

3. В. П. Хиля, И. П. Купчевская, Л. Г. Гришко, в кн. Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотистые гетероциклы и алкалоиды, Иридиум-Пресс, Москва, 2001, т. 1, с. 147.

4. Z.-N. Huang, Z.-M. Li, Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao, 16, 1888 (1995); Chem.Abstr., 124, 317062 (1996).

5. H. Obara, T. Igarashi, K. Sakurai, T. Oshii, JP Pat. Appl. 10306077.

УДК 547.772.1+66.095.115

Неупокоева Е.В. студент магистратуры 1 курс Факультет химических технологий

Ефимов В.В. студент аспирантуры 4 курс Факультет химических технологий

Бобров П. С. студент магистратуры 2 курс Факультет химических технологий

Андреева А.В. студент магистратуры 1 курс, Факультет химических технологий

Любяшкин А.В., к.х. н.

доцент кафедры «Органическая химия и технология органических

веществ»

Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М. Ф. Решетнёва

Россия, г. Красноярск СИНТЕЗ И ПОДТВЕРЖДЕНИЕ СТРОЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛ-5(3)-МЕТОКСИМЕтаЛ-3(5ННАФТАЛИН-1-ИЛИ-НИТРОЗО-Ш-

ПИРАЗОЛА

Аннотация :В данной научной работе описано получение N изопропил-3-метоксиметил-5-(1-нафтил)-4-нитрозо-1Н-пиразола путем циклоконденсации 4-метокси-1-(нафталин-1-ил)-1,2,3-бутантрион-2-оксима с изопропилгидразином. Строение полученного соединения доказано с помощью ЯМР}Н, ИК, УФ-спектроскопии.

Ключевые слова: Нитрозопиразол, изопропилгидразин, циклоконденсация , доказательство строения, тонкослойная хромотография