CC BY
8
УДК 546.26+547.843+534.838.7 DOI: 10.33184/bulletin-bsu-2020.3.7
РЕАКЦИЯ [2+4]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ 2-МЕРКАПТОЭТАНОЛА К ФУЛЛЕРЕНУ С60 В ПРИСУТСТВИИ NaH ПОД ДЕЙСТВИЕМ
УЛЬТРАЗВУКА
© З. С. Кинзябаева1*, А. М. Дмитриев2
1 Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН Россия, Республика Башкортостан, 450075 Уфа, пр. Октября, 141.
2Башкирский государственный университет Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32.
Тел.: +7 (347) 284 27 50.
*Email: zefa5@rambler.ru
В реакции фуллерена С60 с 2-меркаптоэтанолом в присутствии NaH под действием ультразвука получен ранее неизвестный 1,4-оксатиановый аддукт фуллерена. Полученное соединение идентифицировано с использованием масс-(МАЬБ1 TOF/TOF), одно- и двумерной ЯМР 1Н, 13С (COSY, HSQC, HMBS), УФ-видимой спектроскопией.
Ключевые слова: фуллерен С60, 1,2-гидрокситиолы, ультразвук, гетероциклические соединения.
Введение
Соединения фуллерена С60, содержащие гетероциклические адденды, обладают структурным разнообразием, релевантным практически всем аспектам современной органической химии, лекарственной химии и биохимии [1-5]. Наибольшее распространение в природе имеют пяти- и шестичлен-ные гетероциклы, содержащие в качестве гетероа-томов азот, кислород и серу. Соединения, содержащие 1,4-оксатиановый цикл обладают биологической активностью - инсектицидной и акрицид-ной [6], фунгицидной [7] и антибактериальной [8].
Применение ультразвука является эффективным подходом для функционализации фуллерена С60 с получением соединений, перспективных для применения в биологии и медицине [9-17]. Производные фуллерена С60, в котором углеродный каркас связан непосредственно с атомом серы относятся к числу наименее изученных модифицированных фуллеренов. В реакции хлорфуллеренов С60С16 с тиолами получены с высоким выходом пентатиоли-рованные производные фуллерена С60[8Я]5И [18]. Присоединение алкилтио-радикалов приводит к образованию связи С-8 с участием фуллерена С60 [19]. Полистирол был привит на каркас фуллерена (Р8-С60) в присутствии инициатора 2,2-азобисизобутирони-трила (АИБН) [20]. Пероксид С6о(0)(00'Би)4 легко реагирует с арилизоцианатами ArNCS (Аг = Р^ №рИ) с образованием тиирана С60(8)(004Би)4 и тетрагидротиазолидин-2-она [21]. Проведены реакции [2+3] циклоприсоединения различных тиокар-бонилилидов и родственных 1,3-диполей к фулле-рену С60 с образованием серосодержащих гетеро-циклов [22-24]. Каталитическое тиолирование в реакции С60 с С82 и первичными алкиламинами привело к образованию [60]фуллеротиазолидин-
этионов [25]. Димер C120OS был синтезирован в термической реакции С120О с элементной серой [26]. Примеры реакции гетероциклизации Дильса-Альдера с образованием дигидротиопиран-содер-жащих производных фуллерена С60 описаны в работах [27-28]. В условиях сонохимической активации в реакции Дильса-Альдера фуллерена С60 с антраценом получен карбоциклический цик-лоаддукт [29-30]. Ранее нам удалось с использованием ультразвука селективно получить диок-сановый моноаддукт С60 в реакции с вициналь-ными диолами в присутствии NaOH [31]. В продолжении наших исследований мы решили изменить природу кислотного центра и использовать SH-кислоты, которые обладают большей кислотностью, чем OH-кислоты.
В данной работе предложен новый и эффективный метод синтеза ранее неизвестного оксатиа-нового производного фуллерена С60, основанный на реакции С60 с 2-меркаптоэтанолом в толуоле в присутствии NaH под действием ультразвука.
Результаты и их обсуждение
В результате облучения ультразвуком смеси раствора С60 в толуоле, 2-меркаптоэтанола 1 и NaH (20 °С, 30 мин) исходные фиолетовые растворы С60 (характерный цвет) становились темно-коричневыми. Реакцию контролировали методом ВЭЖХ. После реакции ВЭЖХ-хроматограмма содержит пики продукта 2 c = 6.8 мин и непрореагировавшего С60 c = 6.9 мин. Методом препаративной ВЭЖХ из реакционного раствора выделена фракция соединения 2 (схема 1), которое было идентифицировано с использованием масс-(MALDI TOF/TOF), одно- и двумерной ЯМР 1Н, 13С (COSY, HSQC, HMBS), УФ-видимой спектроскопии.
ISSN 1998-4812
Вестник Башкирского университета. 2020. Т. 25. №3
507
Схема 1
Синтез 1,9-(1',4'-оксатиано)-1,9-дигидро-(С60-/ь)[5,6]фуллерена в реакции С60 с 2-меркаптотанолом в присутствии NaH под действием ультразвука
Н^С—СН? / \ 2 HS он
1
Состав соединения определен по масс-спектрам, которые содержат пик молекулярного иона с miz 796.0217 (12.8%) [M= C6o(SCH2CH2O)]+ Да и пики осколочных фрагментов с miz 768.0299 (21%), 753.0000 (7%), 736.0073 (16.5%), 720.0000 (100%) [M - C60(SCH2CH2O)]+ Да. Оксатиановый фрагмент аддукта 2 проявляется в спектре ЯМР :Н мульти-плетными сигналами метиленовых протонов при 5 3.76 и 1.89 м.д. и в спектре ЯМР 13С - характерным сигналом при 5 68.01 и 26.00 м.д. sp3- Гибридизо-ванные атомы углерода фуллеренового каркаса резонируют при 5 52.59 и 86.88 м.д.; в области 5 135^160 м.д. зарегистрированы сигналы его sp2-гибридизованных атомов. В экспериментах HMBC сигналы метиленовых протонов O-CH2 при 5 3.76 м.д. коррелируют с сигналами атомов углерода оксатиа-нового фрагмента (5 68.01 и 26.00 м.д.) и sp3-ra6-ридизованным атомом фуллеренового каркаса (5 86.88 м.д.), а сигналы метиленовых протонов S-CH2 - с атомом углерода оксатианового фрагмента (5 26.00 м.д.) и £р3-гибридизованным атомом фулле-ренового каркаса (5 52.59 м.д.).
УФ спектр оксатиана 2 содержит максимумы при 256, 328, 404 и 434 нм. Максимум при 434 нм расположен в области, характерной для моно-циклоаддуктов С60, в которых цикл аннелирован по закрытой связи 6.6 [31-34].
Максимальный выход 2 (88%) достигается при соотношении C60:1:NaH = 1:700:500 (20 °C, 30 мин, 22 КГц). Увеличение частоты ультразвукового излучения с 22 КГц до 44 КГц приводит к значительному снижению выхода продукта до 55%. Без воздействия ультразвука (интенсивное перемешивание на магнитной мешалке) выход продукта 2 не превышает 7 %. При повышении температуры реакции до 40-50 °C продукт 2 не образуется. В растворе при комнатной температуре на воздухе 2 остается стабильным 2 недели, при нагревании до 50 °C 2 разлагается с образованием исходного С60 (контролировали по данным ВЭЖХ). Время реакции 30 мин оптимально, поскольку выход целевого продукта достигает максимального значения, а увеличение времени излучающего облучения не ведет к его дальнейшему росту. Проведение сонохимической реакции C60 с 1 в толуоле при отсутствии NaH не приводит к образованию 2. Сонохимическая реакция C60 с 1 в присутствии кислот (уксусная кислота,
NaH, ))) ,30м толуол, 20°С
88%
HCl) не идет. Проведение реакции в о-ДХБ приводит к полимеризации исходного меркаптоспирта 1 (выпадает осадок черного цвета), и 2 не образуется. С увеличением температуры кипения растворителя в ряду CCl4 (76.8 °С ) < бензол (80.1 °С) < толуол (110.6 °С) выход 2 увеличивается и составляет 75 < 81 < 88% соответственно.
Экспериментальная часть
Использовали С6о (99.9%), полученный в дуговом разряде между графитовыми электродами (ООО «НеоТехПродукт», Санкт-Петербург); 2 -меркаптоэтанол 1 (99%), NaH (сухой, 99%), о-ДхБ (99%, Класс HLPC) фирмы Sigma-Aldrich; толуол, CCl4, бензол марки «хч» фирмы «AO Реахим Лтд.» использовали без очистки.
Ультразвуковые колебания создавались ультразвуковым диспергатором УЗДН-2Т с двумя фиксированными рабочими частотами 22 и 44 кГц (мощность 20 Вт, амплитуда 20 мкм). Генератор имеет пьезоэлектрический преобразователь с титановым волноводом (диаметр облучающей поверхности 12 мм), который погружался в раствор на глубину 2 см. Реакции проводились в стеклянном реакторе (100*35 мм) с термостатической рубашкой для поддержания постоянной температуры.
Продукты реакции анализировали с использованием ВЭЖХ-хроматографа Altex (модель 330, США) с УФ-детектором (Хмакс = 340 нм), колонкой Buckyprep Waters 4.6*250 мм при 30 °C (подвижная фаза - толуол, скорость потока - 1.0 мл/мин). Смеси разделяли на металлической препаративной колонке Cosmosil Buckyprep Waters (10*250 мм) при ~20 °C (элюент - толуол; скорость потока - 3.0 мл/мин). УФ-видимые спектры регистрировали в CHCl3 (l = 1 или 0.1 см) на спектрометре Perkin Elmer Lambda 750. ИК спектры записывали в CHCl3 на спектрометре Vertex 70V (Bruker). Спектры ЯМР 1H и 13C регистрировали с использованием спектрометра Bruker Avance-400 (с рабочими частотами 400.13 МГц для 1H и 100.62 МГц для 13C; CDCl3 + CS2 (3:1) использовали в качестве растворителя и Me4Si в качестве внутреннего стандарта). Масс-спектры получены на приборе Bruker MALDI TOF/TOF Autoflex-III с лазерной десорбцией и регистрацией положительных и отрицательных ионов в режиме отражения (элементная сера в качестве матрицы).
Синтез 1,9-(1',4'-оксатиано)-1,9-дигидро-(Сбо-/л)[5,6] фуллерена (2)
2-меркаптоэтанол (14 ммоль; 1 мл), NaH (20 ммоль, 0.48 г) добавляли к 10 мл (0.04 ммоль, 30 мг) раствора С60 в толуоле. Эту смесь помещали в реактор с охлаждающей рубашкой и обрабатывали ультразвуком (22 кГц, 20 Вт) на воздухе при комнатной температуре. Исходный раствор изменял цвет от темно-фиолетового до темно-коричневого. Через 15 мин добавляли вторую порцию 2-меркаптоэтанола (14 ммоль; 1 мл) и реакцию проводили еще 15 мин. Затем раствор пропускали через колонку, заполненную небольшим слоем сили-кагеля (~4 см). Продукт реакции отделяли препаративной ВЭЖХ. После удаления растворителя в вакууме получали темно-коричневый порошок соединения 2. Выход 2 равен: 29.2 мг (88%).
1,9-(1',4'-оксатиано)-1,9-дигидро-(С60-/л)[5,6] фуллерен 2. Темно-коричневый порошок. 1H NMR (400 MHz, CDCl3+CS2): 5 (м.д.) 1.89 (м, 2H, CH2-S), 3.76 (м, 2H, CH2-O); 13С NMR (100 MHz, CDCl3+CS2): 5 (м.д.) 26.00 (CH2-S), 53.37 (sp3-C), 68.01 (CH2-0), 86.88 (sp3-C), 136.39, 140.58, 141.72, 142.04, 142.67, 144.79, 145.53, 145.65, 146.42, 146.48, 147.47, 147.75, 152.28; УФ-вид.: I (нм) 256, 328, 404, 434; MS (MALDI TOF/TOF): (m/z) 796.0217 [M]+ C62H4OS. Выч. 796.7790.
Выводы
Предложен новый и эффективный метод синтеза ранее неизвестного 1,9-(1',4'-оксатиано)-1,9-дигидро-(С60-/й)[5,6]фуллерена, основанный на реакции C60 с 2-меркаптоэтанолом в толуоле в присутствии NaH. Поскольку оксатиановый аддукт С60 стабилен до 50 °С, термический способ активации реакции не подходит для его получения, а применение альтернативного источника энергии - ультразвука - позволяет значительно увеличить выход продукта с 7% до 88% по сравнению с проведением той же реакции при интенсивном перемешивании.
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект 19-03-00716).
ЛИТЕРАТУРА
1.
Nakamura E., Isobe H. Functionalized Fullerenes in Water. The First 10 Years of Their Chemistry, Biology, and Nanoscience // Acc. Chem. Res. 2003. Vol. 36. Pp. 807-815.
2. Tzirakis M. D., Orfanopoulos M. Radical Reactions of Fullerenes: From Synthetic Organic Chemistry to Materials Science and Biology // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. Pp. 5262-5321.
3. Echegoyen L., Echegoyen L. E. Electrochemistry of Fullerenes and Their Derivatives // Acc. Chem. Res. 1998. Vol. 31. Pp. 593-601.
4. Matsuo Y. Design Concept for High-LUMO-level Fullerene Electron-acceptors for Organic Solar Cells // Chem. Lett. 2012. Vol. 41. Pp. 754-759.
5. Dennler G., Scharber M. C., Brabec C. J. Polymer-Fullerene Bulk-Heterojunction Solar Cells // Adv. Mater. 2009. Vol. 21. Pp. 1323-1338.
6. Haubein A. H. New Organophosphorus Derivativesofp-Thioxaneand 2,6-Dimethyl-p-1hioxane with Insecticidal and Acaricidal Activity // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81(1). Pp. 144-148.
7. Miyauchi H., Tanio T., Ohashi N. Synthesis and antifungal activity of new azole derivatives containing an oxathiane ring // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. Pp. 2377-2380.
8. Kim J. W., Park H. B., Chung B. Y., Lee J. B., Cho J.-H., Oh C. H. Synthesis and Antibacterial Activity of 1 P-Methyl-2-[5-(a,P-disubstituted ethyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapenem Derivatives. Part II // Bull. Korean Chem. Soc. 2006. Vol. 27. Pp. 1164-1170.
9. Mandrus D., Kele M., Hettich R. L., Guiochon G., Sale B. C., Boatner L. A. Sonochemical Synthesis of C60H2 // J. Phys. Chem. B 1997. Vol. 101. Pp. 123-128.
10. Ko W. B., Nam J. H., Hwang S. H. The oxidation of fuller-ene[C60] with various amine N-oxides under ultrasonic irradiation // Ultrasonics. 2004. Vol. 42. Pp. 611-615.
11. Zhang X., Gan L., Huang S., Shi Y. Iodo-Controlled Selective Formation of Pyrrolidino[60]fullerene and Aziridino[60]fullerene from the Reaction between C60 and Amino Acid Esters // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. Pp. 58005802.
12. Safaei-Ghomi J., Masoomi R. An efficient comparison of methods involving conventional, grinding and ultrasound conditions for the synthesis of fulleroisoxazolines // Ultrason. Sonochem. 2015. Vol. 23. Pp. 212-218.
13. Yinghuai Z., Bahnmueller S., Chibun C., Carpenter K., Hosmane N.S., Maguirec J.A. An effective system to synthesize methanofullerenes: substrate-ionic liquid-ultrasonic irradiation // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. Pp. 5473-5476.
14. Yinghuai Z. Application of ultrasound technique in the synthesis of methanofullerene derivatives // J. Phys. Chem. Solids. 2004. Vol. 65. Pp. 349-353.
15. Cataldo F., Ursini O., Ragni P. Fullerene C60 Trichloromethylation Through CCl4 Plasmalysis or Sonolysis // Plasma Chem. Plasma Process. 2013. Vol. 33. Pp. 355-365.
16. Cataldo F., Garcia-Hernandez D. A., Manchado A. Sonochemical Synthesis of Fullerene C60/Anthracene Diels-Alder Mono and Bis-adducts // Fullerenes, Nanotub. Carbon Nanostruct. 2014. Vol. 22. Pp. 565-574.
17. Yoon S., Hwang S. H., Ko W. B. Cycloaddition of 2'-azi-doethyl glycosides to fullerene[C60] under ultrasonic irradiation // Curr. App. Phys. 2008. Vol. 8. Pp. 774-777.
18. Khakina E. A., Yurkova A. A., Peregudov A. S., Troyanov S. I., Trush V. V., Vovk A. I., Mumyatov A. V., Martynenko V. M., Balzarini J., Troshin P. A. Highly selective reactions of C60Cl6 with thiols for the synthesis of functional-ized [60]fullerene derivatives // Chem. Commun. 2012. Vol. 48. Pp. 7158-7160.
19. Takaguchi Y., Katayose Y., Yanagimoto Y., Motoyoshiya J., Aoyama H., Wakahara T., Maeda Y., Akasaka T. Photoinduced Dithiolation of Fullerene[60] with Dendrimer Disulfide // Chem. Lett. 2003. Vol. 32. Pp. 1124-1125.
20. Iskin B., Yilmaz G., Yagci Y. Mono-addition Synthesis of Polystyrene-Fullerene (C60) Conjugates by Thiol-Ene Chemistry // Chem. Eur. J. 2012. Vol. 19. Pp. 10254-10257.
21. Yang X., Huang S., Jia Z., Xiao Z., Jiang Z., Zhang Q., Gan L., Zheng B., Yuan G., Zhang S. Reactivity of fullerene epox-ide: preparation of fullerene-fused thiirane, tetrahydrothiazolidin-2-one, and 1,3-dioxolane // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. Pp. 2518-2526.
22. Duczeka W., Tittelbach F., Costisella B., Niclas H.-J. Reaction of [60]Fullerene with 5-Imino-1,2,4-tbiadiazolidine-3-ones: Formation of New C60-fused Heterocycles // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. Pp. 8733-8738.
23. Izquierdo M., Osuna S., Filippone S., Martin-Domenech A., Solà M., Martin N. On the Regioselective Intramolecular Nucleophilic Addition of Thiols to C60 // Eur. J. Org. Chem. 2009. Pp. 6231-6238.
24. Li F.-B., Zhu Y.-F., Zhang X.-F., Shi J.-L., Wu J., Chen L., Liang X.-X., Liu L. Synthesis of oxazolidinofullerenes/thiazo-lidinofullerenes: novel reaction of [60] fullerene with isocyanates/isothiocyanates promoted by ferric perchlorate // RSC Adv. 2014. Vol. 4. Pp. 48085-48094.
25. Wu S.-L., Gao X. Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction of C60 with Aliphatic Primary Amines and CS2 // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. Pp. 2125-2130.
ISSN 1998-4812
BecTHHK EamKHpcKoro yHHBepcHTeTa. 2020. T. 25. №3
509
26. Giesa S., Gross J. H., Hull W. E., Lebedkin S., Gromov A., Gleitera R., Krätschmer W. C120OS: the first sulfur-containing dimeric [60]fullerene derivative // Chem. Commun. 1999. 31. Pp. 465-466.
27. Ohno M., Kojima S., Eguchi S. Dihydrothiopyran-fused [60]Fullerene from Hetero-Diels-Alder Reaction with Thioacrylamide and Acyl Chloride // J. Chem. Soc., Chem. 32. Commun. 1995. Pp. 565-566.
28. Ohno M., Kojima S., Shirakawa Y., Eguchi S. Hetero-Diels-Alder Reaction of Fullerene: Synthesis of Thiochroman-Fused C60 with o-Thioquinone Methide and Oxidation to Its S-Oxides // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. Pp. 6899-6902. 33.
29. Cataldo F., Garcia-Hernandez D. A., Manchado A. Sonochemical Synthesis of Fullerene C60/Anthracene Diels-
Alder Mono and Bis-adducts // Fullerenes, Nanotub. Carbon 34.
Nanostruct. 2014. Vol. 22. Pp. 565-574.
30. Krautler B., Muller T., Duarte-Ruiz A. Efficient Preparation of Monoadducts of [60]Fullerene and Anthracenes by Solution
Chemistry and Their Thermolytic Decomposition in the Solid State // Chem. Eur. J. 2001. Vol. 7. Pp. 3223-3235. Kinzyabaeva Z. S., Sharipov G. L. A selective synthesis of the fullerene-fused dioxane adduct via heterogeneous reaction of C60 witha-diols and NaOH under ultrasonication // Ultrason. Sonochem. 2018. Vol. 42. Pp. 119-123. Isaacs L., Wehrsig A., Diederich F. Improved Purification of C60 and Formation of a- and n-Homoaromatic methano-bridged fullerenes by reaction with alkyl diazoacetates // Helv. Chim. Acta 1993. Vol. 76. Pp. 12311250.
Rubin Y., Khan S., Freedberg D. I., Yeretzian C. Synthesis and X-ray Structure of a Diels-Alder Adduct of C60 // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. Pp. 344-345. Elemes Y., Silverman S. K., Sheu C., Kao M., Foote C. S., Alvarez M. M., Whetten R. L. Reaction of C60 with Dimethyldioxirane-Formation of an Epoxide and a 1,3-Dioxolane Derivative // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992. Vol. 31. Pp. 351-353.
nocmynma e peda^um 29.08.2020 г.
DOI: 10.33184/bulletin-bsu-2020.3.7
THE REACTION OF [2+4]-CYCLOADDITION OF C60 FULLERENE WITH 2-MERCAPTOETHANOL IN THE PRESENCE OF NaH UNDER THE ACTION OF ULTRASOUND
© Z. S. Kinzyabaeva1*, A. M. Dmitriev2
'Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center of RAS 141 Oktyabrya Avenue, 450075 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
2Bashkir State University 32 Zaki Validi Street, 450076 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Phone: +7 (347) 284 27 50.
*Email: zefa5@rambler.ru
A previously unknown 1,4-oxathian C60 was obtained in the reaction of fullerene with 2-mercaptoethanol in the presence of NaH under the action of ultrasound. The use of ultrasound is the only source of energy that makes it possible to increase the yield of the reaction product from 7% to 88% compared to carrying out the same reaction with vigorous stirring. The thermal activation method for the preparation of 1,4-oxathian C60 is not suitable, because the connection is stable up to 50 °C. The maximum yield of the compound (88%) is achieved at the following ratio of the starting reagents C60:2-mercaptoethanol:NaH = 1:700:500 (20 °C, 30 min., 22 kHz). With an increase in the boiling point of the solvent in the series CCl4 (76.8 °C)-benzene (80.1 °C)-toluene (110.6 °C), the yields of 1,4-oxathian C60 increase and amount to 75-81-88%, respectively. In the absence of NaH, 1,4-oxathian C60 is not formed. The sonochemical reaction of C60 with 2-mercaptoethanol in the presence of acids (acetic acid, HCl) does not occur. Carrying out the reaction in o-DCB leads to the formation of black polymer of the starting 2-mercaptoethanol, which precipitates, and therefore 1,4-oxathian C60 is not formed. The reaction was monitored by HPLC. After the reaction, the HPLC chromatogram contains peaks of 1,9-(1',4'-oxathiano)-1,9-dihydro-(C60-4)[5,6]fullerene (retention time = 6.8 min) and unreacted C60 (retention time = 6.9 minutes). A fraction of the obtained fullerene was isolated from the reaction solution by preparative HPLC and identified with the use of mass (MALDI TOF/TOF), one-and two-dimensional NMR 1H, 13C (COZY, HSQC, HMBS), UV, visible spectroscopy.
Keywords: fullerene C60; 1,2-hydroxythiols; ultrasound; heterocyclic compounds.
Published in Russian. Do not hesitate to contact us at bulletin_bsu@mail.ru if you need translation of the article.
REFERENCES
1. Nakamura E., Isobe H. Acc. Chem. Res. 2003. Vol. 36. Pp. 807-815.
2. Tzirakis M. D., Orfanopoulos M. Chem. Rev. 2013. Vol. 113. Pp. 5262-5321.
3. Echegoyen L., Echegoyen L. E. Acc. Chem. Res. 1998. Vol. 31. Pp. 593-601.
4. Matsuo Y. Chem. Lett. 2012. Vol. 41. Pp. 754-759.
5. Dennler G., Scharber M. C., Brabec C. J. Adv. Mater. 2009. Vol. 21. Pp. 1323-1338.
6. Haubein A. H. J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81(1). Pp. 144-148.
7. Miyauchi H., Tanio T., Ohashi N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. Pp. 2377-2380.
8. Kim J. W., Park H. B., Chung B. Y., Lee J. B., Cho J.-H., Oh C. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2006. Vol. 27. Pp. 1164-1170.
9. Mandrus D., Kele M., Hettich R. L., Guiochon G., Sale B. C., Boatner L. A. J. Phys. Chem. B 1997. Vol. 101. Pp. 123-128.
10. Ko W. B., Nam J. H., Hwang S. H. Ultrasonics. 2004. Vol. 42. Pp. 611-615.
11. Zhang X., Gan L., Huang S., Shi Y. J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. Pp. 5800-5802.
12. Safaei-Ghomi J., Masoomi R. Ultrason. Sonochem. 2015. Vol. 23. Pp. 212-218.
13. Yinghuai Z., Bahnmueller S., Chibun C., Carpenter K., Hosmane N.S., Maguirec J.A. Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. Pp. 5473-5476.
14. Yinghuai Z. J. Phys. Chem. Solids. 2004. Vol. 65. Pp. 349-353.
15. Cataldo F., Ursini O., Ragni P. Fullerene Pp. 0 Trichloromethylation Through CCl4 Plasmalysis or Sonolysis. Plasma Chem. Plasma Process. 2013. Vol. 33. Pp. 355-365.
16. Cataldo F. Fullerenes, Nanotub. Carbon Nanostruct. 2014. Vol. 22. Pp. 565-574.
17. Yoon S., Hwang S. H., Ko W. B. Curr. App. Phys. 2008. Vol. 8. Pp. 774-777.
ISSN 1998-4812
Вестник Башкирского университета. 2020. Т. 25. №3
511
18. Khakina E. A., Yurkova A. A., Peregudov A. S., Troya-nov S. I., Trush V. V., Vovk A. I., Mumyatov A. V., Martynenko V. M., Balzarini J., Troshin P. A. Chem. Commun. 2012. Vol. 48. Pp. 7158-7160.
19. Takaguchi Y., Katayose Y., Yanagimoto Y., Motoyoshiya J., Aoyama H., Wakahara T., Maeda Y., Akasaka T. Chem. Lett. 2003. Vol. 32. Pp. 1124-1125.
20. Iskin B., Yilmaz G., Yagci Y. Chem. Eur. J. 2012. Vol. 19. Pp. 10254-10257.
21. Yang X., Huang S., Jia Z., Xiao Z., Jiang Z., Zhang Q., Gan L., Zheng B., Yuan G., Zhang S. J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. Pp. 2518-2526.
22. Duczeka W., Tittelbach F., Costisella B., Niclas H.-J. Tetrahedron. 1996. Vol. 52. Pp. 8733-8738.
23. Izquierdo M., Osuna S., Filippone S. Eur. J. Org. Chem. 2009. Pp. 6231-6238.
24. Li F.-B., Zhu Y.-F., Zhang X.-F., Shi J.-L., Wu J., Chen L., Liang X.-X., Liu L. RSC Adv. 2014. Vol. 4. Pp. 48085-48094.
25. Wu S.-L., Gao X. J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. Pp. 2125-2130.
26. Giesa S., Gross J. H., Hull W. E., Lebedkin S., Gromov A., Gleitera R., Krätschmer W. Pp. 20OS: the first sulfur-containing dimeric [60]fullerene derivative. Chem. Commun. 1999. Pp. 465-466.
27. Ohno M., Kojima S., Eguchi S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. Pp. 565-566.
28. Ohno M., Kojima S., Shirakawa Y., Eguchi S. Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. Pp. 6899-6902.
29. Cataldo F. Fullerenes, Nanotub. Carbon Nanostruct. 2014. Vol. 22. Pp. 565-574.
30. Krautler B., Muller T., Duarte-Ruiz A. Chem. Eur. J. 2001. Vol. 7. Pp. 3223-3235.
31. Kinzyabaeva Z. S., Sharipov G. L. Ultrason. Sonochem. 2018. Vol. 42. Pp. 119-123.
32. Isaacs L., Wehrsig A., Diederich F. Helv. Chim. Acta 1993. Vol. 76. Pp. 1231-1250.
33. Rubin Y., Khan S., Freedberg D. I., Yeretzian C. J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. Pp. 344-345.
34. Elemes Y., Silverman S. K., Sheu C., Kao M., Foote C. S., Alvarez M. M., Whetten R. L. Reaction of Pp. 0 with Dimethyldioxirane-Formation of an Epoxide and a 1,3-Dioxolane Derivative. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992. Vol. 31. Pp. 351-353.
Received 29.08.2020.
