CC BY
14УДК 547.541.2.
Октай Бахадур оглу Абдиев
Институт полимерных материалов Национальной академии наук Азербайджана,
Сумгаит, Азербайджан, [email protected]
ПРИМЕНЕНИЕ КОМПЛЕКСОВ РУТЕНИЯ В МЕТАТЕЗИСНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ НОРБОРНЕНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ
Аннотация. В работе представлен анализ результатов научных исследований в области применения комплексов рутения в качестве катализаторов метатезисной полимеризации норборнена и его функционально замещенных производных. Покзаны основные преимущества использования рутениевых катализаторов в этих процессах. Показаны области применения полученных полимеров и основные факторы, влияющие на полидисперсность и молекулярную массу полимера.
Ключевые слова: полимеры, катализаторы Граббса, рутениевые комплексы, полидисперсность, метатезисная полимеризация
Oktay B. oglu Abdiyev
Institute of polymer materials of Azerbaijan National academy of sciences, Sumgayit city,
Azerbaijan
APPLICATION OF RUTHENIUM COMPLEXES IN THE METATHESIS POLYMERIZATION OF NORBORNENE AND ITS DERIVATIVES
Abstract. The paper presents an analysis of the results of scientific research in the field of application of ruthenium complexes as catalysts for the metathesis polymerization of norbornene and its functionally substituted derivatives. The main advantages of using ruthenium catalysts in these processes are shown. The areas of application of the obtained polymers and the main factors affecting the polydispersity and molecular weight of the polymer are shown.
Keywords: polymers, Grubbs catalysts, ruthenium complexes, polydispersity, metathesis polymerization
Применение катализаторов на основе рутения в реакциях метаттезисной полимеризации норборнена берет свою историю еще с прошлого столетия и работы в этом направлении продолжают оставаться актуальными и по настоящий день. В этой статье проанализированы результаты исследований в области применения рутениевых катализаторов в реакции метатезисной полимеризации норборнена и его производных. Так, в работе [1] сообщается, что метатезисная полимеризация с раскрытием кольца (ROMP) 2,3-дифункционализированных норборнадиенов и их 7-окса-аналогов, катализируемая [RuCl^ -цимол)]2 в присутствии триметилсилилдиазометана (TMSD) дает высокотактические полимеры с высоким содержанием транс-изомера. Представлен предварительный механизм, включающий потерю арена, образование карбена и хелатирование мономера. ROMP 2,3-дикарбометоксинорборнадиена служит тестовой реакцией для исследования влияния различных экспериментальных параметров (время и температура реакции, природа растворителя и катализатора, условия инициирования TMSD). Полностью транс-, высокотактический (> 79%) полимер был получен в самых разных условиях. Поразительно, но добавление трициклогексилфосфина отрицательно влияло на выход полимеризации и стереоселективность. Этот метод был успешно применен к различным другим 2,3-дикарбоалкоксинорборнадиенам, бензонорборнадиенам и их 7-оксааналогам. В случае диэфирных мономеров увеличение размера алкильного заместителя приводило к снижению транс-содержания и тактичности полимера. Из-за доступности рутениевого катализатора и
© Абдиев О.Б., 2022
заметной устойчивости к кислороду и воде реакции было очень легко организовать и провести.
Проведена метатезисная полимеризация с раскрытием цикла (ROMP) двух оптически активных 2,3-дикарбоалкоксинорборнадиенов, полученных из ( S )-(-)-2-метил-1-бутанола и ( R )-(-)-2-бутанола. в присутствии предшественника катализатора [RuCl2( п-цимол)]2,
1 13
активированного триметилсилилдиазометаном (ТМСД) [2]. Анализы H и C ЯМР показали, что была достигнута высокая степень стереорегулярности, а гомоядерная протон-протонная спектроскопия COSY показала, что основные транс-фракции полимеров, скорее всего, были изотактическими, тогда как второстепенные цис-фракции были синдиотактическими. Полимеры метатезиса с раскрытым кольцом также были получены из 2,3-дикарбометоксинорборнадиена и экзо,экзо -2,3-дикарбометокси-5-норборнена. Они были гидрированы в соответствующие полинорборнаны с использованием диимида. Спектры ЯМР восстановленных материалов подтвердили, что ненасыщенные исходные полимеры имели полностью транс-изотактическую микроструктуру. Предварительный механизм, включающий потерю арена, образование карбена и хелатирование мономера, предложен для объяснения наблюдаемой стереоселективности.
Катаяма и сотр. [3] использовали TpRuCl( = C = CHPh)(PPh3) [Тр=гидридотрис(пиразолил)борат] в качестве предшественника катализатора для метатезисной полимеризации с раскрытием кольца (ROMP) норборнена (NBE). Поскольку соединения CpгRuC^(PPhз)[Cp-(не)замещенный циклопентадиенил] также могут реагировать с HC=CPh с образованием комплексов винилиденрутения, которые могут быть активны для ROMP NEB, авторы исследовали активность CpRuCl(PPh3)2 и система HC=CPh для полимеризации НБЭ. Но деятельность этой системы была слабой. В последнее время O2 использовался в качестве сокатализатора вместо HC=CPh, и было обнаружено, что in situ он образует эффективную каталитическую систему для ROMP NBE. Каталитическая активность другого комплекса Ru [(CH3OCH2CH2Cp)RuCl(PPh3)2] также была исследована в этой статье. Изучено влияние различных параметров мономер/катализатор, O2/катализатор и температуры полимеризации. Конверсия полимеризации является функцией отношения O2/катализатор, когда соотношение составляет от 1 до 3, конверсия полимеризации высокая, когда соотношение выше или ниже, конверсия полимеризации снижается. Соотношение мономер/катализатор мало влияет на конверсию, и конверсию можно немного улучшить, удлинив время полимеризации до 72 часов. более высокая температура полимеризации благоприятна для конверсии. Это означает, что каталитические центры стабильны при более высокой температуре. Транс-содержание ПНБЭ зависит от молярного соотношения O2/катализатор, температуры полимеризации и природы катализатора. Три типичных образца полимера были охарактеризованы с помощью 1Н ЯМР (CDCl3). В спектре ЯМР 1Н имеются два сигнала при 5=9 ■— 10, эти пики могут быть поглощением протонов на альдегидной группе, образующейся в процессе полимеризации.
Показано [4], что метатезисная полимеризация с раскрытием кольца (ROMP), метатезис с замыканием кольца (RCM) и кросс-метатезис с раскрытием кольца (RO/CM) представляют собой интересные методы синтеза полимеров с привлекательными механическими и электрическими свойствами, а также специальных химикатов. Катализаторы на основе рутения и осмия устойчивы к воде и обладают замечательной устойчивостью к большинству функциональных групп. В то время как первое поколение катализаторов ROMP на основе рутения с четко определенными свойствами, катионные комплексы, такие как Ru(H2O)6tos2 (tos = толуол-4-сульфонат) и Ru(арен)2tos2 (активированные УФ-облучением), продемонстрировали более низкую реакционную способность по сравнению с «активированными» катализаторами на основе переходных металлов, Ru-фосфиновые комплексы, такие как RuCl2(p-MeC6H4CHMe2)(PCy3) (Су=циклогексил), а затем Ru-phoshine-carbenes, способны очень эффективно полимеризовать широкий спектр циклоолефинов, включая ДЦПД (в техническом качестве и в смесях с добавками и наполнителями). Новые классы карбеновых комплексов рутения
доступны благодаря новому синтезу, в котором не используется газообразный водород, и поэтому его легко масштабировать. Реакционная способность катализатора в ROMP различных мономеров (характеризуемая с точки зрения их частоты оборотов (TOF) и по сравнению с другими катализаторами полимеризации олефинов), в RCM и RO/CM очень сильно зависит от лигандной сферы и типа используемого мономера. Полимеризацию проводили в массе.
Высокоселективная метатезисная полимеризация с раскрытием кольца (ROMP) норборнена может быть достигнута с использованием нового комплекса Ru(II)-винилиден в качестве предшественника катализатора [5]. Реакция полимеризации протекает в 1,2-дихлорэтане при 80°С в отсутствие сокатализаторов с высокими частотами оборотов. Молекулярная масса и молекулярно-массовое распределение полученных полимеров указывают на то, что в каталитическом процессе активны разные частицы.
Показано [6], что высокоактивный со сверхбыстрым инициированием катализатор 1 способствует контролируемой, живой полимеризации с раскрытием цикла различных производных норборнена и 7-оксонорборнена. Высокое отношение ki/kp, связанное с реакциями полимеризации, приводит к лучшему контролю молекулярной массы и более узким индексам полидисперсности (PDI, Ы = константа скорости инициирования, kp = константа скорости полимеризации).
Сообщается о цис-селективной метатезисной полимеризации с раскрытием кольца нескольких моноциклических алкенов, а также мономеров типа норборнена и оксанорборнена с использованием C-H активированного катализатора метатезиса на основе рутения [7]. Содержание цис-изомера в выделенных полимерах сильно зависело от структуры мономера и температуры. Содержание цис-изомера до 96% может быть получено за счет снижения температуры полимеризации.
!
up to 96% CIS
Сообщается о первом примере метатезисной полимеризации с раскрытием цикла, опосредованной рутением, с образованием высокотактических полимеров с высоким содержанием ^ис-группы [8]. Хотя содержание цис-изомера варьировало от 62 до >95% в зависимости от структуры мономера, многие из синтезированных полимеров проявляли высокую тактичность (>95%). Полимеризация энантиомерно чистого 2,3-дикарбоалкоксинорборнадиена выявила синдиотактическую микроструктуру.
Отмечается [9], что различные бисаллильные комплексы рутения (IV) в сочетании с некоторыми диазоалканами проявляют высокую каталитическую активность в метатезисной полимеризации с раскрытием кольца (ROMP) норборнена и его производных. В частности, были обнаружены дикатионные комплексы в присутствии этилдиазоацетата, который оказался необычайно эффективным. Ионный характер катализатора определяет использование полярных растворителей и, следовательно, полимеризацию осаждения мономеров, таких как норборнен. Соотношение метанола и дихлорметана в смеси растворителей можно использовать для корректировки среднечисловой молекулярной массы полинорборнена в пределах от 3 х 105 г/моль до 1 х 106 г/моль при постоянном соотношении мономера к катализатору 1 х 103/1. При полимеризации норборнена в чистом метаноле средние молекулярные массы можно варьировать от 2 х 103 до 3 х 105 г/моль путем добавления определенного количества 1-октена в качестве агента передачи цепи. Согласно предложенному механизму, эти полимеры содержат эквивалентные количества гептилиденовых и метилиденовых концевых групп. Кроме того, этилдиазоацетат действует не только как карбенобразующий сокатализатор, но и как обрывающий агент. Следовательно, избыток этилдиазоацетата может быть использован для получения полимеров с двумя концевыми сложноэфирными группами и пониженной молекулярной массой.
Синтез новых N--3,5-бис(трифторметил)фенил-эндо--норборнен-5,6-дикарбоксимидa, N-4-фторфенил-эндо-норборнен-5,6-дикарбоксимидa, а также N--2,2,6,6-
тетраметилпиперидил—эндо--норборнен-5,6-дикарбоксимид мономеров осуществлен в работе [10]. Полинорборнендикарбоксимиды были получены путем открытой метатезисной полимеризации (ROMP) с использованием рутениевого алкилиденового катализатора второго поколения (1,3-димезитил-4,5-дигидроимидазол-2-илиден) (PCy3)Q2RuCH=Ph. Полимер, несущий пиперидильный фрагмент, показал самое высокое значение Tg и Td по сравнению с полимерами, содержащими фторарильные фрагменты. Термическая стабильность этого полимера увелиивалась после гидрирования на катализаторе Уилкинсона.
Мономеры №пентафторфенил-экзо-эндо-норборнен-5,6-дикарбоксимид и N-фенил-экзо-эндо-норборнен-5,6-дикарбоксимид синтезированы и полимеризованы методом метатезиса с раскрытием цикла. полимеризация (ROMP) с использованием дихлорида бис(трициклогексилфосфин)бензилиденрутения (IV) (I) и трициклогексилфосфин[1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)-4,5-дигидроимидазол-2-илиден][бензилиден]рутения дихлорид (II). Оба катализатора были использованы для синтеза статистических и блок-сополимеров с высокой молекулярной массой, которые затем гидрировали с использованием катализатора Уилкинсона. Затем насыщенные сополимеры модифицировали путем взаимодействия с дигидратом 4-гидроксибензолсульфоната натрия с образованием новых иономеров с боковыми группами фторсульфоновой кислоты.
В этой работе [12] несколько гомобиметаллических комплексов рутения были синтезированы с использованием монометаллических рутениевых алкилиденовых комплексов. Лиганды в монометаллических фракциях были модифицированы фосфином, N-гетероциклическим карбеном и лигандами оснований Шиффа. Было исследовано влияние лигандов на образование гомобиметаллических комплексов и их активность в реакции метатезиса с раскрытием кольца ROMP. Синтезированные комплексы и полимеры ROMP были охарактеризованы с помощью ^-ЯМР и FT-IR, и результаты активности были сопоставлены с соответствующими монометаллическими аналогами.
Арен-рутениевые комплексы типа [RuCl2(w -цимол)(циклоалкиламин)], где алкил представляет собой пентил (1), гексил (2), гептил (3) или октил (4), были успешно синтезированы и применены в качестве предварительных катализаторов в РОМП норборнена (НБЭ) [13]. Из экспериментов в зависимости от температуры и нагрузок NBE выход увеличивался с увеличением размера циклоалкильного кольца ( 4 > 3 > 2 > 1). Это было связано со стерико-электронными особенностями аминовых лигандов. Наибольшие выходы полиНБЭ были получены при молярном соотношении реакции [НБЭ]/[Ки] = 5000/1 в присутствии ЭДА при 50°С в течение 60 мин в диапазоне молекулярных масс 3,6-5,9 х 104 г/моль и Р 1,6-2,3. Данные характеризации, полученные с помощью элементного анализа,
1 13 „
спектроскопических методов (ИК-Фурье, УФ-видимая область, H- и C ЯМР), циклической вольтамперометрии, компьютерных исследований и дифракции монокристаллов для комплексов 2 и 4 , были полезны для понимания. поведения до катализатора. Термодинамические параметры из расчета DFT подтверждают процесс ROMP через диссоциативный механизм.
Ненасыщенные сополиэфиры представляют большой интерес для науки о полимерах из-за их широкого потенциального применения и устойчивости [14]. Сополиэфиры были синтезированы метатезисной сополимеризацией с раскрытием цикла а -6-гексадеценлактона (HDL) и норборнена (NB) с использованием рутений-алкилиден [Ru(Cl2)(=CHPh)(1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)-2-имидазолидинилиден)(РСу3) ] ( Rui ), [Ru(Cl)2(=CHPh)(PCy3)2 i ( Ru2 ) и рутений-винилиден [RuCl2( =C=CH( р - C6H4CF3))( PCy3)2] ( Ru3 ) катализаторов, соответственно, с получением сополимеров HDL-NB с различным соотношением мономера HDL в сырье. Активность N -гетероциклокарбеновых (NHC) ( Rui ) и фосфиновых ( Ru2 и Ru3 ) лигандов, содержащих рутениево-карбеновые катализаторы, оценивали в синтезе сополимера HDL-NB. Катализаторы Rui с лигандом NHC показали более высокую активность и стабильность по сравнению с катализаторами Ru2 и Ru3, содержащими лиганды РСуз . Включение мономеров в сополимеры определяется ^-ЯМР спектроскопией.
Механизм метатезисной полимеризации с раскрытием цикла (ROMP), катализируемой Ru, подробно изучен с использованием пары рутениевых катализаторов третьего поколения с различными стерическими свойствами [15] N-гетероциклического карбенового (NHC) лиганда. Экспериментальные доказательства хелатирования полимера с центром Ru представлены в поддержку зависимого от мономера механизма полимеризации мономеров норборнена с использованием этих быстро инициирующих катализаторов. Серия кинетических экспериментов, включая измерения скорости для ROMP, измерения скорости для инициирования, зависимых от мономера кинетических изотопных эффектов и
параметров активации, была полезна для различения хелатирующих и нехелатирующих мономеров и определения влияния хелатирования на механизм полимеризации. Образование хелатного металлоцикла обеспечивается как стерическим объемом NHC, так и геометрией мономера. что приводит к стабилизации в основном состоянии, которая замедляет скорость полимеризации, а также изменяет реакционную способность центра распространения Ru по отношению к различным мономерам при сополимеризации. Представленные здесь результаты добавляются к основной части механистической работы по метатезису олефинов и могут дать информацию о продолжении разработки катализаторов для ROMP для доступа к новым структурам полимеров и материалам.
CTiAitu iirtnttth
В работе [ 16] высокая активность и низкая полидисперсность полимера обнаружены в метатезисной полимеризации с раскрытием цикла (ROMP) норборнена комплексами рутения, содержащими хелатирующие дифосфиновые лиганды. Обработка соединений общей формулы RuCl2(PP)(PPh3) (PP = dppb (3b), binap (3 c), dcypb (3d)) или [RuCh(PP)h (PP= dppb (4b)) с помощью PhCHN2 приводит к карбеновым комплексам типа RuCl2(PP)(CHPh), проявляющие высокую ROMP-активность без отщепления галогенидов или фосфинов. Исследования роли диссоциированного PPh3 показали, что свободный фосфин действует как яд, резко замедляя скорость полимеризации через соединение 3 по сравнению с катализаторами, полученными из продукта 4.
Синтезирован новый норборнендикарбоксимид, представляющий боковой карбазольный фрагмент, связанный п -метиленбензиловым спейсером [17]. Этот мономер, функционализированный карбазолом, полимеризуется посредством метатезисной полимеризации с раскрытием кольца с использованием катализатора Граббса третьего поколения. Анализ микроструктуры полученных полимеров, выполненный методом ядерного магнитного резонанса (ЯМР), показывает, что они являются стереонерегулярными. Широкоугольный рентгеновский дифракционный (WAXD) и термический (DSC) анализ показывают, что полимеры также являются аморфными. Что касается флуоресцентного анализа, то образцы как раствора, так и пленочного полимера демонстрируют флуоресценцию только «нормально структурированного» карбазола, в то время как эксимериое образование за счет перекрывания карбазольных групп не обнаружено.
катализатор Граббса 3-го поколения
Описаны синтез и характеристика нового латентного рутениевого катализатора, несущего хелатный лиганд, содержащий оксадиазольный фрагмент для метатезиса олефинов [18]. Основными преимуществами использования этого лиганда являются простота получения, мягкие условия реакции и доступность исходного сырья. Предварительное
изучение каталитической активности комплекса Яи в реакциях метатезиса продемонстрировало его неактивность в отношении метатезиса с замыканием цикла (ЯСМ), но превосходную термопереключаемость для полимеризации метатезиса с раскрытием цикла норборнена.
Novel metathesis catalyst
Отмечается [19], что в обычной метатезисной полимеризации с раскрытием живого цикла (ROMP) требуется количество комплексов рутения, равное количеству синтезированных полимерных цепей. Это может привести к высоким нагрузкам комплексов рутения при стремлении к более коротким полимерам. Здесь агент обратимой передачи цепи использовался для получения живых полимеров ROMP из производных норборнена с использованием каталитических количеств комплексов рутения Граббса. Полимеры, полученные этим методом, показали все характеристики живой полимеризации (то есть хороший контроль молекулярной массы, узкую дисперсность молекулярной массы и способность образовывать блок-сополимеры). Мономеры, несущие функциональные фрагменты, такие как ферроцен, кумарин или первичный спирт, защищенный триизопропилсилилом, также могут подвергаться каталитической полимеризации живым образом. Представленный метод основан на дегенеративном процессе передачи цепи и является более экономичным и безвредным для окружающей среды по сравнению с предыдущими живыми процедурами ROMP, поскольку он использует только каталитические количества дорогостоящих и токсичных комплексов рутения.
Исследованы оба типа полимеризации норборнена на гомогенных катализаторах [20]. Палладий приводит к полимеризации винилового типа, тогда как родий и рутений приводят к раскрытию кольца. В случае полимеризации, катализируемой палладием, нам удалось уловить реакционноспособный интермедиат PdCl2(C7H10)4 и изучить его поведение во время полимеризации. На рутении изучено действие двух лигандов: циклопентадиена, приводящего к полной блокировке реакции, и трифенилфосфина, действие которого изменяется в зависимости от соотношения. Использование трех спиртов, этанола, н-бутанола и трет-бутанола, в качестве растворителя показывает изменение скорости реакции при загрузке с использованием RuCl3*3H2O, но не изменяется для . Это указывает на то, что роль спирта не ограничивается ролью растворителя, но он должен участвовать в реакции, особенно при образовании реакционноспособного интермедиата.
СПИСОК ИСТОЧНИКОВ
1. Delaude L., Demonceau A., Noels A. Highly Stereoselective Ruthenium-Catalyzed Ring-Opening Metathesis Polymerization of 2,3-Difunctionalized Norbornadienes and Their 7-Oxa Analogues // Macromolecules.1999. Vol. 32, N 7. pp. 2091-2103
2. Delaude L., Demonceau A., Noels A. Probing the Stereoselectivity of the Ruthenium-Catalyzed Ring-Opening Metathesis Polymerization of Norbornene and Norbornadiene Diesters // Macromolecules. 2003. Vol. 36, N 5. pp. 1446-1456
3.Yanlong Q., Bin C., Junting J. Ruthenium-catalyzed ring-opening metathesis polymerization of norbornene initiated by O2 // Acta Chimica Sinica. 2000. Vol. 58, N 8. pp. 1050-1052
4. Muhlebach A., Der Schaaf P., Hafner A. Ruthenium Catalysts for Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) and Related Chemistry // NATO Science series book. 2002. Vol. 56. pp. 134148
5. Rio I., Choi T-L., Grubbs R. Ring-opening metathesis polymerization of norbornene catalyzed by a Ru(II)-vinylidene complex // Tetrahedron Letters. 1999. Vol. 40, N 7. pp. 1401-1404
6. Choi T-L, Grubbs R.. Controlled Living Ring-Opening-Metathesis Polymerization by a Fast-Initiating Ruthenium Catalyst // Angewandte Chemie International Edition. 2003. Vol. 42, N 15. pp. 1743-1746
7. Keitz B., Fedorov A., Grubbs R. Cis-Selective Ring-Opening Metathesis Polymerization with Ruthenium Catalysts // J. Amer. Chem. Soc. 2012. Vol. 134, N 4. pp. 2040-2043
8. Rosebrugh L., Marx V., Keitz B. Synthesis of Highly Cis, Syndiotactic Polymers via Ring-Opening Metathesis Polymerization Using Ruthenium Metathesis Catalysts // Journal of the American Chemical Society. 2013.Vol. 135, N 27. pp. 10032-10035
9. Glander S., Frenzel U., Nuyken O. Synthesis of polymers with a controlled molecular weight via ring-opening metathesis polymerization (ROMP) with a ruthenium-based catalyst // Designed Monomers and Polymers. 2000. Vol. 2, N 1. pp. 69-77
10. Vargas J., Santiago A.A., Gavino R. Synthesis and ring-opening metathesis polymerization of new N-fluorophenylnorbornene dicarboximide in the present of 2-nd generation ruthenium catalysts // Express Polymer Letters. 2007. Vol. 1, N 5. pp. 274-282
11. Santiago A., Vargas J., Jorge A. Synthesis of New Polymer Ionomers via Ring-Opening Metathesis Polymerization // Open Journal of Organic Polymer Materials. 2014. Vol. 4, N 4. pp. 4401144023
12. Karabulut S., Ozgun B., Imamoglu Y. Ruthenium-initated Ring Opening Metathesis Polymerization of O-containing Norbornene Derivatives // Hacettepe Journal of Biology and Chemistry. 2012. Vol. 40, N 1. pp. 75-84
13. Oliveira D., Cruz R., Martins M. In situ-generated arene-ruthenium catalysts bearing cycloalkylamines for the ring-opening metathesis polymerization of norbornene // Catalysis Today. 2021. Vol. 381, N 1. pp. 34-41
14. Martinez A., Zarate-Saldana D., Vargas J. Unsaturated Copolyesters from Macrolactone/Norbornene: Toward Reaction Kinetics of Metathesis Copolymerization Using Ruthenium Carbene Catalysts // Inter. J. Molec. Sciences. 2022. Vol. 23, N 9. pp. 4521-4527
15. Wolf W., Lin T-P., Grubbs R. Examining the Effects of Monomer and Catalyst Structure on the Mechanism of Ruthenium-Catalyzed Ring-Opening Metathesis Polymerization // J. Amer. Chem. Soc. 2019. Vol. 141, N 44. pp. 17796-17808
16. Amorso D., Fogg D. Ring-Opening Metathesis Polymerization via Ruthenium Complexes of Chelating Diphosphines // Macromolecules. 2000. Vol. 33, N 8. pp. 2815-2818
17. Pragliola S., Botta A., Troiano R. Synthesis and Ring-Opening Metathesis Polymerization of a New Norbornene Dicarboximide with a Pendant Carbazole Moiety // International Journal of Polymeric Science. 2019. Vol. 7, N 1. pp. 1-10
18. Sherstobitov A, Kiselev S., Lyapkov A.. Synthesis and characterization of a novel latent ring-opening metathesis polymerization catalyst // Tetrahedron Letters. 2021. Vol. 84, N 9. pp. 153451153458
19. Yasir M., Peng L., Tennie I. Catalytic living ring-opening metathesis polymerization with Grubbs' second- and third-generation catalysts // Nature Chemistry. 2019. Vol. 11. pp. 488-494
20. Tanielian C., Kiennamann A., Osparpuen T. Influence de différents catalyseurs à base d'éléments de transition du groupe VIII sur la polymérisation du norbornène // Canadian Journal of Chemistry. 2011. Vol. 57, N 15. pp. 2022-2027.
Информация об авторе
О.Б. Абдиев - главный научный сотрудник, доктор химических наук.
Information about the author
O.B. Abdiyev - chief researcher, doctor of chemical Sciences.
