CC BY
15
Раздел 02.00.03
Органическая химия
УДК 547.541.2 DOI: 10.17122/bcj-2022-1-4-10
Э. Г. Мамедбейли (д.х.н., проф., зав.лаб.), К. Ф. Гасанова (технолог)
ПРИМЕНЕНИЕ ДИЕНА ДАНИШЕФСКОГО В РЕАКЦИЯХ (4+2)-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ
Институт нефтехимических процессов им. Ю. Г. Мамедалиева Национальной Академии Наук Азербайджана, лаборатория «Исследование антимикробных разложений и биоповреждений» AZ 1025, Баку, пр. Ходжалы, 30; e-mail: kama.babayeva83@mail.ru
E. H. Mammadbayli, K. F. Gasanova
APPLICATION OF DANISHEFSKY DIENE IN THE REACTION OF (4+2)-CYCLOADDITION
Institute of Petrochemical Processes of National Academy of Sciences of Azerbaijan 30, Khodjaly ave, AZ 1025, Baku, Azerbaijan Republic; e-mail: kama.babayeva83@mail.ru
Представлен анализ результатов научных исследований в области применения диена Дани-шефского (1-метокси-3-триметилсилилокси-бута-1,3-диена) в реакциях (4+2)-циклопри-соединения, более известных в органической химии как реакция Дильса-Альдера. Показаны основные механизмы присоединения диенофи-лов к диену Данишефского, пути образования новых шестичленных гетероциклических органических соединений, а также основные преимущественные направления использования полученных аддуктов. Отмечены основные преимущества диена Данишефского и перспективы его использования в диеновом синтезе.
Ключевые слова: диастереоселективность; диен Данишефского; диеновый синтез; реакция Дильса-Альдера; регио- и стереоизомеры; (4+2)-циклоприсоединение; энантиоселективность.
Диен Данишефского, названный в честь американского химика Самуэля Данишефского, представляет собой кремнийорганическое соединение с тривиальным названием «транс-1-метокси-3-триметилсилилокси-бута-1,3-диен». Поскольку этот диен является весьма электронообогащенным, он обладает высокой реакционной способностью в реакциях Диль-са-Альдера.
диен Данишефского
An analysis of the results of scientific research in the field of application of Danishefky's diene (1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-buta-1,3-diene) in the reactions of (4+2)-cycloaddition, better known in organic chemistry as the Diels-Alder reaction, is presented. The main mechanisms of the addition of dienophiles to the Danishefsky diene and the pathways of the formation of new six-membered heterocyclic organic compounds are shown. as well as the main preferred directions of using the obtained adducts in various fields of industry and agriculture. The main advantages of Danishefsky's diene and the prospects for its use in diene synthesis are noted.
Key words: (4+2)-cycloaddition; Danishefsky diene; diastereoselectivity; Diels-Alder reaction; diene synthesis; enantioselectivity; regio- and stereoisomers.
Впервые он был синтезирован реакцией
триметилсилилхлорида с 4-метокси-3-бутен-2-
1
оном и хлоридом цинка по схеме:
Дата поступления 22.10.21
Диен Данишефского имеет две представляющие интерес особенности:
1) заместители способствуют региоспеци-фичному присоединению к несимметричным диенофилам, и 2) полученный после реакции присоединения аддукт легко поддается дальнейшим превращениям с участием функциональных групп.
Таким образом, этот диен может служить исходным соединением для синтеза целого ряда ключевых синтонов, находящих применение в различных областях В данном обзоре представлены результаты исследований в области применения диена Данишефского в реакциях [4+2]-циклоприсоединения, более известных как реакция Дильса-Альдера (Д-А).
Так, в работе 2 продемонстрирована эффективная каталитическая энантиоселектив-ная реакция гетеро-Д-А диена Данишефского с а-карбонильными эфирами с использованием хирального комплекса 1п(Ш)-пибокс. Этот метод имеет несколько преимуществ, включая мягкие условия реакции, относительно низкую загрузку катализатора и энантиоселективность от хорошей до отличной (87—95 % ее). Кроме того, абсолютные конфигурации новых алки-нилсодержащих продуктов были определены с помощью спектров кругового дихроизма (КД) в сочетании с расчетами теории функционала плотности (ЭРТ).
Показано 5, что диен Данишефского признан синтетически полезным диеном из-за его высокой реакционной способности в реакции Д-А с электронодефицитными алкенами с образованием циклогексенов и замещенных цик-логексенонов, функционализированных кислородом. которые являются важными строительными блоками для полного синтеза натуральных продуктов. Однако разработка каталитических энантиоселективных версий реакций Д-А с использованием диенов типа Данишефского с электронодефицитными алке-нами была затруднена из-за нестабильности диенов в кислотных условиях Льюиса. Только высокореакционные двойные связи С=0 и С=К используются в гетеро-реакции Д-А, которая протекает при катализе хиральными кислотами Льюиса. В этой работе авторы разработали новый хиральный лиганд, БШАМГОЕ [2,2'-Бис(бензоиламино)-1,1'-би-нафталин]. Разработана высоко диастерео- и энантиоселективная реакция Д-А диенов типа Данишефского с электронодефицитными алке-нами в присутствии комплекса УЬ(Ш)-БШАМГОЕ. Реакция протекала в экзоселек-тивном режиме и давала хиральные высокофункциональные производные циклогексена с хорошими выходами (до 99%) и высокой энан-тиомерной чистотой (до 97% ее).
Подробно освещено применение диена Данишефского в каталитических асимметричных реакциях гетеро-Д-А, в частности, в их асимметричных реакциях оксо-Д-А с соответствующими диенофилами 3. Диен Данишефс-кого и его производные являются эффективными и полезными соединениями для синтеза оптически активных шестичленных колец, таких, как дигидропироны, дигидропиридоны и дигидропираны. Авторы этой статьи ограничились недавними разработками в области применения диенов Данишефского в реакции с карбонильными соединениями (альдегиды, ке-тоны и 1,2-дикарбонильные соединения) в асимметричных реакциях оксо-Д-А.
Асимметричная аза-реакция Д-А хираль-ных иминов с диеном Данишефского в хираль-ных ионных жидкостях дает соответствующий циклоаддукт с диастереоселективностью от умеренной до высокой 4. Доказано, что реакция лучше протекает при комнатной температуре в ионных жидкостях в отсутствие кислотного катализатора Льюиса или органического растворителя. Хиральные ионные жидкости рециркулируют при сохранении их эффективности.
СН2ОВп.
В работе 6 описывается исследование реакционной способности, региоселективности и стереоселективности реакции Д-А между богатым электронами диеном Данишефского и неактивированными диенофилами: 2-циклопен-теноном и 2-метил-2-циклопентеноном. Наблюдаемая изомеризация двойной связи ограничивает возможность использования 2-цикло-пентенона в качестве диенофила в реакциях Д-А. 2-метил-2-циклопентенон может быть количественно превращен в один региоизомер-ный аддукт Д-А, однако стереохимический контроль оказался очень сложным.
Хиральные магниевые комплексы энанти-очистых производных 1, 11-би-2-нафтола (БШОЬ) способны катализировать асимметричные гетеро-Д-А реакции диена Данишефского с альдегидами, с образованием 2,3-дигид-
ро-4Н-пиран-4-онов с высокими выходами (54—99 %) и с превосходными значениями ее (51-99 %) по схеме 7:
Описана катализируемая метоксидом лития гетеро-реакция Д-А ароматических и алифатических альдегидов с диеном Данишефско-го 11. Показано, что она проходит по пути аль-дольной реакции типа Мукаяма и дает соответствующие производные 2,3-дигидропиран-4-она с выходами от хороших до отличных (от 50% до количественных выходов).
Также были исследованы агрегационное поведение и нелинейный эффект каталитической системы, и замечательные стереоэлектрон-ные эффекты влияния лигандов-катализато-ров. На основе анализа структуры изолированного интермедиата, стереохимии образующихся продуктов и информации, полученной при изучении нелинейного эффекта, была предложена правдоподобная асимметричная индукционная модель реакции.
Было обнаружено 8, что высокоэффективная аза-Д-А реакция диена Данишефского с иминами протекает в метаноле в отсутствие каких-либо кислот при комнатной температуре с образованием соответствующих 2-замещен-ных производных дигидро-4-пиридона с высокими выходами (67-99 %). Эту реакцию также можно проводить трехкомпонентным одноре-акторным методом по схеме:
Хиральные карбоксамидаты диродия (II) являются высокоэффективными катализаторами реакций между различными альдегидами и активированными диенами. Использование до 0.01% мол. катализатора позволило достичь энантиоселективности до 97% ее. Кинетические исследования показывают заметное электронное влияние на скорость гетеро-реакции ДА. В работе 12 каталитическая энантиоселек-тивная реакция гетеро-Д-А между альдегидами и активированными диенами, в, том числе, диеном Данишевского, является предпочтительным преобразованием для получения хи-ральных, нерацемических дигидропиранов
Сообщается, что реакция Д-А нитрооле-финов с диеном Данишефского демонстрирует аномальную экзо-селективность, основанную на электростатическом отталкивании между
ч
нитрогруппой и силилокси-группой диена .
Диен Данишефского известен, как реактивный и полезный субстрат для реакции Д-А с образованием высокофункционализирован-ных циклогексенов. Однако диен настолько нестабилен в кислых условиях, что круг применяемых для активации диенофила кислот Льюиса весьма ограничен. С помошью катализатора УЬ(ОТ03/БШАМГОЕ был реализован первый пример каталитической асимметричной Д-А реакции диена Данишефского с элек-тронодефицитными олефинами. Катализатор эффективно способствует реакции Д-А нескольких типов диенофилов с диеном Дани-шефского с образованием исключительно экзо-аддуктов. Аддукт Д-А может быть использован в качестве синтона в синтезе различных интермедиатов 10.
Каталитические комплексы родия имели следующую структуру:
Проведены гетеро-реакции Д-А оптически активного 3-(п-толилсульфинил)-2-фуральдеги-да с диеном Данишефского в присутствии кислоты Льюиса. Реакция в присутствии 1.0 экв. Ьп(ОТ03 (Ьп = УЬ, Кё и Бш) с последующей кислотной обработкой приводит с хорошим выходом (68-88 %) к гетероаддукту Д-А с высокими диастереоизомерными избытками (93-98 % д.е.), тогда как в присутствии реагента сдвига Я М Р, трис( 2,2,6,6-тетраметил-3, 5-гептандио-нат) европия [Еи(Шё)3], соответствующий диас-тереоизомер был получен в качестве основного аддукта с превосходным выходом с 77% д.е. 13:
Исследована реакционная способность 3-нитрофурана, действующего как электрофил, в реакциях с различными диенами, в частности, с диеном Данишевского; механизм каждой реакции Д-А подробно описан авторами 14.
Концептуальная теория функционала плотности используется в работе 15 для предсказания реакционной способности, стерео- и региоселективности реакции Д-А между 2-нитропирролом и его М-тозилированными производными и диеном Данишефского с образованием 5-гидроксииндолов. Подробное механистическое исследование различных возможных направлений реакции осуществлено методом БРТ. Эффекты растворителя (бензол) учитываются моделью объемной сольватации СРСМ. В принципе, нитропиррол может действовать как диен с участием нитрогруппы (гетеро-реакция Д-А) или, альтернативно, в виде алке-на в «нормальной» реакции Д-А. Хотя в нескольких реакциях нитроалкенов можно было наблюдать М-оксиды дигидрооксазина (т.е. продукты нитроалкенов, действующих как ге-теродиен), в используемых экспериментальных условиях М-тозил-2-нитропиррол дает только ароматический спирт. Этот продукт может быть образован либо непосредственно реакцией Д-А нитропиррола, действующего как алкен, либо перегруппировкой М-оксидов дигидрооксазина. Обнаружено, что первичный циклоад-дукт с нитропирролом, действующим как алкен, нестабилен, вступая в реакцию при дальнейшей экструзии азотистой кислоты до 5-гидроксииндола.
Синтез карбоксилатов изохинолинона осуществляли с использованием ареколина или его изомера М-метилтетрагидропиридинкарбокси-лата с диеном Данишефского посредством термической или микроволновой реакции Д-А
16
нО
О >-N
ареколин
\
Сообщается, что микроволновой нагрев резко ускоряет циклоприсоединение Д-А между диеном Данишефского и производными этил-а-(гидроксиметил)акрилата, гидроксильная группа которого защищена различными группами с образованием ранее неизвестных аддуктов, перспективных интермедиатов для синтеза био-тинового конъюгата моноциклического цианое-нона с высокой противовоспалительной активностью 17. Время реакции составляет всего 1 ч, а средний выход — около 80%. По сравнению с традиционными термическими условиями этот метод требует от 1/48 до 1/14 времени, а выход в 2—7 раз больше.
Сравнение обоих режимов конденсации показало, что микроволновый метод не только дает более высокие выходы аддуктов, но также приводит к образованию нового а, в-ненасы-щенного пиридилкетона. Все структуры идентифицированы с помощью 2Б ЯМР-спектро-скопии высокого разрешения.
12-Гидрокси-9-5аИ-абеоабиета-1(10), 8(9), 12(13)-триен-11,14-дион служил диенофилом во многих межмолекулярных реакциях Д-А. Циклоприсоединение осуществлялось либо термически (включая микроволновое нагревание), либо с активацией кислотой Льюиса. В то время как большинство диенов, в том числе и диен Данишефского, реагировали с указанным выше хиноном с хорошими выходами, некоторые диены не вступали в реакцию в используемых экспериментальных условиях .
Энантиоселективная гетеро-Д-А реакция диена Данишефского с бензальдегидом была осуществлена каталитически с помощью ряда производных а, а, а',а'-тетраарил-1,3-диоксо-лан-4,5-диметанола (ТАББОЬ) за счет активации водородных связей с получением 2-фенил-2,3-дигидро-4Н-пиран-4-она после обработки трифторуксусной кислотой с умеренным выходом и хорошей энантиоселективностью 19. Было обнаружено, что а, а'-арильные заместители в молекулах ТАББОЬ оказывают значительное влияние как на активность, так и на энантиоселективность катализа. В сочетании с экспериментальными исследованиями, механизм данной реакции с диеном Данишефского также был изучен теоретически с использованием метода ОМОМ (В3ЬУР/6-310*: РМ3).
В соответствии с экспериментальными данными, результаты расчетов показывают, что реакция протекает по согласованному механизму через асинхронную и цвиттерионную переходную структуру. Карбонильная группа бензаль-дегида активируется путем образования межмолекулярной водородной связи с одной из гидроксильных групп ТАВЭОЬ. Между тем, внутримолекулярная водородная связь между двумя гидроксигруппами в ТАЭВОЬ, как обнаружено, способствует межмолекулярной водородной связи с бензальдегидом. Смысл асимметричной индукции хорошо обоснован анализом относительных энергий ТС в комплексе с ТАЭВОЬ по схеме:
Применение диена Данишефского в реакции Д-А для синтеза различных гетероатом-ных шестичленных циклов также обсуждалось в работах 20-26.
Теоретически изучено поведение 3-нитро-пиридина и К-оксида 4-нитропиридина, действующих как диенофилы в реакции Д-А с различными диенами. Было замечено, что оба аза-цикла приводят к производным хинолина с низкими выходами производных хинолина. Предсказана региоселективность процесса. Механизм реакции также был проанализирован, и обнаружено, что существует только одно асимметричное и асинхронное переходное состояние между реагентами и один цикло-аддукт, когда задействованным диеном является изопрен, и два, когда использовались 1-метокси-1,3-бутадиен и диен Данишефского 27.
В работе 28 отмечается, что амиды широко используются в качестве стабильных синтети-
Литература
1.
2.
3.
Danishefsky S., Kitahara T. Useful diene for the Diels-Alder reaction // J. Amer. Chem. Soc.-1974.- V.95, №25.- Pp.7807-7808.
Zhao B., Teck-Peng L. Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction of Danishefsky's Dienes with a-Carbonyl Esters Catalyzed by an Indium(III)-PyBox Complex // Org. Lett.- 2013.- V.15, №12.- Pp.2914-2917.
Taheri A., Koshyandi K., Heravi M. Applications of Danishefsky's dienes in asymmetric Oxo-Diels-Alder reactions // Tetrahedron Asymmetry.-2017.- V.28, №11.- Pp.1506-1556.
ческих интермедиатов в органическом синтезе и медицинской химии. Универсальные и хемо-селективные методы образования С—С связей для прямого превращения амидов очень востребованы. В этой статье авторы сообщают о восстановительном циклоприсоединении обычных вторичных амидов с диеном Дани-шефского с образованием 2-замещенных 2,3-дигидро-4-пиридонов. Этот одностадийный метод включает активацию амида трифлико-вым ангидридом, частичное восстановление и [4+2]-циклоприсоединение по Д-А. Синтетическая ценность этого поэтапно-экономичного метода была продемонстрирована коротким и свободным от защитных групп полным синтезом алкалоидов (±)-лазубина I (6 стадий, выход 26.7%) и (±)-миртина (4 стадии, выход 25.7%) по схеме:
Таким образом, представленный анализ исследований в области применения диена Данишефского в реакции Д-А позволяет заключить, что использование этого диена в реакциях (4+2)-циклоприсоединения остается весьма актуальным и по сегодняшний день. Работы в этой области продолжают развиваться и поиск новых производных на основе диена Дани-шефского, нахождение новых областей их применения до сих пор остаются объектом исследований многих химиков мира.
References
1. Danishefsky S., Kitahara T. [Useful diene for the Diels-Alder reaction]. J. Amer. Chem. Soc., 1974, vol.95, no.25, pp.7807-7808.
2. Zhao B., Teck-Peng L. [Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction of Danishefsky's Dienes with a-Carbonyl Esters Catalyzed by an Indium(III)-PyBox Complex]. Org. Lett., 2013, vol.15, no.12, pp.2914-2917.
3. Taheri A., Koshyandi K., Heravi M. [Applications of Danishefsky's dienes in asymmetric Oxo-Diels-Alder reactions]. Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol.28, no.11, pp.1506-1556.
4. Pegot B., van Buu O., Gort D., Thanh G. Asymmetric aza-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with imines in a chiral reaction medium // Beilstein J. Org. Chem.-2006.- V.2, №18.- Pp.46-53.
5. Sudo Y., Shirasaki D., Harada S., Nishida A. Highly Enantioselective Diels-Alder Reactions of Danishefsky Type Dienes with Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Yb(III)-BINAMIDE Complexes // J. Amer. Chem. Soc.- 2008.-V.130, №38.- Pp.12588-12589.
6. Krebs M., Laschat S. Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of 2-cyclopentenones with Danishefsky's diene: double bond isomerization of tetrahydro-1Hindene-1,5(7aH)-diones, and attempts on an asymmetric catalysis // ARKIVOC.- 2012.- №3.- Pp.5-19.
7. Haifeng D., Zhang X., Wang Z., Bao H. BINOLate-Magnesium Catalysts for Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of Danishefsky's Diene with Aldehydes // Europian Journal of Organic Chemistry.- 2008.-V.13.- Pp.2248-2254
8. Yuan Y., Li X., Ding K. Acid-Free Aza Diels-Alder Reaction of Danishefsky's Diene with Imines // Org. Letters.- 2002.- V.4, №19.-Pp.3309-3311.
9. Node M., Nishide K., Imazato H., Kurosaki R. Exo selective Diels-Alder reaction of nitroolefins with Danishefsky's diene // Chem. Communications.- 1996.- №22.- Pp.2559-2560.
10. Harada S., Morikawa T., Huraoka S., Nishida A. Development of Catalytic and Enantioselective Diels-Alder Reaction of Electron-Rich Dienes Using Chiral Rare-Earth Metal Complex // Journal of Synthetic Organic Chemistry Japan.-2013.- V.71, №8.- Pp.818-829.
11. Teruaki M., Takayuki K., Hidehiko F. A Lewis Base-catalyzed Hetero Diels-Alder Reaction between Aldehydes and the Danishefsky's Diene // Chemistry Letters.- 2006.- V.35, №3.-Pp.328-329.
12. Doyle M., Valeinzuela M., Huang P. Asymmetric hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by dirhodium(II) carboxamidates // PNAS.-2004.- V.101, №15.- Pp.5391-5395.
13. Arai Y., Masuda T., Masaki Y., Shiro M. Highly stereoselective hetero Diels-Alder reactions of chiral 3-(p-tolylsulfinyl)-2-furaldehyde with Danishefsky's diene promoted by a lanthanoid Lewis acid // Tetrahedron Asymmetry.- 1996.-V.7, №4.- Pp. 1199-1204.
14. Cainelli M., Ormachea C., Kneetmann M., Mancini P. A Theoretical Study of the Diels-Alder Reaction between 3-nitrofuran and Different Dienes Developed in Ionic Liquids // International Research Journal of Pure and Applied Chemistry.- 2016.- V.12, №2.- Pp.110.
15. Brasca R., Kneetmann M., Mancini P., Walter F. Reactive, Stereo- and Regioselectivity of Diels-Alder Reactions Between Five-Membered Heterocycles and Danishefsky's Diene // The 17th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry.- 2013.- Pp.17-19.
16. Jankowski K., LeClair G., Belanger J., Pare J.
4. Pegot B., van Buu O., Gort D., Thanh G. [Asymmetric aza-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with imines in a chiral reaction medium]. Beilstein J. Org. Chem., 2006, vol.2, no.18, pp.46-53.
5. Sudo Y., Shirasaki D., Harada S., Nishida A. [Highly Enantioselective Diels-Alder Reactions of Danishefsky Type Dienes with Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Yb(III)-BINAMIDE Complexes]. J. Amer. Chem. Soc., 2008, vol.130, no.38, pp.12588-12589.
6. Krebs M., Laschat S. [Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of 2-cyclopentenones with Danishefsky's diene: double bond isomerization of tetrahydro-1Hindene-1,5(7aH)-diones, and attempts on an asymmetric catalysis]. ARKIVOC, 2012, no.3, pp.5-19.
7. Haifeng D., Zhang X., Wang Z., Bao H. [BINOLate-Magnesium Catalysts for Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of Danishefsky's Diene with Aldehydes]. Europian Journal of Organic Chemistry, 2008, vol.13, pp.2248-2254
8. Yuan Y., Li X., Ding K. [Acid-Free Aza Diels-Alder Reaction of Danishefsky's Diene with Imines]. Org. Letters, 2002, vol.4, no.19., pp.3309-3311.
9. Node M., Nishide K., Imazato H., Kurosaki R. [Exo selective Diels-Alder reaction of nitroolefins with Danishefsky's diene]. Chem. Communications, 1996, no.22, pp.2559-2560.
10. Harada S., Morikawa T., Huraoka S., Nishida A. [Development of Catalytic and Enantioselective Diels-Alder Reaction of Electron-Rich Dienes Using Chiral Rare-Earth Metal Complex]. Journal of Synthetic Organic Chemistry Japan, 2013, vol.71, no.8, pp.818-829.
11. Teruaki M., Takayuki K., Hidehiko F. [A Lewis Base-catalyzed Hetero Diels-Alder Reaction between Aldehydes and the Danishefsky's Diene]. Chemistry Letters, 2006, vol.35, no.3, pp.328329.
12. Doyle M., Valeinzuela M., Huang P. [Asymmetric hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by dirhodium(II) carboxamidates]. PNAS, 2004, vol.101, no.15, pp.5391-5395.
13. Arai Y., Masuda T., Masaki Y., Shiro M. [Highly stereoselective hetero Diels-Alder reactions of chiral 3-(p-tolylsulfinyl)-2-furaldehyde with Danishefsky's diene promoted by a lanthanoid Lewis acid]. Tetrahedron Asymmetry, 1996, vol.7, no.4, pp.1199-1204.
14. Cainelli M., Ormachea C., Kneetmann M., Mancini P. [A Theoretical Study of the Diels-Alder Reaction between 3-nitrofuran and Different Dienes Developed in Ionic Liquids]. International Research Journal of Pure and Applied Chemistry, 2016, vol.12, no.2, pp.1-10.
15. Brasca R., Kneetmann M., Mancini P., Walter F. [Reactive, Stereo- and Regioselectivity of Diels-Alder Reactions Between Five-Membered Heterocycles and Danishefsky's Diene]. The 17th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry, 2013, pp.17-19.
16. Jankowski K., LeClair G., Belanger J., Pare J. [Microwave-assisted Diels-Alder synthesis].
Microwave-assisted Diels-Alder synthesis // Canadian Journal of Chemistry.- 2001.- V.79, №12.- Pp.36-42.
17. Zheng S., Chowdhury A., Ojima I., Honda T. Microwave-assisted Diels-Alder reactions between Danishefsky's diene and derivatives of ethyl a-(hydroxymethyl)acrylate. Synthetic approach toward a biotinylated anti-inflammatory monocyclic cyanoenone // Tetrahedron.-2013.- V.69, №8.- Pp.2052-2055.
18. Majetich G., Zhang Y., Xinrong T., Zou G. Diels-Alder reactions of 12-hydroxy-9(10^20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8(9),12(13 )-triene-11,14-dione // Molecules.- 2013.- V.18, №6.-Pp.6969-6989.
19. Zhang X., Haifeng D., Wang Z., Wu Y-D. Experimental and Theoretical Studies on the Hydrogen-Bond-Promoted Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of Danishefsky's Diene with Benzaldehyde // J. Org. Chem.-2006.- V.71, №7.- Pp.2862-2869.
20. Das V. Danishefsky's diene // Synlett.- 2011.-V.3.- Pp.430-431.
21. Masson G., Lalli C., Benohoud M., Dagousset G. Catalytic enantioselective [4 + 2]-cycloaddition: a strategy to access aza-hexacycles // Chem. Soc. Rev.- 2013.- V.42, №3.- Pp.902-923.
22. Ming G., Huang C., Li E., Sheng K. Unconventional exo selectivity in thermal normal-electron-demand Diels-Alder reactions // Scientific Reports.- 2015.- №6.- Pp.35147-35168.
23. Cheng K., Lin L., Chen S., Feng X. A mild and efficient aza-Diels-Alder reaction of N-benzhydrylimines with trans-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene catalyzed by Yb(OTF)3 // Tetrahedron.- 2005.- V.61.-Pp.9594-9599.
24. Landa A., Richter B., Lyng R., Minkkil A. Bisoxazoline-Lewis Acid-Catalyzed Direct-Electron Demand oxo-HeteroDiels-Alder Reactions of N-Oxy-pyridine Aldehyde and Ketone Derivatives // Org. Chem.- 2007.-V.72, №1.- Pp.240-245.
25. Ishimaru K., Maeda D., Ono K., Tanimura Y. Mannich-Type Reactions of Aldimines and Hetero Diels-Alder Reactions of Aldehydes Catalyzed by Anion-Type Lewis Bases Derived from a Single Molecule // International Journal of Organic Chemistry.- 2012.- V.2, №3.- Pp.188-193.
26. Yoshinori Y. High Pressure Reaction of 1-Methoxy-3-trialkylsiloxybuta-1,3-diene with Aldehydes. [4+2]-Cycloaddition or Silicon Migration Reaction // Chemistry Letters.-1987.- V.16, №5.- Pp.945-946.
27. Ormachea C., Mancini P., Kneetmann M. Nytropyridines as dienophiles in polar Diels-Alder reactions. A DFT theoretical study // The 18-th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry.- 2014.- Pp.23-24.
28. Heng J-F., Qiang X., Chen X., Huang P-Q. Direct Transformation of Amides: Reductive Cycloaddition of Secondary Amides with Danishefsky Diene // Acta Chim. Sinica.-2017.- V.73, №7.- Pp.705-715.
Canadian Journal of Chemistry, 2001, vol.79, no.12, pp.36-42.
17. Zheng S., Chowdhury A., Ojima I., Honda T. [Microwave-assisted Diels-Alder reactions between Danishefsky's diene and derivatives of ethyl a-(hydroxymethyl)acrylate. Synthetic approach toward a biotinylated anti-inflammatory monocyclic cyanoenone]. Tetrahedron, 2013, vol.69, no.8, pp.2052-2055.
18. Majetich G., Zhang Y., Xinrong T., Zou G. [Diels-Alder reactions of 12-hydroxy-9(10^20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8(9),12(13)-triene-11,14-dione]. Molecules, 2013, vol.18, no.6, pp.69696989.
19. Zhang X., Haifeng D., Wang Z., Wu Y-D. [Experimental and Theoretical Studies on the Hydrogen-Bond-Promoted Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of Danishefsky's Diene with Benzaldehyde]. J. Org. Chem., 2006, vol.71, no.7, pp.2862-2869.
20. Das V. [Danishefsky's diene]. Synlett., 2011, vol.3, pp.430-431.
21. Masson G., Lalli C., Benohoud M., Dagousset G. [Catalytic enantioselective [4 + 2]-cycloaddition: a strategy to access aza-hexacycles]. Chem. Soc. Rev., 2013, vol.42, no.3, pp.902-923.
22. Ming G., Huang C., Li E., Sheng K. [Unconventional exo selectivity in thermal normal-electron-demand Diels-Alder reactions]. Scientific Reports, 2015, no.6, pp.35147-35168.
23. Cheng K., Lin L., Chen S., Feng X. [A mild and efficient aza-Diels-Alder reaction of N-benzhydrylimines with trans-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene catalyzed by Yb(OTF)3]. Tetrahedron, 2005, vol.61, pp.9594-9599.
24. Landa A., Richter B., Lyng R., Minkkil A. [Bisoxazoline-Lewis Acid-Catalyzed Direct-Electron Demand oxo-HeteroDiels-Alder Reactions of N-Oxy-pyridine Aldehyde and Ketone Derivatives]. Org. Chem., 2007, vol.72, no. 1, pp.240-245.
25. Ishimaru K., Maeda D., Ono K., Tanimura Y. [Mannich-Type Reactions of Aldimines and Hetero Diels-Alder Reactions of Aldehydes Catalyzed by Anion-Type Lewis Bases Derived from a Single Molecule]. International Journal of Organic Chemistry, 2012, vol.2, no.3, pp.188193.
26. Yoshinori Y. [High Pressure Reaction of 1-Methoxy-3-trialkylsiloxybuta-1,3-diene with Aldehydes. [4+2 ]-Cycloaddition or Silicon Migration Reaction]. Chemistry Letters, 1987, vol.16, no.5, pp.945-946.
27. Ormachea C., Mancini P., Kneetmann M. [Nytropyridines as dienophiles in polar Diels-Alder reactions. A DFT theoretical study]. The 18-th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry, 2014, pp.23-24.
28. Heng J-F., Qiang X., Chen X., Huang P-Q. [Direct Transformation of Amides: Reductive Cycloaddition of Secondary Amides with Danishefsky Diene]. Acta Chim. Sinica, 2017, vol.73, no.7, pp.705-715.
