ПОЛУЧЕННИЕ АЛКАЛОИДОВ ДОНАКСИНА И ИХ МОДИФИКАЦИИ НА ОСНОВЕ РАСТЕНИЯ ARUNDO DONAX.L Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ПОЛУЧЕННИЕ АЛКАЛОИДОВ ДОНАКСИНА И ИХ МОДИФИКАЦИИ НА ОСНОВЕ РАСТЕНИЯ Arundo Donax.L

Нумонов Мухаммадражаб Адхамжон угли

ассистент,

Ферганский политехнический институт, Республика Узбекистан, г. Фергана E-mail: qalampir2017@gmail. com

OBTAINING OF DONAXIN ALKALOIDS AND THEIR MODIFICATIONS BASED

ON THE Arundo Donax.L PLANT

Mukhamadrajab Numonov

Assistant,

Ferghana Polytechnic Institute, Uzbekistan, Ferghana

АННОТАЦИЯ

В статье приводится информация об использовании в качестве биологически активного вещества алкалоида донаксина, содержащегося в растении Arundodonax.L., а также то, что его производные могут являться растительными биостимуляторами. В связи с этим изучено ароматическое ядро алкалоида донаксина, последовательно рассмотрены его реакции электрофильного обмена и синтезированы новые производные. Установлены температурные характеристики синтезированных веществ и проведена их идентификация методом тонкослойной хроматографии.

ABSTRACT

This article describes the use as a biologically active substance in various diseases due to the pharmacological activity of the alkaloid donaxin contained in the plant Arundodonax. in addition, its derivatives are plant biostimulants.Therefore, the aromatic core of the dinaxine alkaloid was studied, its electrophilic exchange reactions were methodically considered and new derivatives were synthesized. Liquid temperatures and thin-layer chromatography of the obtained substances were investigated.

Ключевые слова: aлкалоид, Arundo donax.L, донаксин, сахарозу 5-хлорметилфурфурол, фармакологически активны, биостимулятор,5-хлоро-метилпирослизистойкислоты.

Keywords: alkaloid, Arundodonax.L, donaxin, sucrose, 5-chlormetilforfural, pharmacologically active, biostimulator, 5-chloromethylpyroslystic acid.

Алкалоид донаксин является основным компонентом растения Aшndodonax. В определенный период вегетации его количество достигает до 0,14% по отношению к весу высушенного на открытом воздухе растения [3]. Доступность веществ на основе донаксина даёт нам возможность получать вещества, которые проявляют фармакологическую активность в той или иной степени. Из научной литературы известно, что алкалоиды, которые являются производными индолового алкалоида, являются биологически активными веществами, используемыми в широком спектре веществ, которые ингибируют рост опухолей стекловидного тела. Кроме того, некоторые производные растения являются биостимуляторами, которые положительно влияют на их рост

и развитие. Впервые он был выделен при экстрагировании спиртом проросшего шведского ячменя и, как установлено, оказался идентичным с основанием «донаксин», полученным из произрастающего в Азии тростника Агынйо Бонах L [1].

Первый синтез грамина является дальнейшей иллюстрацией многосторонности реакций иодистого индолилмагния. Реакция последнего с диметиламино-ацетонитрилом протекает с отщеплением циано-группы и приводит к образованию ожидаемого амина при взаимодействии же иодистого индолил-магния с хлорацетонитрилом наблюдается обратная картина - отщепляется преимущественно атом хлора, а не цианогруппа [1].

Библиографическое описание: Нумонов М.А. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАЛОИДОВ ДОНАКСИНА И ИХ МОДИФИКАЦИИ НА ОСНОВЕ РАСТЕНИЯ Arundo Donax L. // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2022. 5(95). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/13549

Как известно, одной из основных проблем в настоящее время является очистка органических сточных вод от промышленных отходов и подготовка экологическо чистых адсорбентов [4].

Целью работы является получение производных алкалоида донаксина из Лг^^ donax путем замены атомов водорода в положениях N-1, С-2 и С-5 на другие функциональные группы, а также синтез четвертичных аминогалогенидных солей и некоторых других производных.

Результаты и обсуждение

Алкалоид донаксин содержит в себе индольную группу. Электрофильная реакционная способность 3,5-го состояния ядра индола считается сильной. Но алкалоид донаксин содержит диметиламинометиль-ную группу на 3-м атоме углерода, (рис. 1). Поэтому, в основном, электрофильные реакции проводят с донаксином по 2-му атому углерода. А у 5-го атома углерода реакции протекают медленно. Для повышения активности этого состояния реакцию проводят при нагревании. Ядро индола проявляет 1 -К-гидроксикислотное свойство. Поэтому, благодаря наличию такой текстуры и в самом донаксине можно синтезировать его натриевые или калиеные соли. Изучая эти случаи, мы поставили перед собой цель заменить первый, второй, пятый атомы водорода на функциональные группы вещества донаксин и синтезировать другие его производные. Известно, что многие из модификаций донаксина фармакологически активны, в частности, производные донак-сина, содержащие карбоксильную группу, оказывают общеукрепляющее действие на растения.

3

11

сн3 / 3 N9

1 ^сн н

сн 10

Рисунок 1. Структурная формула алкалоида донаксина

Мы использовали сахарозу для введения функциональной группы вместо К-1-водорода, С-2-водорода донаксина. Синтезировав из сахарозы 5-хлорметилфурфурол и окислив его, мы выделили белые кристаллы 5-хлорметилфуросиловой кислоты и перевели ее карбоксильную группу в эфирное состояние под действием метилового спирта в кислых условиях для улучшения реакционной способности. Воздействием этих веществ на донаксин сначала мы заменили водород N-1 в молекуле донаксина на щелочной металл. Для этого на донаксин воздействовали спиртовым раствором метилата натрия. В результате - выделено вещество К-натрий-донаксин. На выделенное вещество воздействовали хлоран-гидридом пиролизной кислоты и метиловым эфиром 5-хлорметилпиролизной кислоты. В результате произошел обмен функциональными группами пиролизного и 5-хлорметилпиролизного кислого эфира в N-1 состоянии. При проведении реакции при несколько повышенной температуре эти функциональные группы также обмениваются на 2-углерод донаксина (см. рис.1).

Рассмотрим реакции этих процессов.

1. Донаксин является более слабым основанием по сравнению с пирролом и не образует соли с кислотами. Обладает слабым кислотным свойством (рКа= 16,97). Следовательно, водород N-1 может быть заменен металлами. (1-реакция)

сн

сн

сН3ОЫа

СН3ОН

N I

Ыа

сн

N

СН

2. При гидролизе сахарозы в присутствии соляной кислоты был синтезирован 5-хлорметилфурфурол.

Представляет собой белое кристаллическое вещество игольчатой формы; (11-реакция)

НО.

сн-

НО

/

сн;

сн

ОН

сн

сн

I

НО

ОН

сон

нс!

с1Н2с

О

+ 4Н2О

сон

3. При окислении 5-хлорометилфурфурола образуется 5 -хлорометилпирослизная кислота; (111-реакция)

8

4

5

6

7

4. 5-хлорометилпирослиз переводят в эфирное

состояние под действием метилового спирта с целью

потери реакционной способности карбоновой группы кислоты; (1У-реакция)

сн3он/Н2БО4

НО

сн2с

О

соон

с!Н2с

О

^^соосн

5. Аналогично описанному выше случаю на N натриевый донаксин с помощью катализаторов Фриделя и Крафца (А1С1з, AlBrз, FeClз) был восстановлен метиловый эфир 5-хлорометилпирослизи-стой кислоты.В результате были синтезированы 1 -

(фуран-2-карбокси,5-ильметил), 3 -(К,К-димети-ламинометил) индол. Температура плавления 163165 °С. (метанол) Ъ 0,47 (TXC, АЬОз); (У-реакция)

Ыа

N.

сн

сн

с!н2с

О

с

О

\

АЮ!

о-сн

СН 2—к

6. Если вышеуказанная реакция протекает при незначительно высокой температуре, то процесс идет по У1-реакции. В результате реакции мы синтезировали 1,2-ди (фуран-2-карбокси,5-ильметил), 3-

О

Ыас!

СООСН

(К,К-диметиламинометил) индол. Температура плавления 175-176 °С. (метанол) Rf 0,45 (ТХС, АЬОз); (У1-реакция)

3

3

+

3

3

№ 5 (95)

UNIVERSUM:

ХИМИЯ И БИОЛОГИЯ

• 7universum.com

май, 2022 г.

1. Изучены реакционные свойства ароматического ядра и функциональных групп алкалоида до-наксина, на который в присутствии катализатора воздействовали метиловым эфиром 5-хлорметилпи-рослизовой кислоты, в результате чего получены новые производные алкалоида.

Выводы

Из алкалоида донаксина были синтезированы такие производные, как 1-(фуран2-карбоксиметил, 5-метил), З-^^-диметиламинометил) индол и 1,2-ди (фуран 2-карбоксиметил, 5-метил), 3-(№димети-ламинометил) индол. Установлены температурные характеристики синтезированных веществ и проведена их идентификация методом тонкослойной хроматографии.

Список литературы:

1. Гетероциклические соединения. Перевод с английского Н.К. Кочеткова, И.Ф. Луценко, Г.Я. Кондратьевой. Изд-во иностранной литературы. Москва 1954. 38-39с

2. Хужаев В.У., Арипова С.Ф. Алкалоиды Arundo donax // Химия природ.соедин. -1998.

3. Нумонов М.А., Содик;ов У.Х. Извлечение донаксина из растения Arundodonax.L и синтез его производных на основе донаксина // Universum: технические науки: электрон. научн. журн. 2020. № 8(77). URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/10644

4. Нумонов М.А., Курбанов Ж.Х. Изучение свойств адсорбента полученного из местных фруктовых косточек и деревьев // Universum: Технические науки : электрон. научн. журн. 2019. № 12(69). URL: http://7universum.com/ru/tech/archive/item/8521

5. Жалолов И.Ж., Хужаев В.У., Левкович М.Г., Арипова С.Ф. Алкалоиды А. donax L., VIII. 3-алкилпроизводные индола в A. donax L. // Химия природ, соедин. -2000. -№ 5. -С. 419-420.

6. Хужаев В.У. Алкалоиды Arundo donax флоры Узбекистана // Химия природ, соедин.-2004.-№ 2. -С. 136-138.

7. Хужаев В.У. Биологические и фармакологические свойства алкалоидов Арундо донах // Узбекский биологический журнал. -2004. -№ 4. -С. 90-92.