CC BY
12Работа выполнена при финансовой поддержке Минобрнауки России (в рамках базовой части) и РФФИ (проект 13-03-90725, «мол_рф_нр»),
ЛИТЕРАТУРА
1. Никольский В.М. Особенности свойств комплексонов моноаминного типа и их комплексов. Саарбрюккен: Ламберт. 2011. 300 е.;
Nikolskiy V.M. Features of monoamine type complexones and their complexes. Saarbrucken: Lambert. 2011. 300 p. (in Russian).
2. Бородин B.A., Козловский E.B., Васильев В.П. //
Журн. неорг. химии. 1986. Т. 31. № 1. С. 10-16; Borodin V.A., Kozlovskiy E.V., Vasil'ev V.P. // Zhurn. Neorg. Khimii. 1986. V. 31. N 1. P. 10-16 (in Russian).
3. Химмельблау Д. Прикладное нелинейное программирование. М.: Мир. 1975. 534 е.;
Himmelblau D. Applied non-linear programming. M.: Mir. 1975.534 p. (in Russian).
4. Бугаевский A.A., Дунай Б.А. // Журн. аналит. химии. 1971. Т. 26. №2. С. 205-209;
Bugaevskiy A.A., Dunaiy B.A. // Zhurn. Analit. Khimii. 1971. V. 26. N 2. P. 205-209 (in Russian).
5. Parcker W.B. Thermal properties of aqueous uni-univalent electrolytes. Washington: NSRDS-NBS. 1965. B. 2. P. 342.
6. Васильев В.П., Бородин B.A., Козловский E.B. Применение ЭВМ в химико-аналитических расчетах. М.: Высш. шк. 1993. 112 с.;
Vasil'ev V.P., Borodin V.A., Kozlovskiy E.V. Application of the computer in chemical analytical calculations. M.: Vyssh. Shkola. 1993. 112 p. (in Russian)
7. Лобанов Г.А., Васильев В.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1969. Т. 12. Вып. 6. С. 740-743; Lobanov G.A., Vasil'ev V.P. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Teknol. 1969. V. 12. N 6. P. 740-743 (in Russian).
НИИ термодинамики и кинетики химических процессов.
кафедра аналитической химии ИГХТУ,
кафедра неорганической и аналитической химии ТвГУ
УДК 547; 54.057; 547.7 М.С. Груздев*, Н.Г. Манин*, Т.В. Фролова**, У.В. Червонова*
ПОЛУЧЕНИЕ И ТЕРМИЧЕСКОЕ ПОВЕДЕНИЕ БРОМИДНЫХ СОЛЕЙ, ПРОИЗВОДНЫХ
1,3-ДИАЛКИЛБЕНЗИМИДАЗОЛА
(*Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН, **Ивановский институт Государственной противопожарной службы МЧС России)
e-mail: gms@isc-ras.ru
Получены бромидные соли симметричных производных 1,3-диалкилбензимида-зола: 1,3-диэтилбензимидазолия бромид, 1,3-дипропилбензимидазолия бромид и 1,3-дибу-тилбензимидазолия бромид. Продукты охарактеризованы по температуре плавления, данным элементного анализа, хроматомасс-, 'Н, 13СЯМР- и ПК- спектроскопии. Обнаружено, что вещества являются гидрофобными ионными жидкостями. Найдены основные температурные характеристики, позволяющие учитывать фазовое поведение полученных соединений при их применении.
Ключевые слова: ионные жидкости, бензимидазол, бромидные соли, фазовое поведение, термическая устойчивость
ВВЕДЕНИЕ
Ионные жидкости (ИЖ) [1-3] могут быть использованы в качестве среды протекания химических реакций за счет их низкой летучести, горючести, воспламеняемости и взрывоопасности. К преимуществам ИЖ можно отнести их многофункциональность, уникальную растворяющую способность и низкое давление паров над поверх-
ностью. К недостаткам относят их способность поглощать пары влаги в половину от своей массы [2], что является негативным условием при проведении реакций, снижая выход целевых продуктов [4-6]. Ранее было показано, что стеклообразное состояние гетероциклической соли препятствует быстрому поглощению влаги из атмосферы, являясь перспективным для ее использования в каче-
стве среды в химических реакциях [7-9]. Цель работы — разработка симметричных галоидных солей на основе диалкилбензимидазолов с гидрофобным характером.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
В качестве реактантов использовали бен-зимидазол («Merck Darmshtad», 99 %) и свежепе-регнанные 1-бромалканы. Реагенты и растворители имели квалификацию «х.ч.». Хроматограммы и масс-спектры снимали на хромато-масс-спектро-метре Saturn 2000R. ЯМР на ядрах 'Н (200.17 и 500.17 МГц) и 13С (125.76 МГц) выполняли на приборах Bruker Avance-200 и Bruker Avance-500. ИК спектры пропускания снимали на спектрофотометре Bruker Vertex 80v FT-IR ESP. Содержание воды в масс. % определяли амперометрическим титрованием по методу К. Фишера. Дифференциальную сканирующую калориметрию (ДСК) выполняли на приборе NETZCH DSC 204 Fl. Теплоемкость веществ определяли относительно сапфира.
Синтез 1-этилбензимидазола (1). 14.2 г КОН растворяли при перемешивании в 2.5 мл Н20 в колбе с обратным холодильником. Добавляли 14.1 мл Н20, 100 мл ацетона и 10 г бензимидазола. Смесь охлаждали до -5 °С. По каплям добавляли 6.9 мл С2Н5Вг, охлаждение убирали и вели реакцию еще 4 ч. Затем отделяли ацетоновый слой, водный слой экстрагировали ацетоном (2x20 мл). Органические фракции объединяли, растворитель отгоняли на ротационном испарителе. Остаток экстрагировали хлороформом (5x25 мл) и упаривали в вакууме. Продукт - светло-желтая жидкость. Выход: 10.85 г (87.7 %). Масс-спектр, m/z: 145.03 (М+-1). ИК спектр: v, см1: 3085-3056 (Аг-Н); 2977-2885 (-СН2-); 1698 (-C=N-); 1618 (Аг-Н); 1356 (-NrpeT-)* 1281-1230 (1,2-замещенная система); 728 (Аг-Н). Спектр ЯМР CDC13, 5, м. д., (J, Гц): 1.42 (ЗН, т, J = 7.324, -СН3); 4.10 (2Н, кв, J = =7.324, -СН2-); 7.25 (2Н, м, Ph-H); 7.34 (1Н, м, Ph-Н); 7.78 (1Н, м, Ph-H); 7.87 (1Н, с, Ph-H). Спектр ЯМР 13С: CDC13, 5, м. д.: 14.78 (-СН3); 54.05 (-СН2-); 109.35 (С7); 119.85 (С4); 121.62 (С5); 122.38 (С6); 133.15 (С9); 141.72 (С2); 143.24 (С8).
Синтез 1-пропилбензимидазола (2). Реакцию проводили аналогично для (1). Продукт — светло-желтая жидкость. Выход: 7.64 г (83.72 %). Масс-спектр, m/z: 159.2 (М+-1). ИК спектр: у, см"1: 3091-3056 (Аг-Н); 2962-2935, 2880 (-СН2-); 1700 (-C=N); 1615, 1504-1495, 1457 (Аг-Н); 1328 (-N^-); 1216-1152 (1,2-замещенная система); 745 (Аг-Н). Спектр ЯМР 1Я: CDC13, 5, м. д., (J, Гц): 0.92 (ЗН, т, J=7.324, -СН3); 1.87 (2Н, м, -СН2-); 4.09 (2Н, т, J = =7.324, -СН2-); 7.28 (2Н, м, Ph-H); 7.38 (1Н, д, J = =7.324, Ph-H); 7.81 (1Н, д, J = 7.324, Ph-H); 7.87
(1Н, с, С-Н). Спектр ЯМР 13С: СБС13, 5, м. д.: 11.27 (-СН3); 23.14 (-СН2-); 46.69 (-СН2-); 109.82 (С7); 120.26 (С4); 122.01 (С5); 122.79 (С6); 133.61 (С9); 142.15 (С2); 143.73 (С8).
Синтез 1-бутилбензимидазола (3). Реакцию проводили аналогично для (1). Продукт — светло-желтая жидкость. Выход: 3.54 г (84.28 %). Масс-спектр, т/г: 175.15 (М+-2). ИК спектр: у, см"1: 3085-3056 (Аг-Н); 2959; 2872 (-СН2-); 1699 ( С=Ы): 1612-1586; 1465-1457 (Аг-Н); 1363 (-Н^-); 12001151 (1,2-замещенная система); 740 (Аг-Н). Спектр ЯМР :Н: СБС13, 5, м. д., (I, Гц): 0.93 (ЗН, т, ] = =7.324, -СН3); 1.25 (2Н, м, -СН2-); 1.83 (2Н, м, -СН2-); 4.11 (2Н, т, ] = 6.104, -СН2-); 7.24-7.40 (2Н, м, РЬ-Н); 7.78 (2Н, м, РЬ-Н); 7.85 (1Н, с, С-Н). Спектр ЯМР 13С: СБС13, 5, м. д.: 13.52 (-СН3); 19.98 (-СН2-); 31.81 (-СН2-); 44.75 (-СН2-); 109.69 (С7); 120.38 (С4); 121.95 (С5); 122.74 (С6); 142.94 (С2); 143.88 (С8).
Синтез 1,3-диэтилбензимидазолия бромида (4). В колбе с магнитной мешалкой и обратным холодильником нагревали до 70 °С 5 г (1) и 2.6 мл С2Н5Вг. Через 2 ч выпавший осадок растворяли в СНС13 и кипятили с активированным углем. Отфильтровывали полученный раствор и упаривали под вакуумом. Твердый белый остаток лиофили-зировали из бензола. Продукт — светло-желтые кристаллы. Выход: 8.19 г (93.5 %). Содержание влаги 1.56 %. ИК спектр: у, см"1: 3140-3031 (Аг-Н); 2976-2937 (-СН2-); 1612 (Аг-Н); 1560 (-С=Ы-); 1388-1353 (-Ытрет-): 1241 (1,2-замещенная система); 757 (Аг-Н). Спектр ЯМР СБС13, 5, м. д., (I, Гц): 1.75 (т, 6Н, -СН3, ] = 7.324); 4.74 (кв, 4Н, -СН2-, ] = 7.324); 7.71 (м, 2Н, РЬ-Н); 7.91 (м, 2Н, РЬ-Н); 10.95 (с, 1Н, РЬ-Н). Спектр ЯМР 13С: СБС13, 5, м. д.: 14.55 (-СН3); 42.46 (-СН2-); 112.67112.92 (С4, С7); 126.60-126.81 (С5, С6); 130.61 (С2); 140.08 (С8, С9). Вычислено, %: С 51.94, Н 5.95, N 11.01, Вг 31.10, С„Н15К2Вг. Найдено, %: С 50.95, Н 6.75, N 11.44, Вг 30.86.
Синтез 1,3-дипропилбензимидазолия бромида (5). Реакцию проводили аналогично для (4). К 15 г (2) добавляли 11.63 г С3Н7Вг при перемешивании в течение 3 ч. Выход: 24.12 г (92.78 %). Содержание влаги 1.25 %. ИК спектр: у, см"1: 3426 (ОН); 3125 (Аг-Н); 2961-2934 (-СН2-); 1611 (Аг-Н); 1560 (-С=Ы-); 1351 (-^т-); 1191, 1141, 1127-1109 (1,2-замещенная система); 775 (Аг-Н). Спектр ЯМР СБС13, 5, м. д., (I, Гц): 1.06 (6Н, т, ] = =7.324, -СН3); 2.15 (4Н, кв, ] = 7.324, -СН2-); 4.67 (4Н, т, ] = 7.324, -СН2-); 7.73 (2Н, м, РЬ-Н); 7.93 (2Н, м, РЬ-Н); 11.06 (1Н, с, РЬ-Н). Спектр ЯМР 13С: СБС13, 5, м. д.: 10.11 (-СН3); 21.91 (-СН2-); 48.11 (-СН2-); 112.48-112.59 (С4, С7); 126.47 (С5, С6); 130.36 (С2); 141.03-141.19 (С8, С9). Вычис-
лено, %: С 50.56, Н 6.76, N 9.89, Вг 32.79, С13Н19К2Вг. Найдено, %: С 51.47, Н 6.85, N 8.72, Вг 32.96.
Синтез 1,3-дибутилбензимидазолия бромида (6). Реакцию проводили аналогично для (4). К 2.7 г (3) добавляли 1.7 г С4Н9Вг при перемешивании. Выход: 4.73 г (97.43 %). Содержание влаги 0.16 %. ИК спектр: V, см1: 3464 (ОН); 3137 (Аг-Н); 2970-2950 (-СН2-); 1609 (Аг-Н); 1560 ( С=Ы-): 1350 (-ЫТ1,е1-): 1205, 1119 (1,2-замещенная система); 767 (Аг-Н). Спектр ЯМР С ОСЬ. 5, м. д., (I, Гц): 0.99 (т, 6Н, -СН3, ] = 7.324); 1.47 (м, 4Н, -СН2-); 2.06 (м, 4Н, -СН2-); 4.69 (т., 4Н, -СН2-, ] = 7.324); 7.71 (м, 2Н, РЬ-Н); 7.86 (м, 2Н, РЬ-Н); 11.26 (с, 1Н, РЬ-Н). Спектр ЯМР 13С: СБС13, 5, м. д.: 13.14 (-СН3); 19.38 (-СН2-); 30.97 (-СН2-); 47.06 (-СН2-); 112.93 (С4, С7); 126.91 (С5, С6); 130.89 (С2); 141.8458, Н 7.45, N 7о: С 57.58, Н
141.98 (С8, С9). Вычислено,
Уо: С 57i
8.99, Вг 25.67, C15H23N2Br. Найдено, °/ 9.25, N 8.39, Вг 24.78.
женности углеродной цепи в боковых заместителях приводит к возрастанию температуры перехода ИЖ в расплав [19], а также к проявлению ими жидкокристаллических свойств [20]. По данным ДСК соединение (4) при комнатной температуре — твердое кристаллическое вещество. При первом нагреве оно претерпевает два фазовых перехода по типу «твердый-твердый» с окончательным плавлением при 205 °С, табл. 1.
N^N
KOH, 85%
CH3C(O)CH3
+ HBr
н
R = C2HS- (1); CjH,- (2); C„H,- (3)
"'VV'*'
Br -
// \
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Большинство ионных жидкостей основано на производных диалкилимидазола с различной вариацией аниона. Количество работ по производным бензимидазола сравнительно мало. Вероятно, это можно объяснить определенными трудностями при получении Ы-замещенного алкилбен-зимидазола. В настоящее время известно несколько способов синтеза Ы-алкилазолов и Ы-бензазо-лов [10-13]. Монозамещенные имидазолы были получены с помощью катализаторов межфазного переноса в системе твердое тело - жидкость [14]. Моноалкилированные имидазолы обладают поверхностно-активными свойствами и служат прекурсорами для получения солей 1,3-диалкилиро-ванных гетероциклов, которые используются в качестве гигроскопичных ионных жидкостей с низкой температурой плавления (от -30 °С до температуры окружающей среды) [10,13,15]. Кроме того, 1,3-диалкилированные соли азолов используются в синтезе стабильных гетероциклических карбенов [16,17].
В нашей работе первоначально были получены и выделены Ы-замсщснныс бензимидазо-лы (1, 2, 3) путем алкилирования в двухфазной системе при пониженной температуре [18], схема. Введение второй алкильной группы приводит к образованию Ы.Ы-бг/с-аддуктов с хорошими выходами, схема, что подтверждается наличием полос поглощения связей -С=С- и -С Л- в цикле (1468-1547 см1), групп -СН2- (2873-2934 см1) и -СН3 (2962-2977 см1).
Фазовое поведение. Для производных солей диалкилбензимидазолия увеличение протя-
Rt = R2 = C2HS- (4); C3H7- (5); C„H,- (6)
Схема. Получение 1-замещенных алкилбензимидазолов (1-3)
и 1,3-Диалкилпроизводных бензимидазолов (4-6) Scheme. Synthesis of 1-substituted alkylbenzimidazoles (1-3) and dialkylderivatives of benziamidazoles (4-6)
Таблица 1
Данные ДСК бромидных солей 1,3-диалкилбензи-мидазолов
Table 1. DTA data of bromide salts of 1.3 - dialkyl-benzimidazoles
Процесс Стеклование Плавление Кристаллизация
Tg, °с АСР, Дж/г-К Т 1 плав, °с АНпл, Дж/г Т кр, °с АН^, Дж/г
1,3-диэттбенз^идазолий бромид (4)
1-й нагрев -53.89 0.13 85.37 133.39 205.61 184.8* 49.86 - -
2-й нагрев - - 127.34 201.38 7.56 40.47 - -
1-е охлаждение - - - - 151.76 138.64 -41.84 -3.01
1,3-дипроптбенз^идазолия бромид (5)
1-й нагрев -53.61 0.12 93.93 41.62 - -
2-й нагрев -5.59 0.19 108.94 17.77 84.22 2.77
1-е охлаждение -8.83 0.19 - - - -
1,3-дибуттбенз^идазолия бромид (6)
1-й нагрев -53.43 0.49 112.98 137.12 198.3* - -
2-й нагрев 1.4 0.26 134.27 82.52 47.54 64.37
1-е охлаждение -8.07 0.24 - - - -
Примечание: * общая площадь пика под кривой Note: * total square of peak under curve
R
NN
+
R -Br
70oC
+
R -Br
0 et
1
CD
О
2 О
1 -й нагрев
1-ое охлаждение
-50 -25 О
25
50 75 100 125 150
Т, "С
Рис. 1. ДСК-кривые соединения (5) Fig. 1. DTA curves of compound (5)
Тпп, 137, ГС
50 75 100 125 150 Т, 'С
Рис. 2. ДСК-кривые соединения (6) Fig. 2. DTA curves of compound (6)
При охлаждении образец (4) начинает кристаллизоваться из расплава при 151 °С с последующим твердофазным переходом «кристалл-
кристалл» около 138 °С. При вторичном нагреве осуществляется один переход «твердый-твердый» при 127 °С и плавление вещества при 201 °С. Данные по теплоемкости вещества ср (Дж/(г К)) на температурных участках, на которых отсутствуют фазовые переходы, представлены в табл. 2. Таким образом, данное соединение представляет собой высокотемпературную ионную жидкость. Подобного рода ИЖ, благодаря своей термической устойчивости, находят свое применение в межфазном катализе реакции конденсации бензойных альдегидов, заменяя собой ранее используемые цианид-ионы [21].
1,3-Дипропилбензимидазолия бромид (5) проявляет свойства низкотемпературной ИЖ, рис. 1. Так, при первом нагреве образца наблюдается стеклование при температуре -53 °С с последующим плавлением при 93 °С. В цикле охлаждения перехода расплава в кристалл не наблюдается, а существует непосредственный переход в стеклообразное состояние при -8 °С. При повторном нагреве соединение (5) кристаллизуется около 84 °С из стеклообразного расплава с последующим плавлением при 108 °С. Примечательно, что во втором охлаждении также не наблюдается кристаллизации вещества. Расплав медленно переходит в застеклованное состояние при минусовых значениях температуры, табл. 1. Данные по теплоемкости представлены в табл. 2. По данным ДСК для соединения (6) (рис. 2), найдено, что при комнатной температуре твердое вещество находится в застеклованном состоянии, Tg=-53 °С. При нагреве образца происходит переход по типу «кристалл-кристалл» при температуре -112 °С, причем, только в первом цикле нагрева. Точка плавления, характеризующая переход соли в устойчивый расплав, соответствует —137 °С.
Таблица 2
Теплоемкость ср соединений (4)-(6)
№ Интервал температур, oC cp=a+b t+c t2+d tj, Дж/(г-К)
a b c d r Sf, Дж/(г-К)
4 -74 - -54 -1.367±0.310 -0.1496±0.0145 (-2.984i0.225)-10"3 (-1.88±0.16)10"5 0.999 0.001
151 - 168 (-1.878±0.642) 102 -3.470±1.209 (-2.166±0.758) 10"2 (-4.51±1.58)10"*> 0.931 0.009
5 -74 - -64 (ДО Tg) 31.1126±1.5996 1.3315±0.0692 (1.945±0.100)10"2 (9.45±0.48)-10"6 0.995 0.0005
(после Те) 0.98696±0.00036 (2.586±0.028) 10-3 (3.34±0.30>10"5 (4.45±0.86>10"7 0.998 0.002
118-168 (3.617±0.027)-10-2 (-1.886±0.038) 10-4 (2.52±0.13)-10"7 - 0.995 0.004
6 -74 - -56 (До Tg) -3.702±1.276 -0.2127±0.0589 -0.00327±0.00090 (-1.67±0.46)10"5 0.655 0.011
(после Те) 1.1300±0.0004 (4.016±0.042) 10-3 (1.867±0.197)10"5 - 0.999 0.002
115-140 -3.729±0.006 (-1.990±0.037)-10"5 - - 0.992 0.005
226-248 (1.268±0.252) 10"3 -16.04±3.19 (6.76±1.35)10"2 (-9.49±1.89)10"5 0.957 0.029
При последующем охлаждении перехода расплава в кристалл не наблюдается, а существует непосредственный переход в стеклообразное состояние при -8 °С.Во втором цикле нагрева вещество (6) кристаллизуется около 47 °С из стеклообразного расплава, с последующим плавлением при 134 °С. Значения теплоемкости приведены в табл. 2.
ВЫВОДЫ
Все целевые соединения не растворяются в воде и не поглощают влагу из окружающей среды, даже при длительном стоянии на воздухе. Это позволяет сделать вывод о том, что все три полученные бромидные соли не гигроскопичны. Благодаря их фазовому поведению, химической природе использованного гетероцикла, а также тому, что после синтеза вещества находятся преимущественно в застеклованном твердом состоянии, достигается термическая устойчивость и гидрофобный характер синтезированных нами бромид-ных солей 1,3-диалкилбензимидазолия.
Элементный анализ, ЯМР-, ИК-спектро-скопия и ДСК измерения выполнены на оборудовании центра коллективного пользования "Верхневолжский региональный центр физико-химических исследований".
ЛИТЕРАТУРА
1. Wasserheid P., Welton T. Ionic liquids in synthesis. Weinheim: Wiley-VCH Verlag. 2003. 355 p.
2. Huddleston J.G., Visser A.E., Reichert W.M., Willauer H.D., Broker G.A., Rogers R.D. // Green Chemistry. 2001. V. 3.P. 156-164.
3. Асланов Л.А., Захаров M.A., Абрамычева Н.Л. Ионные жидкости в ряду растворителей. М.: Изд. МГУ. 2005.272 с.;
Aslanov L.A., Zakharov M.A., Abramycheva N.L. Ionic liquids in a series of solvents. M.: MSU. 2005. 272 p. (in Russian).
4. Perrin D.D., Armarego W.L.F., Perrin D.R. Purification of Laboratory Chemical. Oxford, New York: Pergamon Press. 1980. 568 p.
5. Carey F.A., Sundberg R.J. Advanced organic chemistry. New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers. 2000. 465 p.
6. Груздев M.C., Вирзум Л.В., Крылов E.H. // ЖОХ. 2010. Т. 80. С. 238-242;
Gruzdev M.S., Virzum L.V., Krylov E.N. // Rus. J. Gen. Chem. 2010. V. 80. P. 263-267.
7. Груздев M.C., Гришина Е.П., Червонова У.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2009. Т. 52. Вып. 10. С. 94-97;
Gruzdev M.S., Grishina E.P., Chervonova U.V. // Izv. Vyssh. Ucheb. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2009. V. 52. N 10. P. 94-97 (in Russian).
8. Груздев M.C., Раменская Л.М., Червонова У.В., Ky-меев Р.С. // ЖОХ. 2009. Т. 79. С. 1360-1368;
Gruzdev M.S., Ramenskaya L.M., Chervonova U.V., Kumeev R.S. // Rus. J. Gen. Chem. 2009. V. 79. P. 1720-1727.
9. Раменская Л.М., Гришина Е.П., Пименова A.M., Груздев М.С. // ЖФХ. 2008. Т. 82. № 7. С. 1246-1251; Ramenskaya L.M., Grishina E.P., Pimenova A.M., Gruz-dev M.S. // Rus. J. Phys. Chem. A. 2008. V. 82. N 7. P. 1098-1103.
10. Абрамзон A.A., Певзнер M.C., Кофман Т.П., Алам Л.В. // ЖПХ. 1996. Т. 69. № 12. С. 2026-2033; Abramzon A.A., Pevzner M.S., Kofman T.P., Alam L.V. // Rus. J. Appl. Chem. 1996. V. 69. N 12. P. 1841-1848.
11. Тарасова О.А., Шмидт Е.Ю., Байкалова Л.В., Михалева А.И., Трофимов Б.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. Т. 46. №11. С. 2005-2007;
Tarasova O.A., Shmidt E.Yu., Baiykalova L.V., Mikha-leva A.I., Trofimov B.A. // Rus. Chem. Bulletin. 1997. V. 46. N 11. P. 1901-1903.
12. Hayat S., Atta-ur-Rahman, Choudhary M.I., Khan K.M., Schumann W., Bayer E. // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 9951-9957.
13. Haque M.R., Rasmussen M. // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 5535-5554.
14. Межфазный катализ: Химия, катализаторы и применение. / Под ред. Ч.М. Старке. М.: Химия. 1991. 157 е.; The Interphase Catalysis: Chemistry, catalysts and application. / Ed. Ch.M. Starks. M.: Khimiya. 1991. 157 p. (in Russian).
15. Herrmann W.A., Kocher C., Gooben L.J., Artus G.R.J. // Chem. Eur. J. 1996. V. 2. P. 1627-1636.
16. Arduengo A.J., Harlow R.L., Kline M.J. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 361-363.
17. Bonhote P., Dias A.-P., Papageorgiou N., Kalyanasun-daram K., Gratzel M. // Inorg. Chem. 1996. V. 35. P. 1168-1178.
18. Пожарский А.Ф., Анисимова В.А., Цупак Е.Б. Практические работы по химии гетероциклов. Ростов н/Д: РГУ. 1988. 159 с.;
Pozharskiy A.F., Anisimova V.A., Tsupak E.B. Practival works on chemistry of heterocycles. Rostov. RSU. 1988. 159 p. (in Russian).
19. Wang K., Jian F., Zhuang R. // J. Chil. Chem. Soc. 2010. V. 55. N 2. P. 257-260.
20. Lee K.M., Lee C.K., Lin I.J.B. // Chem. Commun. 1997. N 9. P. 899-900.
21. Jing X., Pan X., Li Zh., Shi Y., Yan C. // Synth. Commun. 2009. V. 39. P. 492^196.
