CC BY
51
Химия растительного сырья. 2020. №1. С. 321-328. DOI: 10.14258/jcpim.2020014082
УДК 665.526.4, 615.322
ПОЛУЧЕНИЕ И АНАЛИЗ СОСТАВА СВЕРХКРИТИЧЕСКИХ УГЛЕКИСЛОТНЫХ ЭКСТРАКТОВ ИЗ ЭКЗОКАРПИЯ CITRUS MEYERI TAN.
© Е.И. Молохова1, Е.И. Пономарева1', А.В. Кудинов2
1 Пермская государственная фармацевтическая академия, ул. Крупской, 46, Пермь, 614070 (Россия), e-mail: romanova_e_@mail.ru
2 Пермский национальный исследовательский политехнический университет, ул. Профессора Поздеева, 9Б, Пермь, 614013 (Россия)
Цель данной работы - оценить эффективность использования сверхкритической углекислотой экстракции для получения эфирных масел из экзокарпия лимона Мейера в сравнении с методом прессования.
Растительное сырье представлено экзокарпием лимона Мейера - Citrus meyeri Tan., семейства Рутовые - Ru-taceae, собранных в окрестности г. Худжанде (Республика Таджикистан), в ноябре 2014 г. Сверхкритические углекис-лотные экстракты (СО2-экстракты) получены в Научно-исследовательском центре экологических ресурсов «ГОРО» (Ростов-на-Дону) на установке КОЭРС1. В качестве сравнения использовали эфирное масло, полученное методом прямого прессования на гидравлических прессах без нагрева. Качественный и количественный анализ компонентов проводили методом газовой хроматографией с хромато-масс-спектрометрическим детектированием.
В результате исследования установлено, что оптимальными параметрами СО2-экстракции, которые обеспечивают наибольшее содержание лимонена и у-терпинена в экстракте, являются: 50 °С, 16 МПа и 30 мин. При сравнительном анализе содержания компонентов извлечений установлено, что выход лимонена при сверхкритической экстракции, по сравнению с традиционной технологией, увеличился на 7.5%, содержание у-терпинена в 1.5 раза. Кроме того, установлено существенное различие в качественном и количественном составе эфирного масла и СО2-экстракте лимона Мейера. В эфирном масле выше содержание: а и ß-пинена, и-кумена, гераниаля и др. В СО2-экстракте выше содержание: сабинена, а-гумулена, ß-бисаболена и др. низколетучих соединений, при этом присутствуют дополнительные 9 компонентов: а-туен, терпенолен, геранил ацетат и др., что указывает на необходимость проведения дополнительного фармакологического исследования СО2-экстракта лимона Мейера.
Ключевые слова: сверхкритическая экстракция, СО2-экстракт, эфирное масло, Citrus meyeri, лимон Мейера.
Введение
В Республике Таджикистан выращивают особый сорт лимонов - Citrus meyeri Tan. (Rutaceae) [1]. Этот гибрид настоящего лимона и апельсина или мандарина назван в честь американского исследователя Франца Мейера, который в 1908 году привез его из Китая [2-4].
Citrus meyeri Tan. - дерево, достигающее в высоту примерно от 2 до 3 м. Листья темно-зеленые, блестящие, как у других сортов лимона. Цветки белые с фиолетовым основанием, ароматные [5].
Плоды лимона Мейера желтее и более круглые, чем плоды лимона обыкновенного. Цедра ароматная и тонкая, темно-желтого цвета, при созревании появляется легкий оранжевый оттенок. Плоды лимона Мей-ера имеют более сладкий, менее кислый вкус, чем плоды более распространенных сортов лимона, таких как Лиссабон или Эврика. Мякоть темно-желтого цвета, содержит до 10 семян на один плод [4, 6].
В Институте гастроэнтерологии Республики Таджикистан под руководством д. мед. н. профессора
Д.А. Азонова изучены фармакологические свойства эфирного масла Citrus meyeri Tan. Установлено, что
Молохова Елена Игоревна - профессор, доктор эфирное масло лимона Мейера обладает желчегон-
фармацевтических наук, пр°фесс°р кафедры противовоспалительным, гепатозащитным и промышленной технологии лекарств с курсом
биотехнологии, e-mail: profmol17@gmail.com отаз^иш^к™ свойствами [7].
Пономарева Екатерина Ивановна - кандидат При производстве эфирного масла из пло-
фармацевтических наук, e-mail: romanova_e_@mail.ru Кудинов Андрей Викторович - старший преподаватель кафедры химических технологий, e-mail: kudinov@pstu.ru
дов цитрусовых применяют механический метод,
* Автор, с которым следует вести переписку.
так как кожура плодов имеет крупные эфиромасличные вместилища. Прессование проводят на гидравлических прессах из кожуры, оставшейся после отжатия из плодов сока [8, 9]. Из 1 тонны плодов получают около 3-4 кг прессового масла [10, 11].
Одним из современных способов получения эфирного масла является сверхкритическая флюидная экстракция [12, 13]. Возросший интерес связан с уникальными свойствами сверхкритического флюида (СФ) как растворителя, используемого при экстракции. СФ сочетает в себе свойства газов (низкая вязкость, высокий коэффициент диффузии) и жидкости (высокая растворяющая способность), что положительно влияет на растворимость и массоперенос веществ, не растворимых в жидкой фазе [14, 15]. Растворяющая способность СФ чувствительна к изменению давления или температуры, т.е. при изменении этих параметров возможна экстракция веществ с различными размерами, молекулярной массой и полярностью [16, 17].
Широкое распространение для выделения биологически активных веществ (БАВ) из растительного сырья получил метод экстракции сжиженной углекислотой (СО2-эктракция) [18, 19]. Это объясняется в первую очередь тем, что в химическом отношении сжиженный СО2 - прочное и инертное вещество, проявляющее полную химическую индифферентность по отношению к перерабатываемому сырью [18]. Группой авторов из Японии проведена оценка влияния условий СО2-экстрагирования на выход и состав эфирного масла лимона [20]. Результаты показали перспективность СО2-экстракции для извлечения лимонена, лина-лилацетата и ряда других биологически активных веществ. Установлено, что состав эфирного масла зависит от хемотипа растения, поэтому актуально изучение эфирного масла из сырья, выращенного в Республике Таджикистан.
Цель данной работы - оценить эффективность использования сверхкритической углекислотной экстракции для получения эфирных масел из экзокарпия лимона Мейера в сравнении с методом прессования.
Экспериментальная часть
Растительное сырье. Образцы представлены экзокарпием лимона Мейера - Citrus meyeri Tan., семейства Рутовые - Rutaceae, отделенные вручную с помощью ножей от зрелых плодов лимона Мейера, собранных в окрестностях г. Худжанде (Республика Таджикистан), в ноябре 2014 г., высушенные на воздухе при комнатной температуре. Сырье измельчали до частиц размером 1-5 см.
Сверхкритическая экстракция. СО2-экстракты получены в Научно-исследовательском центре экологических ресурсов «ГОРО» (Ростов-на-Дону) на установке КОЭРС1, состоящую из насоса высокого давления, нагревательного элемента, экстракционного сосуда, сепаратора, сборника экстракта и системы рециркуляции (рис. 1) с использованием методики, предназначенной для экстрагирования эфирных масел [19].
Методика получения СО2-экстрактов. 500 г измельченного растительного сырья помещали в контейнер, который опускали в термостатированную экстракционную камеру. После герметизации в реактор насосом высокого давления подавали жидкий диоксид углерода до создания рабочего давления и фиксировали время начала опыта. Далее многократно осуществляется процесс экстракции сырья сверхкритическим углекислым газом. По окончании процесса экстракции насос переключался на перекачку газа в рабочий баллон. При достижении в контуре исходного давления 3-4 МПа углекислотный насос отключался, а остаточное количество газа выбрасывалось в атмосферу через отводящий газопровод. При достижении в системе давления, равному атмосферному, открывался сборник и производилась разгрузка экстракта через сепаратор.
Для установления рациональных условий получения углекислотных экстрактов изучены следующие параметры процесса: давление (8-24 МПа), температура (40-60 °C) и продолжительность процесса (1560 мин). Ограничение температурного диапазона до 60 °С связано с термолабильными свойствами БАВ экзокарпия лимона Мейера. Продолжительность экстракционного процесса 60 мин достаточна для сверхкритической экстракции БАВ из растительного сырья.
В эксперименте использовали трехкратную повторность при каждом изучаемом режиме.
Эфирное масло получено методом прямого прессования без нагрева на гидравлических прессах из свежего экзокарпия лимона Мейера - Citrus meyeri Tan., семейства Рутовые - Rutaceae от зрелых плодов, собранных в городе Худжанде (Республика Таджикистан), в ноябре 2014 г.
Снстеш
рСЩфЕу
Рис. 1. Схема установки для сверхкритической углекислотной экстракции
_
Качественный и количественный анализ проводили после предварительного выделения летучей фракции из СО2-экстрактов гидродистилляцией c насадкой Клевенджера методом газовой хроматографией с хромато-масс-спектрометрическим детектированием на хроматографе Varían CP 3800 с квадрупольным масс-спектрометром 4000MS в качестве детектора. Использовалась кварцевая колонка VF-5ms (5% фенил-, 95% диметилполисилоксан) длиной 30 м с внутренним диаметром 0.25 мм. Температура испарителя 280 °С, газ-носитель - гелий - 1 мл/мин. Температура колонки: 50 °С (2 мин), 50-270 °С (со скоростью 4 °С/мин), изотермический режим при 270 °С в течение 10 мин. Для анализа взято по три пробы каждого полученного экстракта, в рамках одного анализа осуществляли по два вкола.
Идентификацию отдельных компонентов производили на основе сравнения времен удерживания, индексов Ковача и полных масс-спектров входящих в программное обеспечение хромато-масс-спектрометра и данных масс-спектров и линейных индексов удерживания NIST ChemistryWebBook. Для количественного определения содержание компонентов использовали метод нормирования, используя площади пиков. Для лимонена проводили градуировку зависимости площади пика от концентрации вещества, с использованием стандарта фирмы Alfa Aesar: лимонен (L04733.AP) - 97%.
Для изучения влияния технологических параметров на состав извлечений, полученных сверхкритической экстракцией, рассмотрены три группы соединений эфирного масла лимона Мейера:
1) основные компоненты, % содержание, которых в эфирном масле преобладает: лимонен и у-терпи-нен [21];
2) легколетучие соединения: а- и р-пинен [22];
3) низколетучие соединение Р-бисаболен, характеризующий полноту извлечения компонентов эфирного масла [19].
Выход извлечения рассчитывали по формуле:
где п - выход извлечения, %; mi - масса исходного сырья, г; m2 - масса экстракта, г.
Статистическую обработку результатов исследований проводили по методикам согласно ОФС.1.1.0013.15 «Статистическая обработка результатов химического эксперимента». Статистическую обработку всех данных осуществляли с применением пакета прикладных программ Excel 2010.
Результаты и обсуждения
Влияние технологических параметров СФЭ на выход основных компонентов лимона Мейера Исследована зависимость выхода СО2-экстракта из лимона Мейера от давления в интервале от 8 до 24 МПа (время 30 мин, температура 40 °C). При повышении давления наблюдалось увеличение выхода экстракта (рис. 2). В интервале давлений от 8 до 16 МПа он увеличился на 50% с последующим ростом до 17%. Это объясняется возрастанием плотности флюидного потока растворителя, что повышает его растворяющую способность для неполярных веществ.
Установлено, что при 60 °С (рис. 3), вследствие повышения растворяющей способности растворителя для липофильных веществ наблюдается увеличение общего выхода экстрактивных веществ на 19.7%.
n=m2/mi х100,
Рис. 2. Изотерма выхода экстрактивных веществ из кожуры лимона Мейера (температура 40 °С, время 30 мин) с доверительными интервалами (при у=0.95)
Рис. 3. Изобара выхода экстрактивных веществ из кожуры лимона Мейера (давление 16 МПа, время 30 мин) с доверительными интервалами (при у=0.95)
Установлено, что изменение времени СО2-экстрагирования с 15 до 30 мин приводит к увеличению выхода в 2.1 раза, что указывает на более полное извлечение комплекса биологически активных веществ (рис. 4). Увеличение длительности процесса экстракции до 60 мин не приводило к значительному повышению выхода экстракта.
Обобщив полученные данные по влиянию технологических параметров сверхкритической углекис-лотной реакции на выход действующих веществ, установлены рациональные режимы проведения процесса: давление - 16 МПа, температура - 50 °С, продолжительность процесса - 30 мин, обеспечивающих наибольшее содержание в извлечениях основных компонентов: лимонена и у-терпинена [7]. Результаты качественного и количественного определения компонентов извлечения представлены в таблице 1.
Выбранные параметры использованы при получении СО2-экстракта лимона Мейера, который исследовался методом ГХ-МС. Хроматограммы углекислотного экстракта и эфирного масла, полученного методом прессования, представлены на рисунке 5.
Рис. 4. Влияние времени экстракции на выход извлечения (давление 16 МПа, температуре 40 °С) с доверительными интервалами (при у=0.95)
Таблица 1. Содержание компонентов в СО2-экстракте лимона Мейера, %
Компонент Среднее с отклонениями
Лимонен 71.48±1.44
у-терпинен 10.90±0.23
а-пинен 1.30±0.07
Р-пинен 6.53±0.07
Р-бисаболен 1.08±0.02
Рис. 5. Хроматограммы эфирного масла и углекислотного экстракта лимона Мейера
При сравнительном анализе компонентов извлечений (табл. 2) установлено, что содержание основного компонента лимонена больше при сверхкритической экстракции по сравнению с традиционной технологией (на 7.5%). Содержание у-терпинена выше в 1.5 раза в СО2-экстракте, чем в эфирном масле. Представляет особый интерес изучение СО2-экстракта с точки зрения фармакологического действия, так как установлено, что у-терпинен обладает высокой биологической активностью [23]. Кроме того, установлены существенные различия в качественном и количественном составе эфирного масла и СО2-экстракте лимона Мейера. В эфирном масле выше содержание: а- и р-пинена, и-кумена, гераниаля и др. В СО2-экстракте выше содержание: сабинена, а-гумулена, Р-бисаболена и др. низколетучих соединений, при этом присутствуют дополнительные 9 компонентов: а-туен, терпенолен, геранил ацетат и др., что указывает на необходимость проведения дополнительного фармакологического исследования СО2-экстракта лимона Мейера.
Таблица 2. Химический состав эфирного масла и СО2-экстракта лимона Мейера
Наименование компонента Время удерживания, мин Индекс Ковача Содержание компонента, %
Эфирное масло СО2-экстракт
1 2 3 4 5
а-туен 7.335 925 - 0.15
а-пинен 7.621 934 2.81 1.28
Сабинен 8.868 973 0.34 0.95
Р-пинен 9.041 978 7.89 5.27
Мирцен 9.396 989 1.98 1.23
и-кумен 10.665 1026 3.44 1.21
лимонен 10.828 1030 71.86 77.31
у-терпинен 11.852 1059 4.92 7.66
Окончание таблицы 2
1 2 3 4 5
Терпенолен 12.824 1086 - 0.23
Линалоол 13.392 1102 0.41 0.32
а-терпинеол 16.873 1200 0.42 0.42
цис-п-мента-1(7), 8-диен-2-oл 18.308 1241 1.99 0.31
Гераниаль 19.335 1271 2.71 0.29
Тимол 20.206 1296 - 0.23
Цитронил ацетат 22.288 1359 0.51 0.35
Геранил ацетат 22.907 1378 - 0.17
ß-бурбунен 23.586 1399 0.32 0.32
Kaриофиллен 24.348 1423 0.40 0.43
цис-туопсен 24.695 1435 - 0.57
а-гумулен 25.481 1460 - 0.51
Гермакрен D 26.266 1485 - 0.31
ß-бисаболен 26.995 1509 - 0.45
S-кадинен 27.374 1522 - 0.03
Вывод
Экспериментально установлено, что углекислотный экстракт лимона Mейерa обладает более высоким содержанием БАВ по сравнению с эфирным маслом, это показывает актуальность фармакологического исследования экстракта с целью использования его в качестве лекарственного средства.
Список литературы
1. Шорейт Б., Ёрматов А. Выращивание лимонов в малых и средних дехканских хозяйствах в Таджикистане. Лимоны Mейерa // АгроИнформ. [Электронный ресурс]. URL: http://www.agroinform.tj/project1/publica-tions/asti_files/apricots_lemons/RUS%20Lemon_Brochure_Basic.pdf
2. Miyake Y., Ito C., Itoigawa M. A novel trans-4-hydroxycinnamic acid derivative from Meyer lemon (Citrus meyeri) // Food Chemistry. 2012. N135. Pp. 2235-2237.
3. Morton F. J. Lemon. In: Fruits of warm climates // Fruits of warm climates. 1987. Рp. 160-168.
4. Шарипов З., Бобоев И. А. Состояние и перспектива развития цитрусоводства в Таджикистане // Kишовaрз. 2014. №3. С. 16-18.
5. Lim T.K. Chapter Citrus «Meyer» // Edible medicinal and non-medicinal plants. 2012. Vol. 4. Pp. 619-622.
6. Lemon. Citrus x limon and its relatives // Citrus Pages. [Электронный ресурс]. URL: http://citruspages.free.fr/lem-ons.html#meyerii
7. Азонов Д.А., Холов A.K., Разыкова Г.В. Лечебные свойства гераноретинола и эфирных масел: (экснерим. ис-след.). Душанбе, 2011. 127 с.
8. Войткевич С.А. Целебные растения и эфирные масла. M., 2002. 172 с.
9. Егорова A.M., Решетникова О.В. Особенности производства эфирных масел // II Лужские научные чтения. Современное научное знание: теория и практика: материалы Mеждунaр. науч.-практ. конференции. СПб., 2014. С. 42-49.
10. Mишaринa Т.А., Теренина M^., ^икунова Н.И., Kaлинченко M.A. Влияние состава эфирных масел лимона на их антиоксидантные свойства и стабильность компонентов // Химия растительного сырья. 2010. №1. С. 87-92.
11. Паршикова В.Н. Формирование качества гидродистилляционных цитрусовых эфирных масел // Известия вузов. Пищевая технология. 2006. №2-3. С. 33-36.
12. Цихмейстр Е.В., Гумеров ФМ. Применение суб- и сверхкритических флюидов в экстракционных процессах // Вестник Kaзaнского технологического университета. 2012. №10. C. 98-99.
13. Букеева А.Б., Kудaйбергеновa С.Ж. Обзор современных методов выделения биоактивных веществ из растений // Вестн. ЕНУ им. Л.Н. Гумилева. 2012. №2. С. 192-197.
14. Залепугин Д.Ю., Тилькунова Н.А., Чернышова И.В., Поляков B.C. Развитие технологий, основанных на использовании сверхкритических флюидов // Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика. 2006. №1. С. 27-51.
15. Гумеров Ф., Яруллин Р. Сверхкритические флюиды и ЖФ-технологии // The Chemical Journal. 2008. №10. С. 26-30.
16. Сидельников В.Н., Патрушев Ю.В., Сизова Н.В., Петренко Т.В. Сравнительный анализ состава пихтового масла, полученного водно-паровой дистилляцией и эфиромасличной фракции СО2-экстракта лапки пихты сибирской // Химия растительного сырья. 2003. №1. С. 79-85.
17. Тигунцева Н.П., Евстафьев С.Н. Сравнительное исследование состава эфирного масла, гексанового и сверхкритического СО2-экстрактов из корней одуванчика лекарственного // Химия растительного сырья. 2013. №3. С. 129-136.
18. ^сьянов Г.И. Техника и технология использования диоксида углерода в суби сверхкритическом состоянии // Вестник ВГУИТ. 2014. №1(59). C. 130-135.
19. Рудь Н.К., Сампиев А.М. Разработка технологии получения сверхкритического углекислотного экстракта из семян чернушки посевной // Научное обозрение. 2015. №5. С. 66-73.
20. Sugiyama K., Saito M. Simple microscale supercritical fluid extraction system and its application to gas chromatog-raphy-mass spectrometry of lemon peel oil // Journal of Chromatography A. 1988. Vol. 442. Pp. 121-131.
21. Moshonas M.G., Shaw P.E., Veldhuis M.K. Analysis of volatile constituents from Meyer Lemon oil // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1972. Vol. 20. N4. Pp. 751-752.
22. Зилфикаров И.Н., Челомбитько В.А., Алиев А.М. Обработка лекарственного растительного сырья сжиженными газами и сверхкритическими флюидами (монография). Пятигорск, 2007. 244 с.
23. Bayala B., Bassole I.H.N., Gnoula C., Nebie R., Yonli A., Morel L., Figueredo G., Simpore J. Chemical composition, antioxidant, anti-inflammatory and anti-proliferative activities of essential oils of plants from Burkina Faso // PLOS ONE. 2014. Vol. 9. N3. Article e92122.
Поступила в редакцию 25 мая 2018 г.
После переработки 25 сентября 2019 г.
Принята к публикации 6 ноября 2019 г.
Для цитирования: Молохова Е.И., Пономарева Е.И., Кудинов А.В. Получение и анализ состава сверхкритических углекислотных экстрактов из экзокарпия Citrus meyeri Tan. // Химия растительного сырья. 2020. №№1. С. 321328. DOI: 10.14258/jcpim.2020014082.
Molokhova Ye.1.1, Ponomareva Ye.I.1*, Kudinov A. V.2 PRODUCTION AND ANALYSIS OF THE COMPOSITION OF SUPERCRITICAL CARBON DIOXIDE EXTRACTS FROM EXOCARPY CITRUS MEYERI TAN.
1 Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation, ul. Krupskoy, 46, Perm,
614070 (Russia), e-mail: romanova_e_@mail.ru
2 Perm National Research Polytechnic University, ul. Professora Pozdeeva, 9B, Perm, 614013 (Russia)
The purpose of this work is to evaluate the effectiveness of using supercritical carbon dioxide extraction to obtain essential oils from exocarpy of Meyer lemon in comparison with the pressing method.
The plant material is represented by the exocarpy of Meyer lemon Citrus meyeri Tan., Rutovye family - Rutaceae, collected in the vicinity of Khujand (Republic of Tajikistan), in November 2014. Supercritical carbon dioxide extracts (CO2 extracts) were obtained at the Research Center for Ecological GORO resources (Rostov-on-Don) at the KOERS1 installation. As a comparison, we used the essential oil obtained by direct pressing on hydraulic presses without heating. Qualitative and quantitative analysis of the components was carried out by gas chromatography with chromatography-mass spectrometric detection.
As a result of the study, it was found that the optimal parameters of CO2 extraction, which provide the highest content of limonene and y-terpinene in the extract, are: 50 °C, 16 MPa, and 30 min. A comparative analysis of the content of extract components showed that the yield of limonene during supercritical extraction, compared with traditional technology, increased by 7.5%, the y-terpinene content was 1.5 times. In addition, significant differences were found in the qualitative and quantitative composition of the essential oil and the CO2 extract of Meyer lemon. In essential oil, the content is higher: a- and P-pinene, p-cumene, geranial, and others. In the CO2 extract, the content is higher: sabinene, a-humulene, P-bisabolene and other low-volatile compounds, with an additional 9 components: a-thuen, terpenolene, geranyl acetate, etc., which indicates the need for an additional pharmacological study of the CO2-extract of Meyer lemon.
Keywords: supercritical extraction, CO2 extract, essential oil, Citrus meyeri, Meyer lemon.
* Corresponding author.
328
E.H. Mohoxoba, E.H. nohomapeba, A.B. Kyflhhob
References
1. Shoreyt B., Yormatov A. Vyrashchivaniye limonov v malykh i srednikh dekhkanskikh khozyaystvakh v Tadzhikistane. Limony Meyyera // AgroInform. [Cultivation of lemons in small and medium dekhkan farms in Tajikistan. Meyer lemons // AgroInform]. [Electronic resource]. URL: http://www.agroinform.tj/project1/publications/asti_files/apri-cots_lemons/RUS%20Lemon_Brochure_Basic.pdf (in Russ.).
2. Miyake Y., Ito C., Itoigawa M. Food Chemistry, 2012, no. 135, pp. 2235-2237.
3. Morton F. J. Fruits of warm climates, 1987, pp. 160-168.
4. Sharipov Z., Boboyev I.A. Kishovarz, 2014, no. 3, pp. 16-18 (in Russ.).
5. Lim T.K. Edible medicinal and non-medicinal plants, 2012, vol. 4, pp. 619-622.
6. Lemon. Citrus x limon and its relatives // Citrus Pages. [Electronic resource]. URL: http://citruspages.free.fr/lem-ons.html#meyerii
7. Azonov D.A., Kholov A.K., Razykova G.V. Lechebnyye svoystva geranoretinola i efirnykh masel: (eksperimental'noye issledovaniye). [The healing properties of geranoretinol and essential oils: (experimental study)]. Dushanbe, 2011, 127 p.
8. Voytkevich S.A. Tselebnyye rasteniya i efirnyye masla. [Healing Plants and Essential Oils]. Moscow, 2002, 172 p. (in Russ.).
9. Yegorova A.M., Reshetnikova O.V. II Luzhskiye nauchnyye chteniya. Sovremennoye nauchnoye znaniye: teoriya i praktika. Materialy mezhdunarodnoy nauchno-prakticheskoy konferentsii. [II Luga scientific readings. Modern scientific knowledge: theory and practice. Materials of the international scientific-practical conference]. St. Petersburg, 2014, pp. 42-49 (in Russ.).
10. Misharina T.A., Terenina M.B., Krikunova N.I., Kalinchenko M.A. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2010, no. 1, pp. 8792. (in Russ.).
11. Parshikova V.N. Izvestiya VUZov. Pishchevaya tekhnologiya, 2006, no. 2-3, pp. 33-36 (in Russ.).
12. Tsikhmeystr Ye.V., Gumerov F.M. Vestnik Kazanskogo tekhnologicheskogo universiteta, 2012, no. 10, pp. 98-99 (in Russ.).
13. Bukeyeva A.B., Kudaybergenova S.Zh. Vestn. YeNUim. L.N. Gumileva, 2012, no. 2, pp. 192-197. (in Russ.).
14. Zalepugin D.Yu., Til'kunova N.A., Chernyshova I.V., Polyakov V.S. Sverkhkriticheskiye Flyuidy: Teoriya i Praktika, 2006, no. 1, pp. 27-51 (in Russ.).
15. Gumerov F., Yarullin R. The Chemical Journal. 2008, no. 10, pp. 26-30 (in Russ.).
16. Sidel'nikov V.N., Patrushev Yu.V., Sizova N.V., Petrenko T.V. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2003, no. 1, pp. 79-85 (in Russ.).
17. Tiguntseva N.P., Yevstafyev S.N. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2013, no. 3, pp. 129-136 (in Russ.).
18. Kas'yanov G.I. Vestnik VGUIT, 2014, no. 1(59), pp. 130-135 (in Russ.).
19. Rud' N.K., Sampiyev A.M. Nauchnoye obozreniye, 2015, no. 5, pp. 66-73 (in Russ.).
20. Sugiyama K., Saito M. Journal of Chromatography A, 1988, vol. 442, pp. 121-131.
21. Moshonas M.G., Shaw P.E., Veldhuis M.K. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1972, vol. 20, no. 4, pp. 751-752.
22. Zilfikarov I.N., Chelombit'ko V.A., Aliyev A.M. Obrabotka lekarstvennogo rastitel'nogo syr'ya szhizhen-nymi gazami i sverkhkriticheskimi flyuidami (monografiya). [Processing of medicinal plant materials with liquefied gases and supercritical fluids (monograph)]. Pyatigorsk, 2007, 244 p. (in Russ.).
23. Bayala B., Bassole I.H.N., Gnoula C., Nebie R., Yonli A., Morel L., Figueredo G., Simpore J. PLOS ONE, 2014, vol. 9, no. 3, article e92122.
Received May 25, 2018 Revised September 25, 2019 Accepted November 6, 2019
For citing: Molokhova Ye.I., Ponomareva Ye.I., Kudinov A.V. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2020, no. 1, pp. 321-328. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.2020014082.
