CC BY
60
Фармация и фармакология. № 2, 2014
УДК 615.322:547.314.2:582.998.1
ПОЛИАЦЕТИЛЕНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ У ВИДОВ РОДА BIDENS
1 2 Д.А. Коновалов , А.М. Насухова
Пятигорский медико-фармацевтический институт - филиал ГБОУ ВПО ВолгГМУ
Минздрава России
2
Дагестанский государственный университет, г. Махачкала
В роде Bidens, так же как в семействе Asteraceae в целом, разными исследователями были описаны полиацетилены, сесквитерпеновые лактоны и флавоноиды. Интерес к этим классам веществ также был вызван их противопаразитарными, противогрибковыми, антиокислительными, цитотоксическими и другими свойствами.
В пределах семейства Asteraceae полиацетилены широко распространены в трибе Heliantheae и роде Bidens. Они способны накапливаться во всех частях растений этого рода, хотя чаще всего обнаруживаются в корнях.
В видах рода Bidens самыми широко распространенными являются С17-, С14-, С13-полиацетилены, а также ароматические производные и тиофены.
Другая группа полиацетиленов, обнаруженная в видах рода - полиацетиленовые глюкозиды. Согласно большинству исследователей этой группы полиинов, гликозидирование - способ облегчить транспортировку типично липофильных соединений. Большинство из этих полиацетиленов обнаруживается у видов рода Bidens.
Ключевые слова: полиацетилены, Bidens, Asteraceae, хемотаксономические маркеры
POLYACETYLENE COMPOUNDS IN SPECIES OF GENUS BIDENS
1 2 D.A. Konovalov , A.M. Nasukhova
1Pyatigorsk Medical-Pharmaceutical Institute - branch of the SGEI HPT VolgSMU of Minzdrav
of Russia, Pyatigorsk
2Dagestan state university, Makhachkala
In genus Bidens, as well as in family Asteraceae as a whole, different researchers had described polyacetylenes, sesquiterpene lactones and flavonoids. Interest to these classes of substances also has been caused by their antiparasitic, antifungal, antioxidant, cytotoxic and other properties.
Within family Asteraceae polyacetylenes are widespread in tribe Heliantheae and genus Bidens. They are capable to be accumulated in all parts of plants of this genus though they have been most often found out in roots.
In species of genus Bidens the most widespread are С17-, С14-, C13-polyacetylenes, and also aromatic derivatives and thiophenes.
Other group of the polyacetylenes found out in species of the genus - polyacetylene glucosides. According to the majority of researchers of this group of polyacetylenes, the glycosidation is a way facilitating of transportation of typically lipophilic compounds. The majority of these polyacetylenes is revealed in species of genus Bidens.
Key words: polyacetylenes, Bidens, Asteraceae, chemotaxonomic markers
34
Фармация и фармакология. № 2, 2014
Род Bidens L. включает приблизительно 240 видов, многие из которых являются космополитами. Некоторые из этих видов были исследованы химически [14]. Как хемотаксономические маркеры в роде Bidens, так же как в семействе Asteraceae в целом, разными исследователями были описаны полиацетилены, сесквитерпеновые лактоны и флавоноиды [2,14]. Интерес к этому классу веществ также был вызван их противопаразитарными, противогрибковыми, антиокислительными, цитотоксическими и другими свойствами [24,25].
В пределах семейства Asteraceae полиацетилены широко распространены в трибе Heliantheae и роде Bidens [2,14]. Они способны накапливаться во всех частях растений этого рода, хотя были чаще всего обнаружены в корнях.
В видах рода Bidens самыми широко распространенными являются С17-, С14-, С13-полиацетилены, а также ароматические производные и тиофены.
Co-полиацетилены являются наиболее разнообразными в видах череды. Ен-тетраинен (34), его окисленные производные: спирт, ацетил, альдегид (36, 37, 39), Co-фенилацетилены (74-80) и Co-ацетилены с ен-триин-диеновым хромофором (28) являются типичными компонентами в пределах рода Bidens [4,14].
Наиболее известный полиацетилен этой группы - 1-фенилгепта-1,3,5-триин (78). Этот Co-фенилацетилен обнаружен в листьях, стеблях и корнях нескольких видов [2,14]. Вещество проявляет целый спектр фармакологических активностей. Одно из его самых интересных свойств - цитотоксичность в присутствии ультрафиолетового света [17].
Обнаружение Cn-ацетиленов (2, 3, 7-9), Co-фенилтиофенов (82-85) и C14-тетрагидропиранола (14) в Гавайских видах Bidens интересно, поскольку они не были найдены в видах Bidens из других областей мира (таблица 1 ). Гавайские Bidens эволюционировали в многочисленные таксоны из отдельных анцестральных видов, и показывают большую морфологическую и экологическую вариацию, чем виды рода, найденные в других местах [22]. Это может объяснить различие в содержании и химии полиацетиленов между Гавайскими и другими представителями рода Bidens. Для этих видов некоторые исследователи определяют несоответствие результатов эволюции морфологических и биохимических особенностей.
Другая группа полиацетиленов, обнаруженная в видах рода, - полиацетиленовые глюкозиды, в которых сахарная часть (глюкоза или рамноза) связана с полиацетиленом через О-гликозидную связь. Пока они обнаружены только в двух семействах Asteraceae и Campanulaceae. Согласно большинству исследователей этой группы полиинов, гликозицирование - способ облегчить транспортировку типично липофильных соединений [22]. Большинство этих полиацетиленов показано в видах рода Bidens.
Co-ацетиленовые фенилтиофены обнаружены в Гавайских представителях и в некоторых других видах рода [14].
35
Фармация и фармакология. № 2, 2014
Таблица 1 - Полиацетиленовые соединения, идентифицированные у видов рода Bic ens
N Структура Названия видов Часть расте- ний, орган Страна Ссылка
C 17-полиацетилены
B. pilosa L. - Китай [24]
B. cosmoides (Gray) Sherff, B.marocarpa (Gray) Sherff, B.menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, корень Гавайи [22]
1 \ \ \ 2 B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B.campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagat, B.conjuncta Sherff, B.marocarpa (Gray) Sherff, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. torta Sherff, B. valida Sherff лист Гавайи [22]
2 B. torta Sherff лист Гавайи [22]
3 B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B.campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B.campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B.marocarpa (Gray) Sherff, B.menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, корень Гавайи [22]
36
Фармация и фармакология. № 2, 2014
B.cervicata Sherff, B. conjuncta Sherff, B.cosmoides (Gray) Sherff, B.forbesii Sherff subsp. forbesii, B.forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. hawaiensis A. Gray, B. mauiensis (Gray) Sherff, B.menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B.populifolia Sherff, B. torta Sherff
B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B.campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B.marocarpa (Gray) Sherff, B.menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii лист Гавайи [22]
4 B. graveolens Mart. надзем- ная часть США [6]
5 CH2OH^—
6 Yo^\ ^ ^
7 B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B.campylotheca Sch.Bip. subsp. campylotheca, - Гавайи [15]
37
Фармация и фармакология. № 2, 2014
B.campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Nagata & al., Bidens cervicata Sherff, B. conjuncta Sherff, B. cosmoides (A.Gray) Sherff, B. forbesii Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Nagata & al., B.hawaiensis A. Gray, B. macrocarpa (A.Gray) Sherff, B. mauiensis (A.Gray) Sherff, B. menziesii (A.Gray) Sherff, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Nagata & al., B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata & al., B. populifolia Sherff, B. torta Sherff, B. valida Sherff
8 B. asymmetrica (Levl.) Sherf, B.campylotheca Sch.Bip. subsp. campylotheca, B.campylotheca subsp. pentamera {Sherff) Nagata & al., B. cervicata Sherff, B.conjuncta Sherff, B.cosmoides (A.Gray) Sherff, B. forbesii Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Nagata & al., B.hawaiensis A.Gray, - Гавайи [15]
38
Фармация и фармакология. № 2, 2014
B.macrocarpa (A.Gray) Sherff, B. mauiensis (A.Gray) Sherff, B. menziesii (A.Gray) Sherff, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Nagata & al., B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata & al., B. populifolia Sherff, B. torta Sherff, B. valida Sherff
9 B. asymmetrica (Levl.) Sherf, B. campylotheca Sch.Bip. subsp. campylotheca, B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Nagata & al., B. cervicata Sherff, B.conjuncta Sherff, B.cosmoides (A.Gray) Sherff, B. forbesii Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Nagata & al., B.hawaiensis A. Gray, B. macrocarpa (A.Gray) Sherff, B.mauiensis (A.Gray) Sherff, B. menziesii (A.Gray) Sherff, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Nagata & al., B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata & al., B. populifolia Sherff, B. torta Sherff, Bidens - Гавайи [15]
39
Фармация и фармакология. № 2, 2014
valida Sherff
10 O H B. campylotheca Sch.Bip. subsp. campylotheca - - [15]
C 14-полиацетилены
11 Т\ II B. pilosa L. - - [24]
2 3 OH
12 O ^ O - ч, 4,..A"2 rf° O B. ferulaefolia DC. - - [14]
13 н JOH 2^4 \ч B. aurea (Ait.) Sherff надзем ная часть Герма- ния [9]
14 он B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. conjuncta Sherff, B.forbesii Sherff subsp. forbesii, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. mauiensis (Gray) Sherff, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. torta Sherff корень Гавайи [22]
15 Д^О о о B. graveolens Mart. корень США [6]
16 ^„с он B. pilosa L. надзем ная часть Китай [24]
40
Фармация и фармакология. № 2, 2014
17 £ B. pilosa L. целое расте- ние Тай- вань [24]
3 HO^
C13 -полиацетилены
18 5 B. bipinnatus L. надзем ная часть Герма- ния [14]
B. dahlioides S. Wats. надзем ная часть Герма- ния [14]
B. cosmoides (Gray) Sherff корень, лист Гавайи [22]
B. tripartitus L. цветки Дания [13]
B. warszewicziana Regel - - [7]
B. pilosa L. надзем ная часть Герма- ния [14]
B. pilosa L. лист - [24]
- Египет
19 OH B. dahlioides S. Wats. - - [14]
5 \ OH B.leucanthus L. надзем ная часть Герма- ния
20 2 ^ Bidens ferulaefolia (Jacq.) DC. - - [15]
21 2 Bidens ferulaefolia (Jacq.) DC. - - [15]
22 O 3 HO Bidens campylotheca Sch.Bip. subsp. campylotheca - - [15]
23 OH HO HO -/ Bidens bipinnata L. - - [15]
41
Фармация и фармакология. № 2, 2014
24 / /" 3 O H B. pilosa - Египет [23]
B. ferulaefolia DC. надзем ная часть Герма- ния [14]
эфир- ное масло из цветко в Норве- гия [16]
эфирное масло из листьев и стеблей
B. frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7]
B. grandiflorus Balb. - - [7]
B. humilis H. B. K. - - [7]
B. warszewicziana Regel - - [7]
25 B. aurea (Ait.) Sherff надзем ная часть Герма- ния [9]
26 ^ ' B. ferulaefolia DC. надзем ная часть Герма- ния [14]
B. frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7]
B. humilis H. B. K. - - [7]
B. warszewicziana Regel - - [7]
27 " :$W'\-OH B. ferulaefolia DC. - - [14]
B. frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7]
B. warszewicziana Regel - - [7]
28 |_| B. ferulaefolia DC. надзем ная часть Герма- ния [14]
3 2 H
B.frutelifolius - - [7]
42
Фармация и фармакология. № 2, 2014
(DC.) Jacq.
B. humilis H. B. K. - - [7]
B. asymmetrica (Levl.) Sherff корень Гавайи [22]
B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. valida Sherff лист Гавайи [22]
B. connatus Willd. лист США [6]
29 B. biternata Merill. et Sherff - - [7]
B. aurea (Ait.) Sherff надзем ная часть Герма- ния [9]
B. ferulaefolia DC. надзем ная часть Герма- ния [14]
30 о yO Ч ’ 4 B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. hawaiensis A. Gray, B. mauiensis (Gray) Sherff, B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. torta Sherff корень Гавайи [22]
B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. valida Sherff лист Гавайи [22]
B. andicola H. B. K. лист США [6]
B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14]
B. aurea (Ait.) Sherff надзем ная часть Герма- ния [9]
31 но B. pilosa - - [25]
B. aurea (Ait.) Sherff надзем ная Герма- ния [9]
43
Фармация и фармакология. № 2, 2014
часть
B. bipinnatus L. надзем ная часть Герма- ния [14]
32 HO OH B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. hawaiensis A. Gray, B. marocarpa (Gray) Sherff лист Гавайи [22]
B. bipinnatus L. надзем ная часть Герма- ния [14]
B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14]
33 OH HO H B. bipinnatus L. надзем -ная часть Герма- ния [14]
34 ^ ^— B. amplectens Sherff, B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B. conjuncta Sherff, B. forbesii Sherff subsp. forbesii, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B.hawaiensis A. Gray, B. mauiensis (Gray) Sherff, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. micrantha subsp. kalealaha Ganders et Nagata, B. molokaiensis (Hillebr.) Sherff, B. корень Гавайи [22]
44
Фармация и фармакология. № 2, 2014
populifolia Sherff, B. sandvicensis Less. subsp. sandvicensis, B. sandvicensis subsp. confusa Nagata et Ganders, B. torta Sherff, B. wiebkei Sherff, B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. cervicata Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B.hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. marocarpa (Gray) Sherff, B. valida Sherff
B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. cervicata Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B.hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. marocarpa (Gray) Sherff, B. valida Sherff лист Гавайи [22]
B. biternata Merill. et Sherff - - [7]
B. chrysanthemoides [7]
Michx.
45
Фармация и фармакология. № 2, 2014
B. ferulaefolia DC. надзем ная часть Герма- ния [14]
эфир- ное масло из цветко в Норве- гия [16]
эфир- ное масло из листьев и стеблей
корень
B. frondosa L. - - [14]
B. frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7]
B.grandiflorus Balb. - - [7]
B. humilis H. B. K. - - [7]
B. leucanthus L. корень Герма- ния [14]
B. melanocarpus K. M. Wieg. - - [7]
B. pilosa L. корень Герма- ния [24]
B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14]
B. radiata Thuill. эфир- ное масло из цветко в Норве- гия [16]
эфир- ное масло из листьев и стеблей
корень
B. vulgatus Greene - - [7]
46
Фармация и фармакология. № 2, 2014
B. warszewicziana Regel - - [7]
B. aurea (Ait.) Sherff надзем ная часть, корень Герма- ния [9]
B. bipinnatus L. корень Герма- ния [14]
B. connatus Muhlenbg. надзем ная часть, корень Герма- ния [14]
B. connatus Willd. корень, лист США [6]
B. dahlioides S. Wats. надзем ная часть, корень Герма- ния [14]
B. andicola H. B. K. корень США [6]
B. graveolens Mart корень США [6]
B. maximowicziana Otting надзем ная часть, корень Герма- ния [14]
B. nitis (Michx.) Sherff корень США [6]
B. rubifolia H. B. K. корень США [6]
B. squarrosa H. B. K. корень США [6]
B. tripartitus L. корень Герма- ния [14]
B. tripartitus L. лист, стебли, цветки Дания [13]
35 /1 B. andicola H. B. K. корень США [6]
B.frondosa L. - - [14]
B. tripartitus L. корень Герма- ния [14]
4 B. tripartitus L. лист, стебли, цветки Дания [13]
36 \\ О B. grandiflorus Balb. - - [7]
B. humilis H. B. K. - - [7]
B. leucanthus L. корень Герма- ния [14]
B. melanocarpus - - [7]
47
Фармация и фармакология. № 2, 2014
K. M. Wieg.
B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14]
B. pilosa L. корень Герма- ния [24]
B. aurea (Ait.) Sherff корень Герма- ния [9]
B. bipinnatus L. корень Герма- ния [14]
B. tripartitus L. корень Герма- ния [14]
37 о О B. amplectens Sherff, B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. cervicata Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. marocarpa (Gray) Sherff, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. populifolia Sherff, B. sandvicensis Less. subsp. sandvicensis, B. torta Sherff, B. wiebkei Sherff корень Гавайи [14]
B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders лист Гавайи [22]
B. ferulaefolia DC. надзем Герма- [14]
48
Фармация и фармакология. № 2, 2014
ная часть ния
B.frondosa L. - - [14]
B.frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7]
B. humilis H. B. K. - - [7]
B. leucanthus L. корень Герма- ния [14]
B. radiata Thuill. - - [14]
B. warszewicziana Regel - - [7]
B. pilosa L. корень Герма- ния [24]
B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14]
B. aurea (Ait.) Sherff надзем ная часть, корень Герма- ния [9]
B. bipinnatus L. корень Герма- ния [14]
B. connatus Muhlenbg. корень Герма- ния [14]
B. connatus Willd. лист США [9]
B. dahlioides S. Wats. корень Герма- ния [14]
B. maximowicziana Otting надзем ная часть, корень Герма- ния [14]
B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14]
B. rubifolia H. B. K. корень США [6]
B. tripartitus L. корень Герма- ния [14]
38 Оч ^О -д / 4 ^ B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14]
B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14]
39 НО ^ 4 ^ B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14]
B. frondosa L. - - [14]
49
Фармация и фармакология. № 2, 2014
B. ferulaefolia DC. надзем ная часть Герма- ния [14]
B.frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7]
B. grandiflorus Balb. - - [7]
B. humilis H. B. K. - - [7]
B. leucanthus L. корень Герма- ния [14]
B. melanocarpus K. M. Wieg. - - [7]
B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14]
B. radiata Thuill. - - [14]
B. warszewicziana Regel - - [7]
B. pilosa L. корень Герма- ния [24]
- Египет
B. andicola H. B. K. лист США [6]
B. aurea (Ait.) Sherff надзем ная часть, корень Герма- ния [9]
B. bipinnatus L. корень Герма- ния [14]
B. connatus Muhlenbg. корень Герма- ния [14]
B. dahlioides S. Wats. корень Герма- ния [14]
B. maximowicziana Otting надзем ная часть, корень Герма- ния [14]
B. nitis (Michx.) Sherff корень США [6]
B. squarrosa H. B. K. корень, лист США [6]
B. tripartitus L. корень Герма- ния [14]
40 \ / 4 O B. andicola H. B. K. лист США [6]
50
Фармация и фармакология. № 2, 2014
41 HO OH B. bipinnatus L. надзем ная часть Герма- ния [14]
42 X х / ° \ О X B. bipinnatus L. надзем ная часть Герма- ния [14]
43 B. dahlioides S. Wats. - - [14]
4 \ OH
44 * ^'OH oh HO B. pilosa L. надзем ная часть Китай [24]
45 OH B. pilosa L. целое растен ие Тай- вань [24]
3 OH
46 B. pilosa L. - Египет [24]
HO I 3 OH - Китай
47 4 OH ^-OH B. pilosa L. целое растен ие Тай- вань [24]
48 OH OH B. pilosa L. надзем ная часть Япо- ния [24]
C 12-полиацетилены
49 о о Bidens bipinnata L., Bidens biternata (Lour.) Merr. & Sherff, Bidens connata Muhl., Bidens ferulaefolia (Jacq.) DC., Bidens frondosa L., Bidens mitis (Michx.) Sherff, Bidens pilosa L., Bidens radiata Thuill., Bidens rubifolia - - [15]
51
Фармация и фармакология. № 2, 2014
Kunth, Bidens tripartita L., Bidens verticillata L.
50
H
Bidens andicola Kunth, Bidens bipinnata L.,
Bidens biternata (Lour.) Merr. & Sherff, Bidens connata Muhl., Bidens ferulaefolia (Jacq.) DC., Bidens frondosa L., Bidens grandiflora Balb., Bidens pilosa L., Bidens radiata Thuill., Bidens squarrosa Kunth, Bidens tripartita L.
[15]
51
O
O
Bidens graveolens Mart.
[15]
C^-полиацет гилены
52 OH HO 2 ^^^OH B. parviflora Willd. целое растен ие Китай [21]
Полиацетиленовы е гликозиды
53
B. pilosa L
B. pilosa Linn. var. radiata
B. pilosa Linn. var. pilosa______________
B. pilosa Linn. var. minor
надзем
ная
часть
целое
растен
ие
лист
лист
США
Тай-
вань
Тай-
вань
Тай-
вань
[24]
[12]
54
HO
HO
HO
надзем
ная
часть
США
B. pilosa L.
надзем
ная
часть
[24]
Китай
целое
Тай-
3
52
HO
Фармация и фармакология. № 2, 2014
растен ие вань
B. pilosa Linn. var. radiata B. pilosa Linn. var. pilosa B. pilosa Linn. var. minor лист Тай- вань [12]
55 3 HO ^ гои но -\^0-оJ но он B. pilosa L. целое растен ие Мекси- ка [24]
56 HO ^ но 'у^-о | #'4 но он он он B. frondosa L. цветки Герма- ния [23]
надзем ная часть Китай [27]
57 но.но он B. pilosa L. целое расте- ние лист Тай- вань [24]
целое расте- ние -
B. pilosa L. цветки Герма- ния [23]
B. pilosa Linn. var. radiata B. pilosa Linn. var. pilosa B. pilosa Linn. var. minor лист Тай- вань [12]
58 но н о н о но \ о о н B. pilosa L. лист Тай- вань [24]
B. campylotheca Schulz Bip. subsp. cumpylotheca надзем ная часть Гавайи [5]
53
Фармация и фармакология. № 2, 2014
59 HO HO -—А OH B. pilosa L. надзем ная часть Китай [24]
надзем ная часть Япо- ния
60 HO HO HO HO \ O 4 Oy^^O OH O B. pilosa L. надзем ная часть Япо- ния [24]
61 HO .HO HO HO \ O OAj rfO OH O B. pilosa L. надзем ная часть Япо- ния [24]
62 HO HO HO HO \ 3 OyY OH O B. pilosa L. надзем ная часть Япо- ния [24]
54
Фармация и фармакология. № 2, 2014
63 НО 9^3? B. pilosa L. надзем ная часть Китай [24]
64 ОН —, 1 ^ но>^0 но B. pilosa L. надзем ная часть Китай [27]
B. bipinnata L. надзем ная часть Китай [20]
B. parviflora Willd. целое растен ие Китай [26]
B. pilosa L. целое растен ие Тай- вань [11]
65 ^ OH 2 \ HO O hoVOH HO B. pilosa L. B. bipinnata L. B. parviflora Willd. надзем ная часть, целое расте- ние Китай, Япо- ния [19, 20, 26, 27]
66 к он 2 \ HO V - O н о ^он HO
67 OH
3 \ HO O но '^н HO
55
Фармация и фармакология. № 2, 2014
68 HO / ^ 2 HO O hoVOH HO
69 HO ч ^ ^ 3 ==^\^ОН Н0 \ /ч O hoVOH HO B. campylotheca Schulz Bip. subsp. cumpylotheca надзем ная часть Гавайи [5]
70 — 3 /—ОН н о О но Z он HO
71 3 ^х^ОН н о О hoVOH HO
Ароматические полиацетилены
72 с '''''2 1 он B. pilosa L. надзем ная часть Китай [24]
целое расте- ние Тай- вань
73 о /О н 2 4 н о B. pilosa L. надзем ная часть Китай [24]
56
Фармация и фармакология. № 2, 2014
74 B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard лист - [7]
B. ferulaefolia DC. - - [14]
B. pilosa L. целое растен ие Тай- вань [234 ]
B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14]
iO 2 B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. cervicata Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B. sandvicensis subsp. confusa Nagata et Ganders, B. torta Sherff, B. valida Sherff лист Гавайи [21]
B. conjuncta Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. torta Sherff корень Гавайи [22]
75 С 2 B. dahlioides S. Wats. - - [14]
76 B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14]
0 O 2 B. conjuncta Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. sandvicensis Less. subsp. sandvicensis, B. корень Гавайи [22]
57
Фармация и фармакология. № 2, 2014
sandvicensis subsp. confusa Nagata et Ganders, B. torta Sherff
B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. cervicata Sherff лист Гавайи [22]
B. dahlioides S. Wats. - - [14]
B. ferulaefolia DC. - - [14]
B. leucanthus L. корень Герма- ния [14]
B. maximowicziana Otting корень Герма- ния [14]
B. pilosa L. корень Герма- ния [24]
корень Брази- лия
B. pilosa var. minor (Blume) Sherff корень Брази- лия [18]
B. tripartitus L. корень Герма- ния [14]
B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii корень Гавайи [22]
B. dahlioides S. Wats. - - [14]
B. ferulaefolia DC. - - [14]
B. maximowicziana Otting корень Герма- ния [14]
корень, лист Гавайи [10]
B. leucanthus L. корень Герма- ния [14]
B. pilosa L. корень - [24]
надзем ная часть Китай
B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard корень, лист Гавайи [22]
B. biternata Merill. et Sherff - - [7]
B. cernua L. - - [1, 7]
B. - - [7]
77
OH
78
58
Фармация и фармакология. № 2, 2014
chrysanthemoides Michx.
B. dahlioides S. Wats. надзем ная часть Герма- ния [14]
B. ferulaefolia DC. эфирно е масло из листьев и стеблей Норве- гия [16]
B. leucanthus L. надзем ная часть, лист Герма- ния [14]
B. pilosa L. надзем ная часть Герма- ния [14]
лист -
листья ткани культу- ры -
B. pilosa L. надзем ная часть Танза- ния [24]
надзем ная часть Китай
целое растен ие Тай- вань
корень Брази- лия
B. torta Sherff лист Гавайи [22]
B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14]
79 О о B. dahlioides S. Wats. надзем ная часть Герма- ния [14]
^ B. leucanthus L. надзем ная часть Герма- ния [14]
B. pilosa L. надзем ная часть Герма- ния [14]
59
Фармация и фармакология. № 2, 2014
B. pilosa L. лист - [24]
80 B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14]
B. chrysanthemoides Michx. - - [7]
B. dahlioides S. Wats. - - [14]
С 0H 3 B. leucanthus L. надзем ная часть Герма ния [14]
B. pilosa L. надзем ная часть Герма ния [14]
B. pilosa L. лист - [24]
надзем ная часть Китай
81 OH X О \ см B. dahlioides S. Wats. - - [14]
82 "О" B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha корень Гавайи [22]
83 О v^"0 B. cosmoides (Gray) Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. marocarpa (Gray) Sherff, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. корень Гавайи [22]
60
Фармация и фармакология. № 2, 2014
hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. torta Sherff
84 B. amplectens Sherff, B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. cervicata Sherff, B. conjuncta Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B.forbesii Sherff subsp. forbesii, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. hawaiensis A. Gray, B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. marocarpa (Gray) Sherff, B. mauiensis (Gray) Sherff, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. micrantha subsp. kalealaha Ganders корень Гавайи [22]
61
Фармация и фармакология. № 2, 2014
et Nagata, B. molokaiensis (Hillebr.) Sherff, B. populifolia Sherff, B. sandvicensis Less. subsp. sandvicensis, B. sandvicensis subsp. confusa Nagata et Ganders, B. torta Sherff, B. valida Sherff, B. wiebkei Sherff
85 О ^он B. cervicata Sherff, B. hawaiensis A. Gray, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. torta Sherff корень Гавайи [22]
B. pilosa L. надзем ная часть Китай [24]
Тиофены
86 ^f° B. pilosa L. надзем ная часть Герма- ния [14]
87 ОД B. connatus Muhlenbg. надзем ная часть Герма- ния [14]
B. connatus Willd. лист США [6]
88 B. connatus Muhlenbg. надзем ная часть Герма- ния [14]
B. dahlioides S. Wats. корень Герма- ния [14]
B. maximowicziana Otting надзем ная часть Герма- ния [14]
B. tripartitus L. лист, стебли, цветки Дания [13]
62
Фармация и фармакология. № 2, 2014
89 B. connatus Muhlenbg. корень - [8]
B. connatus Willd. корень США [6]
90 B. ferulaefolia DC. - - [14]
B. radiata Thuill. надзем ная часть Норве- гия [16]
91 B. connatus Muhlenbg. надзем ная часть Герма- ния [14]
B.frondosa L. - - [14]
B. radiata Thuill. - - [14]
B. tripartitus L. цветки Дания [13]
92 OAO^XJW о S B. dahlioides S. Wats. надзем ная часть Герма- ния
93 "0^У^К^ B. dahlioides S. Wats. надзем ная часть Герма- ния [14]
*Примечание: знак «-» означает отсутствие данных
63
Фармация и фармакология. № 2, 2014
Выводы
Таким образом, виды рода Bidens L. в качестве важных продуктов специализированного обмена накапливают полиацетиленовые соединения. В разных частях и органах этих видов, на сегодняшний день, обнаружено более 90 соединений. Они имеют важное хемотаксономическое значение, поскольку особенности их структуры непосредственно связаны с процессами эволюции внутри этого рода. Кроме того, эти вещества сейчас активно исследуются и для некоторых из них установлены интересные виды фармакологической активности.
Библиографический список
1. Бондаренко А.С., Бакина Л.А., Клейнер Е.М. и др. Биологические свойства и химическая природа антибиотика из Bidens cernuus Л. // Антибиотики. 1968. Т. 13, № 2. С. 167-171.
2. Коновалов Д.А. Ароматические полиацетиленовые соединения из семейства сложноцветных и их хемотаксономическая важность // Растительные ресурсы. - 1996. -Т.32, № 4. - С. 84-98.
3. Погребняк А.В., Оганесян Э.Т., Коновалов Д.А. и др. Лекарственные растения: теоретический метод, основанный на алгоритме матрицы для прогнозирования биологической активности общих экстрактов лечебных растений // Химикофармацевтический журнал. 2004 . Т. 38, N9. С. 483-486.
4. Спиридонов Н.А., Коновалов Д.А., Архипов В.В. Цитотоксичность некоторых российских этно лекарственных растений и растительных соединений // Phytother. Res. 2005. Т.19, №.5. C. 428-432.
5. Bauer R., Redl K., Davis B. Four polyacetylene glucosides from Bidens campylotheca // Phytochemistry. 1992.Vol. 31, N. 6. P. 2035-2037.
6. Bohlmann F., Ahmed M., King R.M. et al. Acetylenic compounds from Bidens graveolens // Phytochemistry. 1983. Vol. 22, Is.5.P. 1281-1283.
7. Bohlmann F., Burkhardt T., Zdero C. Naturally Occurring Acetylenes. London, 1973.
547 p.
8. Bohlmann F., Kleine K.- M., Arndt Ch. Polyacetylenverbindungen, LXII. Uber naturlich vorkommende Thiophenacetylen verbindungen // Chem. Ber. 1964. Jg. 97. S. 2125-2134.
9. Bohlmann F., Zdero C. A new eugenol derivative from Bidens aurea // Chem. Ber. 1975. Vol. 108, Is. 2. P. 440-444.
10. Bohlmann F., Zdero C. Polyacetylene compounds. CLXIV. Components of Coreopsis gigantean // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 1691-1697.
11. Chang M.-H., Wang G.-J., Kuo Y.-H. et al. The low polar constituents from Bidens pilosa L. var. minor (Blume) Sherff. // J. Chin. Chem. Soc. 2000. Vol.47. P. 1131-1136.
12. Chien S.-C., Young P.H., Hsu Y.-J. et al. Anti-diabetic properties of three common Bidens pilosa variants in Taiwan // Phytochemistry. 2009. Vol. 70. P. 1246-1254.
13. Christensen L. P., Lam J., Thomasen T. A chalcone and other constituents of Bidens tripartitus // Phytochemistry. 1990. Vol 29, N10. P. 3155-3156.
14. Christensen L.P., Lam J. Acetylenes and related compounds in Heliantheae // Phytochemistry. 1991. Vol. 30. P. 11-49.
15. http://bohlmann.bgbm.org/bohlmann/ccq. - [ Электронный pecypc].
16. Jensen S.L., Sorensen N.A. Studies related to Naturally occurring acetylene compounds//Acta Chem. Scand. 1961. Vol. 15, N9. P. 1885-1891.
17. M.Kagan J. Phenylheptatriyne: occurrence, synthesis, biological properties, and environmental concerns // Chemosphere. - 1987. - Vol.16, N.10-12. - P. 2405-2416.
64
Фармация и фармакология. № 2, 2014
18. Krettli A.U., Andrade-Neto V.F., Brandao M.G.L. et al. The search for new antimalarial drugs from plants used to treat fever and malaria or plants randomly selected: a review // Mem. I. Oswaldo Cruz. 2001. Vol. 96. P. 1033-1042.
19. Kusano G., Kusano A., Seyama Y. Novel hypoglycemic and antiinflammatory polyacetylenic compounds, their compositions, Bidens plant extract fractions, and compositions containing the plant or the fraction // JP 004083463 A, 2004.
20. Li Sh., Kuang H.-X., Okada Y. et al. New Acetylenic Glucosides «from Bidens bipinnata Linne // Chem. Pharm. Bull. 2004. Vol.52, №4. P. 30-440.
21. Li Y.-L., Li J., Wang N.-L. et al. Flavonoids and a New Polyacetylene from Bidens parviflora Willd // Molecules. 2008. Vol. 13. P. 931-1941.
22. Marchant Y.Y., Ganders F.R., Wat C.-K. et al. Polyacetylenes in Hawaiian Bidens // Biochem. Syst. Ecol. 1984. Vol. 12, Is. 2. P. 167-178.
23. Pagani F., Romussi G., Bohlmann F. Notiz uber die Structur des Polyin- lucosids aus Bidens frondosa L. //Chem. Ber. 1972. Jg. 105. S. 3126-3127.
24. Silva F.L., Fischer D.C.H., Tavares J.F. et al. Compilation of Secondary Metabolites from Bidens ilosa L. //Molecules. 2011. Vol. 16. P. 1070-1102.
25. Valdes H.A.L., Rego H.P.L. Bidens pilosa Linne. Rev. Cubana // Plant. Med. 2001. Vol. L.P. 28-33.
26. Wang N., Yao X., Ishii R. et al. Antiallergic Agents from Natural Sources.3. Structures and Inhibitory Effects on Nitric Oxide Production and Histamine Release of Five Novel Polyacetylene Glucosides from Bidens arviflora Willd. 11 Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 2001. Vol. 49, Is. 8. P. 938-942.
27. Wang R., Wu Q.-X., Shi Y.-P. Polyacetylenes and flavonoids from the aerial arts of Bidens pilosa // Planta Med. 2010. Vol. 76. P. 893-896.
***
Коновалов Дмитрий Алексеевич - доктор фармацевтических наук, заведующий кафедрой фармакогнозии, профессор Пятигорского медико-фармацевтического института - филиала ГБОУВПО ВолгГМУ Минздрава России. Область научных интересов: фитохимия, химия природных соединений, хемотаксономия. E-mail: [email protected]
Насухова Аида Махмудовна - аспирант Дагестанского государственного университета, кафедра фармакогнозии.
65
