CC BY
39
ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
Научная статья
УДК 665.753.4+665.127.6+665.7.038 DOI: https://doi.org/10.21285/2227-2925-2022-12-2-330-338
Оценка влияния продукта этерификации жирных кислот талловых масел на свойства дизельного топлива
Александр Сергеевич Говорин, Николай Петрович Коновалов, Николай Дмитриевич Губанов, Ольга Владилиновна Рыбарчук, Николай Александрович Ищук
Иркутский национальный исследовательский технический университет, г. Иркутск, Российская Федерация
Автор, ответственный за переписку: Говорин Александр Сергеевич, govorin.aleksandr@yandex.ru
Аннотация. Постоянное ужесточение экологических требований к дизельному топливу привело к тому, что из его состава методом гидроочистки стали удалять соединения серы. Это повлекло за собой значительное ухудшение противоизносных свойств дизельного топлива. Для восполнения смазывающей способности в дизельное топливо добавляют кислородсодержащие соединения: карбоновые кислоты, амиды карбоновых кислот, сложные эфиры, полиамины и другие органические соединения. Концентрация присадки зависит от ее природы и составляет от 0,015 до 1,0% масс. Помимо противоизносных присадок, в дизельное топливо добавляют цетаноповышающие, депрессорно-диспергирующие и другие присадки, корректирующие свойства топлива. Предложен метод получения продукта этерификации, который может быть использован для улучшения свойств дизельного топлива. Было установлено, что при температуре 110-115 °С, длительности процесса 120-240 мин, при использовании 3-5% масс. ионообменных смол на жирные кислоты получается продукт этерификации, содержащий до 65% сложных эфиров жирных кислот. Исследовано влияние содержания добавки на смазывающие свойства дизельного топлива. При добавлении от 0,5% масс. такой показатель, как скорректированный диаметр пятна износа, снижается с 615 до 420 мкм, а при добавлении 1,5% - до 230 мкм. Установлено, что добавление продукта эте-рификации в дизельное топливо приводит к увеличению цетанового числа исходного топлива. При добавлении 6,0% масс. разрабатываемого продукта этерификации цетановое число топлива увеличивается до 51,6 от исходных 43,0 ед. При этом продукт этерификации может быть использован в качестве компонента для приготовления смеси биодизельного топлива В6-В20, согласно ГОСТ 33131-2014.
Ключевые слова: жирные кислоты таллового масла, этерификация, н-бутанол, ионообменные смолы, дизельное топливо
Для цитирования: Говорин А. С., Коновалов Н. П., Губанов Н. Д., Рыбарчук О. В., Ищук Н. А. Оценка влияния продукта этерификации жирных кислот талловых масел на свойства дизельного топлива // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2022. Т. 12. N 2. С. 330-338. https://doi.org/10. 21285/2227-2925-2022-12-2-330-338.
© Говорин А. С., Коновалов Н. П., Губанов Н. Д., Рыбарчук О. В., Ищук Н. А., 2022
CHEMICAL TECHNOLOGY
Original article
Evaluation of the effect of the fatty acid esterification product of tall oils on the properties of diesel fuel
Aleksandr S. Govorin, Nikolai P. Konovalov, Nikolai D. Gubanov, Olga V. Rybarchuk, Nikolai A. Ishchuk
Irkutsk National Research Technical University, Irkutsk, Russian Federation Corresponding author: Aleksandr S. Govorin, govorin.aleksandr@yandex.ru
Abstract. In conformity with a constant tightening of environmental requirements, sulfur compounds are removed from the composition of diesel fuel using the hydrotreating method. However, this has led to a significant deterioration in the anti-wear properties of diesel fuel. To restore the lubricity, oxygen-containing compounds are added to diesel fuel, including carboxylic acids and their amide derivatives, as well as esters, polyamines and other organic compounds. The recommended concentration of the additive, which ranges from 0.015 to 1.0 wt %, is dependent on its specific properties. In addition to anti-wear additives, cetane-enhancing, depressant-dispersing and other additives are added to diesel fuel to correct the properties of the fuel. A method for producing an esterification product for improving the properties of diesel fuel is described. It is shown that an esterification product containing up to 65% fatty acid esters can be obtained at a temperature of 110-115 °С and a process duration of 120-240 minutes when using 3-5 wt % ion-exchange resins for fatty acids. The effect of the additive content on the lubricating properties of diesel fuel is investigated. When 0.5 wt % or more is added, the corrected wear spot diameter is reduced from 615 to 420 ym; when 1.5 wt % is added, it is further reduced to 230 ym. The addition of esterification product to the diesel fuel is shown to result in an increase in the cetane number of initial fuel. When adding 6.0 wt % of the esterification product under development, the cetane number of the fuel is increased from the original 43.0 units to 51.6. In this case, the esterification product can be used as a component for preparing a mixture of biodiesel fuel B6-B20, according to GOST 33131-2014.
Keywords: tall oil fatty acids, esterification, n-butanol, ion-exchange resins, diesel fuel
For citation: Govorin A. S., Konovalov N. P., Gubanov N. D., Rybarchuk O. V., Ishchuk N. A. Evaluation of the effect of the fatty acid esterification product of tall oils on the properties of diesel fuel. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya = Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2022;12(2):330-338. (In Russian). https://doi.org/10.21285/2227-2925-2022-12-2-330-338.
ВВЕДЕНИЕ используются цетаноповышающие, депрессор-
В Российской Федерации допускается выпуск но-диспергирующие и др. добавки [7, 8]. Таким
дизельного топлива (ДТ) стандарта ЕВРО 3-х эко- образом, ДТ представляет собой смесь различ-
логических классов, в зависимости от содержания ных веществ, наличие и концентрация которых
серы: КЗ - 350 мг/кг; К4 - не более 50 мг/кг; К5 - не зависит от условий эксплуатации, ввиду чего ак-
более 10 мг/кг. Соединения серы из ДТ удаляют туальными стали исследования в области сов-
методом гидроочистки [1-3]. Это привело к по- местимости присадок к топливам [9-13]. Помимо
нижению противоизносных свойств ДТ, так как этого, остро стоит вопрос импортозамещения
соединения серы в структуре ДТ выполняют противоизносных и др. присадок к ДТ. Так, в
функцию естественного смазывающего элемен- 2016 году доля импорта противоизносных при-
та, а их удаление сильно сокращает срок службы садок к ДТ составила 60%, а к реактивным топ-
топливных насосов высокого давления. Поэтому ливам - 100% [14-17]. Поэтому актуальной яв-
для глубокоочищенных ДТ, допущенных к произ- ляется разработка отечественных способов по-
водству на территории Российской Федерации, лучения присадок к ДТ, относящихся к экологи-
разработан метод определения смазывающей ческим классам К4, К5.
способности ДТ на аппарате с высокочастотным В качестве сырья были использованы жир-возвратно-поступательным движением шарика ные кислоты талловых масел (ЖКТМ) целлюлоз-(HFRR), по которому диаметр пятна износа дол- но-бумажного комбината, которые являются пожен быть не более 460 мкм1. Решением пробле- бочным продуктом сульфатной варки целлюло-мы снижения противоизносных свойств стало зы. Авторами ранее были проведены исследо-добавление веществ на основе жирных кислот и вания сырья и продуктов этерификации (ПЭ), их производных, которые повышают смазываю- результаты которых представлены в статье [18]. щую способность [4-6]. Также в производстве ДТ Цель данной работы - оценка влияния ПЭ
1ГОСТ ISO 12156-1-2012. Топливо дизельное. Определение смазывающей способности на аппарате HFRR. Ч. 1. Метод испытаний. М.: Стандартинформ, 2013. 20 с.
жирных кислот талловых масел на свойства ДТ классов К4, К5 стандарта ЕВРО и перспективы использования ПЭ в качестве компонента для приготовления биодизельного топлива В6-В20, согласно ГОСТ 33131-2014.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Синтез продукта осуществлялся путем проведения реакции этерификации ЖКТМ бутиловым спиртом. Было установлено, что ЖКТМ имеют узкий диапазон кипения (99% выкипает при температуре от 366 до 376 °С) при широком спектре соединений в своем составе. Методом газовой хромато-масс-спектрометрии было определено, что в составе ЖКТМ преобладает лино-левая кислота, поэтому расчеты соотношения сырья и реагента, массы катализатора для процесса и др. расчеты велись по линолевой кислоте [18]. Тип катализа - гетеролитический. В качестве катализатора были использованы ионообменные смолы (Н+-формы) марок Amberlite 15WET (DuPont de Nemorurs Inc., США), Lewatit K2629 (LANXESS Deutschland GmbH, Германия) и ТО-КЕМ-100 (ООО ПО «ТОКЕМ», Россия) [19, 20].
Amberlite 15WET (форма Н+) - сильнокислая сульфокислотная макроретикулярная полимерная смола на основе сшитых сополимеров стирола и дивинилбензола, обладает непрерывной открытой пористой структурой и физической, термической (до 120 °С) и химической стабильностью. Также отличается большой устойчивостью к окислителям, таким как хлор, кислород и хроматы.
Amberlite 15WET (рис. 1, а) имеет оптимальный баланс площади поверхности, кислотной емкости, активности и диаметра пор, что делает Amberlite 15WET предпочтительным катализатором для реакций этерификации и гидратации. Данная ионообменная смола имеет оптимизированное распределение пор по размерам, поэтому она является отличным катализатором, когда ожидается загрязнение в случае взаимодействия с такими тяжелыми соединениями, как ЖКТМ.
Lewatit K2629 (форма Н+) представляет собой сильнокислотную макропористую смолу на полимерной основе со сферической формой гранул, содержащую группу сульфокислоты. Подходит в качестве гетерогенного катализатора в органической среде. Матрица ионообменной смолы - сшитый полистирол (рис. 1, b).
В целом Lewatit K2629 и Amberlite 15WET обладают внешним подобием, а также похожими характеристиками, в том числе температурными свойствами эксплуатации до 120 °С.
ТОКЕМ-100 (форма Н+) - высокоемкий сильнокислотный катионит улучшенного гранулометрического состава. Обладает высокой химической стабильностью и механической прочностью. Матрица - стирол-дивинилбензольная. Функциональная группа - сульфогруппа (рис. 1, с).
Для смещения равновесия в сторону продукта реакции необходимо сохранять избыток спирта в зоне реакции и постоянно отводить побочный продукт реакции - воду.
Процесс этерификации проводили следующим образом. В трехгорлую круглодонную колбу объемом 500 мл помещали 3-5% масс. катализатора по отношению к массе ЖКТМ, а затем добавляли 200 мл ЖКТМ и 75 мл бутилового спирта. Спирт в мольном избытке. Процесс проходил при температуре 110-115 °С в течение 120-240 мин. Конденсат собирали в накопительной части насадки, воду удаляли через сливной кран. Процесс осуществляли до полного прекращения выделения воды.
Полученный ПЭ проанализирован с использованием следующих методик: ГОСТ 3900 «Нефть и нефтепродукты. Методы определения плотности»; ГОСТ 32139-2019 «Нефть и нефтепродукты. Определение содержания серы методом энергодисперсионной рентгенофлуоресцентной спектрометрии»; ГОСТ 32508-2013 «Топлива дизельные. Определение цетанового числа» и ГОСТ ISO 12156-2012 «Топливо дизельное. Определение смазывающей способности на аппарате HFRR».
Рис. 1. Внешний вид ионообменных смол, используемых в качестве катализатора: a - Amberlite 15WET; b - Lewatit K2629; с - ТОКЕМ-100
Fig. 1. Appearance of ion exchange resins described as a catalyst: a - Amberlite 15WET; b - Lewatit K2629; c - T0KEM-100
b
a
c
Также в данной работе была использована базовая основа ДТ (гидроочищенное топливо без присадок), произведенного на АО «Ангарская нефтехимическая компания». ДТ было проанализировано с применением следующих методик (помимо указанных выше): ГОСТ ISO 20884-2016 «Нефтепродукты жидкие. Определение содержания серы в автомобильных топливах. Метод рент-генофлуоресцентной спектрометрии с дисперсией по длине волны»; ГОСТ Р ISO 3675-2007 «Нефть сырая и нефтепродукты жидкие. Лабораторный метод определения плотности с использованием ареометра»; ГОСТ 33-2016 «Нефть и нефтепродукты. Прозрачные и непрозрачные жидкости. Определение кинематической и динамической вязкости»; ГОСТ 2177-99 «Нефтепродукты. Методы определения фракционного состава».
Полученные результаты представлены ниже.
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
На рис. 2 показано сравнение изменения кислотного числа ПЭ за один цикл реакции при использовании в качестве катализатора ионообменных смол (Amberlite 15WET, Lewatit K2629 и ТОКЕМ-100), серной кислоты и сульфоугля.
Так, показатель «кислотное число» можно считать косвенным показателем эффективности ионообменных смол как катализатора при превращении карбоновых кислот в сложные эфиры. При использовании ионообменных смол за один цикл реакции исходное кислотное число ЖКТМ снижается с 163,7 до 0,05 мг КОН/г в ПЭ, а для той же реакции, но с применением в качестве катализатора серной кислоты или сульфоугля необходимы дополнительные реакционные циклы. Кислотные числа ПЭ, полученного с использованием в качестве катализатора серной кисло-
ты и сульфоугля, в контексте данного исследования приведены для демонстрации эффективности использования ионообменных смол.
ТОО
80
60
«
20
0.05
0
Имообиеиные смогь fcpeiwee энэченаедля fljnbelite 15WET, LewalitK2629 и ТОКЕМ-100)
Рис. 2. Изменение показателя кислотного числа в зависимости от используемого катализатора
Fig. 2. Change in the acid number index depending on the catalyst used
Был проведен ИК-спектральный анализ ЖКТМ целлюлозно-бумажного производства смешанного типа (лиственных и хвойных пород деревьев, рис. 3, кривая а) и ЖКТМ только хвойных пород деревьев (рис. 3, кривая b), а также ПЭ ЖКТМ с н-бутанолом (рис. 3, кривая с) [21].
Наблюдается существенное изменение в спектрах ПЭ в интервале от 1800 до 1000 см-1, что наглядно продемонстрировано ниже (см. рис. 3).
Об образованных сложных эфирах в ПЭ можно судить по пику 1738 см-1, который был вызван валентным колебанием С=О группы сложных эфи-ров. Две полосы в диапазоне 1300-1050 см-1 являются следствием асимметричных и симметричных валентных колебаний эфирной группы (С-О-С) соответственно.
Серная шепота Сульфоутоль
Рис. 3. ИК-спектр жирных кислот талловых масел смешанного типа (а), хвойных пород деревьев (b), продукта этерификации жирных кислот талловых масел (c)
Fig. 3. IR spectrum of fatty acids of tall oils of mixed type (a), coniferous trees (b), fatty acid esterification product of tall oils (c)
Для оценки влияния ПЭ на свойства ДТ было использовано ДТ ЕВРО - зимнее, класса 2, экологического класса К5 по ГОСТ 32511-2013, произведенное в АО «Ангарская нефтехимическая компания», свойства данного ДТ представлены в табл.1.
Были приготовлены 7 образцов смеси базо-
вого ДТ с добавлением ПЭ. Результаты представлены в табл. 2.
Введение добавки в ДТ происходило следующим образом. В лабораторный стакан объемом 600 мл помещалось ДТ и предварительно нагревалось до 40 °С. Добавка вводилась в необходимых массовых % по отношению к ДТ.
Таблица 1. Показатели качества дизельного топлива АО «Ангарская нефтехимическая компания»
Table 1. Indicators of diesel fuel quality produced by "Angarsk Petrochemical Company"
Наименование показателя Единица измерения Норма по нормативной документации Фактическое значение Нормативная документация на методы испытаний
Смазывающая способность мкм не более 460 615 ГОСТ 12156-2012
Массовая доля серы мг/кг не более 10,0 5,2 ГОСТ 20884-2016
Плотность при 15 °С кг/м3 800,0-840,0 825,6 ГОСТ 3675-2007
Предельная температура фильтруемости Кинематическая вязкость при 40 °С °C мм2/с не выше -32 1,400-4,000 -33 1,836 ГОСТ 22254-92 ГОСТ 33-2016
Фракционный состав: до 180 °С перегоняется Фракционный состав: до 360 °С перегоняется Фракционный состав: 95% об. перегоняется при температуре % об. % об. °C не более 10 не менее 95 не выше 360 10 98 295 ГОСТ 2177-99 (метод А) ГОСТ 2177-99 (метод А) ГОСТ 2177-99 (метод А)
U/U о|\ Наименование пробы Плотность при 20 °С, кг/м3 Содержание серы,ppm/% Цетановое число, ед. Смазывающая способность (скорректированный диаметр пятна износа при 60 °С)
Методики испытаний ГОСТ 3900 ГОСТ 32139 ГОСТ 32508 ГОСТ ISO 12156-2012
1 дизельное топливо 100% 822 1/0.0001 43,1 615
2 3 4 5 6 7 8 9 дизельное топливо + 0,5% масс. продукт этерификации дизельное топливо + 1,5% масс. продукт этерификации дизельное топливо + 3,0% масс. продукт этерификации дизельное топливо + 6,0% масс. продукт этерификации дизельное топливо + 10,0% масс. продукт этерификации дизельное топливо + 20,0% масс. продукт этерификации дизельное топливо + 50,0% масс. продукт этерификации продукт этерификации 100% 823 823 823 824 825 829 837 878 1/0.0001 7/0.0007 8/0.0008 10/0.0010 13/0.0013 14/0.0014 45/0.0045 73/0.0073 44,2 46.1 45,5 51,7 60.2 61,4 64,1 420 230 178 220
Таблица 2. Оценка общего влияния продукта этерификации на свойства дизельного топлива Table 2. Evaluation of the esterification product effect on the properties of diesel fuel
Зависимость противоизносных свойств ДТ от содержания ПЭ приведена на рис. 4. Как видно из представленных данных, необходимая смазывающая способность достигается при добавлении 0,5% масс. ПЭ. При добавлении 3% смазывающая способность ДТ ниже максимально допустимой примерно в 2,5 раза, при этом ПЭ имеет значение смазывающей способности, равное 220 мкм. Это объясняется погрешностью метода, которая составляет ±61 мкм.
700
0 -
0 0,5 1 1,5 2 2,5 а 3.5
Содор:канив продукта зтерифишции, % масс. —ф—Норма смазывающей епсмхиЗности по ГОСТ 325TT-20T3
Рис. 4. Зависимость противоизносных свойств дизельного топлива от содержания добавки (продукт этерификации)
Fig. 4. Relationship between the antiwear properties of diesel fuel and the content of the additive (esterification product)
Помимо улучшения смазывающих свойств ДТ, при увеличении концентрации ПЭ наблюдается рост цетанового числа, а при достижении значения концентрации ПЭ 6,0% масс. цетано-вое число ДТ становится равным 51,7 ед., что соответствует нормативным значениям по ГОСТ 32511-2013 (не менее 51 ед.).
Однако при концентрации ПЭ выше 10% масс. содержание серы в ДТ увеличивается, что приводит к снижению экологического класса топлива с К5 на К4.
Образцы под номерами 5-7 табл. 2 могут быть использованы в качестве компонента для приготовления смеси биодизельного топлива в соответствии с ГОСТ 33131-2014, согласно которому допускается добавлять в ДТ от 6 до 20% базового биодизельного топлива. В качестве базового биодизельного топлива выступает ПЭ.
Полученные результаты образцов под номерами 5-7, представленных в табл. 2, сравнили с требованиями, предъявляемыми к смесям биодизельного топлива (табл. 3).
Смесь ДТ с массовой концентрацией ПЭ от 6 до 20% практически полностью соответствует требованиям ГОСТ 33131-2014. Даже при максимальной концентрации ПЭ в ДТ полученная смесь по содержанию серы будет относиться к классу S15 биодизельного топлива В6-В20 (с наименьшим показателем по содержанию серы).
Таблица 3. Смесь базового дизельного топлива с продуктом этерификации от 6 до 20% масс. в сравнении с требуемыми показателями ГОСТ 33131-2014
Table 3. Mixture of base diesel fuel with esterification product (6-12 wt.%) in comparison with standard characteristics
Наименование показателя Класс биодизельного топлива В6-В20 Дизельное топливо +
S15 S500 S5000 + продукт этерификации
Кислотное число, мг КОН/г, не более 0,3 0,3 0,3 0,05
Вязкость при 40 °С, мм2/с 1,9-4,1 1,9-4,1 1,9-4,1 -
Содержание серы, не более:
- мкг/г 15 10-14
- % масс. 0,05
- % масс. 0,50
Цетановое число 40 40 40 51-61
Содержание базового биодизельного топлива, % 6-20 6-20 6-20 6-20
Скорректированный диаметр пятна износа при 60 °С, мкм, не более 520 520 520 178-230
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Предложен метод этерификации ЖКТМ с н-бутанолом в присутствии ионообменных смол (Н+-формы). Показана эффективность использования ионообменных смол для кислотной эте-рификации на примере 3-х типов катализатора: АтЬегШе 15WET, Lewatit К2629 и ТОКЕМ-100.
Определен положительный эффект добавления ПЭ в ДТ марки ДТ-З-К5. Введение 0,5% ПЭ обеспечивает регламентируемую норму смазывающей способности для гидроочищенного ДТ. При добавлении ПЭ в значении 6,0% масс. цетановое число ДТ повышается до 51,6 от ис-
ходных 43,0 ед. ПЭ может быть рекомендован в качестве добавки в ДТ для улучшения смазывающих свойств и увеличения цетанового числа топлива.
Также было проведено сравнение смеси ДТ и ПЭ с требованиями ГОСТ 33131-2014 «Смеси биодизельного топлива (В6-В20)». Из полученных сравнительных данных можно сделать вывод, что ПЭ имеет перспективы использования в качестве базового биодизеля для приготовления смеси биодизельного топлива В6-В20. Однако приведенные данные следует интерпретировать как справочные, и в настоящей статье они использованы в
качестве демонстрации возможного улучшения рецептуры производства биотоплив на основе метанола при помощи добавления компонентов на
основе бутанола, что требует дополнительных исследований в этом направлении для обоснования приведенного заключения.
СПИСОК ИСТОЧНИКОВ
1. Спиркин В. Г., Мурашев С. В. Противоизнос-ные свойства дизельных топлив с улучшенными экологическими характеристиками // Химия и технология топлив и масел. 1999. N 3. С. 29-30.
2. Митусова Т. Н. Современное состояние производства дизельных топлив. Требования к качеству // Мир нефтепродуктов. 2009. N 9-10. С. 6-9.
3. Махмудова Л. Ш., Ахмадова Х. Х., Хадисо-ва Ж. Т., Абдулмежидова З. А., Пименов А. А., Красников П. Е. Производство низкозастываю-щих дизельных топлив на российских НПЗ: состояние и перспективы // Российский химический журнал. 2017. Т. 61. N 2. С. 75-97.
4. Туманян Б. П., Щербаков П. Ю., Шарин Е. А., Матин М. Е., Матвеева О. А. Исследование эффективности жирных кислот растительных масел в качестве противоизносных присадок к дизельным топливам // Химия и технология топлив и масел. 2020. N 4. С. 3-11.
5. Короткова Н. П., Ярмолюк Б. М., Любинин И. А., Кочирко Б. Ф. Противоизносные присадки к дизельным топливам. Аналитический обзор литературы // Вопросы химии и химической технологии. 2013. N 3. С. 61-66.
6. Шевченко Е. Б., Суханберлиев А. И., Абба-сов М. М., Данилов А. М. Жирные кислоты растительных масел как компоненты противоизносных присадок к дизельному топливу // Журнал прикладной химии. 2019. Т. 92. N 1. С.133-136.
7. Данилов А. М., Паронькин В. П., Меркин А. А. О задачах по созданию отечественного ассортимента присадок для дизельных топлив // Мир нефтепродуктов. 2008. N 2. С. 20-22.
8. Митусова Т. Н. Современное состояние производства присадок к дизельным топливам. Требования к качеству // Мир нефтепродуктов. 2009. N 9-10. С. 10-16.
9. Данилов А. М. О совместимости присадок к топливам // Химия и технология топлив и масел. 1998. N 5. С. 14-16.
10. Данилов А. М. Разработка и применение присадок к топливам в 2006-2010 гг. // Химия и технология топлив и масел. 2011. N 6. С. 41-51.
11. Зиннатуллина Г. М., Алипов Д. Е., Баулин О. А., Шахова Ф. А., Мухамадеева А. И., Карпенко Е. М. [и др.]. Влияние присадок на эксплуатационные и экологические характеристики дизельных топлив // Нефтегазовое дело. 2014. Т. 12. N 2. С. 92-99.
12. Гришин Д. Ф. Депрессорные, противоиз-носные и антиокислительные присадки к гидро-
очищенным дизельным топливам с низким и ультранизким содержанием серы (обзор) // Нефтехимия. 2017. Т. 57. N 5. С. 489-502. https:// doi.org/10.7868/S0028242117050094.
13. Митусова Т. Н., Калинина М. В., Сафонова Е. Е. О нежелательных побочных эффектах противоизносных присадок к дизельным топли-вам // Мир нефтепродуктов. 2010. N 5. С. 51-53.
14. Данилов А. М., Овчинников К. А., Бартко Р. А. Задачи и практические результаты импортоза-мещения в области присадок к топливам и смазочным маслам // Экспозиция Нефть Газ. 2017. Т. 54. N 1. С. 17-19.
15. Зинина Н. Д., Тимашова А. Л., Павловская М. В., Гришин Д. Ф. Противоизносная присадка к дизельному топливу с ультранизким содержанием серы // Нефтехимия. 2014. Т. 54. N 5. С. 399-404.
16. Дубровский Д. А., Семёнов И. А., Кузора И. Е., Старикова О. В., Артемьева Ж. Н., Дьячкова С. Г. [и др.]. Расширение ассортимента присадок к базовым топливам в АО «АНХК». Проблемы и перспективы // Мир нефтепродуктов. 2018. N 12. С. 6-15.
17. Бочаров А. П., Левина Л. А., Резниченко И. Д. Испытания и внедрение противоизносной присадки Байкат, разработанной ОАО «АЗКиОС» // Мир нефтепродуктов. 2010. N 1. С. 14-15.
18. Govorin A. S., Gubanov N. D., Konovalov N. P. Esterification of tall oil fatty acids using ion exchange resins in order to produce energy-efficient engine oil // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science. 2020. Vol. 408. P. 012074. https://doi.org/10.1088/1755-1315/408/1/012074.
19. Кэ Пэн, Якупов Н. В., Гаеткулова Г. К., Рахимов М. Н., Давлетшин А. Р., Хамзин Ю. А. [и др.]. Получение перспективных кислородосодер-жащих компонентов моторных топлив // Нефтегазовое дело. 2019. N 3. С. 164-176.
20. Shakoor Z. M., Sukkar K. A., Baqer M. S. Reaction kinetics of acetic acid and n-butanol esterification catalyzed by Dowex 50 catalyst // Engineering and Technology Journal. 2011. Vol. 29, no. 10. Р. 2060-2072.
21. Govorin A. S., Konovalov N. P., Gubanov N. D. Study in fatty acids of tall oils and their products of esterification by the method of IR spectrometry for analytical control of preparation of esters // Journal of Physics: Conference Series. 2020. Vol. 1942. P. 012018. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1942/ 1/012018.
REFERENCES
1. Spirkin V. G., Murashev S. V. Antiwear prop- = Chemistry and Technology of Fuels and Oils. erties of diesel fuels with improved environmental 1999;(3):29-30. (In Russian). performance. Khimiya i Tekhnologiya Topliv i Masel 2. Mitusova T. N. Modern condition of diesel fuel
production. Quality requirements. Mir Nefteproduk-tov = World of Oil Products. 2009;(9-10):6-9. (In Russian).
3. Makhmudova L. Sh., Akhmadova Kh. Kh., Khadisova Zh. T., Abdulmezhidova Z. A., Pimenov A. A., Krasnikov P. E. Production of low pour point diesel fuels at Russian refineries: state of the art and prospects. Rossiiskii Khimicheskii Zhurnal = Russian Journal of General Chemistry. 2017;61 (2):75-97. (In Russian).
4. Tumanyan B. P., Shcherbakov P. Y., Sharin E. A., Matin M. E., Matveeva O. A. Effectiveness of vegetable-oil fatty acids as antiwear additives for diesel oils. Khimiya i Tekhnologiya Topliv i Masel = Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 2020;(4):3-11. (In Russian).
5. Korotkova N. P., Yarmolyuk B. M., Lyubinin I. A., Kochirko B. F. Antiwear additives for diesel fuels. Analytical review of literature. Voprosy Khimii i Khimicheskoi Tekhnologii. 2013;(3):61-66. (In Russian).
6. Shevchenko E. B., Sukhanberliev A. I., Ab-basov M. M., Danilov A. M. Fatty acids of vegetable oils as components of anti-wear diesel-fuel additives. Zhurnal Prikladnoi Khimii = Russian Journal of Applied Chemistry. 2019;92(1):133-136. (In Russian).
7. Danilov A. M., Paron'kin V. P., Merkin A. A. On the tasks of creating a domestic range of additives for diesel fuels. Mir Nefteproduktov = World of Oil Products. 2008;(2):20-22. (In Russian).
8. Mitusova T. N. Modern state of production of additives to diesel fuels. Quality requirements. Mir Nefteproduktov = World of Oil Products. 2009;(9-10):10-16. (In Russian).
9. Danilov A. M. About compatibility of additives to fuels. Khimiya i Tekhnologiya Topliv i Masel = Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 1998;(5):14-16. (In Russian).
10. Danilov A. M. Development and use of fuel additives during 2006-2010. Khimiya i Tekhnologiya Topliv i Masel = Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 2011 ;(6):41-51. (In Russian).
11. Zinnatullina G. M., Alipov D. E., Baulin O. A., Shakhova F. A., Muhamadeeva A. I., Karpenko E. M., et al. The impact of additives on operational and ecological characteristics of diesel fuels. Nefte-gazovoe Delo = Petroleum Engineering. 2014;12 (2):92-99. (In Russian).
12. Grishin D. F. Depressant, antiwear and antioxidant additives for hydrotreated diesel fuels with
ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ
А. С. Говорин,
аспирант,
Иркутский национальный исследовательский
технический университет,
664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83,
Российская Федерация,
govorin.aleksandr@yandex. ru
https://orcid.org/0000-0002-8541-9163
low and ultra-low sulfur content (review). Neftekhimiya = Petroleum Chemistry. 2017;57(5): 489-502. (In Russian). https://doi.org/10.7868/S002 8242117050094.
13. Mitusova T. N., Kalinina M. V., Safonova E. E. Undesirable side effects of antiwear additives for diesel fuels. Mir Nefteproduktov = World of Oil Products. 2010;(5):51-53. (In Russian).
14. Danilov A. M., Ovchinniko K. A., Bartko R. V. Problems and practical results of import substitution in the field of additives to fuels and lubricant oils. Ekspozitsiya Neft' Gaz = Exposition Oil Gas. 2017; 54(1):17-19. (In Russian).
15. Zinina N. D., Timashova A. L., Pavlovskaya M. V., Grishin D. F. An antiwear additive for ultra-low-sulfur diesel fuel. Neftekhimiya = Petroleum Chemistry. 2014;54(5):399-404. (In Russian).
16. Dubrovskiy D. A., Semenov I. A., Kuzora I. E., Starikova O. V., Artem'eva Z. N., Dyachkova S. G., et al. Expansion of the range of additives for the base fuel of Angarsk petrochemical company. Problems and prospects. Mir Nefteproduktov = World of Oil Products. 2018;(12):6-15. (In Russian).
17. Bocharov A. P., Levina L. A., Reznichenko I. D. Tests and adoption of an antiwear Baikat additive, developed by AZKIOS ltd. Mir Nefteproduktov = World of Oil Products. 2010;(1):14-15. (In Russian).
18. Govorin A. S., Gubanov N. D., Konovalov N. P. Esterification of tall oil fatty acids using ion exchange resins in order to produce energy-efficient engine oil. IOP Conference Series: Earth and Environmental Science. 2020;408:012074. https://doi. org/10.1088/1755-1315/408/1/012074.
19. Ke Peng, Yakupov N. V., Gayetkulova G. K., Rakhimov M. N., Davletshin A. R., Khamzin Yu. A., et al. Obtaining promising oxygen-containing components of motor fuels. Neftegazovoe Delo = Petroleum Engineering. 2019;(3):164-176. (In Russian).
20. Shakoor Z. M., Sukkar K. A., Baqer M. S. Reaction kinetics of acetic acid and n-butanol esterifi-cation catalyzed by Dowex 50 catalyst. Engineering and Technology Journal. 2011 ;29(10):2060-2072.
21. Govorin A. S., Konovalov N. P., Gubanov N. D. Study in fatty acids of tall oils and their products of esterification by the method of IR spectrometry for analytical control of preparation of esters. Journal of Physics: Conference Series. 2020;1942:012018. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1942/1/012018.
INFORMATION ABOUT THE AUTHORS
Aleksandr S. Govorin,
Postgraduate Student,
Irkutsk National Research Technical University, 83, Lermontov St., Irkutsk, 664074, Russian Federation, govorin.aleksandr@yandex.ru https://orcid.org/0000-0002-8541-9163
Н. П. Коновалов,
д.т.н., профессор,
Иркутский национальный исследовательский
технический университет,
664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83,
Российская Федерация,
knp@istu.edu
https://orcid.org/0000-0001 -6786-2711
Н. Д. Губанов,
к.т.н., доцент,
Иркутский национальный исследовательский
технический университет,
664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83,
Российская Федерация,
gubanov_nd@istu.edu
https://orcid.org/0000-0003-2738-2195
О. В. Рыбарчук,
к.т.н., доцент,
Иркутский национальный исследовательский
технический университет,
664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83,
Российская Федерация,
Oklim89@mail.ru
https://orcid.org/0000-0002-3879-9706
Н. А. Ищук,
аспирант,
Иркутский национальный исследовательский
технический университет,
664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83,
Российская Федерация,
nickish83@mail.ru
https://orcid.org/0000-0002-5893-6560
Вклад авторов
Все авторы сделали эквивалентный вклад в подготовку публикации.
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Все авторы прочитали и одобрили окончательный вариант рукописи.
Информация о статье
Поступила в редакцию 17.06.2021. Одобрена после рецензирования 07.04.2022. Принята к публикации 30.05.2022.
Nikolai P. Konovalov,
Dr. Sci. (Engineering), Professor,
Irkutsk National Research Technical University,
83, Lermontov St., Irkutsk, 664074,
Russian Federation,
knp@istu.edu
https://orcid.org/0000-0001 -6786-2711
Nikolai D. Gubanov,
Cand. Sci. (Engineering), Associate Professor, Irkutsk National Research Technical University, 83, Lermontov St., Irkutsk, 664074, Russian Federation, gubanov_nd@istu.edu https://orcid.org/0000-0003-2738-2195
Olga V. Rybarchuk,
Cand. Sci. (Engineering), Associate Professor, Irkutsk National Research Technical University, 83, Lermontov St., Irkutsk, 664074, Russian Federation, Oklim89@mail.ru
https://orcid.org/0000-0002-3879-9706
Nikolai A. Ishchuk,
Postgraduate Student,
Irkutsk National Research Technical University, 83, Lermontov St., Irkutsk, 664074, Russian Federation, nickish83@mail.ru
https://orcid.org/0000-0002-5893-6560
Contribution of the authors
The authors contributed equally to this article.
Conflict interests
The authors declare no conflict of interests regarding the publication of this article.
The final manuscript has been read and approved by all the co-authors.
Information about the article
The article was submitted 17.06.2021. Approved after reviewing 07.04.2022. Accepted for publication 30.05.2022.
