CC BY
6Вестник Томского государственного университета. Химия. 2023. № 31. С. 62-72
Tomsk State University Journal of Chemistry, 2023, 31, 62-72
Научная статья
УДК 544.(174.3+18):547.7
doi: 10.17223/24135542/31/6
Отнесение полос поглощения в ИК-спектрах 5-(1-пентил-4-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-6-метилурацила
Алексей Алексеевич Пышкин1, Эдуард Маратович Хамитов2, Николай Михайлович Шишлов3, Сергей Петрович Иванов4
12, 3' 4 Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН, Уфа, Россия 1 [email protected] 2 khamitovem@gmail. com
Аннотация. Триазолпроизводные урацила являются многообещающими соединениями с точки зрения создания новых мотивов, несущих азотистое основание, которые в дальнейшем могут быть использованы для самосборки супрамолеку-лярных систем и как новые комплексообразующие агенты. Изучение продуктов взаимодействия таких лигандов при комплексообразовании с 3d-металлами методом ЯМР спектроскопии значительно затрудняется тем, что производные ура-цила обладают относительно низкой растворимостью в водных и неполярных растворителях. В связи с этим представляет значительный интерес изучение структуры данного класса соединений в твердой фазе, в частности с использованием метода ИК-спектроскопии. В качестве представителя обсуждаемого класса соединений был выбран 5-(1-пентил-4-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-6-метилурацил (ТМУ). Для отработки методики записи ИК-спектров и отнесения полос поглощения на первом этапе использовали модельное соединение - 5,6-диметилурацил (ДМУ), которое структурно аналогично урацильному фрагменту ТМУ. Путем растирания порошков исследуемых веществ в вазелиновом масле и гексахлорбутадиене были приготовлены их эмульсии в виде тонкой пленки между стеклами KBr для записи их ИК-спектров. Для отнесения максимального количества полос поглощения произведен DFT расчет ИК-спектров ТМУ и ДМУ. ИК-спектр молекул рассчитан в приближении гибридного функционала M06 с базисным набором def2-tzvp. С помощью программного обеспечения VEDA произведен анализ матриц распределения потенциальной энергии теоретических нормальных колебаний. При сопоставлении результатов расчетов с экспериментальными ИК-спектрами получен высокий коэффициент корреляции. Произведенное отнесение модельного соединения ДМУ хорошо согласуется с литературными данными. Впервые выполнено наиболее полное отнесение экспериментальных ИК-спектров 5-(1-пентил-4-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-6-метилурацила в вазелиновом масле и гексахлорбутадиене.
Ключевые слова: урацил, 1,2,3-триазол, 5,6-диметилурацил, DFT, ИК-спек-троскопия, PED
Благодарности: ИК спектры записаны и DFT расчеты проведены на оборудовании ЦКП «Химия» УфИХ УФИЦ РАН и РЦКП «Агидель» УФИЦ РАН. Работа выполнена в рамках Государственного задания Минобрнауки РФ по теме УфИХ УФИЦ РАН № 123011300044-5.
© А.А. Пышкин, Э.М. Хамитов, Н.М. Шишлов, С.П. Иванов, 2023
Для цитирования: Пышкин А.А., Хамитов Э.М., Шишлов Н.М., Иванов СЛ. Отнесение полос поглощения в ИК-спектрах 5-(1-пентил-4-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-6-метилурацила // Вестник Томского государственного университета. Химия. 2023. № 31. С. 62-72. doi: 10.17223/24135542/31/6
Original article
doi: 10.17223/24135542/31/6
Assignment of absorption bands in the IR-spectra of 5-(1-pentyl-4-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-6-methyluracil
Aleksey A. Pyshkin1, Edward M. Khamitov2, Nikolai M. Shishlov3, Sergey P. Ivanov4
12, 3 4 Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences, Ufa, Russia 1 [email protected] 2 khamitovem@gmail. com
Abstract. Triazolopyrimidine derivatives are promising compounds for creating new motifs carrying nitrogenous bases, which can be further used for self-assembly of supramolecular systems and as new complexing agents. The study of interaction products of such ligands with 3d metals by NMR spectroscopy is significantly hindered by the relatively low solubility of uracil derivatives in aqueous and non-polar solvents. Therefore, studying the structure of this class of compounds in the solid state, particularly using IR spectroscopy, is of significant interest. 5-(1-Pentyl-4-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-6-methyluracil (TMU) was selected as a representative of this class of compounds. To develop a methodology for recording IR spectra and assigning absorption bands, a model compound 5,6-dimethyluracil (DMU) was used, which is structurally similar to the uracil fragment of TMU. Emulsions of the investigated substances in vaseline oil and hexa-chlorobutadiene were prepared by grinding powders, and their IR spectra were recorded between KBr glass plates. To assign the maximum number of absorption bands, DFT calculations of the IR spectra of TMU and DMU were performed. The molecular IR spectra were calculated using the hybrid functional M06 and def2-tzvp basis set. The Potential Energy Distribution (PED) of the theoretical normal mods were analyzed using VEDA software. High correlation coefficient was obtained when comparing the results of calculations with experimental IR spectra. The assignment of the model compound DMU was in good agreement with the literature data. For the first time, the most complete assignment of experimental IR spectra of 5-(1-pentyl-4-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-6-methyluracil in vaseline oil and hexachlorobutadiene was performed.
Keywords: uracil, 1,2,3-triazole, 5,6-dimethyluracil, DFT, IR spectroscopy, PED
Acknowledgments: IR spectra were recorded and DFT calculations were carried out on the equipment of the Center for Collective Use "Khimiya" of the Ufa Institute of Chemistryof the UFRC RAS and the Republican Center for Collective Use "Agidel" of the UFRC RAS. The work was carried out within the framework of the State assignment of the Ministry of Education and Science of the Russian Federation on the topic of the UFRC RAS No. 123011300044-5.
For citation: Pyshkin, A.A., Khamitov, E.M., Shishlov, N.M., Ivanov, S.P. Assignment of absorption bands in the IR-spectra of 5-(1-pentyl-4-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-6-methyluracil. Vestnik Tomskogo gosudarstvennogo universiteta. Chimia - Tomsk State University Journal of Chemistry, 2023, 31, 62-72. doi: 10.17223/24135542/31/6
Введение
1,2,3-Триазольный цикл обладает высокой химической стабильностью (инертен к окислению, восстановлению и гидролизу), ароматичностью, высоким дипольным моментом и проявляет акцепторные свойства при образовании водородных связей [1]. В то же время ядро урацила может быть как донором, так и акцептором при образовании водородных связей и участвовать в межмолекулярных взаимодействиях [2-4]. Ковалентное связывание циклов урацила и 1,2,3-триазола в общую структуру является очень многообещающим с точки зрения создания новых мотивов, несущих азотистое основание, которые в дальнейшем могут быть использованы для самосборки супрамолекулярных систем и как новые комплексообразующие агенты. Ранее было впервые синтезировано и изучено кислотно-основное равновесие нового замещенного 1,2,3 -триазольным фрагментом производного 6-мети-лурацила 5-(1-пентил-4-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-6-метилурацила (ТМУ; рис. 1) в водных растворах [5]. Было показано, что 1,2,3-триазольный цикл существенно не влияет на кислотно-основные свойства урацильного фрагмента в ТМУ [6]. ТМУ является перспективным лигандом с точки зрения координационной химии из-за наличия двух донорных центров (пиримиди-нового и 1,2,3-триазольного циклов), расположенных близко друг к другу, что может приводить к интересным продуктам при комплексообразовании с 3d-металлами.
Рис. 1. Структура молекул 5,6-диметилурацила (ДМУ) и 5-(1-пентил-4-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-6-метилурацила (ТМУ)
Известно [7], что производные урацила обладают относительно низкой растворимостью в водных и неполярных растворителях. Это может стать существенной проблемой при изучении комплексообразования ТМУ с 3d-металлами методом ЯМР-спектроскопии. В связи с этим представляет значительный интерес изучение структуры данного класса соединений в твердой фазе, в частности с использованием метода ИК-спектроскопии.
Целью данной работы являлось отнесение ИК-спектра молекулы 5-(1-пентил-4-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-6-метилурацила.
Экспериментальная часть
Методика регистрации ИК-спектров. ИК-спектры регистрировались на Фурье-спектрофотометре IR Prestige-21 (Shimadzu). Все спектры получены при следующих параметрах спектрофотометра: измерительная мода -«поглощение»; функция аподизации - «Хэпп-Гензель»; число сканов - 20; разрешение - 4 см-1; диапазон волновых чисел - 4 000-400 см-1. Путем растирания исследуемых порошков в вазелиновом масле (ВМ) и гексахлорбу-тадиене (ГХБД) были приготовлены эмульсии в виде тонкой пленки между стеклами KBr, ИК-спектры которых записывались.
Методика расчетов. Квантово-химические расчеты проводили с использованием программного пакета Gaussian09 [8]. В качестве основного приближения использовали гибридный функционал M06 [9, 10] в сочетании с базисным набором тройного расщепления def2tzvp [11]. Согласно работе [10] выбранный функционал обладает необходимой точностью для отнесения ИК-спектров. Все структуры, рассчитанные в данной работе, являются стационарными точками на поверхности потенциальной энергии (ППЭ), что доказано решением колебательной задачи в приближении гармонического осциллятора. Для визуализации полученных структурных и геометрических параметров использовали программу Chemcraft Lite [12]. Для количественного определения вкладов движений групп атомов в каждую теоретическую нормальную моду колебания проводился анализ матриц распределения потенциальной энергии (Potential Energy Distribution; PED) с помощью программного обеспечения Vibrational Energy Distribution Analysis (VEDA) [13]. С помощью метода наименьших квадратов (МНК) были получены формулы для масштабирования значений частот теоретических нормальных мод модельной молекулы ДМУ и изучаемой молекулы ТМУ. Для значений частот каждой молекулы выводилась независимая формула масштабирования.
Обсуждение результатов
ИК-спектр ТМУ в вазелиновом масле приведен на рис. 2. Он имеет сложный характер в связи с большим количеством функциональных групп анализируемого вещества, что затрудняет его интерпретацию.
Для отработки методики отнесения полос поглощения ИК-спектров на первом этапе использовали модельное соединение - 5,6-диметилурацил,
структура которой аналогична урацильному фрагменту ТМУ. ИК-спектр ДМУ в вазелиновом масле приведен на рис. 3.
3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Частота, см"
Рис. 2. ИК-спектр ТМУ в вазелиновом масле
3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Частота, см"
Рис. 3. ИК-спектр ДМУ в вазелиновом масле
Для отнесения максимального количества полос поглощения произведен DFT расчет ИК-спектра молекулы ДМУ. Значения основных рассчитанных колебаний приведены в табл. 1 (столбец 4). Были сопоставлены экспериментальные ИК-спектры ДМУ в вазелиновом масле и гексахлорбутадиене с теоретическими нормальными колебаниями и результатами анализа PED.
При сопоставлении экспериментального и теоретического ИК-спектров в литературе используется методика введения поправочного коэффициента [14]. Так, в данной работе были сравнены характеристические полосы экспериментального ИК-спектра и теоретические нормальные колебания (моды) молекулы ДМУ. В результате с помощью метода наименьших квадратов
получена функция линии тренда, которая использовалась в качестве поправки для теоретических частот. Масштабированные величины приведены в табл. 1 (столбец 3).
Таблица 1
Основные полосы поглощения ИК-спектра молекулы ДМУ
Частота, см 1
Эксперимент Расчет Вклады, %
ВМ ГХБД Масш. Исх.
1 2 3 4 5
3 244 (ср) 3 244 (ср) 3 235 3 611 99 % (Ы(1)-Н)
- 3 206 (ср) 3 214 3 586 99 % (№(3)-Н)
1 711 (с) 1 713 (с) 1 708 1 846 78 % (С(2)=0)
1 666 (пл) - 1 663 1 794 83 V* (С(4)=0)
1 614 (пл) 1 614 (ср) 1 587 1 706 77 % (С(5)=С(6))
1 427 (ср) 1 427 (ср) 1 428 1 522 31 V* (Ы(1)-С(6) + С(6)-С(7) + С(5)-С(8)) + 20 5* (№(1)-Н)
1 196 (ср) 1 196 (ср) 1 177 1 232 70 V** (№(1)-С(6) + С(5)-С(8))
1 049 (сл) 1 049 (сл) 1 087 1 128 12 V* (Ы"(3)-С(2) + Ы(3)-С(4) + С(6)-С(7) + С(5)-С(8)) + 11 5а* (С(7)Н3+С(8)Н3) + 27 ю (С(8)Нэ)
810(с) 808(ср) 800 796 68 уа5 (К(3)-С(4)0-С(5))
731(сл) 733(сл) 707 689 85 ю (Ы(3)Н-С(4)-С(5))
Как видно из рис. 4, выбранное теоретическое приближение имеет хорошую корреляцию с экспериментом. Это позволило отнести 22 полосы поглощения молекулы ДМУ.
о о
® Г
0 2000 4000
Расчёт, см
Рис. 4. График соотношения частот теоретических мод и полос поглощения экспериментального ИК-спектра молекулы ДМУ
В табл. 1 приведено соотнесение некоторых наиболее информативных полос поглощения ИК-спектров ДМУ с теоретическими рассчитанным колебаниями и результатами анализа PED нормальных модов (столбец 5).
Данное отнесение хорошо согласуется с литературными данными [14, 15].
По вышеописанной методике проведено отнесение ИК-спектра ТМУ. Аналогично с модельным соединением теоретическое приближение имеет высокую корреляцию с экспериментом, что видно из графика и значения коэффициента корреляции на рис. 5. Как и в случае модельного соединения, полученная закономерность Дх) улучшила согласованность теоретического спектра ИК с экспериментальным, что позволило отнести 31 полосу поглощения молекулы ТМУ.
о о
о Г
О 2000 1 4000
Расчёт, см
Рис. 5. График соотношения частот теоретических мод и полос поглощения экспериментального ИК-спектра молекулы ТМУ
В табл. 2 приведены полосы поглощения в ИК-спектре ТМУ с учетом коэффициента корреляции (см. рис. 5) для расчетных значений.
Таблица 2
Основные полосы поглощения (см-1) ИК-спектра молекулы ТМУ
Частота, см-1 Вклады, %
Эксп. Расчет
ВМ ГХБД Масш. Исх.
1 2 3 4 5
3 229 (ср) 3 225 (ср) 3 216 3 613 99 Vs(N(1)-H)
3 199(пл) 3 194 (ср) 3 194 3 586 99 Vs(N(3)-H)
- 2 901(пл) 2 922 3 260 99 Vs(C(5')-H)
1 749 (с) 1 748 (с) 1 739 1 844 79 Vs(C(2)=O)
Окончание табл. 2
Частота, см-1 Вклады, %
Эксп. Расчет
ВМ ГХБД Масш. Исх.
1 678 (с) 1 682 (с) 1 686 1 780 82 Vs(C(4)=O)
1 651(пл) 1 651(пл) 1 617 1 697 74 Vs(C(5)=C(6))
1 539(пл) 1 540 (пл) 1 535 1 599 16 Vs(C(4')=C(5')) + 12 Sas(C(4')=C(5')-H) + 49 Ss(C(5')-N(1')-N(2') + C(4')-N(3')-N(2'))
1 491 (сл) 1 492 (сл) 1 472 1 524 19 Vs(N(1)-C(6) + C(5)-C(8)) + 32 Sas(C(6)-N(1)-H)
1 454 (ср) 1 454 (ср) 1 447 1 494 43 Vas(N(1')-C(5') + N(1')-C(1")) + 10 Sas(N(1')-N(2')=N(3'))
1 416 (сл) 1 416 (сл) 1 414 1 454 64 Sas(C(7)H3) + 24 ro(C(7)H-C(6)-N(1))
1 362 (сл) 1 360 (сл) 1 369 1 400 52 Vs(C(4')-N(3'))
1 290 (ср) 1 290 (ср) 1 290 1 305 13 Ss(N(1)-C(2)=O)
1 248 (сл) 1 248 (сл) 1 256 1 265 21 Ss(C(3")H-C(4")) + 13 ro(C(3")H-C(4")-C(5"))
1 090 (ср) 1 092 (ср) 1 083 1 057 16 Ss(C(4')=C(5')H) + 35 Ss(N(1')-N(2')=N(3'))
876 (пл) 878 (пл) 881 816 46 ro(C(8)-C(4')=C(5')H) + 17 Yas(N(1)-C(2)O-N(3))
667 (пл) 671 (сл) 668 560 61 ro(N(1)H-C(2)-N(3))
536 (ср) 536 (ср) 536 403 55 Ss(N(1)-C(2)=O)
Таким образом, в результате отнесения колебаний в экспериментальных ИК-спектрах 5-(1-пентил-4-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-6-метилурацила удалось определить полосы поглощения, наиболее интересные с точки зрения изучения комплексообразования ТМУ с ионами металлов и органическими соединениями: валентные колебания N—H, C=O и C=C связей урацильного фрагмента, а также C=C и N=N связей триазольного кольца.
Выводы
Квантово-химическими методами рассчитан ИК-спектр молекулы 5-(1-пентил-4-метил-1,2,3-триазол-4-ил)-6-метилурацила (ТМУ) и его модельного соединения 5,6-диметилурацила (ДМУ). Произведен анализ матриц распределения потенциальной энергии теоретических нормальных колебаний. Результаты расчетов сопоставлены с экспериментальными ИК-спек-трами. Получена высокая корреляция эксперимента с расчетом (R2 = 0,999). Впервые выполнено наиболее полное отнесение ИК-спектров молекул ТМУ в вазелиновом масле (ВМ) и гексахлорбутадиене (ГХБД).
Список источников
1. Tome A.C. Five-membered hetarenes with three or more heteroatoms, product class 13:
1,2,3-triazoles // Science of synthesis / R.C. Storr, T.L. Gilchrist (eds). Stuttgart ; New York : Georg Thieme Verlag, 2004. Vol. 13.
2. Ivanov S., Kolyadina O., Murinov Y.I., Lysenko K., Starikova Z. The structure and sorption
properties of 5-hydroxy-6-methyluracil // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2005. Vol. 79 (2). P. 215-221.
3. Shayakhmetova R.Kh., Khamitov E.M., Mustafin A.G., Ivanov S.P., Khursan S.L. Specific
Intermolecular Interactions in the Supramolecular Structure of 5-Hydroxy-6-Methyluracil: A DFT Study of the Hydrogen-bonded Dimers // Journal of the Chinese Chemical Society. 2017. Vol. 64 (2). P. 143-151. doi: 10.1002/jccs.201600250
4. Масунов А.Э., Грищенко С.И., Зоркий П.М. Влияние специфических межмолекуляр-
ных взаимодействий на кристаллическую структуру, производные и аналоги ура-цила // Журнал физической химии. 1993. № 63 (2). С. 221.
5. Ахияров А.А., Губайдуллина Л.М., Сайфина Л.Ф., Семенов В.Э., Рамазанова Л.А., Ло-
бов А.Н., Файзрахманов И.С., Алехина И.Е., Иванов С.П. Кислотно-основное равновесие нового замещенного 1,2,3-триазольным фрагментом производного 6-метилу-рацила в водных растворах // Журнал физической химии. 2021. № 95 (2). С. 207-212. doi: 10.31857/S0044453721020035
6. Пышкин А.А., Хамитов Э.М., Иванов С.П. Конформационный анализ и оценка элек-
тростатического потенциала 5-(1-пентил-4-метил- 1,2,3-триазол-4-ил)-6-метилура-цила // Вестник Башкирского университета. 2021. Т. 26, № 2. С. 321-326. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2021.2.8
7. Zielenkiewicz W., Poznanski J., Zielenkiewicz A. Partial Molar Volumes of Aqueous Solu-
tions of Some Halo and Amino Derivatives of Uracil // Journal of Solution Chemistry. 2000. Vol. 29 (8). P. 757-757. doi: 10.1023/A:1005169112192
8. Gaussian 09, Revision C.01 / M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel et al. Wallingford,
CT : Gaussian, Inc., 2010.
9. Zhao Y., Truhlar D.G. The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry,
thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals // Theoretical Chemistry Accounts. 2008. Vol. 120 (1). P. 215-241. doi: 10.1007/s00214-007-0310-x
10. Landeros-Martinez L.-L., Glossman-Mitnik D., Orrantia-Borunda E., Flores N. Theoretical Calculation of UV-Vis, IR Spectra and Reactivity Properties of Tamoxifen Drug: A Methodology Comparison // MOJ Bioorganic & organic Chemistry. 2017. № 1. P. 1-9. doi: 10.15406/mojboc.2017.01.00017
11. Weigend F., Ahlrichs R. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy // Physical Chemistry Chemical Physics. 2005. Vol. 7 (18). Art. 3297. doi: 10.1039/b508541a
12. Andrienko G.A. Chemcraft - graphical software for visualization of quantum chemistry computations. URL: https://www.chemcraftprog.com
13. Jamroz M.H. Vibrational Energy Distribution Analysis (VEDA): Scopes and limitations // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2013. Vol. 114. P. 220-230. doi: 10.1016/j.saa.2013.05.096
14. Scott A.P., Radom L. Harmonic Vibrational Frequencies: An Evaluation of Hartree-Fock, Maller-Plesset, Quadratic Configuration Interaction, Density Functional Theory, and Semiempirical Scale Factors // The Journal of Physical Chemistry. 1996. Vol. 100 (41). P. 16502-16513. doi: 10.1021/jp960976r
15. Selkti M., Vachoud L., Bourret E., Kister G., Tomas A., Maury L., Delarbre J.L. Analyses structurales et spectrales du 5,6-dimethyluracile // Journal of Raman Spectroscopy. 2008. Vol. 39 (3). P. 335-343. doi: 10.1002/jrs.1651
References
1. Tome, A.C. Five-membered hetarenes with three or more heteroatoms, product class 13:
1,2,3-triazoles. Science of synthesis / R.C. Storr, T.L. Gilchrist (eds). Stuttgart ; New York: Georg Thieme Verlag, 2004. Vol. 13.
2. Ivanov, S.; Kolyadina, O.; Murinov, Y. I.; Lysenko, K.; Starikova, Z. The structure and sorp-
tion properties of 5-hydroxy-6-methyluracil. Russian Journal of Physical Chemistry A 2005, 79(2), 215-221.
3. Shayakhmetova, R. Kh.; Khamitov, E. M.; Mustafin, A. G.; Ivanov, S. P.; Khursan, S. L.
Specific Intermolecular Interactions in the Supramolecular Structure of 5-Hydroxy-6-Methyluracil: A DFT Study of the Hydrogen-bonded Dimers. Journal of the Chinese Chemical Society 2017, 64(2), 143-151. doi:10.1002/jccs.201600250.
4. Masunov, A. E.; Grishchenko, S. I.; Zorkii, P. M. The influence of specific intermolecular
interactions on the crystal structure, derivatives and analogues of uracil. Journal of Physical Chemistry 1993, 63(2), 221.
5. Ahiyarov, A. A.; Gubaydullina, L. M.; Saifina, L. F.; Semenov, V. E.; Ramazanova, L. A.;
Lobov, A. N.; Faizrakhmanov, I. S.; Alekhina, I. E.; Ivanov, S. P. Acid-base equilibrium of a new 1,2,3-triazole-substituted fragment derivative of 6-methyluracil in aqueous solutions. Journal of Physical Chemistry 2021, 95(2), 207-212. doi:10.31857/S0044453721020035.
6. Pushkin, A. A.; Khamitov, E. M.; Ivanov, S. P. Conformational analysis and assessment
of the electrostatic potential of 5-(1-pentyl-4-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-6-methyluracil. Bulletin of Bashkir University 2021, 26(2), 321-326. doi:10.33184/bulletin-bsu-2021.2.8.
7. Zielenkiewicz, W.; Poznanski, J.; Zielenkiewicz, A. Partial Molar Volumes of Aqueous
Solutions of Some Halo and Amino Derivatives of Uracil. Journal of Solution Chemistry 2000, 29(8), 757-757. doi:10.1023/A:1005169112192.
8. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B. et al. Gaussian 09, Revision C.01. Gaussian, Inc.,
Wallingford CT, 2010.
9. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. The M06 suite of density functionals for main group thermochem-
istry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals. Theoretical Chemistry Accounts 2008, 120(1), 215-241. doi: 10.1007/s00214-007-0310-x.
10. Landeros-Martinez, L.-L.; Glossman-Mitnik, D.; Orrantia-Borunda, E.; Flores, N. Theoretical Calculation of UV-Vis, IR Spectra and Reactivity Properties of Tamoxifen Drug: A Methodology Comparison. MOJ Bioorganic & organic Chemistry 2017, 1, 1-9. doi:10.15406/mojboc.2017.01.00017.
11. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy. Physical Chemistry Chemical Physics 2005, 7(18), 3297. doi:10.1039/b508541a.
12. Andrienko, G. A. Chemcraft - graphical software for visualization of quantum chemistry computations. https://www.chemcraftprog.com
13. Jamroz, M. H. Vibrational Energy Distribution Analysis (VEDA): Scopes and limitations. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2013, 114, 220230. doi:10.1016/j.saa.2013.05.096.
14. Scott, A. P.; Radom, L. Harmonic Vibrational Frequencies: An Evaluation of Hartree-Fock, M0ller-Plesset, Quadratic Configuration Interaction, Density Functional Theory, and Semiempirical Scale Factors. The Journal of Physical Chemistry 1996, 100(41), 16502-16513. doi:10.1021/jp960976r.
15. Selkti, M.; Vachoud, L.; Bourret, E.; Kister, G.; Tomas, A.; Maury, L.; Delarbre, J. L. Analyses structurales et spectrales du 5,6-dimethyluracile. Journal of Raman Spectroscopy 2008, 39(3), 335-343. doi:10.1002/jrs.1651.
Сведения об авторах:
Пышкин Алексей Алексеевич - аспирант Уфимского института химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН, Уфа, Россия. E-mail: pyshkinlexeylexeich@ gmail.com
Хамитов Эдуард Маратович - кандидат химических наук, старший научный сотрудник Уфимского института химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН, Уфа, Россия. E-mail: [email protected]
Шишлов Николай Михайлович - кандидат химических наук, ведущий инженер Уфимского института химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН, Уфа, Россия. E-mail: [email protected]
Иванов Сергей Петрович - кандидат химических наук, заведующий лабораторией ФХМА Уфимского института химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН, Уфа, Россия. E-mail: [email protected]
Вклад авторов: все авторы сделали эквивалентный вклад в подготовку публикации. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Information about the authors:
Pyshkin Aleksey Alekseyevich - Postgraduate, Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences, Ufa, Russia. E-mail: pyshkinlexeylexeich@ gmail.com
Khamitov Edward Maratovich - PhD, Senior Researcher, Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences, Ufa, Russia. E-mail: [email protected]
Shishlov Nikolai Mikhailovich - PhD, Senior Researcher, Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences, Ufa, Russia. E-mail: [email protected] Ivanov Sergey Petrovich - PhD, Senior Researcher, Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences, Ufa, Russia. E-mail: [email protected]
Contribution of the authors: the authors contributed equally to this article. The authors declare no conflicts of interests.
Статья поступила в редакцию 05.06.2023; принята к публикации 10.10.2023 The article was submitted 05.06.2023; accepted for publication 10.10.2023
