CC BY
24
Химия элементоорганических соединений
УДК 546.865+547.53.024+547.563.4+548.312.5 DOI: 10.14529/chem160408
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ^2-ОКСО-БИС[(АРОКСИ)ТРИАРИЛСУРЬМЫ]: [Ar3Sb(OAr')]2O, Ar = Ph, Ar' = Сб^С^Дв, C6H2Br2-2,6-(t-Bu)-4; Ar = p-Tol, Ar' = C6H2(NO2)3-2,4,6
В.В. Шарутин, О.К. Шарутина
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск
Взаимодействием триарилсурьмы с 2,4,6-трихлорфенолом, 2,6-дибром-4-третбутилфенолом и три(пара-толил)сурьмы с 2,4,6-тринитрофенолом в присутствии третбутилгидропероксида в водно-эфирном растворе получены с высоким выходом |а2-оксо-бис[(2,4,6-трихлорфеноксо)трифенилсурьма] (1), ц2-оксо-бис[(2,6-дибром-4-трет-бутилфеноксо)трифенилсурьма] (2), |а2-оксо-бис[(2,4,6-тринтрофеноксо)три(пара-толил)-сурьма] (3). В биядерных молекулах 1, 2, 3 фрагменты SbOSb имеют угловое строение. Атомы сурьмы характеризуются искаженной тригонально-бипирамидальной координацией с атомами кислорода в аксиальных положениях. Длины связей атомов сурьмы с мостиковым атомом кислорода короче, чем с атомами кислорода арокси-групп.
Ключевые слова: окислительный синтез, ¡л-оксо-бис[(ароксо)триарилсурьма], строение, рентгеноструктурный анализ.
Введение
Биядерные производные сурьмы общей формулы (Ar3SbX)2O, где Х - галоген или другой электроотрицательный заместитель, известны [1]. К настоящему моменту строение более тридцати соединений такого типа установлено методом рентгеноструктурного анализа [2]. Имея много общих закономерностей в строении координационного полиэдра атомов сурьмы, молекулы этих соединений могут существенно отличаться геометрией фрагмента Sb-O-Sb [3]. Валентный угол при мостиковом атоме кислорода в известных структурах варьирует от 130 до 180°. В молекулах с линейным строением центрального фрагмента длина связей Sb-O короче, а значит прочнее, чем в молекулах с угловым строением. Однако соединений с молекулами второго типа большинство. Причины, вызывающие искажение линейного угла, неоднократно обсуждались в литературе [47], тем не менее, до сих пор невозможно спрогнозировать, какую форму будет иметь фрагмент Sb-O-Sb в молекуле того или другого соединения.
Так, в молекулах |о,2-оксо-бис[(ароксо)трифенилсурьмы] (Ph3SbOC6H3OH-3-Ac-4)2O, [Ph3SbOC6H3(CHO)-2-Br-4bO [8], (Ph3SbOC6H2Br3-2,4,6)2O [9] (Ph3SbOC6H3Cl2-2,6)2O, (Ph3SbOC6H2Br2-2,6-NO2-4)2O [10] угол SbOSb изменяется в интервале 142-147°, тогда как в то-лильном производном (p-Tol3SbOC6H4l)2O указанный угол равен 180° [11].
В работе [4] при обсуждении строения биядерных элементоорганических соединений с мос-тиковым атомом кислорода (Х-М-О-М-Х) была обнаружена корреляция между длиной связи атомом металла М с терминальным лигандом X и величиной угла МОМ: чем меньше длина связи М-Х, тем больше значение угла. Вероятно, такую корреляцию уместно проводить только в ряду соединений с однотипными терминальными лигандами. Отметим, что в структурно охарактеризованных соединениях [Ph3SbOC6H3(CHO)-2-Br-4]2O, (Ph3SbOC6H3OH-3-Ac-4)2O [8], (Ph3SbOC6H3Cl2-2,6)2O, [10] (Ph3SbOC6H2Br3-2,4,6)2O [9], (Ph3SbOC6H2Br2-2,6-NO2-4)2O [10] наоборот, удлинение связи Sb-O(Ar) (средние значения 2,135, 2,141, 2,145, 2,177, 2,213 А соответственно) сопровождается увеличением угла SbOSb (142,4, 143,2, 142,7, 144,0, 147,6°).
С целью подтверждения наблюдаемой корреляции в настоящей работе синтезированы бия-дерные ароксиды триарилсурьмы с мостиковым атомом кислорода: (Ph3SbOC6H2Cl3-2,4,6)]2O (1),
[Ph3SbOC6H2Br2-2,6-4-(i-Bu)bO (2), [p-TobSbOC6H2(NO2)3-2,4,6]2O (3) и изучены особенности их строения.
Экспериментальная часть
Синтез ц2-оксо-бис[(ароксо)триарилсурьмы] 1, 2, 3 проводили по методике, описанной в [9].
Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристаллов 1,2,3 проведен на автоматическом четы-рехкружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo Ка-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программ SMART и SAINT-Plus [12]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены с помощью программ SHELXL/PC [13]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Положение атомов водорода уточняли по модели наездника (L^^H) = 1,2Ц,кв(С)). Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1, геометрические характеристики координационного полиэдра атома сурьмы - в табл. 2.
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур соединений 1-3
Параметры Значения
1 2 3
Сингония Триклинная Триклинная Триклинная
Пространственная группа P1 P1 P1
a, А 12,9431(5) 14,0394(5) 11,7172(11)
b, А 13,3057(5) 14,0693(6) 13,0140(13)
с, А 15,6069(7) 15,7425(7) 22,487(2)
а, град. 86,496(2) 73,694(2) 75,504(4)
в, град. 69,320(2) 86,544(2) 79,018(4)
у, град. 67,631(2) 66,991(2) 66,915(4)
V, А3 2317,02(16) 2742,7(2) 3037,5(5)
Z 2 2 2
Р(вычисл. )ь г/см3 1,598 1,618 1,380
ц, мм-1 1,552 3,939 0,954
F(000) 1100,0 1308,0 1268,0
Размер кристалла, мм 1,07 х 0,62 х 0,48 0,23 х 0,15 х 0,12 0,47 х 0,39 х 0,18
Область сбора данных по 0, град. 5,92-77,48 4,04-51,68 4,26-50,8
-22 < h < 16, -17 < h < 17, -14 < h < 14,
Интервалы индексов отражений -23 < k < 20, -17 < k < 17, -15 < k < 15,
-27 < l < 27 -19 < l < 19 -27 < l < 27
Измерено отражений 43124 46355 47491
Независимых отражений 22730 10394 11121
Rint 0,0295 0,0785 0,0326
Переменных уточнения 532 592 700
GOOF 1,234 0,992 1,068
R-фактор по F2 > 2c(F2) R1 = 0,0871, wR2 = 0,1667 R1 = 0,0383, wR2 = 0,0680 R1 = 0,0489, wR2 = 0,1271
R-факторы по всем отражениям R1 = 0,1336, wR2 = 0,1880 R1 = 0,0857, wR2 = 0,0805 R1 = 0,0626, wR2 = 0,1416
Остаточная электронная плотность (min/max), е/А3 3,63/-2,35 1,05/-0,74 2,05/-0,57
Таблица 2
Основные длины связей (й) и валентные углы (га) в структурах соединений 1—3
Связь d, Ä Угол a, град.
1
Sb(1)-C(1) 2,111(5) Sb(1)O(3)Sb(2) 143,6(2)
Sb(1)-C(11) 2,094(5) O(3)Sb(1)O(1) 179,34(14)
Sb(1)-C(21) 2,090(5) O(3)Sb(2)O(2) 177,22(16)
Sb(1)-O(3) 1,968(4) C(11)Sb(1)C(1) 121,9(2)
Sb(1)-O(1) 2,180(3) C(21)Sb(1)C(1) 117,73(18)
Sb(1)-O(1) 1,307(6) C(21)Sb(1)C(11) 119,24(19)
Sb(2)-C(41) 2,094(5) C(11)Sb(1)O(1) 84,99(17)
Sb(2)-C(61) 2,105(5) C(41)Sb(2)C(61) 123,0(2)
Sb(2)-C(51) 2,102(5) C(41)Sb(2)C(51) 116,2(2)
Sb(2)-O(2) 2,161(4) C(51)Sb(2)C(61) 120,1(2)
Sb(2)-O(3) 1,973(4) O(3)Sb(2)C(51) 98,08(17)
C(71)-O(2) 1,317(6) C(51)Sb(2)O(2) 84,60(18)
2
Sb(1)-O(1) 1,971(3) Sb(1)O(1)Sb(2) 143,66(16)
Sb(1)-O(2) 2,160(3) O(1)Sb(1)O(2) 177,24(12)
Sb(1)-C(1) 2,099(5) O(1)Sb(2)O(3) 175,99(12)
Sb(1)-C(11) 2,118(4) C(1)Sb(1)C(11) 119,64(19)
Sb(1)-C(21) 2,101(5) C(1)Sb(1)C(21) 118,7(2)
Sb(2)-O(1) 1,979(3) C(21)Sb(1)C(11) 121,14(19)
Sb(2)-O(3) 2,140(3) C(1)Sb(1)O(2) 86,29(14)
Sb(2)-C(41) 2,104(5) O(1)Sb(1)C(1) 96,40(15)
Sb(2)-C(61) 2,102(4) C(61)Sb(2)C(41) 116,00(19)
Sb(2)-C(51) 2,102(5) C(61)Sb(2)C(51) 116,44(18)
O(3)-C(71) 1,338(5) C(51)Sb(2)C(41) 127,2(2)
O(2)-C(31) 1,329(5) C(51)Sb(2)O(3) 89,76(15)
3
Sb(1)-O(1) 1,946(4) Sb(1)O(1)Sb(2) 143,2(2)
Sb(1)-O(2) 2,364(3) O(1)Sb(1)O(2) 175,37(14)
Sb(1)-C(1) 2,103(5) O(1)Sb(2)O(9) 176,70(15)
Sb(1)-C(21) 2,115(5) C(1)Sb(1)C(21) 114,1(2)
Sb(1)-C(11) 2,111(5) C(1)Sb(1)C(11) 111,22(19)
Sb(2)-O(1) 1,971(3) C(11)Sb(1)C(21) 131,22(19)
Sb(2)-O(9) 2,246(4) C(1)Sb(1)O(2) 82,07(16)
Sb(2)-C(41) 2,105(5) O(1)Sb(1)C(1) 101,87(17)
Sb(2)-C(51) 2,102(5) C(51)Sb(2)C(41) 115,6(2)
Sb(2)-C(61) 2,106(6) C(51)Sb(2)C(61) 112,2(2)
O(2)-C(31) 1,265(6) C(41)Sb(2)C(61) 131,0(2)
O(9)-C(7) 1,266(6) O(1)Sb(2)C(41) 93,35(17)
Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1046113 для 1, № 1052057 для 2, № 1049892 для 3; [email protected]; http: //www .ccdc.cam.ac.uk).
Обсуждение результатов
Комплексы 1-3 были получены из триарилсурьмы, фенола и третбутилгидропероксида при мольном соотношении 1:1:1 с высоким выходом.
2 А^Ь + 2 НОАг' + 2 НООВи-/1 ^ (А^ЬОАг'^О + Н2О + 2 НООВи-/1 Аг = Ph, Аг' = С6Н2аз-2,4,б (1), С6Н2Вг2-2,б-4-(^-Ви) (2); Аг = р-То1, Аг' = С6Н2(Ш2)з-2Д6 (3)
По данным рентгеноструктурного анализа, геометрические характеристики молекул соединений 1, 2, 3 имеют близкие значения. Два фрагмента Аг^ЬОАг' связаны через атом кислорода (рис. 1, 2, 3).
Рис. 1. Строение молекулы соединения 1
Рис. 2. Строение молекулы соединения 2
С(17)
Рис. 3. Строение молекулы соединения 3
Арильные циклы двух группировок Аг^Ь находятся относительно друг друга в более энергетически выгодной заторможенной конформации. Углы между плоскостями арокси-групп в молекулах 1,2,3 равны 56,16°, 69,70°, 68,89° соответственно. Атомы сурьмы имеют искаженную три-гонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода (мостиковым Ом и ароксильным Оа) в аксиальных положениях. Аксиальные углы О^ЬОа составляют 179,34(14)°, 177,22(16)° (1), 177,24(12)°, 175,99(12^ (2) и 175,37(14^, 176,70(15^ (3). Углы СSbС в экваториальной плоскости изменяются в интервалах 116,2(2)-123,0(2)°, 118,7(2)-127,2(2)° (2) и 111,22(19)-131,22(19)° (3), что можно объяснить стерическими затруднениями, связанными с увеличением объема заместителей в арокси-группах.
Атомы сурьмы выходят из экваториальной плоскости в сторону мостикового атома кислорода: в 1 - Sb(1) на 0,126 А, Sb(2) на 0,107 А; в 2 - Sb(1) на 0,090 А, Sb(2) на 0,071 А; в 3 - Sb(1) на 0,226 А, Sb(2) на 0,134 А, что приводит к отклонению углов между аксиальными и экваториальными связями от теоретического значения 90°. Центральные фрагменты в молекулах 1-3 имеют угловое строение, углы SbOSb равны 143,6(2)°, 143,66(16)°, 143,2(2)° соответственно. Длины связей Sb(1,2)-Oм (1,968(4), 1,973(4) А (1); 1,971(3), 1,979(3) А (2); 1,946(4), 1,971(3) А (3) близки к значениям аналогичных связей в молекулах подобных соединениях сурьмы [8-10]. В ряду соединений 2, 1, 3 расстояния Sb(1,2)-Oа возрастают (2,140(3), 2,160(3) А; 2,161(4), 2,180(3) А; 2,246(4), 2,364(3) А соответственно), что коррелирует со значительным смещением электронной плотности в ароматическое кольцо при усилении электроноакцепторных свойств функциональных групп в ароксильных лигандах. Так, в молекуле 3 плоскости ароматических колец и нитро-групп, находящихся в пара-положении ароксильных дигандов, практически совпадают (углы между соответствующими плоскостями равны 3,02° и 6,78°), что обусловливают проявление этими электроотрицательными группами и индуктивного эффекта (-I) и эффекта сопряжения (-М). О перераспределении электронной плотности свидетельствует укорочение связей О-С(Аг) в рассматриваемом ряду (1,337(5), 1,328(5) А; 1,317(7), 1,307(7) А; 1,266(6), 1,265(7) А в 2, 1, 3 соответственно). Отметим, что при различающихся средних значениях терминальных связей Sb-О (2,150(3) А, 2,170(4) А, 2,305(4) А) углы SbOSb в молекулах приведенных соединений имеют близкие значения.
Выводы
Таким образом, анализ данных рентгеноструктурных исследований соединений [Ph3SbOC6H2Br2-2,6-4-(i-Bu)bO, (Ph3SbOC6H2Cl3-2,4,6)]2O, [p-Tol3SbOC<iH2(NO2)3-2,4,6]2O показал, что геометрические параметры координационных узлов атомов сурьмы в их молекулах имеют близкие значения. Наблюдаемое удлинение связей Sb-O3 в приведенном ряду соединений связано с повышением электроноакцепторных способностей функциональных групп в ароксильных лигандах. Зависимости между длиной терминальной связи Sb-O и значением валентного угла при мостиковом атоме кислорода не выявлено.
Литература
1. Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков,
A.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский; под ред. А.Н. Несмеянова. - М.: Наука, 1976. - 483 с.
2. Cambridge Crystallografic Database. Release 2015. Cambridge.
3. Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. - 395 с.
4. Glidewell, C. The Structures of Hexaorgano-substituted Triatomics R31M1XM2R32 and Related Species / C. Glidewell // J. Orgnomet. Chem. - 1988. - V. 356, № 2. - P. 151-158.
5. Tiekink, E.R.T.The Crystal and Molecular Structure of ^-Oxobis[chlorotriphenylantimony(V)]-benzene Solvate(12) / E.R.T. Tiekink // J. Orgnomet. Chem. - 1987. - V. 333, № 2. - P. 199-204.
6. Recognition on Linear Bent Forms of Solid ^-Oxo-bis[iodotriphenylantimony(V)] (Ph3SbI)2O / M.J. Taylor, L.-J. Baker, C.E.F. Rickard et al. // J. Organomet. Chem. - 1995. - V. 498, № 1. - P. С14-С16.
7. Adduct Formation between ^SblhO and I2 / M.J. Almond, M.G.B. Drew, D.A. Rice et al. // J. Organomet. Chem. - 1996. - V. 522, № 2. - P. 265-269.
8. Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X = Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R, OAr / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Н.В. Насонова и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. - 2002. - Т. 3, № 11. - С. 13-22.
9. Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // Журн. общ. химии. - 2003. - Т. 73, № 4. - С. 573-577.
10. Шарутин, В.В. Синтез и строение ¡-оксо-бис[трифенил(2,6-дихлорфенокси)сурьмы] и ¡-оксо-бис[трифенил(2,6-дибром-4-нитрофенокси)сурьмы] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина,
B.С. Сенчурин // Бутлеровские сообщения. - 2013. - Т. 36, № 10. - С. 52-56.
11. Синтез и строение ц-оксо-бис[(4-иодфеноксо)три-и-толилсурьмы] [(4-MeC6H4)3SbOC6H4I-4)]2O / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Бутлеровские сообщения. - 2011. -Т. 27, № 14. - С. 36-40.
12. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
13. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
Шарутин Владимир Викторович - доктор химических наук, профессор, старший научный сотрудник УНИД, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76. E-mail: [email protected].
Шарутина Ольга Константиновна - доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76. E-mail: [email protected].
Поступила в редакцию 15 сентября 2016 г.
DOI: 10.14529/chem160408
STRUCTURAL FEATURES OF ^-OXO-BIS(TRIARYLAROXYANTIMONY) : [Ar3Sb(OAr')]2O, Ar = Ph,Ar' = Ce^C^AS, C5H2Br2-2J6-(f-Bu)-4; Ar = p-Tol, Ar' = C6H2(NO2)3-2,4,6
V.V. Sharutin, [email protected]
O.K. Sharutina, [email protected]
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
Triphenylantimony reacting with 2,4,6-trichlorophenol, 2,6-dibromo-4-feri-butylphenol and 2,4,6-trinitrophenol in the presence of tert-butylhydroperoxide in water-ether solution forms |-oxo-bis[triphenyl(2,4,6-trichlorophenoxy)antimony] (1), |-oxo-bis[triphenyl(2,6-dibromo-4-tert-butylphenoxo)antimony] (2), |-oxo-bis[tri-p-tolyl(2,4,6-trinitrophenoxo)-antimony] (3) with high yield. The 1,2,3 angles SbOSb equal 143.6(2)°, 143.66(16)°, 143.2(2)°. Antimony atoms have distorted trigonal-bipyramidal coordination. Bonds of the antimony atom to the bridging oxygen atom [1.968(4), 1.973(4) Â (1), 1.971(3), 1.979(3) Â (2), 1.946(4), 1.971(3) Â (3)] are shorter than those to the oxygen atoms of aroxy groups [2.111(5), 2.180(3) Â (1), 2.140(3), 2.160(3) Â (2), 2.246(4), 2.364(3) Â (3)].
Keywords: oxidative synthesis, /u-oxo-bis[(aroxo)triarylantimony], structure, X-ray analysis.
References
1. Kocheshkov K.A., Skoldinov A.P., Zemlyanskii N.N. Metody elementoorganicheskoi khimii. Sur'ma, vismut [Methods of Organometallic Chemistry. Antimony, Bismuth]. Moscow, Nauka Publ., 1976.483 p.
2. Cambridge Crystallografic Database. Release 2015. Cambridge.
3. Sharutina O.K., Sharutin V.V. Molekulyarnye struktury organicheskikh soedineniy sur'my (V). [The molecular structure of organic compounds antimony(V)]. Chelyabinsk, South Ural St. Univ. Publ., 2012, 395 p.
4. Glidewell C. The Structures of Hexaorgano-substituted Triatomics R31M1XM2R32 and Related Species. J. Orgnomet. Chem., 1988, vol. 356, no. 2, pp. 151-158. D0I:10.1016/0022-328X(88)83084-5.
5. Tiekink E.R.T. The Crystal and Molecular Structure of ^-0xobis[chlorotriphenylantimony(V)]-benzene Solvate(12). J. Orgnomet. Chem., 1987, vol. 333, no. 2, pp. 199-204. D0I:10.1016/0022-328X(87)85152-5.
6. Taylor M.J., Baker L.-J., Rickard C.E.F., Surman P.W.J. Recognition on Linear and Bent Forms of Solid ^-0xo-bis[iodotriphenylantimony(V)] (Ph3SbI)20. J. Organomet. Chem., 1995, vol. 498, no. 1, pp. C14-C16. D01:10.1016/0022-328X(95)05555-4.
7. Almond M.J., Drew M.G.B., Rice D.A., Salisbury G., Taylor M.J. Adduct Formation between (Ph3SbI)20 and I2. J. Organomet. Chem., 1996, vol. 522, no. 2, pp. 265-269. D0I:10.1016/0022-328X(96)06304-8.
8. Sharutin V.V., Pakusina A.P., Nasonova N.V., Sharutina 0.K., Gerasimenko A.V., Pushilin M.A. [Synthesis, Structure and reactions of antimony compounds (Ar3SbX)20, X = Hal, N02, N03, 0S02R, 0C(0)R, 0Ar]. Butlerov Communications, 2004, vol. 3, no. 11, pp. 13-22. (in Russ.)
9. Sharutin V.V., Pakusina A.P., Pushilin M.A., Subacheva 0.V., Gerasimenko A.V., Gerasimen-ko E.A. [Antimony 0rganic derivatives of 2,4,6-tribromophenol]. Russian Journal of General Chemistry, 2003, vol. 73, no. 4, pp. 573-577. (in Russ.)
10. Sharutin V.V., Sharutina 0.K., Senchurin V.S. [Synthesis and Structure of ^-0xo-bis[(2,6-dichlorophenoxy)triphenylantimony] and ^-0xo-bis[(2,6-dibromo-4-nitrophenoxy)triphenylantimony]] Butlerov Communications, 2013, vol. 36, no. 10, pp. 52-56. (in Russ.)
11. Sharutin V.V., Sharutina 0.K., Pakusina A.P., Smirnova S.A. [Synthesis and Structure of ^-0xo-bis[(4-iodophenoxy)tri-p-tolylantimony] [(4-MeC6H4)3Sb0C6H4l-4)]20]. Butlerov Communications, 2011, vol. 27, no. 14, pp. 36-40. (in Russ.)
12. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
13. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Received 15 September 2016
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Шарутин, В.В. Особенности строения |12-оксо-бис[(арокси)триарилсурьмы]: [ArзSb(OAr')]2O, Аг = Р^ Аг' = С6Н2С13-2,4,6, С6Н2Вг2-2,б-(^Ви)-4; Аг = р-То1, Аг' = С6Н2СШ2)3-2,4,6 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2016. - Т. 8, № 4. -С. 61-68. DOI: 10.14529/Лет160408
FOR CITATION
Sharutin V.V., Sharutina O.K. Structural Features of |-Oxo-&is(Triarylaroxyantimony): [Ar3Sb(OAr')]2O, Ar = Ph, Ar' = C6H2Cl3-2,4,6, C6H2Br2-2,6-(t-Bu)-4; Ar = p-Tol, Ar' = C6H2(NO2)3-2,4,6. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2016, vol. 8, no. 4, pp. 61-68. DOI: 10.14529/chem160408
