Научная статья на тему 'Особенности олимпиадных задач по органической химии'

Особенности олимпиадных задач по органической химии Текст научной статьи по специальности «Науки об образовании»

CC BY
831
73
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ / ПОЗНАВАТЕЛЬНЫЙ ИНТЕРЕС / ТВОРЧЕСКИЕ СПОСОБНОСТИ / ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ / ЦЕПОЧКИ ПРЕВРАЩЕНИЙ / SCHOOL CHEMISTRY OLYMPIAD / EDUCATIONAL INTEREST / CREATIVE ABILITIES / ORGANIC CHEMISTRY / TRANSFORMATION CHAINS

Аннотация научной статьи по наукам об образовании, автор научной работы — Бахарева Светлана Владимировна

Статья посвящена анализу задач, предлагаемых для решения участникам Всероссийской олимпиады школьников по химии (региональный этап). Рассматриваются основные типы заданий по органической химии, раскрываются их основные особенности.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по наукам об образовании , автор научной работы — Бахарева Светлана Владимировна

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

FEATURES OF OLYMPIAD TASKS IN ORGANIC CHEMISTRY

This article is analysed the tasks for participants of Russian school Olympiad in chemistry. The main kinds of tasks in organic chemistry are discussed, the crucial issues are revealed.

Текст научной работы на тему «Особенности олимпиадных задач по органической химии»

- организация контроля и оценивания результатов деятельности педагогов по применению интегративного подхода с помощью специально разработанных форм педагогического контроля, способствующих реализации разработанной модели.

Литература:

1. Абрамян Г. В. Опережающее образование педагога и проблемы его информатизации // Человек и образование. 2005. № 2. С. 16-19.

2. Борщева О.В. Структура интегративного подхода к обучению иностранному языку. Вестник Московского государственного гуманитарного университета им. М.А Шолохова // Педагогика и психология. 2011. №1. С. 7-12

3. Гвоздева А.В. Интегративно-дифференцированный подход в развитии субъектности студентов (на материале обучения французскому языку): Монография [Текст] / А.В. Гвоздева. - Курск: Изд-во Курского гос. университета, 2008. - 212 с.

4. Зимняя И.А., Земцова Е.В. Интегративный подход к оценке единой социально-профессиональной компетентности выпускников вузов // Высшее образование сегодня. 2008. №5. С. 14-19.

5. Каримов З.Ш. Теория и практика институциональной интеграции высшего профессионального педагогического образования на основе синтеза внешнего и внутреннего компонентов: автореф. дис ... д-ра пед.наук. М, 2008. 24 с.

6. Никитенко О.А. Формирование интегративной основы обучению иностранному языку в магистратуре неязыкового вуза посредством информационно-коммуникационных технологий: дисс. канд. пед. наук: 13.00.08 / Никитенко Ольга Александровна. Санкт-Петербург, 2013. - 276 с.

7. Пак, М. С. Теоретические основы интегративного подхода в процессе химической подготовки учащихся профтехучилищ [Текст]: автореф. дис. ... докт. пед. наук / М. С. Пак. — СПб., 1991. — 21 с.

8. Поспелов В. К. Проблемы перехода к уровневой системе подготовки / В. К. Поспелов, Н. Н. Комиссарова // Высшее образование в России [Текст]: науч.-пед. журн. М-ва образования РФ / М-во образования РФ. М.: Изд-во Моск. гос. ун-та печати 2011. № 10. С. 3-11.

9. Рудницкая C.B. Модульное обучение как целостная система: Автореф. дис. ... канд. пед. наук. - М., 1997. - 15 с.

10. Садовский В.Н. Основания общей теории систем: логико- методологический анализ. - М.: Наука, 1974. - 350 с.

11. Чапаев Н.К. Структура и содержание теоретико-методологического обеспечения педагогической интеграции: дис. док. пед. наук. Екатеринбург, 1998. [Электронный ресурс]. URL: http://www znaj.ru (дата обращения 01.08.2014).

12. Petrenko M.A. The developmental interactive technology of students' creative activity / M.A. Petrenko // Open Science Journal of Education. - 2015. - №3. - С. 43-47

Педагогика

УДК: 372.854

кандидат химических наук, доцент Бахарева Светлана Владимировна

Оренбургский государственный педагогический университет (г. Оренбург)

ОСОБЕННОСТИ ОЛИМПИАДНЫХ ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Аннотация. Статья посвящена анализу задач, предлагаемых для решения участникам Всероссийской олимпиады школьников по химии (региональный этап). Рассматриваются основные типы заданий по органической химии, раскрываются их основные особенности.

Ключевые слова: олимпиада школьников по химии, познавательный интерес, творческие способности, органическая химия, цепочки превращений.

Annotation. This article is analysed the tasks for participants of Russian school Olympiad in chemistry. The main kinds of tasks in organic chemistry are discussed, the crucial issues are revealed.

Keywords: school chemistry olympiad, educational interest, creative abilities, organic chemistry, transformation chains.

Введение. Задача олимпиад по химии - выявление учащихся, имеющих особые склонности к изучению данной естественнонаучной дисциплины и желающих заниматься научной деятельностью. В системе Всероссийской олимпиады школьников выделяют различные этапы - школьный, муниципальный, региональный и заключительный, а также проводятся Ломоносовская, Московская областная и Международная Менделеевская олимпиады, которая является аналогом бывшей Всесоюзной олимпиады по химии. Первая Всероссийская олимпиада школьников по химии состоялась в 1965 г. [1].

Начиная с регионального уровня, олимпиады состоят из двух туров - теоретического и экспериментального. В рамках первого тура участники решают задачи из разных разделов химии, во втором туре демонстрируют владением навыками химического эксперимента. Общий результат суммируется по достижениям учащихся в обоих турах. В некоторых случаях олимпиады включают дополнительный заочный тур, когда участники отвечают на задания с использованием Интернет-технологий. Примером может послужить межрегиональная олимпиада школьников «Альфа», проводимая в Приволжском федеральном округе.

Задания для Всероссийской олимпиады школьников составляются в Центральной предметно-методической комиссии, включающей сотрудников Химического факультета Московского государственного университета во главе с его деканом, профессором В.В.Луниным. Призеры и победители региональных этапов получают право на участие в заключительном этапе, проводимом в одном из областных центров Российской Федерации, кроме 2012 г., когда он проходил в г.Магнитогорске Челябинской области. Выпускникам, занявшим призовые места на заключительном этапе, предоставляется право поступления на химический факультет МГУ на льготных условиях, а также учащиеся 10-11 классов приглашаются для участия в Международной олимпиаде школьников по химии.

Участие в олимпиадах высокого уровня способствует развитию творческих способностей учащихся, учит их нестандартно мыслить, требует от них обширных знаний не только в области химии, но и в смежных дисциплинах. Для успешного нахождения решения задачи необходимо владеть историческим материалом, быть в курсе последних научных достижений, следить за новостями общественной жизни. На примере заданий по органической химии, предлагавшихся участникам регионального этапа, можно выявить основные виды задач. Объектом анализа стали задания теоретического тура для 10-11 классов с 2010 по 2017 годы.

Изложение основного материала статьи. Олимпиадные задачи можно разделить на два типа: качественные и количественные (расчетные). Но на олимпиадах высокого уровня, как правило, встречаются комплексные задания, затрагивающие различные знания и умения. Например, расшифровка цепочки превращений сочетается с расчетами по установлению молекулярной формулы соединения, сведениями по истории его открытия и общественному резонансу от его применения. Тексты некоторых задач предваряет эпиграф - цитата из документа, выдержки из художественной литературы, высказывания ученых или стихотворные строки [3].

Примером задачи, в которой обсуждаются общественно значимые вопросы, может послужить задание для 11 класса в 2016-2017 учебном году. В задаче приводится схема получения медицинского препарата мельдоний, с которым были связаны многочисленные допинговые скандалы, а также описана краткая история этого вещества. Текст задачи предваряет цитата из основного документа Всемирного антидопингового агентства «Играй честно».

«В 2016 году средства массовой информации широко освещали многочисленные дисквалификации спортсменов за применение допинга. В качестве модулятора метаболизма в соревновательный период было запрещено применение мельдония схема синтеза которого приведена ниже.

Соединение Z изначально было описано в виде цвиттер-иона, а идея его синтеза возникла в связи с необходимостью утилизации ракетного топлива X, которое получают из другого крупнотоннажного продукта М. Простейшее в своем классе вещество А является самым производимым органическим соединением в мире и используется для получения в одну стадию наиболее распространенного полимера, широко применяемого в повседневной жизни, а также соединения В, занимающего второе место по объему использования А.

Соединение L - ближайший гомолог А; оно также в большом масштабе используется для получения полимеров. Вещества Б и I применяются при производстве лакокрасочных материалов и в качестве мономеров для получения высокомолекулярных соединений [2].

Как видно из текста, формулировка задачи состоит из нескольких частей. В первой половине содержится информация о некоторых соединениях, зашифрованных в задаче, и она должна помочь учащимся сделать предположения, которые должны вывести их на правильный ответ. Вторая половина - цепочка превращений, в которой может присутствовать только формула конечного продукта, для некоторых соединений приводится информация об элементном составе, на основе которой учащимся предлагается подтвердить или опровергнуть правильность их выводов. В конце задачи сформулированы вопросы, в которые входит, как правило, написание уравнений реакций и составление структурных формул соединений.

Цепочка превращений - распространенный тип заданий для олимпиадных задач. Они могут быть посвящены либо разным путям синтеза какого-либо соединения, либо превращениям одного соединения в разных условиях. Примером может послужить задача для 10 класса регионального этапа в 2010-2011 учебном году. В ней учащимся предложено составить уравнения окисления пентена-2 различными окислителями. Данная задача имеет целью выявить кругозор участников в области окислительно-восстановительных реакций с участием органических веществ, требует от них знания особенностей геометрической изомерии алкенов и стереохимии процессов их окисления, а также умения составлять уравнения ОВР с учетом различных факторов.

«Как известно, основным направлением потребления углеводородов до сих пор является их сжигание. Однако известны и разнообразные примеры частичного окисления углеводородов, приводящего к тем или иным ценным продуктам. При этом в зависимости от используемого окислителя и условий проведения реакции один и тот же углеводород можно превратить в разные соединения. На приведенной ниже схеме показаны наиболее часто используемые методы окисления алкенов на примере (Е)-пентена-2. Учтите, что соединение М содержит 69,8% углерода, при действии Мп02 оно превращается в продукт N дающий реакцию серебряного зеркала с образованием соли О; соединения I и L являются диастереомерами, а соединения К и М - изомеры, имеющие разные функциональные группы» [2].

В задаче могут быть исследованы пути превращений одного класса соединений под действием разных окислителей либо восстановителей или наоборот, переходы между соединениями разных классов с участием одного и того же вещества. Такие задачи содержат дополнительный элемент сложности, проявляющийся в поисках оптимального пути синтеза вещества, вокруг которого строится задание.

Примером может послужить задача для 10 класса за 2015-2016 учебный год, посвященная алюмогидриду лития и его применению. Учащимся предлагается выбрать способы получения безводного хлорида алюминия как одного из компонентов, необходимых для синтеза LiAlH4, а затем расшифровать цепочку превращений, в которых данное соединение играет ключевую роль. Таким образом, можно проследить синтетический потенциал этого восстановителя, а также пути превращения продуктов восстановления.

«Тетрагидридоалюминат лития (ЪЦА1Н4], алюмогидрид лития) часто используется в органическом синтезе в качестве эффективного восстановителя самых разнообразных органических соединений. В лабораторной практике это соединение можно получить при взаимодействии безводного хлорида алюминия с гидридом лития в абсолютном (безводном)диэтиловом эфире.

1. Почему получение Li[AlH4] важно осуществлять в безводных условиях?

2. Можно ли получить безводный А1С13.

а) при взаимодействии металлического алюминия с концентрированной соляной кислотой; б) при взаимодействии металлического алюминия с хлором;

в) при прокаливании кристаллогидрата А1СВ-6Н20 на воздухе?

На приведённой ниже схеме превращений соединения 1-УП получены с помощью восстановления алюмогидридом лития соединений А-З, принадлежащих к восьми различным классам органических соединений" [2].

Олимпиадная задача не обязательно включает в себя цепочку превращений. Она может носить описательный характер и содержит значительную текстовую часть. Пример - задача регионального этапа за

2014-2015 учебный год для 11 класса. Она предваряется эпиграфом из детективного романа, где речь идет о препарате, который можно очень легко подмешать в еду или питье и невозможно выявить обычными способами. Попутно учащиеся должны составить уравнения реакций и установить структурные формулы соединений, используя сведения о содержании в них галогенов. Здесь необходимо знать, как протекает галоформная реакция и для каких соединений она возможна, уметь работать с числовыми данными, анализировать информацию. Авторы предлагают решать эту задачу методом подбора.

«Действующим веществом авертина является соединение А, которое, как и вещество Z, получают из соединения В, используемого, например, в качестве растворителя. При обработке В простым веществом Х2 образуется соединение С, которое восстанавливают в А действием изопропоксида алюминия. Если реакцию В с Х2 проводить в присутствии щелочи, образуется соединение D. Его можно получить также, если С обработать крепкой щелочью. А хорошо растворим в бензоле и спирте и умеренно в воде. При нагревании водного раствора А выше 40 С он разлагается с отщеплением НХ и образованием Е. Соединение Z (хорошо растворимо в воде и спирте, малорастворимо в бензоле) получают из В при действии другого простого вещества Y2, которое в присутствии щелочи дает соединение F, аналогичное по структуре соединению D" [2].

Таблица 1

Содержание элемента Х и Y в соединениях А, С^, Z

Соединение А С D E F Z

Массовая доля Х % 84,8 85,4 94,9 79,2 89,1 64,4

Другим примером подобного типа может послужить задача для 11 класса за 2016-2017 учебный год. Она описывает важнейшие превращения сложных эфиров - реакцию восстановления алюмогидридом лития, в результате чего образуются одноатомные и многоатомные спирты, а также кислотный гидролиз, приводящий к получению карбоновых кислот и спиртов. В задаче дается краткая информация о восстановителе и характере его действия, описаны состав и пути превращений обсуждаемых соединений, а также приведены данные о разных типах атомов углерода. Информация об этом должна подсказать участникам, какое строение могут иметь исходные вещества и продукты их превращений.

«Сложные эфиры - это производные кислот, формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода карбоксильной группы на углеводородный остаток (обычно алкильный). Гидролиз сложного эфира А, содержащего два типа атомов водорода в соотношении 1:1 и три типа атомов углерода, приводит к образованию соединений В и С, а его восстановление действием сильного восстановителя LiAlH4 (общая схема при нейтрализации смеси: RC(O)OR1 + LiAlH4 = RCH2OH + R1OH) дает смесь соединений С и D. При гидролизе сложного эфира Е при комнатной температуре образуются соединения С, D и F в соотношении 1:1:1. Если же гидролиз проводить при кипячении с раствором сильной кислоты, выделяется газ и образуются соединения В, С и D. Восстановление Е действием LiAlH4 дает С, D и G. Смесь этих же соединений образуется при восстановлении сложного эфира Н, гидролиз которого дает G, B и I. Наконец, обработка LiAlH4 сложного эфира J, содержащего два типа атомов водорода в соотношении 3:1 и три типа атомов углерода, приводит к образованию единственного продукта К, являющегося изомером G, а гидролиз приводит к единственному продукту L» [2].

Задания по органической химии могут также содержать элементы аналитической химии, например, сведения о титровании кислотно-основным методом или с применением методов редоксиметрии. Это вносит дополнительную сложность, требуя от участников знания химизма реакций, протекающих при титровании, а также умения анализировать числовые данные и правильно их применять. Примером может послужить задача для 11 класса за 2010-2011 учебный год. Для ее решения недостаточно понять, о каком соединении идет речь, поскольку это не составит труда. Участники должны далее произвести расчеты, которые позволят им установить молекулярные формулы зашифрованных соединений, на основании данных об их превращениях и соотношении реагирующих веществ. Помимо этого, необходимо предложить альтернативные методы синтеза фенола, о котором идет речь в задаче.

«Вещество Х представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с резким запахом, постепенно розовеющие на воздухе. Оно умеренно растворимо в воде (6,5 г на 100 г воды), гораздо лучше в растворах щелочей. Х растворим также в этаноле, хлороформе, бензоле. Водный раствор X используется как антисептическое средство, для дезинфекции предметов домашнего и больничного обихода.

Вещество Х может быть получено из бензолсульфоновой кислоты (бензолсульфокислоты) сплавлением ее натриевой соли с твердой щелочью с последующей обработкой продукта реакции кислотой (реакции 1 и 2). Вещество Х дает характерную сине-фиолетовую окраску с солями железа (III), например с FeCl3 (реакция 3).

В фармацевтическом анализе для установления подлинности препарата используют реакцию 1 % водного раствора Х с бромной водой, приводящую к образованию белого осадка вещества А (реакция 4). При избытке брома реакция протекает с образованием желтого осадка вещества В, содержащего 78 % брома (реакция 5). Вещество В не дает характерной окраски с хлоридом железа (III) и является мягким бромирующим агентом.

В фармацевтическом анализе получила распространение другая методика: 0,5 г Х растворяют в 2 мл

(С = 13,5 М), доводят до метки до 100 мл. К аликвоте 2 мл добавляют 0,05 мл №СЮ (ю(С1) = 0,03) и оставляют раствор при комнатной температуре. Постепенно появляется темно-синее окрашивание (вещество Y).

1. Установите и назовите вещество Х.

2. Напишите уравнения реакций 1 - 5.

3. Напишите уравнения реакций получения Y из Х, если в качестве промежуточных веществ последовательно образуются С и D. Содержание кислорода в ^ D, Y составляет 30,2 %, 14,9 % и 16,1 % соответственно. Ответ подтвердите расчетами. Учтите, что в соединении С имеется лишь два типа атомов углерода.

4. Кроме указанного выше метода известно еще по крайней мере 4 способа получения Х. Укажите один из них. Напишите соответствующее уравнение (или уравнения) реакции» [2].

Выводы. Таким образом, задачи по органической химии на региональном этапе Всероссийской олимпиады школьников носят комплексный характер. Наиболее распространенные типы заданий - цепочки превращений и задачи описательного свойства, позволяющие проверить не только знания и умения в области органической химии, но и по химии в целом. Решение олимпиадных задач развивает логическое мышление, учит анализировать информацию и делать выводы, что пригодится будущему исследователю-химику [4, 5].

Литература:

1. Школьные олимпиады по химии. http://www.chem.msu.ru/rus/olimp/

2. Портал Всероссийской олимпиады школьников. http://rosolymp.ru

3. Архангельская О.В. Методические основы подготовки к олимпиадам по химии. Цикл лекций / О.В.Архангельская, И.А.Тюльков // «Химия» (Первое сентября). - 2008. -http://him.1september.ru/view_article.php?ID=200801902

4. Еремин В.В. Современное состояние системы химических олимпиад. www.nanometer.ru.

5. Романова О.В. Особенности подготовки школьников к химическим олимпиадам / О.В.Романова, Е.А.Резникова // Электронный научно-практический журнал «Современные научные исследования и инновации». http:// web.snauka.ru/issues/2016/12/76199.

Педагогика

УДК 371.14:37.013.42:378

ассистент кафедры социальной педагогики и психологии Безносюк Екатерина Владимировна

Евпаторийский институт социальных наук (филиал)

Федерального государственного автономного образовательного учреждения

высшего образования «Крымский федеральный университет имени В. И. Вернадского» (г. Евпатория)

РЕАЛИЗАЦИЯ КОМПЕТЕНТНОСТНОГО ПОДХОДА В ПРОФЕССИОНАЛЬНОЙ ПОДГОТОВКЕ БУДУЩИХ СОЦИАЛЬНЫХ ПЕДАГОГОВ В УСЛОВИЯХ МАГИСТРАТУРЫ

Аннотация. В статье рассмотрены ключевые особенности профессиональной подготовки будущих социальных педагогов на основе анализа федеральных государственных образовательных стандартов высшего образования по программам магистратуры. Проведено обобщение диссертационных исследований по вопросу приоритетности компетентностного подхода в процессе профессиональной подготовки будущих социальных педагогов.

Ключевые слова: профессиональная подготовка будущего социального педагога, социальный педагог, компетентностный подход, компетенция, компетентность, магистратура, программа магистратуры, федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования.

Annotation. The article considers the key features of professional training of future social pedagogues on the basis of analysis of federal state educational standards of higher education in accordance with the master's program. A generalization of dissertation research on the priority of the competence approach in the process of professional training of future social pedagogues is carried out.

Keywords. professional preparation of the future social pedagogue, social pedagogue, competence approach, competence, competence, magistracy, a master's program, federal state educational standard of higher education.

Введение. В современном образовательном пространстве Российской Федерации, которое находится в стадии активной модернизации, основополагающими являются ориентиры на подготовку профессионалов нового уровня - высококомпетентных, конкурентоспособных, ответственных, способных к оперативному принятию решений, мотивированных на общий результат и эффективное разрешение профессиональных задач, а также стремление к непрерывному самосовершенствованию и профессиональному росту. Указанный ориентационный вектор в настоящее время активно реализовывается в контексте приоритетного в практике высшего образования компетентностного подхода, в том числе в подготовке будущих социальных педагогов в условиях магистратуры.

В настоящее время подготовка магистров рассматривается образовательными организациями как одно из важных направлений, поскольку магистратура способствует максимальному использованию научно-педагогического потенциала обучающегося, стимулирует творческую, научную и научно-методическую деятельность. Несомненным преимуществом магистерской подготовки является также индивидуализация программ магистратуры на базе фундаментальной бакалаврской подготовки, что позволяет магистрантам уже в процессе обучения адаптироваться к будущей профессиональной деятельности.

Проблемам подготовки и особенностям различных аспектов профессиональной подготовки будущих социальных педагогов посвящены работы О. В. Богатыревой, В.Г. Бочаровой, Е. А. Власовой, Ю. Н. Галагузовой, Л. С. Деминой, М. В. Ефимовой, Т. А. Манцуровой, М. В. Фирсова, Г. В. Щагиной. Вопросы профессиональной подготовки будущих социальных педагогов в контексте компетентностного подхода изучены в работах Н. И. Агрониной, О. В. Баркуновой, О. Н. Гринвальд, В. С. Иванова, А. В. Молчановой, Т. В. Никитиной, А. Ю. Прокопенко, Е. Л. Умниковой, И. Я. Шаровой.

Формулировка цели статьи. Целью статьи является анализ и изучение особенностей реализации компетентностного подхода в профессиональной подготовке будущих социальных педагогов в условиях магистратуры.

Изложение основного материала статьи. Официальное оформление профессиональной социально-педагогической деятельности начинается с 1989 г., когда временный научно-исследовательский коллектив «Школа-микрорайон» под руководством В. Г. Бочаровой обосновал значимость введения новой профессии «социальный педагог». Сама должность социального педагога была введена в нашей стране в соответствии с решением Коллегии Государственного комитета СССР по высшему образованию от 13 июля 1990 года № 14/4 «О введении института социальных педагогов» [1, 6].

Официальное открытие нового социального института дало огромный импульс для теоретических и научно-практических исследований, что детерминировало усиление внимания к вопросу профессиональной

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.