CC BY
100УДК 547.541.2.
Вафа Гидаят гызы Бабаева
Институт нефтехимических процессов Национальной академии наук Азербайджана,
Баку, Азербайджан, [email protected]
ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗОЛИНОВ И ИХ
ПРОИЗВОДНЫХ
Аннотация. В рассмотренной статье показаны основные методы получения имидазолинов и их различных производных. Показаны основные направления применения полученных имидазолиновых комплексов, а также перспективы их использования в нефтехимическом и органическом синтезе
Ключевые слова: имидазолины, методы получения имидазолиновых комплексов, поверхностно-активные вещества, ингибиторы коррозии
Vafa G. gizi Babayeva
Institute of petrochemical processes, National academy of sciences of Azerbaijan, Baku,
Azerbaijan, [email protected]
THE MAIN METHODS FOR RESEIVING OF IMIDAZOLINES AND THEIR DERIVATIVES
Abstract. This article shows the main methods for obtaining imidazolines and their various derivatives. The main directions of application of the obtained imidazoline complexes are shown, as well as the prospects for their use in petrochemical and organic synthesis.
Keywords: imidazolines, methods for obtaining imidazoline complexes, surfactants, corrosion inhibitors
Существует множество способов синтеза имидазолинов, среди которых наиболее распространенными являются конденсации 1,2-диаминов с нитрилами или сложными эфирами. Путь на основе нитрила по существу является циклической реакцией Пиннера ; он требует высоких температур и кислотного катализа и эффективен как для алкильных, так и для арилнитрилов.
В этой работе представлены результаты исследований в области синтеза имидазолинов и их производных, осуществленных в последние годы. Так, в работе [1] сообщается, что имидазолины представляют собой важный класс соединений, встречающихся во многих натуральных и фармацевтических продуктах. Они также используются в качестве промежуточного продукта в синтезе органических молекул. Кроме того, хиральные имидазолины широко используются в качестве органокатализаторов для синтеза различных природных и синтетических органических соединений. В последнее десятилетие возрос интерес к разработке новых методов синтеза этих аналогов имидазолина. Значительно осуществляется как модификация ранее установленных методов, так и разработка новых методов. В этой обзорной статье освещается прогресс в области синтеза
77
©Бабаева В.Д. , 2022
имидазолиновых каркасов за последние несколько лет (с 2009 г. по настоящее время). В
обзоре также описан предлагаемый механизм целого ряда реакций
В одной из первых работ в этой области показано получение имидазолинов на основе 1,2-диаминов и карбоновых кислот [2].
Одностадийный синтез представляет собой простую, эффективную и легкую методологию, которая широко используется для синтеза органических соединений. Имидазолин представляет собой ценный гетероциклический фрагмент, используемый в качестве синтетического промежуточного продукта, хирального вспомогательного вещества, хирального катализатора и лиганда для асимметрического катализа. Имидазол представляет собой основную единицу биомолекул, которую можно легко получить из имидазолинов. Однореакторный метод — впечатляющий подход к синтезу органических соединений, поскольку он сводит к минимуму время реакции, процедуры разделения и воздействие на окружающую среду. Для синтеза имидазолина сообщалось о многих важных однореакторных методах, таких как реакция, опосредованная №бромсукцинимидом, раскрытие цикла тетрагидрофурана, реакция, опосредованная трифликовым ангидратом и т.д. [3].
В работе [4] имидазолины получали в одном реакторе из альдегидов и диаминов путем окисления аминальных промежуточных соединений с помощью NBS. Этот метод может быть применен к различным ароматическим и алифатическим альдегидам и N -незамещенным и ^монозамещенным 1,2-диаминам. Кроме того, было обнаружено, что CH2Cl2 можно превратить в TBME, более экологически чистый растворитель, в реакции с использованием ^незамещенных 1,2-диаминов. Условия реакции были очень мягкими и хемоселективными.
t Operation imidazolines
Отмечается [5], что многокомпонентные реакции вызывают большой интерес, поскольку они способствуют развитию более эффективной синтетической химии. Таким образом, понимание их механизма на молекулярном уровне является важным вопросом для оптимизации их работы. Развитие интегрированных экспериментальных и теоретических подходов совсем недавно стало наиболее мощным для достижения этой цели. После исследования синтеза амидина авторы использовали этот подход для изучения того, как азиридинирование, катализируемое железом, может привести к имидазолину при работе в ацетонитриле. Авторы сообщают, что синтез имидазолина комбинацией стирола, ацетонитрила, железного катализатора и предшественника нитрена происходит по многокомпонентной реакции нового типа. Образование имидазолина происходит в
результате перехвата ацетонитрилом промежуточного звена азиридинирования бензил-радикала стирола в координационной сфере Fe, в отличие от классического нуклеофильного раскрытия азиридина кислотой Льюиса. Сравнение этого механизма с механизмом образования амидина позволяет рационализировать режимы захвата промежуточных соединений ацетонитрилом в зависимости от степени окисления активных частиц Fe. Молекулярное понимание этих процессов может помочь разработать другие многокомпонентные реакции.
Синтезирован и охарактеризован новый ряд производных имидазола типа D-л-A. Две соответствующие имидазолиевые соли (йод и гексафторфосфат) получали из соединения имидазола [6]. Их электроноакцепторная способность может в значительной степени регулироваться реакцией образования солей или ионным обменом. Спектры поглощения в УФ-видимой области и спектры однофотонной флуоресценции систематически исследовались в различных растворителях. Двухфотонные сечения (5 2PA) производных имидазола измеряют методом двухфотонно-возбуждаемой флуоресценции (2PEF). По сравнению с (107 GM) и ^3 (96 GM), ^2 (имидазолиевая йодная соль) имеет большое значение поперечного сечения двухфотонного поглощения (2PA) 276 GM. Кроме того, производные имидазола изучали цитотоксичность и применение в биовизуализации.
2-Гетероарилзамещенные Ш-бензимидазолы были синтезированы с хорошими выходами при нагревании аддуктов HSOз гетероароматических альдегидов с о-фенилендиамином в ДМФА с обратным холодильником [7]. Эта методика является более общей и более короткой, чем предыдущие методы. 2-Ариламино-2-имидазолины получали нагреванием диметиларилдитиоимидокарбонатов и этилендиамина с обратным холодильником. Имино-енаминная таутомеризация 2-ариламино-2-имидазолинов была исследована с помощью ^-ЯМР-спектроскопии. Морфолин-4-илметилпроизводные продуктов бензимидазола и имидазолина были синтезированы региоселективно путем обработки морфолином и формальдегидом.
Синтезированы аминоэтилимидазолины стеариновой и g-линоленовой кислот с выходом 92-93 мас.ч. % с использованием эффекта ультразвуковой кавитации [8]. Полученные имидазолины исследованы в качестве противоизносных присадок к малосернистым дизельным топливам. Обнаружено улучшение смазывающих свойств дизельных топлив при концентрации в них синтезированных имидазолинов 200-250 ppm.
В работе [9] синтезированы аминоэтилимидазолины жирных кислот хлопкового масла с диэтилентриамином с помощью ультразвукового устройства, создающего эффект кавитации. Выход имидазолинов составил 90-95%. Исследовано влияние синтезированных имидазолинов на смазывающие свойства малосернистых дизельных топлив, обладающих низкими смазывающими свойствами. Результаты показали, что синтезированные имидазолины в концентрациях 200-250 ppm могут применяться в качестве присадок, улучшающих смазывающие свойства дизельных топлив.
X-NH2. ОН
В работе [10] описывается микроволновый синтез имидазолинов с длинной цепью на основе пальмовой жирной кислоты и диэтилентриамина (ДЭТА) в отсутсвие растворителя. Реакция осуществляется в открытом сосуде, и было обнаружено, что продукты, полученные этим методом, имеют хорошие выходы и высокую чистоту. Этот метод приводил к образованию имидазолина за очень короткое время 5-10 минут и давал выход 89-91% по сравнению с очень большим временем 8-10 часов и более низким выходом 75-80% при использовании обычного метода термической конденсации.
Трехкомпонентный синтез имидазолинов также описан в работе [11]. Разработан простой и эффективный метод синтеза 2-имидазолинов путем однореакторной реакции различных нитрилов с этилендиамином в присутствии гидросульфида натрия в качестве катализатора с высоким выходом [12].
В работе [13] альдегиды соответственно превращали в соответствующие 2-имидазолины с хорошими выходами по реакции с этилендиамином с использованием фосфата железа (III) в водной среде в условиях кипячения с обратным холодильником. Кроме того, нитрилы превращали в соответствующие 2-имидазолины в условиях отсутствия растворителя при 100°С. Использование гетерогенного и пригодного для повторного использования катализатора, воды в качестве растворителя и отсутствия растворителя является лучшей средой с точки зрения зеленой химии.
Синтезирован и охарактеризован ряд замещенных производных имидазолина [14]. Соединения тестировали in vivo на их антигипертензивную, обезболивающую, антиагрессивную, депрессивную, антидепрессантную активность и активность ALD50 . Синтезированные соединения показали активность сердечно-сосудистой системы, а также центральной нервной системы и являются потенциальными кандидатами в качестве лекарственных средств среди всех пятнадцати протестированных соединений. Все эти соединения показали лучшую антигипертензивную, обезболивающую, антиагрессивную и депрессивно-антидепрессивную активность, чем эталонные соединения клонидин, морфин, диазепам и имипрамин соответственно. Большинство соединений показали ALD50 >500 мг/кг.
R-HC О
R-HC О
R-HC О „ л —^ n
-У р Amirxjpnenol R Н W // Eplcftwohydrtn ' *_/ \__
J ^ Abs Alcohol /-\ /=\ DtoxanwNaOH // '
Y ---¿Нз " > он
CHj 0«waiw,'Na0H '
Morpftoltne/ HCHO.'Dlo*ane
R-HC О
H /=\
Многокомпонентная реакция между аминами, альдегидами и изоцианидами, несущими кислый а-протон, обеспечивает легкий доступ к разнообразным высокозамещенным 2-имидазолинам [15]. Ограничения метода, по-видимому, определяются реакционной способностью изоцианида и стерическим объемом образующегося in situ
имина, а не наличием дополнительных функциональных групп у имина. Менее реакционноспособные изоцианиды, например и-нитробензилизоцианид, успешно реагируют с аминами и альдегидами при использовании каталитического количества ацетата серебра (I). Некоторые из полученных ^-нитрофенилзамещенных 2-имидазолинов окисляются воздухом до соответствующих имидазолов. Различия в реакционной способности используемых изоцианидов объясняются с использованием расчетов DFT. Проведению сложных реакций с кетонами вместо альдегидов в качестве оксосоединения в данной реакции способствует и ацетат серебра(1).
Показано
^)-3 -арил-3 -хлор-2-цианопропеноаты
, что этил (Б)- и стереоселективно реагируют с 1,2-диаминами при комнатной температуре с образованием этил-^)-3-(2-аминофениламино)-3-арила-2-цианопропеноатов, тогда как при более высоких температурах происходит циклизация и образуются имидазолы и имидазолины с выходами от умеренных до высоких.
Отмечается [17], что катионные поверхностно-активные вещества с высокой молекулярной массой перспективны в качестве гидрофобизаторов почвы для сбора воды. В частности, были исследованы продукты реакции 2 молей жирных кислот с 1 молем диэтилентриамина. Определены оптимальные условия образования имидазолинов, а также №(2-аминоэтил)производных с открытой цепью, т.е. диамидов. Насыщенные жирные кислоты, от пеларгоновой до бегеновой, олеиновой, элаидиновой, а также талловый жир, жирные кислоты таллового жира и гидрогенизированные жирные кислоты таллового жира превращались в течение 6 часов при 150°С с образованием диамидов. Жирные имидазолины были синтезированы путем циклизации диамидов при 150°С в течение 2 часов при пониженном давлении с выходом 92%. Неочищенные имидазолины очищали кристаллизацией. Жирные имидазолины легко гидролизуются по связи C=N имидазолинового кольца водой или разбавленным спиртом.
В работе [18] показан легкий и удобный метод получения имидазолинов в присутствии микроволнового облучения.
Система I2/KI/K2COз/H2O окисляет связи углерод-азот для синтеза имидазолинов и бензимидазолов из альдегидов и диаминов в анаэробных условиях в воде при 90^ с отличными выходами [19]. Процесс экологически чистый, мягкий и недорогой.
Сообщается [20] о быстром и эффективном получении 2-имидазолинов и бис-имидазолинов реакцией этилендиамина или 1,2-пропандиамина с нитрилами в присутствии каталитических количеств вольфрамокремниевой кислоты, нанесенной на SiO2 в условиях кипячения с обратным холодильником. Преимуществами этого метода являются умеренное время реакции, хороший или высокий выход и возможность проведения крупномасштабных реакций.
Как важный класс гетероциклических каркасов, 2-имидазолины и их производные представляют собой особый интерес [21]. Основываясь на их хорошей реакционной способности и биологической активности, они широко используются в области лекарств и
фармацевтики, химии натуральных продуктов, синтетической органической химии, координационной химии, антикоррозионной химии и гомогенного катализа. Значительные усилия были направлены на синтез и применение таких соединений. В этом обзоре представлены результаты недавно разработанных методов получения 2-имидазолинов и их последних разработок в области применения.
Представлен новый метод синтеза имидазолинов как из хиральных, так и из рацемических азиридинов [22]. Целью синтеза таких гетероциклов была их известная биологическая активность. Предыдущие исследования привели к разработке метода диастереоселективного синтеза рацемических имидазолинов из опосредованного триметилсилилхлоридом (3+2)циклоприсоединения иминов с азлактонами. Эта методология позволила получить доступ к различным имидазолинам
Имидазолины и бензимидазолы были эффективно синтезированы с высокими выходами путем обработки 1,2-диамина альдегидами с использованием координационного комплекса металла K4[Fe(CN)6] в качестве катализатора [23]. Метод проводили в условиях отсутствия растворителя путем окисления связи углерод-азот. Процесс экологически чистый, мягкий и недорогой.
В статье [24] сообщается о синтезе 2-гидрокси-3-[3(4)-метилциклогексен-3-ил-изопропил]-5-хлорбензиламиноэтилнонилимидазолинов в результате реакции взаимодействия 2-(метилциклогексенилизопропил)-4-хлорфенолов с формальдегидом и аминоэтил-нонилимидозалином. Реакции аминометилирования были выполнены при температуре 80°С в течение 2 часов с участием растворителя (бензол). 2-Гидрокси-3-(метилцикло-гексенилизопропил)-5-хлорбензиламиноэтилнонилимидазолины получаются с выходом 69.2-77.8% (в расчете на исходное сырье) в результате реакции взаимодействия 2-(метилциклоалкил)-4-хлорфенолов с формальдегидом и амином в мольном соотношении 1:1:1.
В работе [25] имидазолин-линолевые производные триэтилентетрамина (TETA) и линолевой кислоты (LNA) были успешно синтезированы без использования растворителя с использованием метода MAOS (микроволнового органического синтеза) при изменении времени реакции. TETA-LNA имидазолин находился в смеси с имидазолин-олеиновым производным с оптимальной массой 1,70 г при времени реакции 9 мин. Кроме того, структура имидазолина TETA-LNA была подтверждена с использованием спектральных данных FTIR, UV-Vis и LC-MS/MS. Его активность в качестве ингибитора коррозии измеряли путем изменения концентрации TETA-LNA в 1% NaCl с использованием циклической вольтамперометрии, а затем обрабатывали методом поляризации Тафеля для получения процентной эффективности ингибирования (% IE). Наивысшая активность ингибитора коррозии была достигнута при 500 ppm с % IE 89,3%.
Сообщается [26] о легком твердофазном синтетическом методе включения мотива имидазолинового кольца, заменителя транс-пептидной связи, в биоактивные пептиды. Описанный пример представляет собой синтез имидазолинового пептидомиметического
82
аналога нейропептида пирокинина насекомых посредством реакции циклизации иминиевой соли, полученной из предшествующей аминокислоты и 2,4-диаминопропановой кислоты.
Описан катализируемый палладием многокомпонентный синтез 2-имидазолинов [27]. Эта реакция протекает путем сочетания иминов, хлорангидридов и монооксида углерода с образованием карбоксилатов имидазолиния с последующим декарбоксилированием. Обнаружено, что декарбоксилирование в СНС13 приводит к смеси имидазолиния и солей имидазолия. Однако добавление бензойной кислоты подавляет ароматизацию и дает транс-дизамещенные имидазолины с хорошим выходом. Объединение этой реакции с последующим удалением азотной защиты обеспечивает общий синтез имидазолинов из нескольких доступных строительных блоков.
Отмечается [28], что карбонат серебра стимулировал реакцию [60]фуллерена с (2)-Ы -арилбензамидинами с получением беспрецедентных С60 -конденсированных производных имидазолина с высокими выходами. Можно использовать субстраты как с электронодонорными, так и с электроноакцепторными группами в ароматических кольцах. Кроме того, исследовали электрохимию и дальнейшую селективную функционализацию полученных Сбо-конденсированных имидазолинов.
Описан эффективный однореакторный способ получения 2-имидазолинов из альдегидов и этилендиамина с использованием молекулярного йода и карбоната калия в абсолютном этаноле при 25-30°С под действием ультразвукового излучения [29]. Стратегия синтеза имеет следующие преимущества: мягкие условия и низкие затраты, легкодоступный катализатор, короткое время реакции, простота операции и выходы от хороших до отличных.
Реакции различных ароматических и алифатических альдегидов с этилендиамином с последующей обработкой К-йодсахарином протекают при комнатной температуре с получением соответствующих дигидроимидазолов с высокими выходами [30]. Процесс простой, быстрый и удобный.
Конденсация 4-К,К-диметиламинобензальдегида с гидразингидратом в среде метанола дает К-амино-4-К,К-диметиламинофенилазометин [31]. Различные ароматические альдегиды при обработке бензоилглицином в среде уксусного ангидрида и ацетата натрия дают 4-замещенные бензилидин-2-фенил-5-оксазолиноны. 4-замещенные бензилидин-2-фенил-5-оксазолиноны при кипячении с К-амино-4-К,К-диметиламинофенилазометином в среде пиридина дают 1-(4'-К,К-диметиламинобензилидинамино)-2-фенил-4-(замещенный бензилидин)-5-оксоимидазолин. Вновь синтезированные соединения охарактеризованы на основании данных элементного анализа и данных ЯМР 1Н, ИК спектров. Синтезированные соединения проверены на антимикробную активность в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий. Некоторые продукты проявляли сравнимую активность с нестандартными препаратами в той же концентрации.
В связи с высоким содержанием масла в работе [32] предлагается использовать побочный продукт агропромышленного производства (рисовые отруби) в качестве устойчивого варианта синтеза экологически безопасных ингибиторов коррозии.
Осуществляли экстракцию и характеристику сырого масла из рисовых отрубей, а ингибиторы имидазолинового типа синтезировали из молярного соотношения 1:3 (масло:аминоэтилэтаноламин). Ингибиторную способность полученного продукта к коррозии оценивали с помощью электрохимических методов, таких как потенциодинамические поляризационные кривые и мониторинг коррозии в реальном времени. Ингибирующую способность синтезированного соединения оценивали на стали API Х-70 с использованием солевого раствора (3,5 мас.% ШО), насыщенного СО2. Оценку проводили при трех температурах (30, 50 и 70°С) и различных концентрациях ингибитора (0, 5, 10, 25, 50 и 100 частей на миллион).
Aminoettiylethanolamine Fatty Acid Hydroxyethylaminoettiylamide
Эффективное получение 2-имидазолинов было достигнуто из альдегидов и этилендиаминов в присутствии трет-бутилгипохлорита [33]. С помощью этого метода 1,3-бис(имидазолин-2-ил)бензол и 2,6-бис(имидазолин-2-ил)пиридин, которые действуют как хиральные лиганды, могут быть получены непосредственно из соответствующих диальдегидов с высокими выходами.
2-Имидазолины легко и с хорошими выходами получают реакцией альдегидов и этилендиамина с йодом в присутствии карбоната калия [34] . 2-Имидазолины легко окислялись до соответствующих имидазолов с хорошими выходами с использованием (диацетоксииодо)бензола при комнатной температуре.
омго,
В работе [35] различные 2-оксазолины были получены из ароматических альдегидов и 2-аминоэтанола с пербромидом гидробромида пиридиния в воде при комнатной температуре. Реакция ароматических альдегидов с этилендиамином дает 2-имидазолины с хорошими выходами при тех же условиях реакции.
Разработана однореакторная трехкомпонентная каскадная реакция, сочетающая катализируемое фоторедоксом радикальное присоединение и формальное [3+2] аннелирование. С помощью этого подхода были достигнуты очень точные синтезы производных имидазолина и оксазолидина. Преимущества этого преобразования
заключаются в отличных выходах, мягких условиях реакции, простоте эксплуатации и легкой доступности сырья [36].
Me
«Л
Me
R1 Аг
И
N-Ts
. irfppy)2(dtbbpy)PFe R1 V Solvent a/ R^ ^ NHTs BF^ litppyb
visible light acetone visible light acelonitnle
Me
I N-Ts
о 29 examples о up to 97% yield ° one-pot, three-component о ihree new bands Использование Cu(OAc)2 в качестве катализатора в присутствии PhI(OAc)2 и K3PO4 позволяет аминировать алифатические связи C-H N-алкиламидинов с образованием дигидроимидазолов и тетрагидропиримидинов. Последующее гидридное восстановление дает соответствующие диамины [37]'.
0.2 eq. Cu(OAc}2 1.2 eq. Phl(OAc)2
л ,
N
N—\ J
Новый однореакторный синтез, инициированный катионным бромом, с использованием олефина, нитрила, амина и №бромсукцинимида дает имидазолины с хорошими выходами. Олефиновые субстраты и нитрильные компоненты можно гибко варьировать для получения ряда производных имидазолина [38]
Мягкая реакция а,а-дифторалкиламинов с Р-аминоспиртами, Р-аминотиолами и Р-диаминами дает соответствующие производные оксазолина, тиазолина и имидазолина соответственно [39]. Условия применимы для синтеза оптически активных гетероциклических соединений.
1.2 еч.
Г Г НУ
+ осм м-
40°С,1И У: О, 5, ЫН
H;N
R
4>R"
Катализируемая палладием циклизация 2,3-аллениламинов с арилиодидами дает полизамещенные производные 2-имидазолина с хорошими выходами за счет образования новых связей углерод-углерод и углерод-азот в одной операции синтеза [40]
Новая электрофильная однореакторная реакция олефина, цианимида, амина и N бромсукцинимида позволяет синтезировать ряд производных гуанидина с очень хорошими выходами, с последующим переходом к производным имидазолинов [38].
>1 МН Р4 ^ кю4
^^ ОПС-РО*
N
I
r1
Вг
nec-nr2
25 °С
■ NR'
nr2
n
r-
Guanidine 23 examples up to 97% yield
Разработан новый путь конструирования 2-аминоимидазолидинов, включающих аналоги а2-адренергического агониста клонидина [41]. Ключевым этапом является внутримолекулярная микроволновая циклизация Штаудингера/аза-Виттига промежуточного соединения мочевины, генерируемого in situ (образованного реакцией Р-аминоазида и изоцианата) при обработке Bu3P или фосфиновым реагентом на полимерном носителе, что позволяет введение различных заместителей в N1 и 2-амино функции. Кроме того, был разработан полезный однореакторный метод Штаудингера/аза-Виттига/Бухвальда-Хартвига, ведущий к бициклическим гуанидинам.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Shafaat M., Mehedi A., Tepe J. Recent Advances in the Synthesis of Imidazolines (20092020) // Advanced Synthesis and Catalysis. 2020. Vol. 362, N 20. pp. 4189-4225
2. Riebsomer J.L. The Synthesis of Imidazolines from 1,2-Diamines and Carboxylic Acids // J. Amer. Chem. Soc. 1948. Vol. 70, N 4. pp. 1629-1632
3. Aueeja T., Redliks S., Gopinathan A. An overview of one-pot synthesis of // Current Organic Chemistry. 2020. Vol. 24, N 20. pp. 2341-2355
4. Hiromichi F., Kenichi M., Kubo O. One-pot synthesis of imidazolines from aldehydes: detailed study about solvents and substrates // Tetrahedron. 2007. Vol. 63, N3. pp. 638-643
5. Coin C., Dubourdeaux P., Bayle P-A. Imidazoline synthesis: mechanistic investigations show that Fe catalysts promote a new multicomponent redox reaction // Dalton Trans. 2021. Vol. 50, N 19. pp. 6512-6519
6. Yingzhong Z., Lufie X., Meng Z. A Series of Imidazole Derivatives: Synthesis, Two-Photon Absorption, and Application for Bioimaging // Biomed. Research Inter. 2015. Vol. 965. pp. 386391
7. Servi S. The efficient synthesis of 2-arylamino-2-imidazolines, 2-heteroaryl-substituted benzimidazoles, and their morpholin-4-ylmethyl derivatives // South African Journal of Chemistry. 2002. Vol. 55. pp. 119-123
8. Abbasov V.M., Mamedova T.A., Kasamanli Kh. H. Synthesis of imidazolines of fatty acids and their study as additives to diesel // Azerb. Chem. Journal. 2014. N 2. c. 21-26
9. Abbasov V.M., Mamedova T.A., Kasamanli Kh. H. Hydroxy- and Aminoethyl Imidazolines of Cottonseed Oil Fatty Acids as Additives for Diesel Fuels // Open Journal of Synthesis. Theory and Applications. 2015. Vol. 4, N 2. pp. 4236-4241
10. Bajrai-Tripathy D., Tyagi V.K. Synthesis of fatty imidazolines based on palm fatty acids and diethylenetriamine through microwave irradiation and their characterization // heterocyclic Communications. 2007. Vol. 13, N 6. pp. 1515-1519
11.Snieckus V. A Three-Component Synthesis of Imidazolines // Synfacts. 2012. Vol. 8, N 2. pp. 146-149
12.Min S., Wei H-T., Dong L. Mild and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Imidazolines from Nitriles Using Sodium Hydrosulfide as Catalyst // Synthetic Communications. 2008. Vol. 38, N 18. pp. 3151-3158
13.Behbahani F., Shiebani-Daloee T., Parisa Z. Solvent-free and Water Mediated Synthesis of 2-Substituted Imidazolines Using Iron (III) // Current Organic Chemistry. 2013. Vol. 17, N 3. pp. 296-303
14.Malhotra V., Vars M., Nath R.Synthesis and biological evaluation of imidazoline derivatives as potential CNS and CVS agents // Bioorganic and Medicinal Letters. 2020. Vol. 30, N 23. pp. 127595-127601
15.Bon R., Vilet B., Sprenkels N. Multicomponent Synthesis of 2-Imidazolines // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70, N 9. pp. 3542-3553
16. Lonnqvist J-E., Holmstrom T., Jalander L. Synthesis of imidazoles and imidazolines from 1,2-diamines and ethyl ( E )- and ( Z )-3-aryl-3-chloro-2-cyanopropenoates // Journal of Chemical Research. 2002. Vol. 1. pp. 7-17
17. Bistline R., Hampson J-W., Linfield W. Synthesis and properties of fatty imidazolines and their N-(2-aminoethyl) derivatives // Journal of American Oil Society. 1983. Vol. 60. pp. 823828
18. Baltork M., Abdollahi M. Microwave-Assisted Facile and Convenient Synthesis of Imidazolines // Bulletin of the Korean Chemical Society. 2003. Vol. 24, N 3. pp.1354-1356
19. Gogoi P, Konwat D.. An efficient and one-pot synthesis of imidazolines and benzimidazoles via anaerobic oxidation of carbon-nitrogen bonds in water // Tetrahedron Letters. 2006. Vol. 47, N 1. pp. 79-82
20. Nasr-Esfahani M. Efficient catalytic synthesis of 2-imidazolines and bis-imidazolines with silica supported tungstosilicic acid // ARKIVOC - archive for organic chemistry. 2010. Vol. 2, N 2. pp. 97-109
21. Zhou B., Zhang J., Li X. Progress in the Synthesis and Applications of 2-Imidazolines // Chinese Journal of Organic Chemistry. 2013. Vol. 33, N 3. pp. 423-429
22. M.R. Synthesis of imidazolines from aziridines // Dissertation work. Michigan. USA. 2010. 124 p.
23. A-Sh., Patil V. An Efficient solvent-free synthesis of imidazolines and benzimidazoles using K4[Fe(CN)6] catalysis // Organic Commucications. 2012. Vol. 5, N 1. pp. 12-17
24. Agamaliyev Z.Z. Synthesis of 2-hydroxy-3-(methylcyclohexenylisopropyl)-5-chlorobenzylaminoethylnonylimidazolines // Chemical Problems. 2018. N 2. pp. 218-223
25. Yuniastuti A., Rahayu U., Nurani A. Synthesis of imidazoline-linoleic derivative using MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) method and its activity as corrosion inhibitor towards carbon steel // AIP Conference. 2019. Vol. 2168, N 1. pp. 20607-20611
26. Kaczmarek K., Pacholczyk B., Albrecht L. Solid-Phase Synthesis of an Insect Pyrokinin Analog Incorporating an Imidazoline Ring as Isosteric Replacement of a trans Peptide Bond // Molecules. 2021. Vol. 26, N 11. pp. 3271-3275
27. Boran X., Worrall K., Amdsten B. Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of 2-Imidazolines from Imines and Acid Chlorides // Molecules. 2012. Vol. 17, N 12. pp. 13759-13768
28.Cheng L., Liu R., Dan D. Synthesis and Functionalization of [60]Fullerene-Fused Imidazolines // Org. Letters. 2013. Vol. 15, N 7. pp. 1532-1535
29.Guo F-C., Hong Y., Xiao N. Efficient Synthesis of 2-Imidazolines in the Presence of Molecular Iodine Under Ultrasound Irradiation //Australian Journal of Chemistry. 2014. Vol. 67, N 10.pp.1516-1521
30.Alinezhad H., Nemati K., Zar M. Efficient one-pot room-Temperature synthesis of 2-imidazolines from // Izvestiya po Khimiyi. Bulgarska Akademiya Nauk. 2015. Vol. 47, N 3. pp. 804-808
31.Thakare T.W., Rathod A., Doshi A. Synthesis, characterization and antimicrobial screening of novel substituted 5-oxo-imidazoline // Oriental Journal of Chemistry. 2010. Vol. 26, N 3. pp. 1025-1030
32.Reyes E., Zuniga-Dias J., Quinto A. Rice Bran as Source for the Synthesis of Imidazoline-type Inhibitors: Synthesis and Corrosion // International Journal of Electrochemical Science. 2018. Vol. 13, N 1. pp. 102-118
33.Ishihara M., Togo H. Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite // Synthesis. 2007. N 3. pp. 1939-1942
34.Ishihara M., Togo H. An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene // Synlett. 2006. N 4. pp. 227-230
35.Sayama S. A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water // Synlett. 2006. N 3. pp. 14791484
36.Chen J-Q., Wan Y., Wei Y. Photoredox-Induced Functionalization of Alkenes for the Synthesis of Substituted Imidazolines and Oxazolidines // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82, N 1. pp. 243-249
37.Chen H., Sanjaya S., Wang Y-F. Copper-Catalyzed Aliphatic C-H Amination with an Amidine Moiety // Org. Lett. 2013. Vol. 15. pp. 212-215
38. Ling Z., Zhou J., Kiat C. N-Bromosuccinimide Initiated One-Pot Synthesis of Imidazoline // Org. Lett. 2011. Vol. 13. pp. 2448-2451
39.Fukuhara T., Hasegawa C., Hara S. A Facile Synthesis of Oxazolines, Thiazolines, and Imidazolines Using a,a-Difluoroalkylamines // Synthesis. 2007. N 5. pp. 1528-1534
40. Liu Y., Zhang C., Liang X. Synthesis of 2-Imidazolines via Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2,3-Allenyl Amines and Aryl Iodides // Synthesis. 2020. Vol. 52. pp. 901908
41. Kumar R., Ermolat D., Van-Der Eycken E. Synthesis of Differentially Substituted 2-Aminoimidazolidines via a Microwave-Assisted Tandem Staudinger/Aza-Wittig Cyclization // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78, N 11. pp. 5737-5743
Информация об авторах В.Г. Бабаева - кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории «Исследование антимикробных свойств и биоповреждений» НАНА.
Information about the authors V.H. Babayeva - senior researcher, candidate of chemical sciences laboratory "Study of antimicrobial properties and biodamage" ANAS.
