CC BY
14
НАУЧНО-ТЕХНИЧЕСКИЙ ВЕСТНИК ИНФОРМАЦИОННЫХ ТЕХНОЛОГИЙ, МЕХАНИКИ И ОПТИКИ _
Ф ноябрь-декабрь2022 Том 22 №6 http://ntv.ifmo.ru/ научно-технический вестник
I/ITMO SCIENTIFIC AND TECHNICAL JOURNAL OF INFORMATION TECHNOLOGIES, MECHANICS AND OPTICS ИНФОРМАЦИОННЫХ ТЕХНОЛОГИЙ. МЕХАНИКИ И ОПТИКИ
November-December 2022 Vol. 22 No 6 http://ntv.ifmo.ru/en/ шаша^БЕа^^^^^^^^^^^
ISSN 2226-1494 (print) ISSN 2500-0373 (online)
doi: 10.17586/2226-1494-2022-22-6-1112-1118 УДК 538.958
Органические светоизлучающие диоды с новыми красителями
на основе кумарина
Анна Владимировна Осадченко1Н, Андрей Александрович Ващенко2, Иван Александрович Захарчук3, Даниил Саюзович Дайбаге4, Сергей Александрович Амброзевич5, Никита Юрьевич Володин6, Дмитрий Андреевич Чепцов7, Сергей Михайлович Долотов8, Валерий Федорович Травень9, Антон Игоревич Авраменко10, Светлана Леонидовна Семенова11, Александр Сергеевич Селюков12
1,3,4,5,12 Московский государственный технический университет им. Н.Э. Баумана, Москва, 105005, Российская Федерация
1,4,12 Московский политехнический университет, Москва, 107023, Российская Федерация
2,4,5 Физический институт им. П.Н. Лебедева РАН, Москва, 119991, Российская Федерация
6,7,8,9 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, Москва, 125047, Российская
Федерация
10,п Всероссийский институт научной и технической информации Российской академии наук, Москва, 125190, Российская Федерация
1 Anna.vl.osadchenko@gmail.comи, https://orcid.org/0000-0001-9556-4885
2 vashchenkoaa@lebedev.ru, https://orcid.org/0000-0003-2084-5900
3 zakharchukia@yandex.ru, https://orcid.org/0000-0002-1502-6460
4 daibagya@mail.ru, https://orcid.org/0000-0003-1944-1546
5 s.ambrozevich@mail.ru, https://orcid.org/0000-0002-3906-0735
6 nikita9963@ya.ru, https://orcid.org/0000-0002-7801-9399
7 dchepcov@yandex.ru, https://orcid.org/0000-0002-9774-7922
8 dolsm@mail.ru, https://orcid.org/0000-0002-0022-0535
9 valerii.traven@gmail.com, https://orcid.org/0000-0002-2204-7438
10 anton1905@internet.ru, https://orcid.org/0000-0002-0374-6428
11 s.l.semenova@internet.ru, https://orcid.org/0000-0001-6899-1347
12 selyukov@lebedev.ru, https://orcid.org/0000-0002-4007-6291
Аннотация
Предмет исследования. Представлены результаты исследования люминесцентных свойств органических светоизлучающих диодов на основе новых люминесцентных соединений, содержащих кумариновый фрагмент. Метод. Изготовление светоизлучающих диодов проведено методами центрифугирования и термического напыления в вакууме в условиях чистой комнаты. Измерение характеристик светодиодов выполнено методами оптической спектроскопии, а также электрическими методами. Основные результаты. Экспериментально показано, что формирование активного слоя светодиода на основе люминесцентных соединений, содержащих кумариновое ядро, приводит к образованию димеров, спектр люминесценции которых существенно отличается от спектра исходного соединения в растворе толуола. Преобразование структуры соединения привело к изменению вольтамперных характеристик результирующего устройства и спектров свечения. Данные измерения возникли из-за различий электронной структуры исследуемых соединений, а также разницы значений подвижностей носителей заряда и высот потенциальных барьеров, возникающих на гетерогранице с другими рабочими слоями светодиода. Практическая значимость. Полученные результаты могут служить основой для систематизации знаний о зависимости свойств новых люминесцентных соединений, в состав которых входит кумариновое ядро, от их структуры. Структуры, разработанные в рамках работы, могут стать прототипами для промышленно выпускаемых светоизлучающих устройств, излучающих в том числе белый свет.
© Осадченко А.В., Ващенко А.А., Захарчук И.А., Дайбаге Д.С., Амброзевич С.А., Володин Н.Ю., Чепцов Д.А., Долотов С.М., Травень В.Ф., Авраменко А.И., Семенова С.Л., Селюков А.С. 2022
Ключевые слова
кумариновые красители, органические светоизлучающие диоды, электролюминесценция, связь структура-
свойства, вольтамперные характеристики
Благодарности
Исследование проведено в рамках проекта РФФИ 20-02-00222 А.
Ссылка для цитирования: Осадченко А.В., Ващенко А.А., Захарчук И.А., Дайбаге Д.С., Амброзевич С.А., Володин Н.Ю., Чепцов Д.А., Долотов С.М., Травень В.Ф., Авраменко А.И., Семенова С.Л., Селюков А.С. Органические светоизлучающие диоды с новыми красителями на основе кумарина // Научно-технический вестник информационных технологий, механики и оптики. 2022. Т. 22, № 6. С. 1112-1118. doi: 10.17586/2226-1494-2022-22-6-1112-1118
Organic light-emitting diodes with new dyes based on coumarin
Anna V. Osadchenko1H, Andrey A. Vashchenko2, Ivan A. Zakharchuk3, Daniil S. Daibagya4,
Sergey A. Ambrozevich5, Nikita Yu. Volodin6, Dmitry A. Cheptsov7, Sergey M. Dolotov8, Valery F. Traven9, Anton I. Avramenko10, Svetlana L. Semenova11, Alexander S. Selyukov12
1,3,4,5,12 Bauman Moscow State Technical University, Moscow, 105005, Russian Federation 1,4,12 Moscow Polytechnic University, Moscow, 107023, Russian Federation
2>4>5 Lebedev Physical Institute of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 119991, Russian Federation 6,7,8,9 Mendeleev University of Chemical Technology of Russia, Moscow, 125047, Russian Federation 10'11 Russian Institute for Scientific and Technical Information of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 125190, Russian Federation
1 Anna.vl.osadchenko@gmail.coms, https://orcid.org/0000-0001-9556-4885
2 vashchenkoaa@lebedev.ru, https://orcid.org/0000-0003-2084-5900
3 zakharchukia@yandex.ru, https://orcid.org/0000-0002-1502-6460
4 daibagya@mail.ru, https://orcid.org/0000-0003-1944-1546
5 s.ambrozevich@mail.ru, https://orcid.org/0000-0002-3906-0735
6 nikita9963@ya.ru, https://orcid.org/0000-0002-7801-9399
7 dchepcov@yandex.ru, https://orcid.org/0000-0002-9774-7922
8 dolsm@mail.ru, https://orcid.org/0000-0002-0022-0535
9 valerii.traven@gmail.com, https://orcid.org/0000-0002-2204-7438
10 anton1905@internet.ru, https://orcid.org/0000-0002-0374-6428
11 s.l.semenova@internet.ru, https://orcid.org/0000-0001-6899-1347
12 selyukov@lebedev.ru, https://orcid.org/0000-0002-4007-6291
Abstract
The results of studying the luminescent properties of organic light-emitting diodes based on new luminescent compounds containing a coumarin fragment are presented. The light-emitting diodes were fabricated by spin-coating and thermal evaporation in an argon atmosphere in a clean room. Measurements of the LED characteristics were carried out by optical spectroscopy, as well as by electrical methods. It has been experimentally shown that deposition of an OLED active layer based on luminescent compounds containing a coumarin core can lead to the formation of dimers, the luminescence spectra of which differ significantly from the corresponding spectra of the original materials in toluene. A variation in the structure of the compound leads to a change in both the current-voltage characteristics of the resulting device and the luminescence spectra. These changes appeared due to the difference in the electronic structure of these materials as well as due to different values of charge carrier mobilities and the potential barriers at the heterointerface with other OLED layers. The results obtained may serve as the basis for systematizing knowledge about the dependence of the properties of new luminescent materials, which include a coumarin core, on their structure. The developed structures can become prototypes for industrially produced light-emitting devices that specifically emit white light. Keywords
coumarin dyes, organic light-emitting diodes, electroluminescence, structure-properties relationship, current-voltage
characteristics
Acknowledgements
The study was carried out within the RFBR project 20-02-00222 A.
For citation: Osadchenko A.V., Vashchenko A.A., Zakharchuk I.A., Daibagya D.S., Ambrozevich S.A., Volodin N.Yu., Cheptsov D.A., Dolotov S.M., Traven V.F., Avramenko A.I., Semenova S.L., Selyukov A.S. Organic light-emitting diodes with new dyes based on coumarin. Scientific and Technical Journal of Information Technologies, Mechanics and Optics, 2022, vol. 22, no. 6, pp. 1112-1118 (in Russian). doi: 10.17586/2226-1494-2022-22-6-1112-1118
Введение
Одна из актуальных задач в последнее время — создание эффективных, стабильных и долговечных источников излучения для задач освещения и индикации. Одним из подходов к решению данной задачи
является изготовление органических светоизлучаю-щих диодов на основе как органических [1, 2], так и неорганических [3-6] люминесцентных материалов. Использование подобных устройств позволяет добиться высоких значений яркости свечения с поверхности большой площади. Кроме того, дисплеи на основе ор-
ганических светодиодов обладают существенным преимуществом перед жидкокристаллическими панелями, поскольку они имеют максимально возможный угол обзора, а также широкий цветовой охват.
Тем не менее, к настоящему времени не решена проблема подбора надежных и в то же время дешевых материалов, обеспечивающих высокие показатели эффективности свечения. Используемые в промышленных образцах люминесцентные материалы, как правило, построены на основе металлорганических комплексов [7, 8], в свой состав включающих металлы платиновой группы [9-11]. Эти соединения оказываются дорогими не только в силу стоимости исходных прекурсоров, но и из-за большой стоимости синтеза. В настоящей работе исследованы органические свето-излучающие диоды, изготовленные на основе новых люминесцентных материалов, содержащих кумарино-вый фрагмент. Эти материалы дешевы и могут быть исключительно перспективными благодаря процессам термостимулированной задержанной флуоресценции [12].
Техника эксперимента
Для изготовления светодиодов в соответствии с методикой, представленной в работе [13], были синтезированы два новых соединения, содержащих ку-мариновое ядро. К кумариновому ядру в положение 3 были прикреплены массивные заместители на основе: антрацена ((Е)-3-(3-(антрацен-9-ил)акрилоил)-2Н-хро-мен-2-он (соединение А) и карбоксильной группы (этил 7-(диэтиламино)-2-оксо-2Н-хромен-3-карбоксилат (соединение B) с добавлением в положение 7 диэтилами-новой группы (рис. 1).
Спектры экстинкции получены для растворов исследованных соединений в толуоле с концентрацией 2,5 10-3 мг/мл с помощью спектрофотометра Perkin-ElmerLambda 45, чувствительного в диапазоне длин волн 190-1100 нм. Измерения проведены в кварцевых кюветах с длиной оптического пути 10 мм и прозрачных — в диапазоне 200-2000 нм.
Измерения спектров люминесценции при электрическом или оптическом возбуждении выполнены с помощью волоконного мини-ПЗС-спектрометра OceanOpticsMaya 2000 Pro, с рабочим диапазоном длин волн 200-1100 нм. Для оптического возбуждения применялся лазер PicoQuantLDH-C 400, работающий в
импульсном режиме с длительностью импульса 75 пс, частотой следования импульсов 40 МГц, и излучающий на длине волны 405 нм. В качестве образцов использованы те же растворы, что и при измерении спектров экстинкции.
Изготовление органических светоизлучающих диодов произведено в условиях чистой комнаты, оборудованной перчаточными боксами с аргоновой атмосферой, содержащей не более 100 ppm кислорода и 300 ppm воды. В боксах проведены операции нанесения тонких пленок из жидкой фазы методом центрифугирования (spin-coating). Методом центрифугирования на диоды нанесены слои органического дырочного инжектирующего слоя PEDOT:PSS из водного раствора, дырочного транспортного слоя poly-TPD из раствора в хлорбензоле, а также исследованных люминесцентных соединений из раствора в толуоле. Нанесение электродов, а также электронного транспортного слоя TPBi осуществлено с помощью встроенной в аргоновый перчаточный бокс напылительной установки LeyboldUnivex 300, позволяющей нанести нескольких рабочих слоев различных материалов без нарушения вакуума. В качестве катода последовательно нанесены два слоя: LiF толщиной 1 нм и Al — 100 нм. В качестве анода использованы стеклянные подложки с предварительно нанесенным слоем оксида индия-олова (ITO) производства LumTec (Тайвань).
Измерение вольтамперных характеристик выполнено с помощью установки на основе вольтметра В7-78/1, амперметра Keithley 6485, а также линейного стабилизированного источника питания MotechPPS 2017, управляемого с помощью персонального компьютера.
Результаты и их обсуждение
Результаты измерения спектров экстинкции и флуоресценции соединений А и B представлены на рис. 2. У соединения A край поглощения наблюдается в области 25 000 см-1, а в области 28 000-30 000 см-1 видно плато с характерным значением коэффициента экстинкции порядка 1,0 104 лмоль-1см-1. С увеличением волнового числа заметно существенное увеличение оптического поглощения. При этом максимум флуоресценции у соединения A расположен в области 17 700 см-1 и имеет ширину на полувысоте порядка 3000 см-1, он оказывается существенно сдвинутым по отношению к краю поглощения на 7300 см-1. Отметим,
Рис. 1. Структурные формулы исследованных соединений: (Е)-3-(3-(антрацен-9-ил)акрилоил)-2Н-хромен-2-он (A); этил 7-(диэтиламино)-2-оксо-2Н-хромен-3-карбоксилат (B)
Fig. 1. Structural formulas of the studied compounds: (E)-3-(3-(anthracen-9-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one (A), ethyl 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-carboxylate (B)
10 000
30 ООО Е, см
20 000
Е, Л-МОЛЬ ''СМ 1
- 1,0 х ю5
- 5,0 X ю4
30 000
Рис. 2. Спектры экстинкции (кривая 1) и флуоресценции (кривая 2) для соединений A (a) и B (b). I — интенсивность,
E — энергия, s — коэффициент экстинкции Fig. 2. Extinction (curve 1) and fluorescence (curve 2) spectra for compounds A and B
что это может быть связано с изменением конформа-ции сложной молекулы, содержащей кумариновый и антраценовый фрагменты, при поглощении кванта возбуждения [14].
У соединения В максимум поглощения наблюдается в области 24 300 см-1, при этом его ширина на полувысоте составляет 2900 см-1. Полоса имеет сложную структуру и состоит как минимум из двух элементарных полос. Возникновение более высокоэнергетической полосы обусловлено, предположительно, образованием димеров в исследованном растворе [15]. Максимум флуоресценции расположен зеркально и находится в области 22 700 см-1, а его ширина на полувысоте составляет 2100 см-1. Положение бесфонон-ной линии находится в области 23 400 см-1. Величина коэффициента экстинкции в максимуме поглощения составляет 6,4104 лмоль^см-1. В области 30 000 см-1 коэффициент экстинкции падает до значений порядка 2,7103 лмоль^см-1, а затем, с ростом волнового числа, увеличивается.
Исследование электролюминесценции проведено на образцах светоизлучающих диодов, имеющих
следующую структуру: ITO/PEDOT:PSS (50 нм)/ро1у-TPD (20 нм)/исследуемое соединение/TPBi (20 нм)/LiF (1 нм)/А1 (100 нм). Спектры электролюминесценции изготовленных структур представлены на рис. 3, а.
В спектре электролюминесценции светодиода на основе соединения А, полученном при напряжении 6,5 В, наблюдается максимум в области 17 200 см-1, что практически полностью соответствует положению максимума полосы флуоресценции соединения при оптическом возбуждении. Отметим, что видно небольшое увеличение ширины полосы на полувысоте, которая составила 3200 см-1. В области 22 000-28 000 см-1 наблюдается слабое свечение, связанное с люминесценцией транспортного слоя ТРВ^ повторяющего спектр флуоресценции этого слоя [16].
В спектре электролюминесценции устройства, изготовленного на основе соединения В, при приложении напряжения 5 В наблюдаются два ярко выраженных максимума в областях 21 600 и 18 300 см-1. Первый максимум соответствует максимуму флуоресценции при оптическом возбуждении, наблюдавшемуся в области 22 700 см-1, и сдвинут в низкоэнергетическую
I, отн. ед.
I, мА/см2
15 000
25 000 Е, см"1
8 U, В
Рис. 3. Спектры электролюминесценции (a) и вольтамперные характеристики (b) светодиодных структур, изготовленных на
основе соединений (A) и (B)
Fig. 3. Electroluminescence spectra (a) and current-voltage characteristics (b) of LED structures based on compounds (A) and (B)
область на 1100 см-1. Второй максимум не наблюдался в спектре флуоресценции растворов и связан с образованием димеров [17] при изготовлении излучающего слоя светодиода.
Вольтамперные характеристики исследованных светодиодных структур представлены на рис. 3, Ь, и имеют характерный для органических светодиодов нелинейный вид. Видно, что напряжение включения све-тодиода, изготовленного на основе соединения А, равно примерно 3 В, а для соединения В — 4 В. Полученная разница предположительно связана с различием величин подвижностей носителей заряда в исследуемых соединениях [18]. Также разница может определяться различными высотами потенциальных барьеров [19], возникающих на границах с другими слоями свето-диодов.
Заключение
В работе изготовлены источники света нового поколения — органические светоизлучающие диоды на основе новых люминесцентных соединений, содержащих кумариновое ядро. Экспериментально показано, что в ряде случаев в активном слое светодиода могут формироваться димеры, которые существенным образом изменяют спектр электролюминесценции по сравнению с люминесценцией при оптическом возбуждении. Это может оказаться преимуществом, особенно в случае, когда необходимо создать источники белого свечения. Полученные результаты являются основой для установления связи между структурой и люминесцентными свойствами новых кумариновых соединений. Существенное отличие спектров электролюминесценции свидетельствует о важности изготовления светодиодных структур, поскольку процессы люминесценции в них могут существенным образом отличаться от тех, что наблюдаются при оптическом возбуждении.
Литература
1. Luo J., Rong X.F., Ye Y.Y., Li W.Z., Wang X.-Q., Wang W. Research progress on triarylmethyl radical-based high-efficiency OLED // Molecules. 2022. V. 27. N 5. P. 1632. https://doi.org/10.3390/ molecules27051632
2. Correa Santos D., Vieira Marques M.F. Blue light polymeric emitters for the development of OLED devices // Journal of Materials Science: Materials in Electronics. 2022. V. 33. N 16. P. 12529-12565. https:// doi.org/10.1007/s10854-022-08333-3
3. Palomaki P. Quantum Dots + OLED = Your Next TV: Formerly rival technologies will come together in new Samsung displays // IEEE Spectrum. 2022. V. 59. N 1. P. 52-53. https://doi.org/10.1109/ MSPEC.2022.9676350
4. Lee S., Hahm D., Yoon S.Y., Yang H., Bae W.K., Kwak J. Quantum-dot and organic hybrid light-emitting diodes employing a blue common layer for simple fabrication of full-color displays // Nano Research. 2022. V. 15. N 7. P. 6477-6482. https://doi.org/10.1007/ s12274-022-4204-y
5. Ващенко А.А., Витухновский А.Г., Лебедев В.С., Селюков А.С., Васильев Р.Б., Соколикова М.С. Органический светоизлучающий диод на основе плоского слоя полупроводниковых нанопласти-нок CdSe в качестве эмиттера // Письма в Журнал экспериментальной и теоретической физики. 2014. Т. 100. № 2. С. 94-98.
6. Селюков А.С., Витухновский А.Г., Лебедев В.С., Ващенко А.А., Васильев Р.Б., Соколикова М.С. Электролюминесценция коллоидных квазидвумерных полупроводниковых наноструктур CdSe в гибридном светоизлучающем диоде // Журнал экспериментальной и теоретической физики. 2015. Т. 147. № 4. С. 687-701.
7. Eliseeva S.V., BUnzli J.C.G. Rare earths: jewels for functional materials of the future // New Journal of Chemistry. 2011. V. 35. N 6. P. 1165-1176. https://doi.org/10.1039/C0NJ00969E
8. Eliseeva S.V., BUnzli J.C.G. Lanthanide luminescence for functional materials and bio-sciences // Chemical Society Reviews. 2010. V. 39. N 1. P. 189-227. https://doi.org/10.1039/B905604C
9. Liang A., Ying L., Huang F. Recent progresses of iridium complex-containing macromolecules for solution-processed organic light-emitting diodes // Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials. 2014. V. 24. N 6. P. 905-926. https://doi.org/10.1007/ s10904-014-0099-8
10. Wei Q., Fei N., Islam A., Lei T., Hong L., Peng R., Fan X., Chen L., Gao P., Ge Z. Small-molecule emitters with high quantum efficiency: mechanisms, structures, and applications in OLED devices // Advanced Optical Materials. 2018. V. 6. N 20. P. 1800512. https:// doi.org/10.1002/adom.201800512
11. Jin J., Zhu Z., Yan J., Zhou X., Cao C., Chou P.-T., Zhang Y.-X., Zheng Z., Lee C.-S., Chi Y. Iridium (III) phosphors-bearing functional 9-phenyl-7, 9-dihydro-8h-purin-8-ylidene chelates and blue
References
1. Luo J., Rong X.F., Ye Y.Y., Li W.Z., Wang X.-Q., Wang W. Research progress on triarylmethyl radical-based high-efficiency OLED. Molecules, 2022, vol. 27, no. 5, pp. 1632. https://doi.org/10.3390/ molecules27051632
2. Corrêa Santos D., Vieira Marques M.F. Blue light polymeric emitters for the development of OLED devices. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 2022, vol. 33, no. 16, pp. 12529-12565. https://doi.org/10.1007/s10854-022-08333-3
3. Palomaki P. Quantum Dots + OLED = Your Next TV: Formerly rival technologies will come together in new Samsung displays. IEEE Spectrum, 2022, vol. 59, no. 1, pp. 52-53. https://doi.org/10.1109/ MSPEC.2022.9676350
4. Lee S., Hahm D., Yoon S.Y., Yang H., Bae W.K., Kwak J. Quantum-dot and organic hybrid light-emitting diodes employing a blue common layer for simple fabrication of full-color displays. Nano Research, 2022, vol. 15, no. 7, pp. 6477-6482. https://doi. org/10.1007/s12274-022-4204-y
5. Vashchenko A.A., Vitukhnovskii A.G., Lebedev V.S., Selyukov A.S., Vasiliev R.B., Sokolikova M.S. Organic light-emitting diode with an emitter based on a planar layer of CdSe semiconductor nanoplatelets. JETP Letters, 2014, vol. 100, no. 2, pp. 86-90. https://doi. org/10.1134/S0021364014140124
6. Selyukov A.S., Vitukhnovskiia A.G., Lebedev V.S., Vashchenko A.A., Vasiliev R.B., Sokolikova M.S. Electroluminescence of colloidal quasi-two-dimensional semiconducting CdSe nanostructures in a hybrid light-emitting diode. Journal of Experimental and Theoretical Physics, 2015, vol. 120, no. 4, pp. 595-606. https://doi.org/10.1134/ S1063776115040238
7. Eliseeva S.V., Bûnzli J.C.G. Rare earths: jewels for functional materials of the future. New Journal of Chemistry, 2011, vol. 35, no. 6, pp. 1165-1176. https://doi.org/10.1039/C0NJ00969E
8. Eliseeva S.V., Bûnzli J.C.G. Lanthanide luminescence for functional materials and bio-sciences. Chemical Society Reviews, 2010, vol. 39, no. 1, pp. 189-227. https://doi.org/10.1039/B905604C
9. Liang A., Ying L., Huang F. Recent progresses of iridium complex-containing macromolecules for solution-processed organic light-emitting diodes. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 2014, vol. 24, no. 6, pp. 905-926. https://doi. org/10.1007/s10904-014-0099-8
10. Wei Q., Fei N., Islam A., Lei T., Hong L., Peng R., Fan X., Chen L., Gao P., Ge Z. Small-molecule emitters with high quantum efficiency: mechanisms, structures, and applications in OLED devices. Advanced Optical Materials, 2018, vol. 6, no. 20, pp. 1800512. https://doi. org/10.1002/adom.201800512
11. Jin J., Zhu Z., Yan J., Zhou X., Cao C., Chou P.-T., Zhang Y.-X., Zheng Z., Lee C.-S., Chi Y. Iridium (III) phosphors-bearing functional 9-phenyl-7, 9-dihydro-8h-purin-8-ylidene chelates and blue
hyperphosphorescent OLED devices // Advanced Photonics Research. 2022. V. 3. N 7. P. 2100381. https://doi.org/10.1002/adpr.202100381
12. Chen J.X., Liu W., Zheng C.J., Wang K., Liang K., Shi Y.-Z., Ou X.-M., Zhang X.-H. Coumarin-based thermally activated delayed fluorescence emitters with high external quantum efficiency and low efficiency roll-off in the devices // ACS Applied Materials & Interfaces. 2017. V. 9. N 10. P. 8848-8854. https://doi.org/10.1021/ acsami.6b15816
13. Traven V.F., Cheptsov D.A. Sensory effects of fluorescent organic dyes // Russian Chemical Reviews. 2020. V. 89. N 7. P. 713. https:// doi.org/10.1070/RCR4909
14. Huang D., Chen Y., Zhao J. Access to a large stokes shift in functionalized fused coumarin derivatives by increasing the geometry relaxation upon photoexcitation: An experimental and theoretical study // Dyes and Pigments. 2012. V. 95. N 3. P. 732-742. https://doi. org/10.1016/j.dyepig.2012.04.024
15. Drexhage K.H. Dye Lasers. Springer-Verlag, 1973. 285 p.
16. Yin Y., Lu Z., Deng Z., Liu B., Mamytbekov Z.K., Hu B. White-light-emitting organic electroluminescent devices with poly-TPD as emitting layer // Journal of Materials Science: Materials in Electronics. 2017. V. 28. N 24. P. 19148-19154. https://doi. org/10.1007/s10854-017-7871-9
17. Kotchapradist P., Prachumrak N., Sunonnam T., Tarsang R., Namuangruk S., Sudyoadsuk T., Keawin T., Jungsuttiwong S., Promarak V. N-coumarin derivatives as hole-transporting emitters for high efficiency solution-processed pure green electroluminescent devices // Dyes and Pigments. 2015. V. 112. P. 227-235. https://doi. org/10.1016/j.dyepig.2014.06.032
18. Sahoo R.K., Atta S., Singh N.D., Jacob C. Influence of functional derivatives of an amino-coumarin/MWCNT composite organic hetero-junction on the photovoltaic characteristics // Materials Science in Semiconductor Processing. 2014. V. 25. P. 279-285. https://doi.org/10.1016/j.mssp.2014.01.001
19. Yadav R.A.K., Dubey D.K., Chen S.Z., Liang T. W., Jou J-H. Role of molecular orbital energy levels in OLED performance // Scientific Reports. 2020. V. 10. N 1. P. 9915. https://doi.org/10.1038/s41598-020-66946-2
hyperphosphorescent OLED devices. Advanced Photonics Research, 2022, vol. 3, no. 7, pp. 2100381. https://doi.org/10.1002/ adpr.202100381
12. Chen J.X., Liu W., Zheng C.J., Wang K., Liang K., Shi Y.-Z., Ou X.-M., Zhang X.-H. Coumarin-based thermally activated delayed fluorescence emitters with high external quantum efficiency and low efficiency roll-off in the devices. ACS Applied Materials & Interfaces, 2017, vol. 9, no. 10, pp. 8848-8854. https://doi.org/10.1021/ acsami.6b15816
13. Traven V.F., Cheptsov D.A. Sensory effects of fluorescent organic dyes. Russian Chemical Reviews, 2020, vol. 89, no. 7, pp. 713. https:// doi.org/10.1070/RCR4909
14. Huang D., Chen Y., Zhao J. Access to a large stokes shift in functionalized fused coumarin derivatives by increasing the geometry relaxation upon photoexcitation: An experimental and theoretical study. Dyes and Pigments, 2012, vol. 95, no. 3, pp. 732-742. https:// doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.04.024
15. Drexhage K.H. Dye Lasers. Springer-Verlag, 1973, 285 p.
16. Yin Y., Lu Z., Deng Z., Liu B., Mamytbekov Z.K., Hu B. White-light-emitting organic electroluminescent devices with poly-TPD as emitting layer. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 2017, vol. 28, no. 24, pp. 19148-19154. https://doi.org/10.1007/ s10854-017-7871-9
17. Kotchapradist P., Prachumrak N., Sunonnam T., Tarsang R., Namuangruk S., Sudyoadsuk T., Keawin T., Jungsuttiwong S., Promarak V. N-coumarin derivatives as hole-transporting emitters for high efficiency solution-processed pure green electroluminescent devices. Dyes and Pigments, 2015, vol. 112, pp. 227-235. https://doi. org/10.1016/j.dyepig.2014.06.032
18. Sahoo R.K., Atta S., Singh N.D., Jacob C. Influence of functional derivatives of an amino-coumarin/MWCNT composite organic hetero-junction on the photovoltaic characteristics. Materials Science in Semiconductor Processing, 2014, vol. 25, pp. 279-285. https://doi. org/10.1016/j.mssp.2014.01.001
19. Yadav R.A.K., Dubey D.K., Chen S.Z., Liang T.W., Jou J-H. Role of molecular orbital energy levels in OLED performance. Scientific Reports, 2020, vol. 10, no. 1, pp. 9915. https://doi.org/10.1038/ s41598-020-66946-2
Авторы
Осадченко Анна Владимировна — студент, Московский государственный технический университет им. Н.Э. Баумана, Москва, 105005, Российская Федерация; ассистент, Московский политехнический университет, Москва, 107023, Российская Федерация, S3 57439684100, https://orcid.org/0000-0001-9556-4885, Anna. vl.osadchenko@gmail.com
Ващенко Андрей Александрович — кандидат физико-математических наук, заведующий отделом, Физический институт им. П.Н. Лебедева РАН, Москва, 119991, Российская Федерация, S3 35800121600, https://orcid.org/0000-0003-2084-5900, vashchenkoaa@ lebedev.ru
Захарчук Иван Александрович — студент, Московский государственный технический университет им. Н.Э. Баумана, Москва, 105005, Российская Федерация, S3 57672815700, https://orcid.org/0000-0002-1502-6460, zakharchukia@yandex.ru
Дайбаге Даниил Саюзович — студент, Московский государственный технический университет им. Н.Э. Баумана, Москва, 105005, Российская Федерация; ассистент, Московский политехнический университет, Москва, 107023, Российская Федерация; младший научный сотрудник, Физический институт им. П.Н. Лебедева РАН, Москва, 119991, Российская Федерация, S3 57673090900, https://orcid. org/0000-0003-1944-1546, daibagya@mail.ru
Амброзевич Сергей Александрович — кандидат физико-математических наук, старший научный сотрудник, Физический институт им. П.Н. Лебедева РАН, Москва, 119991, Российская Федерация; доцент, Московский государственный технический университет им. Н.Э. Баумана, Москва, 105005, Российская Федерация, S3 12789274600, https://orcid.org/0000-0002-3906-0735, s.ambrozevich@mail.ru Володин Никита Юрьевич — студент, Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, Москва, 125047, Российская Федерация, S3 57672535600, https://orcid.org/0000-0002-7801-9399, nikita9963@ya.ru
Чепцов Дмитрий Андреевич — кандидат химических наук, старший преподаватель, Российский химико-технологический универ-
Authors
Anna V. Osadchenko — Student, Bauman Moscow State Technical University, Moscow, 105005, Russian Federation; Assistant, Moscow Polytechnic University, Moscow, 107023, Russian Federation, S3 57439684100, https://orcid.org/0000-0001-9556-4885, Anna. vl.osadchenko@gmail.com
Andrey A. Vashchenko — PhD (Physics & Mathematics), Head of Department, Lebedev Physical Institute of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 119991, Russian Federation, S3 35800121600, https:// orcid.org/0000-0003-2084-5900, vashchenkoaa@lebedev.ru
Ivan A. Zakharchuk — Student, Bauman Moscow State Technical University, Moscow, 105005, Russian Federation, S3 57672815700, https:// orcid.org/0000-0002-1502-6460, zakharchukia@yandex.ru
Daniil S. Daibagya — Student, Bauman Moscow State Technical University, Moscow, 105005, Russian Federation; Assistant, Moscow Polytechnic University, Moscow, 107023, Russian Federation; Junior Researcher, Lebedev Physical Institute of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 119991, Russian Federation, S3 57673090900, https:// orcid.org/0000-0003-1944-1546, daibagya@mail.ru
Sergey A. Ambrozevich — PhD (Physics & Mathematics), Senior Researcher, Lebedev Physical Institute of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 119991, Russian Federation; Associate Professor, Bauman Moscow State Technical University, Moscow, 105005, Russian Federation, S3 12789274600, https://orcid.org/0000-0002-3906-0735, s.ambrozevich@mail.ru
Nikita Yu. Volodin — Student, Mendeleev University of Chemical Technology of Russia, Moscow, 125047, Russian Federation, S3 57672535600, https://orcid.org/0000-0002-7801-9399, nikita9963@ ya.ru
Dmitry A. Cheptsov — PhD (Chemistry), Senior Lecturer, Mendeleev University of Chemical Technology of Russia, Moscow, 125047, Russian
ситет им. Д.И. Менделеева, Москва, 125047, Российская Федерация, 83 56711985600, https://orcid.org/0000-0002-9774-7922, dchepcov@ yandex.ru
Долотов Сергей Михайлович — кандидат химических наук, учебный мастер, Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, Москва, 125047, Российская Федерация, 83 6602502141, https://orcid.org/0000-0002-0022-0535, dolsm@mail.ru Травень Валерий Федорович — доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой, Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, Москва, 125047, Российская Федерация, 83 57208522812, https://orcid.org/0000-0002-2204-7438, valerii.traven@gmail.com
Авраменко Антон Игоревич — научный редактор, Всероссийский институт научной и технической информации Российской академии наук, Москва, 125190, Российская Федерация, https://orcid.org/0000-0002-0374-6428, anton1905@internet.ru
Семенова Светлана Леонидовна — кандидат физико-математических наук, ведущий научный сотрудник, Всероссийский институт научной и технической информации Российской академии наук, Москва, 125190, Российская Федерация, https://orcid.org/0000-0001-6899-1347, s.l.semenova@internet.ru
Селюков Александр Сергеевич — кандидат физико-математических наук, младший научный сотрудник, Физический институт им. П.Н. Лебедева РАН, Москва, 119991, Российская Федерация; старший преподаватель, Московский политехнический университет, Москва, 107023, Российская Федерация, 83 55787344500, https://orcid.org/0000-0002-4007-6291, selyukov@lebedev.ru
Статья поступила в редакцию 18.08.2022 Одобрена после рецензирования 12.10.2022 Принята к печати 30.11.2022
Federation, 83 56711985600, https://orcid.org/0000-0002-9774-7922, dchepcov@yandex.ru
Sergey M. Dolotov — PhD (Chemistry), Training Master, Mendeleev University of Chemical Technology of Russia, Moscow, 125047, Russian Federation, 83 6602502141, https://orcid.org/0000-0002-0022-0535, dolsm@mail.ru
Valery F. Traven — D. Sc. (Chemistry), Professor, Head of Department, Mendeleev University of Chemical Technology of Russia, Moscow, 125047, Russian Federation, 83 57208522812, https://orcid.org/0000-0002-2204-7438, valerii.traven@gmail.com
Anton I. Avramenko — Scientific Editor, Russian Institute for Scientific and Technical Information of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 125190, Russian Federation, https://orcid.org/0000-0002-0374-6428, anton1905@internet.ru
Svetlana L. Semenova — PhD (Physics & Mathematics), Leading Researcher, Russian Institute for Scientific and Technical Information of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 125190, Russian Federation, https://orcid.org/0000-0001-6899-1347, s.l.semenova@internet.ru
Alexander S. Selyukov — PhD (Physics & Mathematics), Junior Reseacher, Lebedev Physical Institute of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 119991, Russian Federation; Senior Lecturer, Moscow Polytechnic University, Moscow, 107023, Russian Federation, 83 55787344500, https://orcid.org/0000-0002-4007-6291, selyukov@ lebedev.ru
Received 18.08.2022
Approved after reviewing 12.10.2022
Accepted 30.11.2022
Работа доступна по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial»
