О-моногликозиды, О-биозиды и метилированные производные), бензо-а-пирона (кума-рины), производное оксистильбена, а также фенолкарбоновые кислоты. Установлено, что состав извлечений существенно зависит от технологии приготовления.
Как видно из данных, приведенных на рисунках 1,2, наиболее разнообразный фенольный состав (77 веществ) имеет извлечение, полученное методом мацерации (рис. 1). В извлечении, подвергнутом кипячению, обнаружено 57 веществ (рис. 2).
тт
Рис. 1. Хроматограмма фенольных соединений листьев пузыреплодника калинолистного (извлечение, полученное методом мацерации).
Рис. 2. Хроматограмма фенольных соединений листьев пузыреплодника калинолистного (извлечение, полученное при кипячении в течение 2 часов).
По времени удерживания РСО, отдельных компонентов модельных смесей РСО и исследуемых растворов установлено, что качественный состав фенольных соединений обоих извлечений представлен фенолкарбо-новыми кислотами (хлорогеновой (2), кофейной (3), розмариновой (13) и салициловой (14); кумаринами (эскулином (1), герниари-ном (17), эскулетином (20); флавонами и их производными (лютеолином (18), витексин-О-рамнозидом (6), цинарозидом (10), байка-лином (16)), флавонолами и их производными (кверцетином (19), 3,4-изорамнетина ди-глюкозидом (4), робинином (5), рутином (8), гиперозидом (9) астрагалином (11), изофла-воноидом (софорикозидом (12); флаваноном (нарингенином (7); производными оксисти-льбена (резвератролом (14).
Количественное соотношение веществ полифенольной природы в изучаемых из-
влечениях установлено методом внутренней нормализации; количественное содержание веществ определено в пересчете на рутин. [8] Результаты представлены в таблице.
При сравнении качественного состава экстрактов, полученных при использовании различных технологических приемов, установлено, что метод мацерации позволяет получить извлечение с более полным спектром биологически активных веществ. В извлечении, подвергнутом двухчасовому кипячению, отсутствуют 22 термолабильных вещества (4 более полярных, чем кофейная кислота, и 16 менее полярных, чем розмариновая кислота), в том числе эскулетин и байкалин. Вещества с относительным временем удерживания 1,952-1,961 мин; 15,926-15,982 мин, показавшие максимальные пики, не идентифицированы.
Таблица
Результаты исследования фенольных соединений в листьях пузыреплодника калинолистного методом ВЭЖХ
Наименование вещества Время удерживания, мин Количественное соотношение, % Количественное содержание,% (в пересчете на рутин)
1* 2* 1* 2* 1* 2*
1 2 3 4 5 6 7
Неидентифиц. 1,616- - 0,01 - <0,001 -
Неидентифиц. 1,961 1,952 10,33 11,27 0,350 0,361
Неидентифиц. 2,177 2,163 0,75 0,55 0,025 0,018
Неидентифиц. 2,409 2,386 1,52 1,46 0,052 0,046
Неидентифиц. 2,490 2,472 2,29 3,21 0,078 0,102
Неидентифиц. 3,510 3,249 2,26 2,45 0,076 0,078
Неидентифиц. - 6,143 - 0,52 - 0,017
Неидентифиц. 6,663 6,468 2,75 2,97 0,093 0,095
Неидентифиц. 7,214 - 0,78 - 0,026 -
Неидентифиц. 7,997 7,713 4,18 3,54 0,142 0,113
Эскулин 8,681 8,290 3,14 1,60 0,106 0,051
Неидентифиц. 9,568 9,320 6,08 4,64 0,206 0,149
Неидентифиц. 10,004 - 0,56 - 0,019 -
Неидентифиц. 10,426 10,121 0,90 0,66 0,031 0,021
Хлорогеновая кислота 11,219 10,998 6,91 4,75 0,234 0,152
Неидентифиц. 12,085 11,858 0,71 0,67 0,024 0,021
Неидентифиц. 12,651 - 0,07 - 0,002 -
Неидентифиц. 13,135 12,979 0,52 0,50 0,018 0,015
Кофейная кислота 13,642 13,536 0,82 0,92 0,028 0,030
1 2 3 4 5 6 7
Неидентифиц. 14,228 14,082 5,28 6,41 0,179 0,206
3,4,-изорамнетина дигли-козид 14,825 14,673 0,70 0,66 0,024 0,021
Неидентифиц. 15,982 15,926 11,79 32,04 0,602 1,030
Неидентифиц. 16,968 16,854 0,74 0,65 0,025 0,011
Неидентифиц. 17,567 17,459 0,39 0,33 0,013 0,011
Неидентифиц. 18,276 18,174 1,50 0,89 0,051 0,029
Неидентифиц. 18,710 18,614 0,73 0,59 0,025 0,019
Неидентифиц. 19,321 - 0,31 - 0,010 -
Неидентифиц. 19,560 19,473 0,66 0,81 0,022 0,026
Неидентифиц. 19,938 19,857 0,38 0,34 0,013 0,011
Неидентифиц. 20,314 20,226 0,26 0,24 0,009 0,008
Неидентифиц. 20,664 20,610 0,25 0,22 0,009 0,007
Робинин 21,372 21,302 1,02 0,64 0,035 0,021
Витексин-О- гликозид 21,750 21,688 0,48 0,35 0,016 0,011
Неидентифиц. 22,378 22,313 0,41 0,35 0,014 0,011
Неидентифиц. 22,640 22,585 0,86 0,75 0,029 0,024
Нарингенин 23,073 23,019 0,89 0,72 0,030 0,023
Рутин 23,726 23,684 1,26 1,06 0,043 0,034
Неидентифиц. - 24,102 - 0,10 - 0,003
Гиперозид 24,474 24,432 3,78 2,01 0,128 0,065
Цинарозид 25,015 24,978 7,80 5,24 0,264 0,167
Неидентифиц. 26,157 26,124 0,16 0,08 0,006 0,002
Неидентифиц. 26,790 26,757 0,51 0,38 0,017 0,012
Неидентифиц. 27,370 27,337 1,25 0,60 0,042 0,019
Неидентифиц. 27,807 - 0,13 - 0,004 -
Неидентифиц. 28,372 28,346 0,76 0,56 0,026 0,018
Астрагалин 28,764 28,741 1,30 0,77 0,044 0,024
1 2 3 4 5 6 7
Софорикозид 29,253 29,224 0,12 0,08 0,004 0,002
Неидентифиц. 29,755 29,744 0,25 0,17 0,009 0,006
Салициловая кислота 30,430 30,409 0,20 0,11 0,007 0,003
Розмариновая кислота 30,895 30,868 0,41 0,27 0,014 0,009
Неидентифиц. 31,379 - 0,09 - 0,003 -
Неидентифиц. 31,953 31,936 0,32 0,13 0,011 0,004
Неидентифиц. 32,275 32,267 0,11 0,09 0,004 0,003
Неидентифиц. 32,670 32,649 0,69 0,42 0,023 0,013
Неидентифиц. 33,381 33,362 0,42 0,33 0,014 0,011
Неидентифиц. 34,007 - 0,10 - 0,004 -
Резвератрол 34,313 34,310 0,14 0,08 0,005 0,002
Байкалин 34,823 - 0,01 - <0,001 -
Неидентифиц. 35,863 - 0,01 - <0,001 -
Неидентифиц. 36,602 36,584 0,13 0,10 0,004 0,003
Неидентифиц. 37,482 - 0,03 - 0,001 -
Неидентифиц. 38,048 38,040 0,95 0,65 0,081 0,021
Неидентифиц. 38,725 38,710 0,40 0,22 0,014 0,007
Герниарин 38,947 38,946 0,44 0,29 0,015 0,009
Лютеолин 39,792 39,770 0,22 0,16 0,007 0,006
Кверцетин 40,212 40,200 0,25 0,22 0,008 0,007
Неидентифиц. 42,367 - 0,04 - 0,002 -
Неидентифиц. 43,976 - 0,01 - <0,001 -
Неидентифиц. 44,839 - 0,03 - 0,001 -
Неидентифиц. 49,167 - 0,03 - 0,001 -
Неидентифиц. 56,018 56,006 0,07 0,06 0,002 0,002
Неидентифиц. 56,514 - 0,03 - 0,001 -
Неидентифиц. 57,638 - 0,04 - 0,001 -
1 2 3 4 5 6 7
Неидентифиц. 58,759 58,760 0,13 0,13 0,004 0,004
Неидентифиц. 59,777 - 0,01 - <0,001 -
Эскулетин 61,401 - 0,03 - 0,001 -
Неидентифиц. 62,021 - 0,05 - 0,002 -
Неидентифиц. 62,474 - 0,03 - 0,001 -
Неидентифиц. 63,850 - 0,04 - 0,001 -
Примечание: 1* - извлечение, полученное методом мацерации, 2* - извлечение, полученное термической экстракцией.
По данным ВЭЖХ, из идентифицированных флавоноидов преобладают гликозиды кверцетина (цинарозид, в меньшей степени гиперозид и рутин), из фенолкарбоновых кислот - хлорогеновая кислота. Все соединения в данном растении идентифицированы впервые.
На основании полученных результатов можно сделать выводы, что листья пузыреплодника калинолистного являются перспективным объектом исследований по поиску биологически активных веществ фенольного характера с целью создания новых лекарственных препаратов и БАД.
ЛИТЕРАТУРА
1. Изучение фенольного состава подземных органов сабельника болотного / О.Л. Жукова, А.А. Абрамов, Т.Д. Даргаева, А.А. Марка-рян. // Вестник Московского университета. Сер. 2. Химия. -2006. - Т. 47, № 5. - С. 342346.
2. Маевский П.Ф. Флора средней полосы Европейской части России. - Москва: Товарищество научных изданий КМК, 2006. - 600 с.
3. Полуянов А.В., Прудников Н.А. Сосудистые растения Курской области: учебное пособие. - Курск: Изд-во КГУ, 2005. - 80 с.
4. Прогулки по сахалинскому лесу. Путеводи-
тель. Определитель. Ботанический справочник. [Электронный ресурс] / Справочноинформационный интернет- портал "Саха-лин.ру", 2008. - Режим доступа:
http: //www .sakhalin.ru/boomerang/Drevesnue/pu z.htm, свободный. - Загл. с экрана.
5. Пузыреплодник. [Электронный ресурс] /
Справочно-информационный интернет-
портал "On-line газета "Академия садовода", 2007. - Режим доступа:
http://read.bestgarden.ru/articles/My flowers/200 7-07-19/, свободный. - Загл. с экрана.
6. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование Семейства Hydrangeaceae-Haloragaceae. -Л.: Наука, 1987. - 326 с.
7. Сорокин А. Устойчив. Не подвержен. Вынос-
лив. [Электронный ресурс] / Справочноинформационный интернет-портал "Ланд-шафт.Ру" // "On-line журнал "Сад своими руками", 2005, № 9. - Режим доступа:
http://www.landshaft.ru/pub.php?id=1273, свободный. - Загл. с экрана.
8. Стыскин Е.Л., Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. - Москва, 1986. - 204 с.
9. Характеристика деревьев и кустарников
[Электронный ресурс] / Справочноинформационный интернет-портал ГОУ Ярославской области Института развития образования, 2008. - Режим доступа:
http://www.iro.var.ru:8101/resource/distant/geog raphic/ohran/sekret/pril3.htm, свободный. -Загл. с экрана.
10. Шретер А.И. Поиски новых лекарственных растений из флоры советского Дальнего Востока // Изучение и использование лекарственных растительных ресурсов СССР. - Л., 1964.- С. 191-194.
11. Экологическое образование детей и изучение
природы России [Электронный ресурс]/ Справочно-информационный интернет-
портал "Экосистема.Ру", 2008. - Режим доступа: www.ecosystema.ru свободный. - Загл. с экрана.
12. Энциклопедия декоративных садовых растений. [Электронный ресурс] / Справочноинформационный интернет-портал "Энциклопедия садовых растений", 2008. - Режим доступа:
http://flower.onego.ru/kustar/phvsocar.html, свободный. - Загл. с экрана.