Определение пестицидов методом газожидкостной хроматографии Текст научной статьи по специальности «Сельское хозяйство, лесное хозяйство, рыбное хозяйство»

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ АЦИЛНАФТИЛАМИНОВ В КАЧЕСТВЕ АЦИЛИРУЮЩИХ РЕАГЕНТОВ © А.И. Панасенко, О.А. Ермаков, И.А. Кокнаева

В синтетической органической химии часто прибегают к временному блокированию, или защите тех функциональных групп, которые могут участвовать в реакциях, проводимых по другим реакционным центрам молекулы. Настоящее исследование посвящено поиску доступных активных ацилирующих агентов по отношению к первичным аминогруппам, так как последние приходится защищать ввиду их высокой химической активности. Защищающая группа должна сравнительно легко выводиться из молекулы после проведения синтеза. Такому условию и удовлетворяют ацильные остатки, удаляемые из молекулы гидролитическим путем. Была изучена реакция взаимодействия М-ацетил- и Лг-бензоилнафтиламинов с аминоуксусной и глутаминовой кислотами, а также с орто- и пара-аминофенолами. Установлено, что в результате взаимодействия аминоуксусной и глутаминовой кислот с Мацетил- и //-бензоил-1 -нафтиламинами образуются продукты ацилирования: Л^-ацетилглицин (выход

62 %), М-ацетилглутаминовая кислота (выход 79 %), //-бензоилглицин (выход 50 %), А/-бензоилглу-

таминовая кислота (выход 55 %). Если в качестве ацилирующих агентов использовали //-ацетил- и А/-бен-зоил -2-на фтил а мины, то получали: М-ацетилглицин (выход 23 %), тУ-ацетилглутаминовую кислоту (выход 15 %), АЧЗензоилглицин (выход 11 %), //-бензоил-

глутаминовую кислоту (выход 11 %). В случае реакции о-аминофенола с /У-ацетил- и А^-бензоил-1 -нафтиламинами выделены: о-гидроксиацетанилид и о-гидро-ксибензанилид с выходом 40 % и 83 %, соответственно. Пара-аминофенол с этими реагентами образовывал п-гидроксиацетанилид (выход 60 %) и п-гидрокси-бензанилид (выход 85 %). Если в качестве ацилирующих агентов применяли /'/-ацетил- и Лг-бензоил-2-наф-тиламины, то образовывались: о-гидроксиацетанилид, о-гидроксибензанилид, п-гидроксиацетанилид и п-гидроксибензанилид с выходом 13 %, 14 %, 40 % и 90 %, соответственно. Отмечено также, что при использовании в качестве ацилирующего агента //-ацетил-1-нафтиламина, реакция ацилирования аминокислот и о-аминофенола практически завершается через 2-3 часа, а п-аминофенола - через 25 часов. В случае Л^-бензоил-1-нафтил амина медленнее всего протекает взаимодействие с о-аминофенолом (около 25 часов). //-ацетил-2-нафтиламин ацилирует все субстраты в течение 2-3 часов. //-бензоил-2-нафтиламин довольно быстро бензоилирует аминокислоты (2 часа) и медленно - аминофенолы (около 25 часов). В результате исследования показано, что //-ацетил- и А/-бензоилнафтиламины являются мягкими ацилирую-щими агентами по отношению к субстратам с первичной аминогруппой.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПЕСТИЦИДОВ МЕТОДОМ ГАЗОЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ © А.И. Панасенко, Т.Н. Алехина

В настоящее время различные виды пестицидов получили широкое распространение, так как их применение резко снижает потери продукции сельского хозяйства от вредителей. В результате использования пестицидов сохраняется до 20 % продуктов земледелия [1]. Однако, наряду с положительным эффектом, широкое применение пестицидов может приводить к ряду нежелательных последствий, главное из которых -отрицательное воздействие на окружающую среду. Миграция и накопление остатков пестицидов в почве, воде, воздухе, растениях и объектах биосферы могут оказывать неблагоприятные воздействия на последующие урожаи сельскохозяйственных культур, а также на животных и человека. В связи с этим большое значение приобретает контроль за содержанием остат-

ков пестицидов в различных природных объектах, в первую очередь, в почве и растениях.

Методом газожидкостной хроматографии [2, 3] на наличие ряда пестицидов были исследованы образцы зерновых, овощных культур и фруктов, выращенных в Тамбовской области. В результате проведенных испытаний установлено, что такие зерновые культуры как ячмень, пшеница, гречиха, кукуруза, а также семена подсолнечника и пшеничная мука, в основном, содержат пестициды в пределах установленных норм. Однако в некоторых образцах обнаружено наличие гекса-хлорциклогексана, что стандартом не допускается. В образце подсолнечного масла из Жердевского района обнаружен карбоксин, которого по действующим нормам там быть не должно. В пшенице из Сосновского

района было отмечено значительное превышение допустимого содержания квикфокса и увиткора. Картофель, лук, морковь, капуста, томаты и огурцы с дачных участков в Чистых прудах под Тамбовом анализировались на содержание ДДТ, гексахлорциклогексана, де-циса, скора, каратэ, циперметрина, карбофоса, метафо-са. Все перечисленные пестициды не были обнаружены. В то же время в картофеле и капусте из Жердев-ского района был обнаружен метафос, наличие которого не допускается стандартом. Томаты и огурцы, приобретенные на Тамбовском рынке, были исследованы на содержание гексахлорциклогексана, дециса, ДДТ, каратэ, карбофоса, метафоса, цимбуша. Указанных пестицидов не обнаружено.

Анализ яблок Инжавинского и Мичуринского районов показал остаточное содержание ДДТ и гексахлорциклогексана ниже допустимых пределов. В мандари-

нах, хурме, винограде, бананах и апельсинах, приобретенных на Центральном рынке г. Тамбова, не обнаружены наиболее распространенные пестициды (ДДТ, децис, гексахлорциклогексан, каратэ, скор), однако в гранатах обнаружено превышение содержания ДДТ и гексахлорциклогексана на 50 %.

Работа выполнена на хроматографе «Цвет-106» по стандартным методикам.

ЛИТЕРАТУРА

1. Лунев ММ. Пестициды и охрана агрофитоценозов. М.: Колос, 1992. 282 с.

2. Березкин В.Г. Газо-жидко-твердофазная хроматография. М.: Химия, 1986. 111 с.

3. Киселев А.В., Яшин Я.И. Адсорбционная, газовая и жидкостная хроматография. М.: Химия, 1979. 287 с.

ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ МАСЛА СЕМЯН ЛИПЫ © О.А. Ермаков, А.И. Панасенко

Липа, чудесное дерево, достигающее тридцати метров высоты и одного метра в диаметре, может жить 400 лет и более. Площади липовых насаждений на территории нашей страны составляют около миллиона гектаров [1].

Прикладное значение имеют: древесина, кора, листья и цветы липы. Особо следует отметить мягкость древесины липы, устойчивость изделий из нее к воздействию влаги и широкое применение коры в прикладной художественной работе. В народной и научной медицине наибольшее применение находит липовый цвет. Во время цветения липы в воздухе струится удивительно тонкий, нежный аромат (в состав эфирного масла цветков липы входит сесквитерпеновый спирт фарнезол), который собирает гудящие тучи пчел. Одно мощное дерево липы дает такое же количество меда, как гектар гречихи.

Популярность лекарственного действия соцветий липы подтверждает тот факт, что они входят во все издания Государственной Фармакопеи. На фоне многочисленных статей о пользе соцветий липы, в литературе практически отсутствуют данные о применении семян липы, которые на пути естественного развития в огромном количестве покрывают кроны деревьев, иногда до наступления следующей весны. В данном сообщении представлены результаты исследования одной из составных частей семян липы крупнолистной (Tilia platyphyllos Scop.), а именно масла. Масса одного чистого зерна липы составляет 0,03-0,06 г, в зависимости от характеристик дерева и условий его произрастания. Масло составляет 10-15 % от массы семени, а остаток приходится на белок и воду.

Масло представляет собой подвижную, светло-желтую жидкость со слабым приятным запахом. По

данным ИК- и УФ-спектров, масла семян липы крупнолистной и мелколистной имеют идентичный функциональный состав. Ниже представлены характеристики масла семян липы в сравнении с оливковым маслом, в состав которого входит 9-20 % насыщенных кислот (в основном пальмитиновой), 54-81 % ненасыщенных кислот (преимущественно олеиновой).

Показатель Масло семян липы Оливковое масло [2]

Йодное число 59,5 72-90

Кислотное число 32,1 -

Число омыления 240 185-196

Эфирное число 208 -

Коэффициент преломления И20о 1,4763 1,466-1,471

Плотность, г/см3 0,8939 0,915

Количество линолевой кислоты может достигать 15% [2].

Интересно отметить, что, по данным сравнительного анализа методом ТСХ, масло семян липы по своему составу почти идентично экстракту из желтка куриного яйца.

Идентификация отдельных компонентов масла и белка, полученных из семян липы, является предметом дальнейших исследований.

ЛИТЕРАТУРА

1. Гаммерман А.Ф., Кадаев Г.Н., Яценко-Хмелевский А.А. Лекарственные растения. М.: Высш. шк., 1983. С. 128.

2. Химический энциклопедический словарь / Под ред. И.Л. Кнунянца. М.: Совет, энцикл., 1983. С. 407.