CC BY
23
218
KÍMYA PROBLEML9RÍ № 2 2014
UOT 661.185
OLEÍN TUR§USUNUN AMÍDLORÍNÍN SULFAT TÓR9M9L9RÍNÍN DUZLARININ SÍNTEZÍ V9 M9HLULLARININ XASSOLORÍNÍN T8DQÍQÍ
N.§.Rzayeva
Akad. Y.H.Msmmsdsliyev adina AMEA-nin Neft-Kimya Proseslsri institutu AZ1025 Baki, Xocali pr. 30; e-mail:anipcp@dcacs. ab.az
Olein tur§usunun N-dimetil, N-dietil, N-tsikloheksilamidlsri sintez edilb vs onlarin sulfat torsmslsri alinib. Daha sonra alinmi§ sulfat torsmslsrinin Na, K vs NH4 duzlari sintez olunub. Duzlarin izopropil spirtinin suda 30%-li mshlulunda 20%-li mshlullari hazirlanib vs fiziki-kimysvi xassslsri oyrsnilib. Mshlullarin sixliqlari bir-birins yaxin olub 0.9431-0.9579 qr/sm3 arasinda dsyi^ir. Mshlullarin donma temperaturlari amid qrupunda olan N-alkildsn asili olaraq fsrqlsnir. Bels ki, N-dimetil amidin Na duzu ügün mshlulun donma temperaturu msnf 160C oldugu halda N-tsikloheksil amidin Na duzu ügün donma temperaturu msnf 120C olur. Amid azotuna birls§mi§ alkil radikali kinematik ozlülüys ksskin tssir edir. Bels ki, N-dimetil, N-dietil vs N-tsikloheksil olduqda natrium duzlarinin mshlullarinin 400C-ds kinematik ozlülüklsri uygun olaraq 5.79; 8.08 vs 6.14, kalium duzlari ügün uygun olaraq 5.51; 7.93 vs 5.74; ammonium duzlari ügün uygun olaraq 2.93; 7.22 vs 6.75 mm2/s olmu^dur.
Agar sozldr: olein tur^usu, dimetil amin; dietil amin, tsikloheksil amin, kinematik ozlülük, ssthi aktivlik.
Hazirda dünyanin aparici dovlatlarinda korroziya ila mübariza ü9ün an alveri§li üsul kimi inhibitorlarin istifadasi geni§ tatbiq olunur [1-10].
Bu inhibitorlarin aksariyyati müxtalif qurulu§lu üzvi tur§ularin asasinda sintez olunur [11-16].
Bu tur§ulara tabii neft tur§ulari, sintetik yag tur§ulari, bitki yaglarindan alinan tubular, sintetik neft tur§ulari va s. aiddir [17-21]. Tur§ular asasinda amidlar, imidazolinlar, sulfat
toramalari sintez olunur va inhibitor effekti yüksak olan kompozisiyalar hazirlanir [22-29]. Bunu nazara alaraq biz ehtiyati tükanmayan bitki yaglarinin tur§ulari (olein, linol, linolein) asasinda yüksak effektivliya malik korroziya inhibitorlarinin yaradilmasi sahasinda elmi-tadqiqat i§lari apaririq. Model olaraq ilk sintezlari olein tur§usu ila aparmi§iq. Olein tur§usunun amidlari a§agidaki reaksiya ila alinmi§dir:
O O
X, H2NRHNR2 y*
CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—C -Ho V CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7-C^
NdH 2 XNHR
Amid almaq ü9ün a§agidaki aminlardan Alinan amidlar sulfat tur§usu ila
istifada etmi§ik: dimetil amin; dietil amin, sulfatla§dirilmi§dir: tsikloheksil amin.
o o
Xjf- H2SO4 y*
CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—C' —2—^ CH3—(CH2)8—CH—(CH2)7—C
NHR so3oh xnhr
OLEÍN TURSUSUNUN amídlorínín
219
Alinmi§ sulfat tóramalarinin Na, K va 20%-li mahlullari hazirlanmi§dir. Hazirlanmi§ NH4 duzlari sintez olunmu§ va onlarin mahlullar a§agidaki kod nomralari ila izopropil spirtinin suda 30%-li mahlulunda §ifralanmi§dir.
1. Olein tur§usunun N-dimetil amidinin sulfat tóramasinin Na duzunun 20%-li mahlulu.
2. Olein tur§usunun N-dimetil amidinin sulfat tóramasinin K duzunun 20%-li mahlulu;
3. Olein tur§usunun N-dimetil amidinin sulfat tóramasinin NH4 duzunun 20%-li mahlulu;
4. Olein tur§usunun N-dietil amidinin sulfat tóramasinin Na duzunun 20%-li mahlulu;
5. Olein tur§usunun N-dietil amidinin sulfat tóramasinin K duzunun 20%-li mahlulu;
6. Olein tur§usunun N-dietil amidinin sulaft tóramasinin NH4 duzunun 20%-li mahlulu.
7. Olein tur§usunun N-tsikloheksil amidinin sulfat tóramasinin Na duzunun 20%-li mahlulu;
8. Olein tur§usunun N-tsikloheksil amidinin sulfat tóramasinin K duzunun 20%-li mahlulu;
9. Olein tur§usunun N-tsikloheksil amidinin sulfat tóramasinin NH4 duzunun 20%-li mahlulu.
Qeyd edak ki, sintez olunmu§ duzlar suda yax§i hall olmur, izopropil spirtinda isa yax§i hall olur. Galacakda sintez olunmu§ maddalar asasinda hazirlanacaq inhibitorlarin kifayat qadar ucuz olmasi ü9ün halledicinin da ucuz olmasi vacibdir. Odur ki, izopropil spirtinin suda 70, 50, 30, 20, 15%-li mahlullari hazirlandi. Müayyan edildi ki, izopropil spirtinin suda qatiligi > 30% olduqda sintez
olunmu§ duzlar hamin mahlullarda yax§i hall olur (<20%-a qadar). Odur ki, halledici kimi izopropil spirtinin 30%-li mahlulu istifada edilmi§dir:
izopropil spirtinin suda 30%-li mahlulundan halledici kimi istifada edilmakla alinmi§ 20%-li mahlullarin fiziki-kimyavi xassalari a§agidaki cadvalda verilir.
Olein tur^usunun amidlarinin sulfat toramalarinin duzlarinin niahlullariiuii
fiziki-kimyavi xassalari
Nümunanin kod Mahlulun sixligi, Donma 400C-da kinematik
nómrasi qr/sm3, 200C-da temperaturu, 0C ózlülük, mm2/s
1 0.9554 -16 5.79
2 0.9579 -16 5.51
3 0.9481 -13 2.93
4 0.9575 -16 8.08
5 0.9533 -16 7.93
6 0.9431 -24 7.22
7 0.9551 -12 6.14
8 0.9557 -10 5.74
9 0.9440 -20 6.75
Qeyd: Mahlullarin hamisinin mühitinin pH-i ~ 7 olí Cadvaldan góründüyü kimi mahlullarin sixliqlari bir-birina yaxin olub 0.9431-0.9579 qr/sm3 arasinda dayi§ir.
Digar tarafdan mahlullarin donma temperaturlari amid qrupunda olan N-alkildan asili olaraq kaskin farqlanir. Bela ki, N-dimetil amid oldugu halda mahlulun donma
temperaturu Na duzu ü9ün manfi 160C oldugu h al d a N-s iklohek sil amid olduqda manfi 120C olur.
Amid azotuna birla§mi§ alkil radikali kinematik ózlülüya kaskin tasir edir. Bela ki, N-dimetil, N-dietil va N-tsikloheksil olduqda natrium duzlarinin mahlullarinin 400C-da
kinematik 6zulluklэri иу§ип olaraq 5.79; 8.08 уэ 6.14, каНит duzlaп ифип иу§ип olaraq 5.51; 7.93 уэ 5.74; аттошит duzlan ифип иу§ип olaraq 2.93; 7.22 уэ 6.75 тт2^ о1ти^иг. ЛЬпап nэticэ N-alkil radikalmm qumlu§unun уэ ^ип1и§ипип fiziki-kimyэyi хаБ8э1эгэ tэsir etdiyini g6stэrir.
Коё n6mrэsi 4 о1ап тэЬ1и1ип (o1ein Шг§шипип N-dieti1 amidinin su1fat t6rэmэ-
sinin Na duzunun 20%-1i тэЬ1и1и) sэthi aktiy1iyini уох1атад ифип sta1aqmometrdэn istifadэ еШ^к.
БЭ^ aktiy maddэnin mэh1u1unun sэthi aktiv1iyi mэh1u1-kerosin sэrhэddindэ уох1аш1-т1^1г.
§эЫЫэ 4-си mэhlulun qatlllqdan aslll o1araq sэthi gэri1mэsinin эyrisi yeri1ir.
го
< о
г «
л
3 1Л
__ гч
п ад
Я °
п ХЛ
Iп
Г ■
1 -
\ -
ч V -
~—-т 1 ^-*-
1.0
КВ
15
2 О
Qatlhq, q/l
01е1п ип ^шпши N-dietil amidinin sulfat tбrэmэsшш N,1 duzunun т^Мипии su-kerosin sэrhэddшdэ sэthi gэrilmэ эyrisi.
§эЫЫэп g6гunduyu kimi mэh1u1da sэthi aktiy maddэnin qatlhgl 0,05q/1-dэn 1.5q/1-э qэdэr artdlqda sэthi gэri1mэnin qiymэti 38,62mN/m-dэn 13,96 т^т qэdэr azallr, Ьи da mэh1u1da mitse11a эmэ1эgэ1mэ Пэ Ьа§1^1г.
qatlhgm sonrakl artlml sэthi gэгi1mэni azaltmlr. Л1тап nэticэ1эr g6stэrir ki, sintez о1ипти§ duzun mэh1u1unun sэthi aktiv1iyi ^х yuksэkdir.
ЭDЭBIYYAT
1. Аббасов В.М., Алиева Л.И., Абдул-лаева Э.Г., Мурсалов Н.И. Синтез и
исследование антикоррозионной активности ^производных органических кислот. //Процессы нефтехимии и нефтепереработки. Баку. 2005. №1 (20). С.3-7.
В.М.Аббасов, ЛХАлиева, Э.Г.Абдуллаева, Н.1.Мур салов. Синтез и исследование антикоррозионной активности ^производшкЬ органиchескиkh кислот. //Проsессы
нефтеkhимии и нефтепереработки. Баку. 2005. №1 (20). С.3-7.
OLEiN TUR§USUNUN AMiDLaRiNiN
221
2. Аббасов В.М., Абдуллаев Э.Ш.Проб-лемы применения химических реагентов в нефтяной промышленности Азербайджана и пути их решения. // Процессы нефтехимии и нефтепереработки. Баку. 2005. №4 (23). С.30-39.
В.М.Аббасов, Э^.Абдуллаев. Проблемi приме- нениуа кЬимиЛескикЬ реагентов в нефтуаной промыshленности Азербайджана и пути и^ реshениya. // Проsессы нефтеkhимии и нефтепереработки. Баку. 2005. №4 (23). С.30-39.
3. Самедов А.М., Алиева Л.И., Аббасов В.М. Изучение наводораживания и пластичности стали в присутствии бактерицидов-ингибиторов типа «Каспий». //Практика противокоррозионной защиты. Москва. 2006. №1(39). С.35-42.
A.М.Самедов, Л.И.Алиева, В.М.Аббасов. ИзуеЬение наводораживаниуа и пластиеЬности стали в присутствии бактержидов-ингибиторов типа «Каспий». //Практика противокоррозионной зазщип. Москва. 2006. №1(39). С.35-42.
4. Аббасов В.М., Талыбов А.Г., Алиева Л.И. и др. Консервационные жидкости на основе минеральных масел, О- и N-произ-водных линейных а-олефинов и нефтяных кислот.// Процессы нефтехимии и нефтепереработки. Баку. 2006. №4 (27). С.9-14.
B.М.Аббасов, А.Г.Талыбов, Л.И.Алиева и др. Консервационные жидкости на основе минералш^ масел, О- и N- производikh линейшкЬ а-олефинов и нефтуаш^ кислот. // Проsессы нефтеkhимии и нефтепереработки. Баку. 2006. №4 (27). С.9-14.
5. Талыбов А.Г., Аббасов В.М., Габибул-лаев Р.Ф. и др. Смеси нитроалкилнитратов и Zn-соли нефтяных кислот как маслорастворимые ингибиторы коррозии. //Коррозия: Материалы. Защита. Москва. 2006. №11. С.32-35.
А.Г.Талыбов, В.М.Аббасов, Р.Ф.Габибуллаев и др. Смеси нитроалкилнитратов и Zn-соли нефтуаш^ кислот как маслорастворимie и^ибиторы коррозии. //Коррозиуа:
Материалы. За8щита. Москва. 2006. №11.
C.32-35.
6. Аббасов В.М., Самедов А.М., Алиева Л.И.и др. Амиды нефтяных кислот как бактерициды и ингибиторы коррозии углеродистой стали. //Процессы нефте-
химии и нефтепереработки. Баку. 2007. №1 (28). С.34-37.
В.М.Аббасов, А.М.Самедов, Л.И.Алиева и др. Амидi
нефтуашкЬ кислот как бактероид и инgибиторы коррозии углеродистой стали. //Про8ессы нефтекИимии и нефтепереработки. Баку. 2007. №1 (28). С.34-37.
7. Самедов А.М., Алиева Л.И., Аббасов В.М. и др. Создание многофункциональных композиционных составов, ингиби-рующих коррозию и образование АСПО. // Практика противокоррозионной защиты: «Материалы и оборудование для противокоррозионной защиты. Москва.
2007. №2 (44). С.36-41.
A.М.Самедов, Л.1.Алиева, В.М.Аббасов и др. Создание многофункsионалнikh композиsионнikh составов, ингибируyushikh коррозиyu и образование АСПО. // Практика противокоррозионной заsщитi: «Материалы и оборудование длya противокоррозион- ной заsщиты. Москва. 2007. №2(44). С.36-41.
8. Аббасов В.М., Мурсалов Н.И., Алиева Л.И. и др. Азотпроизводные нафтеновых кислот - эффективные ингибиторы коррозии. //Процессы нефтехимии и нефтепереработки. Баку. 2007. №3 (30). (спец.выпуск). С.19-22.
B.М.Аббасов, Н.И.Мурсалов, Л.И.Алиева и др. Азотпроизводше нафтенов1кЬ кислот-еффективше инgибиторы коррозии. //Про8ессы нефтекИимии и нефтепереработки. Баку. 2007. №3 (30). С.19-22.
9. Аббасов В.М., Самедов А.М., Алиева Л.И. Многофункциональные реагенты, разработанные в ИНХП для нефтедобывающей и нефтеперерабатывающей промышленности. // Азерб. Нефтяное Хозяйство. 2008. №9. С.61-66.
B.М.Аббасов, А.М.Самедов, Л.И.Алиева. Многофунк8ионалше реаgенты, разработанше в ИНХП длуа нефтедоб1вауищей и нефтеперерабатыва- yusщей промыshленности. // Азерб. Нефтyaное Хозyaйство 2008. №9.
C.61-66.
10. Аббасов В.М., Самедов А.М., Азиз-бейли А.Р.и др. Разработка композиционных материалов, предотвращающих АСПО. //Процессы нефтехимии и нефтепереработки». Баку. 2008. №3-4(35-36). С.337-340.
В.М.Аббасов, А.М.Самедов, А.Р.Азизбейли и др. Разработка композжионшкЬ материалов, предотвра8щауищикЬ АСПО. //Про8ессы нефтекИимии и нефтепереработки». Баку.
2008. №3-4(35-36). С.337-340.
11. Abbasov V.M., §afiyev V.M., Mursalov M.i., 9zizov R.E. Qargidali yagi asasinda hazirlanmi§ korroziya inhibitoru va onun adsorbsiyasinin analizi. "Milli Elmlar Akademiyasinin maruzalari". 2008. L XIV cild. №5. S.59-63.
V.M.Abbasov, V.M.Shafiyev, M.I.Mursalov, R.E.Azizov. Gargidali yagi esasinda hazirlanmish korroziya inhibitoru va onun adsorbsiyasinin analizi. "Milli Elmler Akademiyasinin meruzeleri". 2008. L XIV cild. №5. S.59-63.
12. Abbasov V.M., §afiyev V.M., Mursalov M.i. Yag tur§ulan va TETA asasinda imida-zolinin sintezi va onun H2O muhitinda korroziya inhibitorluq xassasinin oyranilmasi va tadqiqi. "Milli Aviasiya Akademiyasinin Elmi asarlari". Baki. 2008. №2. S.103-110. V.M.Abbasov, V.M.Shafiyev, M.I.Mursalov. Yag turshulari ve TETA esasinda imidazolinin sintezi ve onun H2O muhitinde korroziya inhibitorlug xassesinin oyrenilmesi ve tedqiqi. "Milli Aviasiya Akademiyasinin Elmi eserleri". Baki. 2008. №2. S.103-110.
13. Аббасов В.М., Шафиев В.М., Расулов С.Р. и др. Синтез и исследование адсорбционных свойств амида кислот растительного масла. //Процессы нефтехимии и нефтепереработки. Баку. 2009. №1 (37). С.13-16.
В.М.Аббасов, В.М^Ьафиев, С.Р.Расулов и др. Синтез и исследование адсорбsионнikh свойств амида кислот растителного масла. //Проsессы нефтехимии и нефтепереработки. Баку. 2009. №1 (37). С.13-16.
14. V.M.Abbasov, Hany M. Abd El-Lateef, L.I.Aliyeva et al. Applicability of Novel Anionic Surfactant as a Corrosion Inhibitor of Mild Steel and for Re-moving Thin Petroleum Films from Water Surface. //American Journal of Materials Science and Engineering. 2013. Vol. I. No.2. P.18-23.
15. I.T.Ismayilov, Hany M. Abd EI-Lateef, V.M.Abbasov et al. Inhibition Effects of Some Novel Surfactants Based On Corn Oil Diethanolamine On Mild Steel Corrosion In Chloride Solutions Sariuirated With C02. International Journal of Thin Films Science and Technology. - 2013. - №.2. - P.91-105.
16. V.M.Abbasov,S.A.Mamedxanova, H.M.Abd EL-Lateef et al. The CO2 corrosion inhibition of carbon steel C10-18 by some novel complex surfactants based on petroleum acids and nitrogen-containing compounds. //Advances in
OLEiN TURÇUSUNUN AMÎDLaRÎNÎN
221
Materials and Corrosion Journal. 2013 №.2. P.26-32.
17. V.M.Abbasov, H.M.Abd EL-Lateef et al. Evaluation of New complex surfactants based on vegetable oils as corrosion inhibitors for Mild Steel in CO2-Saturated 1.0% Nall Solutions. // Journal of Materials Physics and Chemistry (USA). 2013. Vol.1. №.2. P.19-26.
18. V.M.Abbasov, Hany M.Abd El-Lateef, L.I.Aliyeva et al. Efficient complex surfactants from the type of fatty acids as corrosion inhibitors for mild steel C10-C18 in CO2-enviroments. //Journal of the Korean Chemical Society. 2013. Vol 57. №.1. P-25.
19. T.I.Ismayilov, V.M.Abbasov, E.N.Efremen-ko et al. Preparation, surface active properties and anti-corrosion application of some novel surfactants based on cottonseed oil and diethanolamine on carbon steel in CO2
environments. //Journal of Advances in Chemstry. 2013. Vol.1. №1. P.4-16.
20. VMAbbasov, H.M.Abd El-Lateef, L.I.Aliyeva et al. A study of the corrosion inhibition of mild steel C1018 in CO2-saturated brine using some novel surfactants based on corn oil. //Egyptian Journal of Petroleum. 2013. Vol.22. pp. 451-470.
21. Хани М.Абд Эль-Лятиф, Алиева Л.И., Исмаилов И.Т. Аминные комплексы жирных кислот - эффективные ингибиторы коррозии стали в С02-содержащей среде. //Процессы нефтехимии и нефтепереработки. Баку. 2013. том.14. №4 (56). С.281-288.
Hany M. Abd El-Lateef, Л.И.Алиева, И.Т.Исмаилов. Аминше комплекс жиршХ кислот - ффективше и^ибиторы коррозии стали в CO 2-содержаsщей среде. //Проsессы нефтехимии и нефтепереработки. Баку. 2013. том.14. №4 (56). С.281-288.
СИНТЕЗ СОЛЕЙ СУЛЬФАТИРОВАННЫХ АМИДОВ ОЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ И
ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ ИХ РАСТВОРОВ
Н.Ш.Рзаева
Синтезированы Ы-диметил, Ы-диэтил, Ы-циклогексиламиды олеиновой кислоты. Сульфатированием разбавленной серной кислотой получены их сульфатные производные, а затем натривые, калиевые и аммониевые соли. Были приготовлены 20%-ные растворы этих солей в 30%-ном водном растворе изопропилового спирта и исследованы их физико-химические свойства. Значения плотностей растворов были близки (0.9431-0.9579 г/см)3, а температуры замерзания и значения кинематической вязкости зависели от радикала, связанного с амидным азотом.
Ключевые слова: олеиновая кислота, диметиламин, диэтиламин, кинематическая вязкость, поверхностное натяжение.
SYNTHESIS OF SULPHATED AMIDES OF OLEIN ACID AND RESEARCH INTO
PROPERTIES OF THEIR SOLUTIONS
N.Sh.Rzayeva
N-dimethil, N-diethil, N-cyclohexylamides of olein acid have synthesized. Their sulfate derivatives and then sodium, potassium and ammonium salts have been obtained by means of sulfation of diluted sulfuric acid. 20% solutions of these salts have been prepared in 30% aqueous solution of isopropyl alcohol and their physical-chemical properties examined. Values of solution densities proved to be close (0.9431-0.9579 г/см)3, temperatures of freezing and values of kinematic viscosity depended on alkyl group with amide nitrogen.
Keywords: olein acid, dimethilamin, diethilamin, kinematic viscosity, surface tension.
Redaksiyaya daxil olub 24.04.2014.
