Окислительные превращения некоторых непредельных соединений под действием озона Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

УДК 542.943:547.313:546.214

DOI: 10.17122/bcj-2018-2-50-56

А. В. Байбуртли (асп.) 1, Е. М. Плисс (д.х.н., проф.) 2

ОКИСЛИТЕЛЬНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ НЕКОТОРЫХ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ОЗОНА

1 Уфимский государственный нефтяной технический университет,

кафедра общей, аналитической и прикладной химии 450062, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1; тел. (347)2420854, e-mail: [email protected]

2 Ярославский государственный университет им. П. Г. Демидова,

кафедра общей и физической химии 150003, г. Ярославль, ул. Советская, д. 14; тел. (4852)797713, e-mail: [email protected]

A. V. Bayburtli, E. M. Pliss

OXIDATIVE TRANSFORMATIONS OF SOME UNSATURATED COMPOUNDS UNDER THE INFLUENCE

OF OZONE

Ufa State Petroleum Technological University 1, Kosmonavtov Str., 450062, Ufa, Russia; ph. (347)2420854, e-mail: [email protected]

P.G. Demidov Yaroslavl State University 14, Sovetskaya Str.,150003, Yaroslavl, Russia; ph. (4852)797713, e-mail: [email protected]

Рассмотрены и сопоставлены известные литературные данные по окислению непредельных соединений озоном. Основное внимание уделено синтезу карбонильных соединений, в том числе кислот, образующихся при разложении промежуточных озонидов различными реагентами. Обсужден низкотемпературный озонолиз замещенных олефинов в различных вариантах (О3/МеОН-СН2С12-МаОН либо О3/МеОН и О3/СН2С12—АсОН с последующей обработкой солянокислым семикарбазидом), который приводит к соответствующим карбонильным и карбоксильным производным в различных соотношениях в зависимости от строения субстрата и условий обработки.

Ключевые слова: карбонильные соединения; кислоты; озонолиз; олефины; окисление; сложные эфиры.

Работа выполнена за счет финансирования гранта РФФИ (проект № 17-3350026).

В последние годы окисление олефинов и других нефтехимических продуктов озоном широко используется для получения полифункциональных реагентов, труднодоступных другими методами 1-3. Эта реакция представляет особый интерес, поскольку открывает возможности трансформации промежуточных

Дата поступления 15.03.18 50 Башкирский химический журнал. 2018. Том 25. Жо 2

The known results on ozone oxidation of unsaturated compounds are considered and compared. The main interaction is concentrated on synthesis of carbonyl compounds and acids which are formed at decomposition of the intermediate ozonides by various reagents. The low-temperature ozonolysis of substituted olefins in various variants (03/Me0H-CH2Cl2-Na0H or 03/Me0H and 03/CH2Cl2-Ac0H with sequential processing by hydrochloric semicarbazide) is discussed, this reactions leads to the corresponding carbonyl and carboxyl derivatives in different ratios depending on the substrate structure and processing conditions.

Key words: acids; carbonyl compounds; esters; olefins; oxidation; ozone.

The work was funded by a grant from Russian Foundation for Basic Research (project № 17-33-50026)

озонидов в различные кислородсодержащие соединения.

В частности, солянокислый семикарбазид переводит перекисные продукты озонолиза олефинов в метаноле в сложные метиловые эфиры 4'5. Было показано, что озонирование алкенов при 0 °С приводит к смеси полуацета-ля и семикарбазона (схема 1) 6'7.

2. Ж2:ШС(0^Н2, 0 —»-20 °С, 24ч

Я—СИ =СН2

1. 03, МеОН, 0 С

Схема 1

Схема 2

0Н I

Я—СИ —0СН3

2. КН2КНС(0)КН2, 0 —»-20 °С, 7 сут.

Я—СН=НШС(0^Н2

Я—СН=К1ЧНС(0)]ЧН2

1. 03, Ме0Н-Н20, 0 С НзОДС)^ 2. -НС1

СН3(СН2)6С02Ме + СН3(СН2)6СН(0Ме)2

Эта реакция была успешно использована для стереоселективного окисления полициклических олефинов — 3-карена, (+)-а-пинена и (—)-лимонена) и полиненасыщенных тригли-

о

церидов .

Озонолиз олефинов в системе метанол-вода с последующей обработкой промежуточных пе-рекисных соединений гидроксиламином приводит к сложным эфирам и метилалям (схема 2) 8.

Практически важные метиловые эфиры дикарбоновой кислоты были получены этим методом из циклооктена (схема 3).

1. 03, Ме0Н-Н20, 0 оС

2. :ш20Н-НС1

С02Ме С02Ме

Схема 3.

В качестве промежуточных продуктов в реакционной массе присутствуют соответствующие К-гидроксипроизводные (схема 4).

1. 03, цикло-С6Н12-Ме0Н-Н20, 4 оС

2. ЮТ20Н • НС1, Ме0Н-Н20

С02Ме

Схема 4.

В работе 9 показано, что промежуточные пе-роксиды количественно разлагаются тозилгидрози-ном (гидразид паратолуолсульфокислоты) до соответствующих тозилгидразонов (схема 5).

03, Ме0Н-Н20, 0 оС -»-

00Н

NИ2NИTs

0Я'

Схема 5

NИ2NИTs -2-»

- Н20

Н

Н

Можно предположить, что промежуточными продуктами при этом являются соответствующие альдегиды.

Описано окисление олеиновой кислоты озоном, включающее разложение пероксидов гидроксиламином (схема 6) 10.

1. 03, Ме0Н, 0 оС

Ме02С

Ме(Н2С)7

Схема 6.

(СН2)7С02Н 1. 03, г-РЮН, 0 оС

2. Ш2°№ НС1 Н02С

С02Ме С02Ме

С02Рг-г 02Рг-г

Основными продуктами являются эфиры соответствующих моно- и дикарбоновых кислот. Последние образуются за счет разрушения озоном двойной углерод-углеродной связи 10.

Винил-гел-дихлорциклопропаны под действием озона в зависимости от условий окисления и среды образуют широкую гамму кислородсодержащих соединений 11,12. Во всех случаях имеет место сохранение карбоцикличес-кого фрагмента (схема 7).

Отмечено 11, что озонолиз монокарбени-рованного 2,3-диметилбутадиена является удобным способом получения соответствующего метилкетона (выход более 80%).

Интересный вариант получения практически важных алкоксиуксусных кислот низкотемпературным озонолизом аллиловых эфи-ров реализован в работе (схема 8) 13.

Выход соответствующих метиловых эфи-ров может быть доведен до количественного, что исключает использование в реакции моно-хлоруксусной кислоты и ее производных.

Ключевой стадией синтеза ряда феромонов насекомых является озонолиз циклоалке-нов (схема 9) 14. Разложение промежуточного пероксида системой уксусный ангидрид-три-

+

03,

Ме0Н-СН2С12-Ыа0Н -70 0С

«Л/ "

метод А

1. 03, Ме0Н, -78 С

2. NH2C(0)NHNH2, НС1

метод Б

1. 03, С^а^АсЮН, -65 0С

2. NH2C(0)NHNH2• НС1

метод В

С1 С1

С1 С1

С1 С1

С1 С1

>

С1

00Н 0Ме

00Н 0Ме

.00Н 0Ас

-НС02Н С1

С1

-Н20 С1

[Н+]

V

V

СН0

СН0

,СО 2Ме

С1

Л/ аЛ/

-Н20

0

0Ас

Н20

сЛ/

,СО 2Н

03.

С1 С1

Me0И-CИ2C12-Na0И -70 0С_

метод А

2. NH2C(0)NHNH2• НС1 метод Б

С1 С1

С1 С1

0

) >

-НС02Н С1

С1 £Н0

сЛЛ

,00Н 0Ме

[Н+]

С1 С1

С1 С1

ШНС(0)Ш2

>У<

,СН(0Ме)2

Схема 7.

1. 03, СН^гАсЮН, -65 0С

2. NИ2C(0)NИNИ2• НС1

метод В

С1 С1

,00Н 0Ас

-Н20

03,Ш0Н-СН2С12-Ме0Н, -650С

0Ас

Н20

С1ЛЛ

R0CИ2CИ=CИ2

Я0СН2С02Ме + Я0СН2СН0

1. 03, Ме0Н, -780С

2. NH2C(0)NHNH2*HC1

-V- Я0СН2С02Ме + Я0СН2СН(0Ме)2

С6Н5СН2; С6Н5

Схема 8.

0

0

1. 03, Ме0Н, -78 "С

этиламин позволяет с высоким выходом получать целевой метиловый эфир 5-оксопентано-вой кислоты.

1. O3-NaHCO3-CH2Cl2-MeOH

2. Ac2O-Et3N

O

CO2Me

Схема 9.

1. O3 MeOH

2. H2-Pd-CaCO3-PbO

3. MeOH-NH4Cl

(MeO)2CH

O

Схема 10.

нированное окисление несопряженных циклических диенов (схема 11) 16-24.

2. H,-Pd-CaCO3-PbO

Этот метод был распространен на другие макроциклические алкены и оказался весьма эффективным.

Присутствие у двойной связи алкильной группы (1-метил-1-циклопентен и его аналоги) приводит к образованию соответствующего ке-тоальдегида в форме метилаля (схема 10) 15.

CHO

CO2H CO2H

2. AcONa-AcOH-Ac,O

CHO 3. NaBH4 .CO2H

Схема 11.

Важным и интересным в плане синтеза полифункциональных алкенов оказалось озо-

В частности, из циклоокта-1,5-диена этим методом получены непредельные диальдеги-ды, диолы, дикарбоновые кислоты и их производные.

Условия процесса определяют селективность образования требуемых продуктов.

Таким образом, приведенные данные свидетельствуют о широких возможностях окисления непредельных соединений озоном в плане синтеза полифункциональных кислородсодержащих соединений, труднодоступных другими методами.

1. O

CHO 3. NaBH4

1. O

1. O

4. H,CrO

1. O

Литература

1. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Одиноков

B.Н., Толстиков Г.А. Озонолиз ненасыщенных соединений в синтезе феромонов насекомых и ювеноидов // Успехи химии.— 1995.— Т.64, №6.- С.580-608.

2. Латыпова Э.Р., Талипов Р.Ф., Ишмуратов Г.Ю. Озонолитические превращения (И)-4-мен-тен-3-она и его производных в направлении к низкомолекулярным биорегуляторам // Известия высших учебных заведений. Сер. химия и химическая технология.- 2016.- Т.59, №3.-

C.3-17.

3. Рахманкулов Д.Л., Курамшин Э.М., Злотский С.С. Реакции ацеталей с озоном // Успехи химии.— 1985.- Т.54, №6.- С.923-940.

4. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Боцман Л.П., Муслухов Р.Р., Яковлева М.П., Талипов Р.Ф. Производные гидразина в превращениях перекисных продуктов озонолиза олефинов в метаноле // Вестник Башкирского университета.- 2009.- Т.14, №1.- С.27-32.

5. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Боцман Л.П., Толстиков Г.А. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов // ЖОрХ.-2010.- Т.46, №11.- С. 1591-1617.

6. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Боцман Л.П., Насибуллина Г.В., Гарифуллина Л.Р,

References

1. Ishmuratov G.Iu., Kharisov R.Ya., Odinokov V.N., Tolstikov G.A. [Ozonolysis of unsaturated compounds in the synthesis of insect pheromones and juvenoids]. Russian Chemical Reviews, 1995, vol.64, no.6, pp.541-569. DOI: 10.1070/ RC1995v064n06ABEH000164.

2. Latypova E.R., Talipov R.F., Ishmuratov G.Yu. Ozonoliticheskie prevrashcheniya ( R)-4-men-ten-3-ona i ego proizvodnykh v napravlenii k nizkomolekuliarnym bioreguliatoram [Ozonoly-tic transformations of (R)-4-menthene-3-one and its derivatives in direction to low molecular weight bioregulators]. Izvestiya vysshikh uchebnykh zavedenii. Ser. khimiya i khimiches-kaya tekhnologiya [Russian journal of chemistry and chemical technology], 2016, vol.59, no.3, pp.3-17. DOI: 10.6060/cct.16.5313

3. Rakhmankulov D.L., Kuramshin E.M., Zlotskii S.S. [The reactions of acetals with ozone]. Russian Chemical Reviews, 1985, vol.54, no.6, pp.544561. DOI: 10.1070/RC1985v054n0 6AB EH003085.

4. Ishmuratov G.Yu., Legostaeva Yu.V., Botsman L.P., Muslukhov R.R., Iakovleva M.P., Talipov R.F. Proizvodnye gidrazina v prevra-shcheniyakh perekisnykh produktov ozonoliza olefinov v metanole [Derivatives of hydrazine in transformations of peroxide products of

Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов при действии семикарбазида в метаноле // ЖОрХ.- 2012.- Т.48, №10.- С.1278-1282.

7. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Боцман Л.П., Назаров И.С., Яковлева М.П., Гарифулли-на Л.Р., Хамидуллина М.М., Талипова Г.Р. Превращения пероксидных продуктов озонолиза но-нена-1 под действием гидрохлоридов семикарбазида и гидроксиламина // Вестник Башкирского университета.- 2015.- Т.20, №1.- С.50-57.

8. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Гарифул-лина Л.Р., Боцман Л.П., Муслухов P.P., Тол-стиков Г.А. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов в системе метанол-вода // ЖОрХ.- 2013.- Т.49, №10.- С.1439-1442.

9. Легостаева Ю.В., Гарифуллина Л.Р., Назаров И.С., Кравченко А.А., Кравченко Л.В., Ишму-ратов Г.Ю. Превращения пероксидных продуктов озонолиза терминальных олефинов при действии тозилгидразина // ЖОрХ.- 2016.-Т.52, №11.- С.1712-1714.

10. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Боцман Л.П., Легостаева Ю.В., Назаров И.С., Байди-миров Д.В. Превращения пероксидных продуктов озонолиза олеиновой кислоты при действии гидрохлоридов гидроксиламина и семикабазида // ЖОрХ.- 2015.- Т.51, №5.- С.632-636.

11. Легостаева Ю.В., Гарифуллина Л.Р., Раскильди-на Г.З., Султанова Р.М., Ишмуратов Г.Ю., Злот-ский С.С. Низкотемпературный озонолиз алке-нил-гел-дихлорциклопропанов // ЖОрХ.-2018.- Т.54, №3.- С.373-377.

12. Легостаева Ю.В., Боцман Л.П., Назаров И.С., Талипова Г.Р., Баннова А.В., Козлова Г.Г.,. Ишмуратов Г.Ю. Превращения пероксидных продуктов озонолиза циклооктена под действием гидрохлоридов гидроксиламина и семикарба-зида // Вестник Башкирского университета.-2015.- Т.20, №1.- С.43-49.

13. Раскильдина Г.З., Легостаева Ю.В., Гарифуллина Л.Р., Султанова Р.М., Ишмуратов Г.Ю., ЗлотскийС.С. Новый метод получения алкокси-уксусных кислот // Доклады Академии наук.-2015.- Т.462, №3.- С.307-309.

14. Одиноков В.Н., Ахметова В.Р., Хасанов Х.Д., Абдувахабов А. А., Толстиков Г. А. Феромоны насекомых и их аналоги. ХХУ1. Синтез IIZ -гексадецен-1-ола, его ацетата и 112 -гексадецен-1-аля - компонентов феромонов насекомых отряда Lepidoptera// Химия природных соединений.- 1991.- №1.- С.132-135.

15. Одиноков В.Н., Куковинец О.С., Зайнуллин Р.А., Ишмуратов Г.Ю., Исакова Л.А., Толстиков Г.А. Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных соединений. Синтез (Е)-3, 7-диметил-2, 7-октадиен-1 -илпропионата // ЖОрХ.- 1985.- Т.23.- С.2228-2230.

16. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Джемилев У.М., Галеева Р.И., Балезина Г.Г., Амирханов Д.В. Синтез феромонов насекомых вредителей на основе олигомеров 1,3-диенов // Химия в сельском хозяйстве.- 1980.- Т.18.- С.35-36.

17. Одиноков В.Н., Ахунова В. Р., Бакеева Р. С., Галеева Р.И., Семеновский А.В., Моисеенков

ozonolysis of olefins in methanol]. Vestnik Bashkirskogo universiteta [Bulletin of Bashkir University], 2009, vol.14, no.1, pp.27-32.

5. Ishmuratov G.Yu., Legostaeva Yu.V., Botsman L.P., Tolstikov G.A. [Transformations of peroxide products of olefins ozonolysis]. Russian Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 46, no.11, pp. 15931621. DOI: 10.1134/S1070428010110011.

6. Ishmuratov G.Yu., Legostaeva Yu.V., Botsman L.P., Nasibullina G.V., Garifullina L.R., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. [Transformations of peroxide products of olefin ozonolysis under the action of semicarbazide in methanol]. Russian Journal of Organic Chemistry, 2012, vol.48, no.10, pp.12721276. DOI: 10.1134/S1070428012100028.

7. Ishmuratov G.Yu., Legostaeva Yu.V., Botsman L.P., Nazarov I.S., Iakovleva M.P., Garifullina L.R., Khamidullina M.M., Talipova G.R. Prevrashche-niya peroksidnykh produktov ozonoliza nonena-1 pod deistviem gidrokhloridov semikarbazida i gidroksilamina [Transformations of peroxidic products of ozonolysis with nonene-1 under the action of semicarbazide hydrochloride and hydroxyl-amine hydrochloride]. Vestnik Bashkirskogo universiteta [Bulletin of Bashkir University], vol.20, no.1, pp.50-57.

8. Ishmuratov G.Yu., Legostaeva Yu.V., Garifullina L.R., Botsman L.P., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. [Transformations of peroxide olefin ozonolysis products in methanol in the presence of water]. Russian Journal of Organic Chemistry, 2013, vol.49, no.10, pp.1415-1419. DOI: 10.1134/S1070428013100023.

9. Legostaeva Yu.V., Garifullina L.R., Nazarov I.S., Kravchenko A.A., Kravchenko L.V., Ishmuratov G.Yu. [Transformations of peroxide ozonolysis products of terminal olefins treated with tosylhydrazide]. Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.52, no.11, pp.1708-1710. DOI: 10.1134/S1070428016110294.

10. Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Botsman L.P., Legostaeva Yu.V., Nazarov I.S., Baidimirov D.V. [Transformations of peroxide products of oleic acid ozonolysis at treatment with hydroxylamine and semicarbazide hydrochlorides]. Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.51, no.5, pp.610-614. DOI: 10.1134/S1070428015050036.

11. Legostaeva Yu.V., Garifullina L.R., Raskil'dina G.Z., Sultanova R.M., Ishmuratov G.Yu., Zlotskii S.S. Nizkotemperaturnyi ozonoliz alkenil-gem-dikhlortsiklopropanov [Low-temperature ozonolysis of alkenyl-gem-dichlorocyc-lopropanes]. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry], 2018, vol.54, no.3, pp.373-377.

12. Legostaeva Yu.V., Botsman L.P., Nazarov I.S., Talipova G.R., Bannova A.V., Kozlova G.G.,. Ishmuratov G.Yu. Prevrashcheniya peroksid-nykh produktov ozonoliza tsiklooktena pod deistviem gidrokhloridov gidroksilamina i semikarbazida [Transformations of peroxide products of ozonolysis of cyclooctene under the action of hydroxylamine hydrochlorides and semicarbazide]. Vestnik Bashkirskogo univer-siteta [Bulletin of Bashkir University], 2015, vol.20, no.1, pp..43-49.

А.М., Толстиков Г.А. Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных соединений //ЖОрХ.- 1977.- Т.13.- С.532-538.

18. Одиноков В.Н., Бакеева Р. С., Галеева Р. И., Ахунова В.Р., Мухтаров Я.Г., Толстиков Г.А., Халилов Л.М., Панасенко А.А. Озонолиз алке-нов и изучение реакций полифункциональных соединений. XVII. Селективный озонолиз циклических олигомеров и соолигомеров 1,3-диенов, содержащих двойные связи различной конфигурации и степени замещенности // ЖОрХ.- 1979.- Т.15, №10.- С.2017-2024.

19. Одиноков В.Н., Боцман Л. П., Нагаева Н.А., Толстиков Г.А. Синтез (2)-7-оксо-10-гексаде-цен-1-ола и его аналога // ЖОрХ.- 1988. -Т.24.- С.80-86.

20. Одиноков В.Н., Куковинец О. С., Зайнуллин Р.А., Касрадзе В.Г., Долидзе А.В., Толстиков Г.А. Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных соединений. LI. Синтез потенциальных ювеноидов с циклобутановым и циклопропановым фрагментами на основе продуктов озонолиза (+)-а-пинена и (+)-3-карена / / ЖОрХ.- 1992. - Т.28, №8.- С.1619-1625.

21. Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Сидоров Н.Н., Валеев Ф.А., Одиноков В.Н. Простанои-ды. Простой путь получения циклопентеновых синтонов из 1,5-циклооктадиена // ЖОрХ.-1982.- Т.18.- С.572-577.

22. Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Валеев Ф.А. Простаноиды. Получение циклопентеновых синтонов для 11-дезоксипростагландинов // ЖОрХ.- 1981.- Т.17, №8.- С.1441-1446.

23. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Боцман Л.П., Муслухов Р.Р., Яковлева М.П., Талипов Р.Ф. Производные гидразина в превращениях перекисных продуктов озонолиза олефинов в метаноле // Вестник Башкирского университета.- 2009.- Т.14, №1.- С.27-32.

24. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Боцман Л.П., Толстиков Г.А. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов // ЖОрХ.-2010.- Т.46, №11.- С. 1591-1617.

13. Raskil'dina G.Z., Legostaeva Iu.V., Garifullina L.R., Sultanova R.M., Ishmuratov G.Yu., Zlotskii S.S. Novyi metod polucheniia alkoksi-uksusnykh kislot [A new method for the production of alkoxyacetic acids]. Doklady Akademii nauk [Proceedings of the Russian Academy of Sciences], 2015, vol.462, no.3, pp.307-309.

14. Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Khasanov Kh.D., Abduvakhabov A.A., Tolstikov G. A. Feromony nasekomykh i ikh analogi. Sintez IIZ -geksadetsen-1-ola, ego atsetata i 112 -geksadetsen-1 -alia — komponentov feromonov nasekomykh otriada Lepidoptera [Synthesis of IZ-hexadecene-1-ol, its acetate and 112-hexadecene-1-ale components of pheromones of insects of the order Lepidoptera]. Khimiya prirodnykh soedinenii [Chemistry of Natural Compounds], 1991, no.1, pp.132-135.

15. Odinokov V.N., Kukovinets O.S., Zainullin R.A., Ishmuratov G.Yu., Isakova L.A., Tolstikov G.A. Ozonoliz alkenov i izuchenie reaktsii polifunktsional'nykh soedinenii. Sintez (E)-3,7-dimetil-2,7-oktadien-1-ilpropionata [Ozonolysis of alkenes and study of the reaction of polyfunctional compounds. Synthesis of (E)-3,7-dimethyl-2,7-octadiene-1-ylpropionate]. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry], 1985, vol.23, pp.2228-2230.

16. Tolstikov G.A., Odinokov V.N., Dzhemilev U.M., Galeeva R.I., Balezina G.G., Amirkhanov D.V. Sintez feromonov nasekomykh vreditelei na osnove oligomerov 1,3-dienov [Synthesis of pheromone insect pests on the ground of on oligomers of 1,3-dienes]. Khimiya v sel'skom khoziaistve [Journal of Chemistry in agriculture], 1980, vol.18, pp.35-36.

17. Odinokov V.N., Akhunova V.R., Bakeeva R.S., Galeeva R.I., Semenovskii A.V., Moiseenkov A.M., Tolstikov G.A. Ozonoliz alkenov i izuchenie reaktsii polifunktsional' nykh soedinenii [Ozonolysis of alkenes and study of the reaction of polyfunctional compounds]. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry], 1977, vol.13, pp.532-538.

18. Odinokov V.N., Bakeeva R.S., Galeeva R.I., Akhunova V.R., Mukhtarov Ya.G., Tolstikov G.A., Khalilov L.M., Panasenko A.A. Ozonoliz alkenov i izuchenie reaktsii polifunktsional'nykh soedine-nii. XVII. Selektivnyi ozonoliz tsiklicheskikh oligomerov i sooligomerov 1,3-dienov, soderzha-shchikh dvoinye sviazi razlichnoi konfiguratsii i stepeni zameshchennosti [Ozonolysis of alkenes and study of the reactions of polyfunctional compounds. XVII. Selective ozonolysis of cyclic oligomers and 1,3-diene cooligomers containing double bonds of different configuration and degree of substitution]. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry], 1979, vol.15, no.10, pp.2017-2024.

19. Odinokov V.N., Botsman L.P., Nagaeva N.A., Tolstikov G.A. Sintez (Z)-7-okso-10-geksadetsen-1-ola i ego analoga [Synthesis of (Z)-7-oxo-10-hexadecene-1-ol and its analogue]. Zhurnal organi-cheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry], 1988, vol.24, pp.80-86.

20. Odinokov V.N., Kukovinets O.S., Zainullin R.A., Kasradze V.G., Dolidze A.V., Tolstikov G.A. Ozonoliz alkenov i izuchenie reaktsii polifunktsional'nykh soedinenii. LI. Sintez

potentsial'nykh iuvenoidov s tsiklobutanovym i tsiklopropanovym fragmentami na osnove produktov ozonoliza (+)-a-pinena i (+)-3-karena [ Ozonolysis of alkenes and study of the reactions of polyfunctional compounds. LI. Synthesis of potential juvenoids with cyclobutane and cyclopropane fragments based on ozonolysis products of (+)-a-pinene and (+)-3-carene]. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry], 1992, vol.28, no.8, pp.1619-1625.

21. Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Sidorov N.N., Valeev F.A., Odinokov V.N. Prostanoidy. Prostoi put' polucheniya ciklopentenovyh sintonov iz 1,5-ciklooktadiena[Prostanoids. A simple way to preparation cyclopentene synthons from 1,5-cyclooctadiene]. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry], 1982, vol.18, pp.572-577.

22. Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Valeev F.A. Prostanoidy. Poluchenie tsiklopentenovykh sintonov dlya 11 -dezoksiprostaglandinov [Prostanoids. Preparation of cyclopentene synthons for 11-deoxyprostaglandins]. Zhurnal organiches-koi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry], 1981, vol.17, no.8, pp.1441-1446.

23. Ishmuratov G.Yu., Legostaeva Yu.V., Botsman L.P., Muslukhov R.R., Iakovleva M.P., Talipov R.F. Proizvodnye gidrazina v prevrashche-niyakh perekisnykh produktov ozonoliza olefinov v metanole [Derivatives of hydrazine in transformations of peroxide products of ozonolysis of olefins in methanol]. Vestnik Bashkirskogo universiteta [Bulletin of Bashkir University], 2009, vol.14, no.1, pp.27-32.

24. Ishmuratov G.Yu., Legostaeva Yu.V., Botsman L.P., Tolstikov G.A. [Transformations of peroxide products of olefins ozonolysis]. Russian Journal of Organic Chemistry, 2010, vol.46, no.11, pp.1593-1621. DOI: 10.1134/ S1070428010110011