Окисление некоторых сера-, азотсодержащих алкилфенолов под действием гидропероксидов

Кандалинцева Наталья Валерьевна; Просенко Ольга Ивановна; Ахметгареева Амина Рашидовна; Ягунов Семен Евгеньевич; Просенко Александр Евгеньевич

4(26)2015 www.vestnik.nspu.ru ISSN 2226-3365

DOI: 10.15293/2226-3365.1504.06

УДК 547-327 + 547.564

ОКИСЛЕНИЕ НЕКОТОРЫХ СЕРА-, АЗОТСОДЕРЖАЩИХ АЛКИЛФЕНОЛОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ГИДРОПЕРОКСИДОВ

Н. В. Кандалинцева, О. И. Просенко, А. Р. Ахметгареева, С. Е. Ягунов, А. Е. Просенко (Новосибирск, Россия)

Изучены окислительные превращения 2,6-ди-трет-бутил-4-пропил(этилтиопропил)фено-лов, содержащих в пара-заместителе изотиурониевые и алкиламинные группы, под действием гидропероксида водорода и гидропероксида кумола. Показано, что при переходе от диалкилсуль-фидных к триалкиламинным и далее к изотиурониевым группам возрастает устойчивость к окислительному действию пероксидов. Нагреванием хлорида Б-(2-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропилтио)этил)изотиурония и Ы,Ы-диметил-2-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропилтио)этиламина с гидропероксидами получены соответствующие суль-финильные производные, в то время как окисление Ы,Ы-диметил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропиламина в аналогичных условиях с практически количественным выходом приводило к соответствующему N-оксиду. В то же время хлорид Б-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)изотиурония был устойчив к действию гидропероксидов к кислой и нейтральной средах, а в присутствии щелочи окислялся в бис-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрок-сифенил)пропил)дисульфид. Все продукты окисления выделены в чистом виде и охарактеризованы спектральными методами.

Ключевые слова: аминоалкилфенолы, тиолкилфенолы, соли изотиурония, N-оксиды, суль-фоксиды, гидропероксиды.

Кандалинцева Наталья Валерьевна - кандидат химических наук, доцент, директор института естественных и социально-экономических наук, Новосибирский государственный педагогический университет E-mail: aquaphenol@mail.ru

Просенко Ольга Ивановна - кандидат химических наук, доцент кафедры химии, Новосибирский государственный педагогический университет E-mail: olyad1@rambler.ru

Ахметгареева Амина Рашидовна - студентка института естественных и социально-экономических наук, Новосибирский государственный педагогический университет E-mail: aminushka11@yandex.ru

Ягунов Семен Евгеньевич - старший преподаватель кафедры химии, Новосибирский государственный педагогический университет E-mail: syagunov@yandex.ru

Просенко Александр Евгеньевич - доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой химии, Новосибирский государственный педагогический университет E-mail: chemistry@ngs.ru

4(26)2015

www.vestnik.nspu.ru

ISSN 2226-3365

Многие тиоалкил- и аминоалкилфенолы являются эффективными биоантиоксидан-тами и проявляют защитные свойства в отношении свободнорадикальных патологий [1]. В частности, 2,6-ди-трет-бутил-4-пропилфе-нолы, содержащие в пара-заместителе изоти-урониевые и аммонийные группы, проявляют гепатопротекторную активность [2-3], а сульфидную группу - также противовирусные, антиканцерогенные, противоопухолевые и цито-статикпротекторные свойства [4-8].

Известно, что эффективность ингибиру-ющего действия тио(амино)алкилфенолов определяется тремя составляющими (антирадикальной активностью фенольных фрагментов, противопероксидной активностью сера-азотсодержащих групп и возникновением си-нергических взаимоотношений между ними),

вследствие чего зависимость антиоксидант-ной активности таких ингибиторов от их строения носит сложный и зачастую неоднозначный характер [9]. Это обусловливает интерес к изучению окислительных превращений названных соединений, а также противоокис-лительных свойств и биологической активности их первичных продуктов окисления.

Настоящая работа посвящена изучению окислительных превращений, функционально-замещённых алкилфенолов, в молекулах которых присутствуют одновременно как сера-, так и азотсодержащие группы, - хлорида изотиурония 1 и тиоэтиламина 2, под действием гидропероксидов.

Исходные соединения были получены из соответствующего хлорпроизводного по следующей схеме:

nh2

Mh, С

,е

Окисление соединений 1, 2 осуществляли гидропероксидами водорода и кумола с варьированием мольного отношения реагентов, растворителей и температуры. Во всех

случаях в качестве продуктов окисления были выделены только соответствующие сульфок-сиды 3 и 4 (структуры представлены в таблице).

4(26)2015

www.vestnik.nspu.ru

ISSN 2226-3365

Таблица

Соотнесение сигналов в спектрах ЯМР 1Н соединений 1-6

Соединение

Сигналы спектра, их характеристики и соотнесение

ОН

i-Bu

Н

аром

СН2

NMe

~NH2 Cl

©

4.85 с (1H)

1.43 с (18Н)

6.99 с (2Н)

1.89 м (2Н) 2.62 т (2Н) 2.64 т (2Н) 2.89 т (2Н) 3.42 т (2Н)

s

4.91 с (1H)

1.42 с (18Н)

6.90 с (2Н)

n'

I

1.86 м (2Н) 2.46 т (2Н) 2.53 т (2Н) 2.59 м (4Н)

2.23 с (6Н)

nh, cl

4.87 с (1H)

1.43 с (18Н)

7.02 с (2Н)

2.05 м (2Н) 2.71 м (2Н) 2.93 м (2Н) 3.15 м (1Н) 3.23 м (1Н) 3.58 м (2Н)

5.03 с (1H)

1.41 с (18Н)

6.90 с (2Н)

2.05 м (2Н) 2.64-2.78 м (8Н)

2.23 с (6Н)

5.11 с (1Н)

1.49 с (18Н)

7.06 с (2Н)

1.82 м (2 Н) 2.38 т (2 Н) 2.60 т (2 Н)

2.30 с (6Н)

5.26 с (1Н)

1.43 с (18Н)

6.99 с (2Н)

2.21 м (2 Н) 2.60 т (2 Н) 3.30 т (2 Н)

3.19 с (6Н)

Примечание. Спектральные характеристики соединений 5 и 6 приводятся по данным работы [3].

61

4(26)2015

www.vestnik.nspu.ru

ISSN 2226-3365

Полученные продукты идентифицировали, основываясь на спектральных данных. Так, в спектре ЯМР 1Н сульфоксида 3, в отличие от спектра соединения 1, наблюдается четкое смещение сигналов атомов водорода пара-алкильного заместителя в сторону слабого поля, что свидетельствует об окислении сульфидной группы. Увеличение мультиплетности Н-атомов метиленовых групп соответствует появлению в пара-заместителе ассиметрич-ного атома, которым является сульфинильный атом серы. В случае окисления сульфидной группы до другого характерного продукта -сульфона, изменения мультиплетности атомов водорода метиленовых групп не наблюдалось бы [9].

Сходными различиями характеризуются и спектры ЯМР 1Н аминов 2 и 4 (таблица). Кроме того, в ИК-спектре соединения 4 имеет место поглощение в области 1042 см-1, относимое к валентным колебаниям группы БО. Спектры же диалкилсульфонов содержат сильные полосы поглощения при 1370-1290 и 1170-1110 см-1, обусловленные асимметричными и симметричными валентными колебаниями группы БО2 [10], такие полосы поглощения в ИК-спектре амина 4 отсутствуют. В спектрах ЯМР 1Н аминов 2 и 4 отсутствуют различия в хим. сдвигах атомов водорода N метильных заместителей. Это свидетельствует о том, что окисление амина 2 не затрагивало аминогруппу.

Вместе с тем, ранее нами было показано [3], что структурный аналог амина 2, не содержащий в молекуле сульфидной группы, - амин 5 под дейст-вием гидропероксидов в условиях, аналогичным использованным в настоящем работе для окисления амина 2, с практически количественным выходом превращается в соответствующий К-оксид 6. Таким образом, окисление в проведенных экспериментах тио-этиламина 2 в сульфинилэтиламин 4 позволяет считать, что диалкилсульфидные группы превосходят триалкиламинные по реакционной способности в отношении гидропероксидов.

Дополнительные эксперименты по окислению изотиурониевых групп гидроперокси-дами проводили на примере соединения 7. Многочисленные попытки осуществить окисление данного соединения посредством воздействия 1.2-5-кратным мольным избытком Н2О2 в водном, водно-спиртовом растворе или в уксусной кислоте при 20-65 °С в течении 24 часов не увенчались успехом: из реакционных смесей нам не удалось выделить каких-либо иных продуктов, кроме исходного соединения. Вместе с тем, в присутствии щёлочи хлорид изотиурония 7 легко окислялся и пе-роксидом водорода и гидропероксидом ку-мола до соответствующего дисульфида 8, что, по всей видимости, связано с образованием тиолят-аниона в процессе щелочного изоти-урониевой группы:

OH

s nh2

8

62

4(26)2015 www.vestnik.nspu.ru ISSN 2226-3365

В целом, результаты проведенных исследований позволяют считать, что в молекулах алкилфенолов, содержащих одновременно сульфидные и изотиурониевые или сульфидные и триалкиламинные группы, большую реакционную способность в отношении гидро-пероксидов проявляют сульфидные фрагменты. В процессе работы были получены, выделены и охарактеризованы два новых, не описанных ранее соединения - сульфоксиды 3 и 4. Данные соединения представляют интерес в качестве модельных молекул для изучения вклада сульфидных (сульфоксидных) групп в суммарную антиоксидантную и биологическую активность полифункциональных сера-, азотсодержащих алкилфенолов.

Экспериментальная часть

В работе были использованы коммерчески доступные реагенты и растворители (Sigma-Aldrich, Merck, Реахим). Синтез хлоридов изотиурония 1 и 7 был описан ранее в работах [11] и [12], соответственно.

Спектры ЯМР 1Н записаны на спектрометре Bruker DRX500 с рабочей частотой 500,13 МГц, ИК-спектры - на Фурье-спектрометре Vektor 22, УФ-спектры - на спектрофотометре Specord НР-8453. Температуры плавления определяли на приборе ПТП и нагревательном столике «Kofler».

^^Диметил-2-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропилтио)этиламин (2). В ампулу из термостойкого стекла объемом 50 мл помещали 6.4 г (16.8 ммоль) 2-хлорэтил-(3-(3,5 -ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)про-пил)сульфида (получен по [11]), 4.6 г (33.6 ммоль) диметиламина, 4.64 г (33.6 ммоль) K2CO3, приливали 20 мл этанола. Ампулу запаивали, помещали в термостат со встряхивающим устройством, выдерживали 7 ч при 120 °С, охлаждали, вскрывали. Содержимое обрабатывали водным NaOH, а затем толуо-

лом. Экстракт промывали насыщенным раствором NaCl, сушили Na2SÜ4, отгоняли растворитель. Остаток растворяли в гексане, раствор насыщали HCl, выпавшие кристаллы отфильтровали, высушивали, растворяли в воде, прибавляли 0.67 г (16.9 ммоль) NaOH (водн.), нагревали до 100 оС, перемешивали в течение 15 мин, охлаждали, обрабатывали толуолом. Экстракт промывали насыщенным раствором NaCl, сушили Na2SÜ4, отгоняли растворитель. Получали 4.62 г (76 %) амина 2, т. пл. 57-58 °С (из гексана). Найдено (%): С 71.90, Н 10.88, N 3.64, S 8.83. С21Н37ОШ. Вычислено (%): С 71.74, Н 10.61, N 3.98, S 9.12. ИК-спектр (СЯОО, v/см-1: 3640 (ÜH), 1434 (CS). Спектр ЯМР 1Н (СБС1з) 5, м. д., J/Гц: 1.42 с (18Н, t-Bu), 1.86 м (2Н, АГСН2СН2), 2.23 с (6Н, NМе2), 2.46 т (2Н, Аг(СН2)2СН2, J=7), 2.53 т (2Н, СШСН2^ J=7.5), 2.59 м (4Н, АгСШ, СШКМе2), 4.91 с (1H, OH), 6.90 с (2H, АгН).

Хлорид 8-(2-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропилсуль-финил)этил]изотиурония (3). К 5 г (11.9 ммоль) хлорида изотиурония 1 в 15 мл метанола прибавляли 5.1 мл (59.6 ммоль) водного раствора Н2О2, нагревали и кипятили в течении 3 ч, затем охлаждали и отгоняли растворитель. Остаток обрабатывали 50 мл бензола, не растворившиеся кристаллы (3 г) отфильтровывали, дважды перекристаллизовывали из пропанола-2. Получали 2.08 г (40 %) соединения 3, т. пл. 176-178 °С. Найдено (%): С 54.96, H 8.32, Cl 8.25, N 6.71, S 14.39. C20H35CIN2Ü2S2. Вычислено (%): C 55.21, H 8.11, Cl 8.15, N 6.44, S 14.74. ^ектр ЯМР 1Н

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

(CD3OD), 5, м. д.: 1.43 с (18H, i-Bu), 2.05 м (2H, ArCH2CH2), 2.71 м (2 H, ArCH2), 2.93 м (2H, Ar(CH2)2CH2), 3.15 м (1H, CH2CH2S(NK2)2+), 3.23 м (1H, CH2CH2S(NK2)2+), 3.58 м (2Н, CH2S(NK2)2+), 4.87 с (1Н, ОН), 7.02 c (2H, АгН).

4(26)2015 www.vestnik.nspu.ru ISSN 2226-3365

^^Диметил-2-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропилсульфинил)эти-ламин (4). К 1 г (2.84 ммоль) амина 2 в 8 мл пропанола-2 прибавляли 0.39 г (4.27 ммоль) водного раствора Н2О2, нагревали и перемешивали 3 ч при 60 оС, затем отгоняли растворитель, остаток перекристаллизовывали из петролейного эфира. Получали 0.59 г (57%) соединения 4, т. пл. 91-92 °С. Найдено (%): С 68.93, Н 10.35, N 3.57, Б 8.49. С21Н37О2Ш. Вычислено (%): С 68.62, Н 10.15, N 3.81, S 8.72. ИК-спектр (СНС1з), у/см-1: 3640 (ОН), 2956 (СН), 1430 (СБ), 1042 (БО). Спектр ЯМР 1Н (СБС1з) 5, м. д.: 1.41 с (18Н, 1-Би); 2.05 м (2Н, АГСН2СН2); 2.23 с (6Н, КМе2); 2.64-2.78 м (8Н, СН2СН2СН28(О)СН2СН2); 5.03 с (1Н, ОН); 6.90 с (2Н, АгН).

Аналогично взаимодействием 1 г (2.84 ммоль) амина 2 с 0.39 г (4.27 ммоль) водного раствора Н2О2 в уксусной кислоте получали 0.67 г (64%) сульфинилэтиламина 4, т. пл. 91-92°С (из петролейного эфира).

Бис-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-фенил)пропил)дисульфид (8). К 5 г (13.9 ммоль) хлорида изотиурония 7 в 15 мл этанола прибавляли 1.39 г (34.8 ммоль) КаОН в 15 мл воды и 3 мл (34.8 ммоль) водного раствора

Н2О2, перемешивали 2 ч при комнатной температуре, затем нагревали, перемешивали 1 ч при 55 °С, охлаждали, нейтрализовывали водн. HCl, обрабатывали бензолом. Экстракт промывали насыщенным раствором NaCl, сушили Na2SÜ4, отгоняли растворитель. Остаток кристаллизовали из этанола. Получали 2.49 г (64 %) дисульфида 8, т. пл. 102-103 °С (лит. [13]: 99-100 оС). Найдено (%): С 72.89, Н 9.82, S 11.36. C34H54O2S2. Вычислено (%): С 73.06, Н 9.71, S 11.47. ИК-спектр (СНС/3), v/см-1:

3640 (ÜH). УФ-спектр (EtOH), ^max, нм (lg 8): 220 (4.20), 278 (3.57). Спектр ЯМР 1Н (СБСЬ) 5, м. д., J/Гц: 1.43 с (36H, t-Bu), 1.99 м (4Н, АГСН2СН2), 2.63 т (4Н, ArCH2, J =7.5), 2.73 т (4Н, C№S, J=7), 5.04 с (2Н, ОН), 6.97 с (4Н, АгН).

К 5 г (13.9 ммоль) хлорида изотиурония 7 в 15 мл этанола прибавляли 1.39 г (34.8 ммоль) NaÜH в 15 мл воды и 6.4 мл (34.8 ммоль) гидропероксида кумола. Смесь нагревали, перемешивали 3.5 ч при 50 °С, затем охлаждали, нейтрализовывали HCl, обрабатывали толуолом. Экстракт промывали насыщенным раствором NaCl, сушили Na2SÜ4, отгоняли растворитель. Получали 1.32 г (34 %) дисульфида 8, т. пл. 102-103°С (из этанола).

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Меньщикова Е. Б., Ланкин В. З., Кандалинцева Н. В. Фенольные антиоксиданты в биологии и медицине. - Саарбрюккен: LAP LAMBERT, 2012.

2. Кандалинцева Н. В., Дюбченко О. И., Терах Е. И., Просенко А. Е., Шварц Я. Ш., Душкин М. И. Антиокислительная и гепатопротекторная активность водорастворимых 4-про-пилфенолов, содержащих гидрофильные группы в алкильной цепи // Хим.-фарм. журн. -2002. - Т. 36. - С. 13-15.

3. Дюбченко О. И., Никулина В. В., Марков А. Ф., Кандалинцева Н. В., Просенко А. Е., Хощенко О. М., Шварц Я. Ш., Душкин М. И. Синтез, токсические и гепатопротекторные свойства водорастворимых производных на основе аминоалкилфенолов //Хим.-фарм. журн. - 2006. - Т. 40. - С. 117-121.

64

4(26)2015

www.vestnik.nspu.ru

ISSN 2226-3365

4. Смольякова В. И., Плотников М. Б., Чернышева Г. А., Иванов И. С., Просенко А. Е., Кандалинцева Н. В. Гемореологические эффекты тиофана при экспериментальном поражении печени тетрахлорметаном // Эксперим. и клинич. фармакология. - 2010. - Т. 73. - С.

32-34.

5. Фридлянд И. Ф., Просенко А. Е., Клепикова С. Ю., Кандалинцева Н. В., Леплина О. Ю., Тихонова М. А., Останин А. А., Черных Е. Р. Влияние антиоксидантов на функциональную активность мононуклеарных клеток периферической крови больных вирусным гепатитом С //Мед. иммунология. - 2001. - Т. 3. - с. 243.

6. Каледин В. И., Некрасов Б. Г., Гончар А. М., Ермолаев В. И., Просенко А. Е. Изучение влияния антиоксиданта тиофана на канцерогенное действие 3,4-бензпирена при перораль-ном введении у мышей // Сиб. экол. журн. - 2006. - № 5. - С. 649-654.

7. Каледин В. И., Колосова Н. Г., Гончар А. М., Гришанова А. Ю., Просенко А. Е. Изучение влияния синтетических и природных антиоксидантов на развитие опухолей легких, индуцированных у мышей линии А/8п уретаном // Сиб. экол. журн. - 2004. - № 1. - С. 19-23.

8. Боровская Т. Г., Гольдберг Е. Д., Щемерова Ю. А., Пахомова А. В., Перова А. В., Просенко А. Е., Дюбченко О. И. Средство для коррекции нарушений женской репродуктивной функции, вызванных цитостатическим воздействием // Пат. РФ 2367420 (2009).

9. Просенко А. Е. Полуфункциональные серо-, азот-, фосфоросодержащие антиоксиданты на основе алкилированных фенолов: синтез, свойства, перспективы применения. - Дис. ... докт. хим. наук / НИОХ СО РАН. - Новосибирск, 2010. - 462 с.

10. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. -М.: Мир; БИНОМ. - 2006.

11. Олейник А. С., Певнева Н. Ю., Кандалинцева Н. В., Просенко А. Е., Хощенко О. М., Душкин М. И. Синтез и биологическая активность гидрофильных алкилфенолов // Химия в интересах устойчивого развития. - 2008. - № 16. - С. 559-564.

12. Кандалинцева Н. В., Просенко А. Е., Дюбченко О. И., Стоянов Е. С. Синтез галогенидов 8-алкилизотиурония по реакции тиомочевины с ю-(4-гидроксиарил)галогеналканами // ЖОрХ. - 2001. - Т. 37. - С. 1317-1320.

13. Просенко А. Е., Пинко П. И., Халикова Н. У., Крысин А. П., Коптюг В. А. Способ получения бис-[ю-(4-оксифенил)алкил]дисульфидов // Пат. РФ № 1642708 (1993).

65

2015, Vol. 5, No. 4 http://en.vestnik.nspu.ru ISSN 2226-3365

DOI: 10.15293/2226-3365.1504.06

Kandalintseva Natalia Valer'evna, PhD, Docent, Director of Institute of Natural and Socio-Economic Sciences, Novosibirsk State Pedagogical University, Novosibirsk, Russian Federation. E-mail: aquaphenol@mail.ru Prosenko Ol'ga Ivanovna , PhD, Docent, Department of Chemistry, Novosibirsk State Pedagogical University, Novosibirsk, Russian Federation.

E-mail: olyad1@rambler.ru Akhmetgareeva Amina Rashidovna, Student of Institute of Natural and Socio-Economic Sciences, Novosibirsk State Pedagogical University, Novosibirsk, Russian Federation. E-mail: aminushka11@yandex.ru Yagunov Semen Evgen'evich, PhD-student, Department of Chemistry, Novosibirsk State Pedagogical University, Novosibirsk, Russian Federation.

E-mail: syagunov@yandex.ru Prosenko Alexander Evgen'evich, Doctor of Chemical Sciences, Professor, Head of Department of Chemistry, Novosibirsk State Pedagogical University, Novosibirsk, Russian Federation. E-mail: chemistry@ngs.ru

OXIDATION OF SOME SULFUR- AND NITROGEN-CONTAINING ALKYLPHENOLS WITH HYDROPEROXIDES

Studied the oxidative conversion of 2,6-di-tert-butyl-4-propyl(ethylthiopropyl)phenols with some para-substituent (isothiuronium and alkylamine group) by hydrogen hydroperoxide and cumene hydroperoxide. It is shown that the trialkylamine and isothiuronium groups increases resistance to oxida-tive effect of peroxides. Heating of chloride S-(2-(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propylthio) ethyl)isothiuronium and N,N-dimethyl-2-(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propylthio)ethylamine with hydroperoxides were carried out corresponding sulfinyl derivatives. However, the oxidation N,N-dimethy-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propylamine under similar conditions resulted in virtually quantitative yield to the corresponding N-oxide. Meanwhile chloride S-(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hy-droxyphenyl) propyl)isothiuronium was resistant to the action of hydroperoxides to acidic and neutral media, but in the presence of alkali was oxidized to bis-(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)di-sulfide. All of the oxidation products isolated in pure form and characterized by spectral methods.

Aminoalkylphenols, thioalkylphenols, isothiuronium salts, N-oxides, sulfoxides, hydroperoxides

Abstract

Keywords

66

2015, Vol. 5, No. 4 http://en.vestnik.nspu.ru ISSN 2226-3365

REFERENCES

1. Menshchikova E. B., Lankin V. Z., Kandalintseva N. V. Phenolic antioxidants in biology and medicine. - Saarbrücken: LAP LAMBERT, 2012.

2. Kandalintseva N. V., Dyubchenko O. I., Terakh E. I., Prosenko A. E., Shwarts Ya. Sh., Dushkin N. I. Antioxidant and hepatoprotective activity of of water soluble 4-propylphenol containing hy-drophilic groups in the alkyl chain // Russ. Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2002. -Vol. 36. - pp. 13-15.

3. Dyubchenko O. I., Nikulina V. V., Markov A. F., Kandalintseva N. V., Prosenko A. E., Khoshchenko O. M., Shwarts Ya. Sh., Dushkin N. I. Synthesis and Hepatoprotector Activity of Water-soluble Derivatives of Aminoalkylphenols // Russ. Pharmaceutical Chemistry Journal. -2006. - Vol. 40. - pp. 243-247.

4. Smolyakova V. I. Plotnikov M. B., Chernysheva G. A., Ivanov I. S., Prosenko A. E., Kandalintseva N. V. Hemorheological effects of thiophane on tetrachloromethane induced hepatic damage // Experimental and Clinical Pharmacology, 2010. - V. 73. - P. 32-34.

5. Friedland I. F., Prosenko A. E., Klepikova S. Yu., Kandalintseva N. V., Leplina O. Yu., Tikhonova M. A., Ostanin A. A., Chernykh E. R. Effect of antioxidants on the functional activity of peripheral blood mononuclear cells of patients with HCV //Med. Immunology. 2001. V. 3. p. 243.

6. Kaledin V. I., Nekrasov B. G., Gonchar A. M., Ermolaev V. I., Prosenko A. E. A study on the effect of antioxidant thiophane carcinogenic effect of 3,4-benzopyrene in oral administration in mice // Contemporary Problems of Ecology - 2006. - № 5. - pp. 649-654.

7. Kaledin V. I., Kolosov N. G., Gonchar A. M., Grishanova A. Yu., Prosenko A. E. Investigation of the Effect of Synthetic and Natural Antioxidants on the Development of Lung Tumours Induced in A/Sn Mice by Urethane // Contemporary Problems of Ecology - 2004. - № 1. - pp. 19-23.

8. Borovskaya T. G., Goldberg E. D., Schemerova Yu. A., Pakhomov A. V., Perova A. V., Prosenko A. E., Dyubchenko O. I. Means for correcting violations of women's reproductive function caused by exposure to cytostatic // Russian Federation Patent 2367420 (2009).

9. Prosenko A. E. Polyfunctional sulfur-, nitrogen-, phosphorus-containing antioxidants based on alkylated phenols: synthesis, properties and application prospects. - Dis. Doctor chemical sciences / NIOC SB RAS. Novosibirsk, 2010. 462 p.

10. Pretsch E., Bühlmann P., Affolter C. Structure Determination of Organic Compounds. - BerlinHeideberg: Springer-Verlag. - 2000.

11. Oleinik A. S., Pevneva N. Yu., Kandalintseva N. V., Prosenko A. E., Khoshchenko O. M., Dushkin M. I. Synthesis and Biological Activity of Hydrophilic Alkyl Phenols // Chemistry for Sustainable Development, 2008. №5 - pp.559-564.

12. Kandalintseva N. V., Dyubchenko O. I., Prosenko A. E., Stoyanov E. S. Synthesis of S-alkylisothi-ouronium halides by reaction of thiourea with (4-hydroxyaryl)haloalkanes // Russian Journal of Organic Chemistry, 2001. - V. 37. - pp. 1317-1320.

13. Prosenko A. E., Pinko P. I., Khalikova N. U., Krysin A. P., Koptiug V. A. A method for producing bis-[©- (4-hydroxyphenyl) alkyl]disulfides // Russian Federation Patent № 1642708 (1993).

67

Окисление некоторых сера-, азотсодержащих алкилфенолов под действием гидропероксидов Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

Oxidation of some sulfurand nitrogen-containing alkylphenols with hydroperoxides

Текст научной работы на тему «Окисление некоторых сера-, азотсодержащих алкилфенолов под действием гидропероксидов»