CC BY
2ОБМЕННЫЕ РЕАКЦИИ АМИНОМЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ НАФТОЛОВ
Мамедов Вагиф Наджаф оглы, Азербайджанский государственный аграрный университет г. Гянджа, Азербайджан Кулиева Гюлсум Муса кызы, Гянджинский государственный университет,
г. Гянджа, Азербайджан
E-mail: [email protected]
Аннотация. Аминометильные производные нафтолов являются реакционноспособными веществами и поэтому они могут служить исходным продуктом для получения различных соединений. Помимо реакций гидроксильной группы и ароматического кольца, эти соединения также вступают в реакцию, в которой аминогруппа замещается на нуклеофильный остаток другой молекулы.
Ключевые слова: нафтол, ароматическое кольцо, ароматический тиол, пиперидин, морфолин, дициандиэтиламин.
Известны реакции аминометильных производных нафтолов с тиолами. Так, например, в работе [1] показано, что 1-диалкиламинометил-2-нафтолы при взаимодействии с ароматическими тиолами образуют 1-арилтиометилнафтолы-2. Андрисано с сотрудниками [2] изучали реакции аминометильных производных 1 - и 2-нафтолов с тиофенолом и тиокрезолом. При этом установили, что реакция легко протекает в водной среде при использовании в качестве аминного компонента пиперидин, морфолин, дициандиэтиламин и приводит к получению соответствующих тиометильных производных 1- и 2-нафтола.
Выход продуктов тиометилирования зависит от основности аминной части молекулы и при прочих равных условиях убывается в ряду
пиперидин > морфолин > дициандиэтиламин.
Основания Манниха 2-нафтола более активны к реакциям расщепления с тиолами, чем 1-нафтол.
Высокая реакционная способность оснований Манниха 2-нафтола по сравнению соответствующими производными 1-нафтола объясняется большей резонансной стабилизацией ионных состояний в случае производных 2-нафтола.
Являясь потенциальными диенами, эти основания могут вступать также в конденсацию с 1,4-диенами по реакции Дильса-Альдера. Так, по этой реакции из
ВЕСТНИК НАУКИ И ТВОРЧЕСТВА
2-окси-1-диалкиламинометилнафталина (где NR2= диметиламин или морфолин ) и диенофилов, например, бутадиена, изопропена получены моно- и дизамещенные в положение-2 производные бензохромана.
Известно также примеры реакции самоконденсации двух молекул аминометильных производных нафтолов. Так, например, хлоргидрат 2-метиламинометил-1-нафтола разлагается при кипячении в водных растворах с образованием перекиси этилен-бис-(4-метоксинафталина) [3].
Нами была изучена реакция взаимодействия 1-диметиламинометил -2-нафтола с различными кетонами большей резонансной стабилизацией ионных состояний в случае аминопроизводных 2-нафтола. Проведено обменные реакции (реакция Манниха) аминометильных производных различных нафтолов с серосодержащими соединениями.
Синтезировано несколько неизвестных в литературе соединений.
Состав и свойства синтезированных соединений исследованы и подтвердились с помощью современных физико-химических методов анализа.
Литература:
1. Poppelsdopf F. Hjlt S.J. // J. Chem. Soc. - 1954. - 1124.
2. Andrisano R., Caca C. // J. Chem. Soc. - 1970. - 1866.
3. Pat. SSA, 2771391, 1956 // RJX. - 1959. - P. 43468.
»
7
