CC BY
13Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
О
R
VOLUME 2 | ISSUE 4 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
O-XLORTOLUOLNI KATALITIK MIQDORDA TEMIR VA ALYUMINIY XLORIDLAR ISHTIROKIDA XLORATSETILLASH
REAKSIYASI
N.N. Mamatqulov TDTU Olmalq filiali kimyoviy texnologiya kafedrasi dotsenti Pattayeva Z., Jadilova D.
TDTU Olmalq filiali kimyoviy texnologiya ta'lim yo'nalishi talabasi
Ushbu maqolada o-xlortoluolni xloratsetillash reaksiyasi temir katalizatorlari ishtirokida turli xil sharoitlarda olib bordik. Olingan mahsulot GSX tahlili qlindi va hosil bo 'lgan isomer tarkibi aniqlandi. o-Xlortoluolni xloratsetillash reaksiyasi TAA va TSA katalizatorlari bilan bormasligi aniqladi.
Kalit so'zlar: Fenol, krezol, temperatura, reaksiya, katalizator, o-kompleks, reagent, regioselektiv, atsillash.
В данной работе проведена реакция хлорацетилирования о-хлортолуола в различных условиях в присутствии железных катализаторов. Полученный продукт анализировали с помощью GSX и определяли полученный изомерный состав. обнаружили, что реакция хлорацетилирования о-хлортолуола не протекает с катализаторами ТАА и ТСК.
Ключевые слова: фенол, крезол, температура, реакция, катализатор, а-комплекс, реагент, региоселективность, ацилирование.
In this work, the reaction of chloroacetylation of o-chlorotoluene was carried out under various conditions in the presence of iron catalysts. The resulting product was analyzed by GSX and the resulting isomeric composition was determined. found that the chloroacetylation reaction of o-chlorotoluene does not proceed with the catalysts TAA and TSC.
Keywords: phenol, cresol, temperature, reaction, catalyst, a-complex, reagent, regioselectivity, acylation.
Birinchi marta xloratsetilxlorid bilan aromatik uglevodorodlarning, fenollarning va ularning efirlarini xloratsetillash reaksiyalari katalitik miqdordagi Lyuis kislotalari ishtirokida sistematik tarzda o'rganildi. Xloratsetillash reaksiyalarining yo'nalishi va
ANNOTATSIYA
АННОТАЦИЯ
ABSTRACT
KIRISH
Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
O
R
VOLUME 2 | ISSUE 4 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
unumning turli omillarga (reagentlaming tuzilishiga, nisbatiga, katalizator tabiatiga, temperaturaga, ta'sirlashish vaqtiga) bog'liqligi aniqlandi va ularning regioselektiv borish sharoitlari topildi. Fenol va krezollar molekulalarida katalitik miqdordagi Lyuis kislotalari ishtirokida O- va С-atsillash reaksiyalarining borish sharoitlari topildi va O- atsilmahsulot olish usullari ishlab chiqildi. Karbonil birikmalarning ozod elektron jufti tutgan birikmalar bilan reaksiyalarining umumiy mexanizmi asosida fenolni O-xloratsetillash reaksiyasining mexanizmi taklif qilindi.
METODLAR
Aromatik birikmalarni katalitik miqdordagi katalizatorlar bilan xloratsetillash reaksiyalarining borishi aromatik halqadagi guruhlarning tabiatiga, soniga va o'rniga bog'liq bo'ladi. Shuningdek, reaksiya borishiga ishlatilayotgan katalizatorning tabiati, miqdori, reaksiya olib borilayotgan temperatura va reaksiya davomiyligi ham ta'sir ko'rsatadi.
Biz aromatik halqada bitta, ikkita yoki uchta metil, gidroksil, metoksi, etoksi guruhlari bo'lgan aromatik birikmalarni xloratsetillash reaksiyalarini katalitik miqdordagi katalizatorlar bilan o'rgandik. Bu reaksiyalar borishining o'ziga xos tomonlarini ko'rsatib berdik.
Xloratsetillash reaksiyasini o'rganishda atsillovchi agent sifatida xlorsirka kislotasining xlorangidrididan foydalandik. Chunki, bir tomondan xloratsetil guruhi tutgan birikmalarning ko'pchiligi yuqori biologik faollikka ega bo'lsa, ikkinchi tomondan kuchli atsillovchi agent hisoblanadi. Sababi, xloratsetilxloriddagi galogenning induksion ta'siri tufayli karbonil guruhidagi uglerod atomi qo'shimcha musbat zaryadga ega bo'ladi.
va elektrofil almashinish reaksiyasining borishini osonlashtiradi.
Aromatik birikmalarni alkillash va atsillash reaksiyalari uchun katalizatorlar temiratsetilatsetonat, temirsalitsilatlar (TAA, TSA) topildi va bu katalizatorlar xloratsetillash reaksiyasiga birinchi bor qo'llanilgan va bu ish uchun mualliflik guvohnomalari olingan.
NATIJALAR BO'LIMI
o-Xlortoluolni xloratsetillash reaksiyalari temir va alyuminiy katalizatorlari ishtirokida turli xil sharoitlarda olib borildi. Reaksiya mahsuloti gaz-suyuqlik
Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
VOLUME 2 | ISSUE 4 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
xromotografiyasi o'rganilganda 4-metil-3-fenatsiMorid, 3-metil -4-fenatsilxlorid, 2-metil-5-fenatsilxlorid va 5-metil-2-fenatsilxloridlar aralashmasi hosil bo'ldi. Ma'lumotlari jadvalda keltirilgan.
o-Xlortoluolni xloratsetillash reaksiyasi TAA va TSA katalizatorlari bilan bormadi, faol katalizator hisoblangan FeCl3 bilan reaksiyaning yuqori unumi 40%-ni tashkil qildi. (2 tajriba)
Jadval 1
o-Xlortoluolni xloratsetillash
Reagen Metilfenatsilxloridlarning A
tlarning V tarkibi ,% niql
Kataliz mollar Temp a- U 4- 3- 2- 5- anm
ator nisbati o- eratura, qt, n- met- met- met- met- aga
xlor- 0C so um, il -3- il -4- il 5- il -2- n
toluol: : at % xlor- xlor- xlor- xlor mah
XAX:kat sulo t,%
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
FeCl3 1:1:6*1 0-3 130150 3 28 26 8 7 59 -
FeCl3 3:1:6*1 0-3 130150 3 40 37 43, 4 9 10 0, 6
FeCl3 3:1:3*1 0-3 130150 3 34 47 35 8 8 2
FeCl3 3:1:3*1 0-3 130150 5 32 43 42 8 6 1
FeCl3 3:1:3*1 0-3 120130 3 33 51 40 4 3 2
AlCl3 3:1:1,2 0-5 3 96 100 - - - -
AlCl3 3:1:0,8 5 0-20 3 95 100 - - - -
Reaksiya molyar miqdordagi AlCl3 bilan olib borilganda reaksiya unumi 9596% bo'lib, bitta modda 4-metil-3-xlorfenatsilxlorid hosil bo'ladi. Reaksiya FeCl3 katalizatori bilan olib borilganda esa quyidagi ketonlarning aralashmasi hosil bo'ladi:
Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
VOLUME 2 | ISSUE 4 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
CH
CH
Cl
Cl
FeCl3 + ClCH2COCl_Hç| >
Cl
CH
^>/Cl H3C. +
HC
COCH2Cl 1
COCH2Cl
2
COCH2Cl 3
COCH2Cl 4
o-Xlortoluolni galogenlash, nitrolash, alkillash va atsillash reaksiyalarida [], kirayotgan guruhlar benzol halqasidagi xlorga nisbatan p-holatga boradi. Xloratsetillash reaksiyalarida esa atsil- guruhi o-xlortoluol molekulasidagi metil guruhiga nisbatan p-holatga boradi va 4-metil-3-xlorfenatsilxlorid (1) 30-50% atrofida hosil bo'ladi. Shu reaksiyada atsil guruhining xlorga nisbatan p-holatga borganda hosil bo'lgan mahsulot-3-metil-4-xlorfenatsilxloridning miqdori 43% ni tashkil qiladi. To'g'ridan-to'g'ri atsillash orqali hosil bo'lgan bu mahsulotlardan tashqari, FeCl3 bilan borgan bu reaksiyada 2-metil-5-xlor-(3) va 5-metil-2-xlor-fenatsilxloridlar (4) borligi tasdiqlandi. Reaksiya ekvimolekulyar miqdordagi o-xlortoluol va xloratsetilxlorid bilan olib borilganda keton aralashmasida 5-metil-2-xlorfenatsilxloridning (4) miqdori 59% ga etadi (1-tajriba). Bu modda benzol halqasidagi metil guruhi bilan bog'langan, elektron zichligi yuqori bo'lgan uglerod atomiga atsil kationining «Ipso» hujumi va beqaror a-kompleks I hosil bo'lishi natijasida hosil bo'ladi. Bunda reaksiya sharoitida metil guruhi va benzol halqasi orasidagi uglerod-uglerod bog' uziladi va atsil guruhi metil guruhini meta- holatga yo'naltiradi, natijada 5-metil-2-xlorfenatsilxlorid hosil bo'ladi:
+ Г
ClCHCOCl + FeCb - " ClCHCO FeCL
CH
+ ClCH2CO FeCLi -
l4
O
CÎH>nC-
kJ.
-CHClFeCl,
4
COCH2Cl Clv^s
+ FeCl3 + HCl
CH3
o-Xlortoluolni reaksiya sharoitida FeCl3 bilan qizdirilganda metil guruhining molekula bo'yicha siljimasligi ham reaksiyaning yuqoridagi sxema bo'yicha borishini tasdiqlaydi. Reaksiya temperaturasining oshishi, katalizatorning miqdori va qizdirishning davomiyligi reaksiya mahsulotlaridan (3) va (4) moddalar miqdorining ko'payishiga olib keladi [].
+
+
Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences Scientific Journal Impact Factor Advanced Sciences Index Factor
о
R
VOLUME 2 | ISSUE 4 ISSN 2181-1784 SJIF 2022: 5.947 ASI Factor = 1.7
XULOSA
Benzol halqasida metil guruhi sonining oshishi xloratsetillash reaksiyasiga ijobiy ta'sir qiladi va bu tajribalarda ham tasdiqlandi. Lekin, benzol halqasida galogen bo'lganda, ularning xloratsetillash reaksiyasiga bo'lgan qobiliyati qanday o'zgarishini, reaksiya unumiga va reaksiya mahsulotining tarkibiga ta'sirini o'rganish uchun o-xlortoluolni xloratsetillash reaksiyalari ham katalitik miqdordagi temir tuzlari va ekvimolekulyar miqdordagi AlCl3 bilan o'rganildi.
REFERENCES
1. Н.Н. Маматкулов. Определение оптимальных условий синтеза п-толилбензоилоксиацетата//Вестник науки и образования научно-методический журнал Москва. Май. 2020. № 10 (88). часть 2. -С. 19-21.
2. Бектурдиев F.M., Пулатов F.M., Юсупов Ф.М. Свойства сульфанола, полученного из низкомолекулярного полиэтилена. Universum: химия и биология. Научный журнал. Москва 2019 г. Июнь. 58-60 ст.
3. Пулатов FM. Выбор и расчёт пылеуловителей в производстве супрефос -NS. UNIVERSUM: Технические науки. Научный журнал. Выпуск №3. Март 2021.Москва. 61-64 ст.
4. Bekturdiyev G. M., Pulatov G. M., Mamatkulov N. N., Yusupova G. H. Lightweight Drilling Fluids Using New Sulphanole. International Journal of advanced Research in Science, Engineering and Technology. India. Vol. 7. Issue 4, April 2020. Pp. 13245 - 13248.
5. Турсунова Д. Р. Шоназарова Ш.И. Метод расчета процессов сгорания топлива// Журнал вестник науки и образования. Москваю 2022. № 1 (121). часть 2. -С. 42-45.
6. Турсунова Д.Р. Изучение сорбционных извлечений меди, никеля и железа на носителях, импрегнированных производными диалкилдитиофосфорных кислот// Вопросы науки и образования № 15 (62), 2019 . с. 18-22. Москва 2019 г.
