CC BY
4
УДК 546.87+546.865+547-305.2+548+548.3+548.312.5 DOI: 10.14529/chem220104
НОВЫЙ СПОСОБ СИНТЕЗА 1-НАФТАЛИНСУЛЬФОНАТА ТЕТРАФЕНИЛВИСМУТА
А.В. Рыбакова
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия
Взаимодействием пентафенилвисмута с бис(1-нафталинсульфонатом) трифенилсурь-мы в бензоле синтезирован с выходом 38 % 1-нафталинсульфонат тетрафенилвисмута, который после перекристаллизации из воды идентифицирован как гидрат Ph4BiOSO2C10H7 • H2O (1). Cтроение 1 (бесцветные кристаллы c т. пл. 178 °С) определено методом рентгено-структурного анализа (РСА) на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (Мо К„-излучение, X = 0,71073 Ä, графитовый монохроматор) при 293 К. Размер кристалла 0,27 х 0,25 х 0,09 мм, P-1, a = 9,542(5), b = 12,595(5), с = 13,998(5) Ä, а = 74,228(15), ß = 80,06(2), у = 68,758(15) град., V = 1503,7(12) Ä3, Z = 2. Область сбора данных по 26 5,72-77,8°, интервалы индексов отражений -16 < h <16, -22 < к < 22, -24 < l < 24; измерено всего 102981 отражений, 17181 независимых отражений, переменных уточнения 364, д = 5,968 мм-1; GOOF 0,987, окончательные значения факторов расходимости R1 = 0,0534 и wR2 = 0,0941 (по рефлексам F2> 2ct(F2), R1 = 0,1619 и wR2 = 0,1163 (по всем рефлексам), остаточная электронная плотность 2,65/-1,05 e/Ä3. Атом висмута в молекуле 1 имеет сильно искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с аренсульфонатным заместителем в аксиальном положении. Валентные углы CBiC составляют 100,52(8)-119,28(7)°, расстояния Bi-C и Bi-О равны 2,179(2)-2,212(2) и 2,915(1) Ä соответственно. Две молекулы 1 объединены в димеры посредством водородных связей между атомами водорода двух молекул воды и атомами кислорода двух нафталинсульфо-натных групп.
Ключевые слова: синтез, строение, гидрат 1-нафталинсульфоната тетрафенилвисмута, рентгеноструктурный анализ.
Установлено, что фенильные соединения висмута (III, V) селективно окисляют либо эффективно О-, С-, N- фенилируют различные органические субстраты [1]. С помощью висмуторганических соединений синтезируют многие биологически активные вещества, например аналоги природных алкалоидов, производные индола, 4-гидроксикумарина, хроман-4-она, метилгидрогоната, хининона, гин-гколидов и макролидов. Однако в настоящее время в органический синтез вовлечено крайне ограниченное число производных висмута: трифенилвисмут, пентафенилвисмут, тозилат и трифторацетат тетрафенилвисмута, карбонат, дихлорид, диацетат трифенилвисмута и ц-оксобис(хлоротрифенил-висмут). Это обусловлено, прежде всего, тем, что ряд известных устойчивых висмуторганических соединений действительно немногочислен. Относительно устойчивыми производными пятивалентного висмута являются аренсульфонаты тетрафенилвисмута, которые получают дефенилированием пентафенилвисмута аренсульфоновыми кислотами либо по реакции перераспределения лигандов из пентафенилвисмута и бис(аренсульфоната) трифенилвисмута [2-6]. Следует отметить также метод синтеза аренсульфонатов тетраарилвисмута, основанный на реакции внедрения оксида серы по связи Bi-C в пентаарилвисмуте [7].
В продолжение изучения синтеза аренсульфонатов тетрафенилвисмута в настоящей работе исследовано взаимодействие пентафенилвисмута с бис(1-нафталинсульфонатом) трифенил-сурьмы.
Экспериментальная часть
Синтез пентафенилвисмута осуществляли по методике, описанной в [8].
£ис(1-нафталинсульфонат) трифенилсурьмы. К смеси 0,50 г (1,42 ммоль) трифенилсурьмы, 0,69 г (2,83 ммоль) кристаллогидрата 1-нафталинсульфокислоты в 20 мл этилового эфира добавляли
0,18 г 70%-ного раствора трет-бутилгидропероксида. Реакцию проводили при комнатной температуре в течение 12 ч. После удаления растворителя остаток перекристаллизовывали из толуола. Получили 0,50 г (50 %) бесцветных кристаллов с т. пл. 221 °С. ИК-спектр, (v/см-1): 1270 оч. с., 1115 оч. с. (SO2), 1080 с. (SO). Найдено, %: С 58,88; H 3,86. Сз8Н2^28Ь. Вычислено, %: С 59,45; H 3,78.
Взаимодействие пентафенилвисмута с бис(1-нафталинсульфонатом) трифенилсурьмы. К раствору 0,44 г (0,57 ммоль) бис(1-нафталинсульфоната) трифенилсурьмы в 60 мл бензола при перемешивании медленно прибавляли при 20 °С 0,34 г (0,57 ммоль) пентафенилвисмута до исчезновения окраски, характерной для его растворов. После удаления растворителя твердый остаток промывали петролейным эфиром и перекристаллизовывали из воды. Получили 0,16 г (38 %) гидрата 1-нафталинсульфоната тетрафенилвисмута с водой (1) с т. разл. 113 °С. Найдено, %: С 54,91; Н 3,90. C34H29BiO4S. Вычислено, %: С 54,65; Н 3,99.
Дифференциальную сканирующую калориметрию проводили с помощью комплекса синхронного термического анализа Netzsch 449C Jupiter, ИК-спектры записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S; образцы готовили таблетированием с KBr (область поглощения 4000-400 см1).
Рентгеноструктурный анализ кристалла соединения 1 проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (Mo ^„-излучение, X 0,71073 Â, графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Whs [9]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [10] и OLEX2 [11]. Структура определена прямым методом и уточнена методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структуры 1 приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы - в табл. 2.
Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2063135 (1); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http : //www.ccdc .cam.ac.uk).
Обсуждение результатов
Известно, что пентаарилсурьма реагирует с производными сурьмы общей формулы Ar3SbX2 (X - электроноакцепторный заместитель) с образованием производных сурьмы Ar4SbX [12-25], однако реакции пентафенилвисмута c фенильными соединениями сурьмы Ph3SbX2 (X = F, Cl, Br, NO3 изучены на немногих примерах [26].
В настоящей работе изучено взаимодействие пентафенилвисмута с бис(1-нафталинсульфонатом) трифенилсурьмы в бензоле. Ьнс(1-нафталинсульфонат) трифенилсурьмы получали из трифенилсурьмы, 1-нафталинсульфоновой кислоты и трет-бутилгидропероксида по реакции окислительного присоединения.
Показано, что при добавлении пентафенилвисмута к раствору бис(1-нафталинсульфоната) трифенилсурьмы в бензоле пурпурный цвет раствора пентафенилвисмута исчезает и появляется бесцветный осадок, перекристаллизация которого из воды приводит к образованию гидрата 1-нафталинсульфоната тетрафенилвисмута РЬ4ВЮ8О2С10Н7 • Н20 (1), выделенного из реакционной смеси с выходом 38 %.
В ИК-спектре гидрата 1 наблюдаются полосы в области валентных колебаний SO2-группы (1182 и 1236 см1). Полоса очень сильной интенсивности при 1050 см-1 может быть отнесена к колебаниям SO. Известно, что наиболее характерными признаками водородной связи в колебательном спектре считаются низкочастотный сдвиг, увеличение интенсивности и значительное уширение полосы валентных колебаний гидроксильных групп. Действительно, в ИК спектре соединения 1 наблюдается интенсивная полоса при 3559 см-1, которую можно отнести к колебаниям гидро-ксильной группы молекул воды.
По данным РСА, атом висмута в молекуле 1 имеет сильно искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с аренсульфонатным заместителем в аксиальном положении (рис. 1). Аксиальный угол составляет 173,20°, сумма углов в псевдоэкваториальной плоскости равна 347,67°, выход атома висмута из экваториальной плоскости к аксиальному атому углерода составляет 0,451 А. Значения углов ОBiCэкв (71,78-83,74°) меньше 90°, а С^ЗЮ^ больше 90° (100,52-103,46°) и приближаются к тетраэдрическому углу. Расстояние Bi-O (2,915 А) значительно превышают сумму ковалентных радиусов атомов висмута и кислорода, что указывает на координационный характер связи. Две молекулы 1 объединены в димер посредством водородных связей между атомами водорода двух молекул воды и атомов кислорода двух нафталинсульфо-натных групп.
Рис. 1. Строение кристаллогидрата 1-нафталинсульфоната тетрафенилвисмута Ph4BiOSO2C^H7-H2O (1)
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры соединения 1
Параметр Значение
М 742,61
Сингония Триклинная
Пр. гр. P-1
a, Á 9,542(5)
b, Á 12,595(5)
с, Á 13,998(5)
а, град. 74,228(15)
в, град. 80,06(2)
У, град. 68,758(15)
V, Á3 1503,7(12)
Z 2
р(выч.), г/см3 1,640
ц, мм-1 5,968
F(000) 728,0
Форма кристалла (размер, мм) 0,27 х 0,25 х 0,09
Область сбора данных по 2 в, град 5,72-77,8
Интервалы индексов отражений -16 < h < 16, -22 < к < 22, -24 < l < 24
Измерено отражений 102981
Независимых отражений 17181 (Rmt = 0,1080)
Число отражений с F2 > 2a(F2) 7955
Переменных уточнения 364
GOOF 0,987
R-факторы по F2 > 2ct(F2) Rx = 0,0534, wR2 = 0,0941
R-факторы по всем отражениям Rj = 0,1619, wR2 = 0,1163
Остаточная электронная плотность (max/min), e/A3 2,65/-1,05
Таблица 2
Основные длины связей и валентные углы в структуре 1
Связь d, Á Связь d, Á
Bi-C(31) 2,179(2) S-O(3) 1,441(2)
Bi-C(11) 2,194(2) S-O(1) 1,442(2)
Bi-C(41) 2,204(2) S-O(2) 1,450(2)
Bi-C(21) 2,212(2) S-C(1) 1,789(2)
Bi-O(2)' 2,915(1)
Угол ю, град. Угол ю, град.
C(31)BiC(11) 119,28(7) O(3)SO(1) 113,7(1)
C(31)BiC(41) 103,46(8) O(3)SO(2) 112,6(1)
C(11)BiC(41) 101,50(7) O(1)SO(2) 113,7(1)
C(31)BiC(21) 112,12(8) O(3)SC(1) 105,2(1)
C(11)BiC(21) 116,27(7) O(1)SC(1) 105,6(1)
C(41)BiC(21) 100,52(8) O(2)SC(1) 105,1(1)
C(31)BiO(2) 79,55(6) C(2)C(1)C(6) 120,8(2)
C(11)BiO(2) 71,78(5) C(21)BiO(2) 83,74(6)
C(41)BiO(2) 173,20(7) C(2)C(1)S 117,5(2)
Водородные связи в структуре
Связь Расстояния, Á Угол OHO, град.
O-Н H-O O-O
Ow-H(1w)...O(1) 0,92(3) 2,01(3) 2,904(3) 165(3)
Ow-H(2w)...O(3) 0,83(3) 2,04(3) 2,843(3) 163(3)
Выводы
В настоящей работе из пентафенилвисмута и бис(1-нафталинсульфоната) трифенилсурьмы получен с выходом 38 % гидрат 1-нафталинсульфоната тетрафенилвисмута, строение которого доказано методом РСА.
Благодарности
Выражаю благодарность проф. В.В. Шарутину за проведенные рентгеноструктурные исследования.
Литература
1. Шарутин, В.В. Синтез, строение и применение арильных соединений висмута / В.В. Шару-тин, Т.В. Мосунова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2020. - Т. 12, № 3. - С. 7-66. DOI: 10.14529/chem200301
2. Синтез и строение сурьма- и висмуторганических производных 4-сульфофенола и 2,4-дисульфофенола / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2007. -Т. 33, № 3. - С. 176-183.
3. Синтез и кристаллическая структура гидрата бензолсульфоната и 3,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 7. - С. 502-507.
4. Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 5. - С. 341-345.
5. Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Журн. общ. химии. - 1999. - Т. 69, вып. 9. - С. 1470-1473.
6. Шарутин, В.В. Аренсульфонаты тетра- и триарилвисмута. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Изв. АН. Серия химическая. - 1999, № 12. - С. 23502354.
7. Шарутин, В.В. Внедрение оксида серы SO3 по связи Bi-C в пентафенилвисмуте / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, вып. 1. - С. 162.
8. Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. - М.: Наука, 1976. - 483 с.
9. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
10. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
11. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
12. Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbX [X=Cl, Br, OC(O)Ph, SCN] / В.В. Шарутин, В С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. хим. - 1996. -Т. 66. - Вып. 10. - С. 1755-1756.
13. Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. хим. - 2000. - Т. 70, Вып. 8. - С. 1311-1314.
14. Взаимодействие пентафенилсурьмы с диацилатами трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Журн. общ. хим. - 2000. - Т. 70, Вып. 6. - С. 937-939.
15. Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-и-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27, № 6.- С. 423-427.
16. Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // ЖОХ. - 2002. - Т. 72, вып. 3. - С. 419-420.
17. Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 5. - С. 356-363.
18. Синтез и строение 2-фуроината и бензоата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 11. - С. 803-808.
19. Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // ЖОХ. - 2003. - Т. 73, вып. 4. - С. 573-577.
20. Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-и-толилсурьмы / В.В. Шарутин,
A.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 5. - С. 336-340.
21. Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 11. - С. 843-851.
22. Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // ЖОХ. - 2003. - Т. 73, вып. 2. - С. 234-237.
23. Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, n-Tol; R = 2-C4H3O, 3-C5H4N / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. -2003. - Т. 29, № 10. - С. 750-759.
24. Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2004. - Т. 30, № 1. - С. 15-24.
25. Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы /
B.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. - 2020. - Т. 46, № 10. -
C. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011
26. Реакции пентафенилвисмута и -сурьмы с элементоорганическими соединениями Ph3EX2 (E = Sb, Bi; X = F, Cl, Br, NO3 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова, Л.П. Панова // Журн. общ. химии. - 1998. - Т. 68, вып. 2. - С. 345-346.
Рыбакова Анастасия Владимировна - кандидат химических наук, доцент кафедры теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: rybakovaav@susu.ru
Поступила в редакцию 18 октября 2021 г.
DOI: 10.14529/chem220104
A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF TETRAPHENYLBISMUTH 1-NAPHTHALENESULFONATE
A.V. Rybakova, rybakovaav@susu.ru
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
The reaction of pentaphenylbismuth with triphenylantimony bis(1-naphthalenesulfonate) in benzene led to tetraphenylbismuth 1-naphthalenesulfonate, yielding 38%, which after recrystallization from water was identified as Ph4BiOSO2C10H7 • H2O hydrate (1). Structure 1 (colorless crystals with mp 178 °C) was determined by X-ray diffraction analysis (XRD) on an automatic four-circle D8 Quest Bruker dffractometer (MoA"a radiation, X = 0.71073 A, graphite monochromator) at 293 K. Crystal size 0.27 x 0.25 x 0.09 mm, P-1, a = 9.542 (5), b = 12.595 (5), c = 13.998 (5) A, a = 74.228 (15), p = 80.06 (2), y= 68.758 (15) deg., V = 1503.7 (12) A3, Z = 2. Data collection area for 26 equaled 5.72-77.8°, reflection index intervals were -16 < h < 16, -22 < k < 22, -24 < l < 24; a total of 102981 reflections were measured, 17181 independent reflections, refinement variables 364, ^ = 5.968 mm-1; GOOF 0.987, the final values of the divergence factors Rj = 0.0534 and wR2 = 0.0941 (for reflexes F2> 2ct (F2), Rj = 0.1619 and wR2 = 0.1163 (for all reflections), residual electron density 2.65 /-1.05 e/A3. The bismuth atom in molecule 1 has a strongly distorted trigonal-bipyramidal coordination with the arenesulfonate substituent in the axial position. The CBiC bond angles are 100.52 (8) -119.28 (7)°, the Bi-C and Bi-O distances are 2.179 (2) -2.212 (2) and 2.915 (1) A, respectively. Two molecules 1 are combined into dimers through hydrogen bonds between the hydrogen atoms of two water molecules and the oxygen atoms of two naphthalenesulfonate groups.
Keywords: synthesis, structure, tetraphenylbismuth 1-naphthalenesulfonate hydrate, X-ray structural analysis.
References
1. Sharutin V.V., Mosunova T.V. Synthesis, Structure and Application of Aryl Bismuth Compounds. Bulletin of South Ural State University. Ser. Chemistry, 2020, vol. 12, no. 3, pp. 7-66. DOI: 10.14529/chem200301.
2. Sharutin V.V., Egorova I.V., Pakusina A.P., Sharutina O.K., Pushilin M.A. Synthesis and Structures of Organoantimony and Organobismuth Derivatives of 4-Sulfophenol and 2,4-Disulfophenol. J. Coord. Chem, 2007, vol. 33, no. 3, pp. 168-175. DOI: 10.1134/S1070328407030037.
3. Sharutin V.V., Egorova I.V., Ivanenko T.K., Sharutina O.K., Popov D.Yu. Synthesis and Crystal Structure of Tetraphenylbismuth Benzenesulfonate Hydrate and Tetraphenylbismuth 3,4-Dimethylbenzenesulfonate. J. Coord. Chem., 2003, vol. 29, no. 7, pp. 468-473. DOI: 10.1023/A: 1024722812183.
4. Sharutin V.V., Egorova I.V., Ivanenko T.K., Sharutina O.K., Pavlushkina I.I., Gerasimenko A.V. Tetraphenylbismuth 2,4-Dimethylbenzenesulfonate: Synthesis and Structure. J. Coord. Chem., 2003, vol. 29, pp. 317-321. DOI: 10.1023/A:1023619616897.
5. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Egorova I.V., Senchurin V.S., Zakharova A.N., Belsky V.K. [Synthesis and Structure of Tetraphenylbismuth Aarenesulfonates]. Rus. J. Gen. Chem., 1999, vol. 69, no. 9. pp. 1470-1473. (in Russ.)
6. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Egorova I.V., Kharsika A.N., Lodochnikova O.A., Gubaidul-lin A.T., Litvinov I.A. Synthesis and Structure of Tetra- and Triphenylbismuth Arenesulfonate. Chem. Bull., 1999, vol. 48, pp. 2325-2329. DOI: 10.1007/BF02498282.
7. Sharutin V.V., Egorova I.V., Ivanenko T.K. Insertion of SO3 into the Bi-C Bond in Pentaphenyl-bismuth. Russ. J. Gen. Chem., 2002, vol. 72, no. 1, pp. 153. DOI: 10.1023/A:1015382304377.
8. Kocheshkov K.A., Skoldinov A.P., Zemlyanskiy N.N. Metody elementoorganicheskoy khimii. Sur'ma, vismut. [Organoelemental Chemistry Methods. Antimony, Bismuth]. Moscow, Nauka Publ., 1976,483 p.
9. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
10. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
11. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, pp. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
12. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Panova L.P. [Synthesis Method of Tetraphenylstibonium Salts with the General Formula Ph4SbX [X=Cl, Br, OC(O)Ph, SCN]]. Russ. J. Gen. Chem., 1996, vol. 66, no. 10, pp. 1755-1756. (in Russ.)
13. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Tarasova T.A., Kovaleva T.A., Bel'skii V.K. [Synthesis and Structure Tetraphenylantimony 2,4-Dimethylbenzenesulfonate]. Russ. J. Gen. Chem. 2000, vol. 70, no. 8, pp. 1311-1314 (in Russ).
14. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Egorova I.V., Senchurin V.S., Ivascshik I.A., Bel'skii V.K. [Interaction of Pentaphenylsurmine with Triphenylvismuth Diacylates]. Rus. J. Jen. Chem., 2000, vol. 70, iss. 6, pp. 937-939. (in Russ.)
15. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Bondar' E.A., Pakusina A.P., Adonin N.Yu., Starichenko V.F., Fukin G.K., Zakharov L.N. Tetraphenylantimony Pentafluorobenzoate and Tetra-p-Tolylantimony Ni trate: Syntheses and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2001, vol. 27, no. 6, pp. 393-397. DOI: 10.1023/A: 1011335724711.
16. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Bondar' E.V., Pakusina A.P., Adonin N.Yu., Starichenko V.F. Synthesis of Tetra- and Triarylantimony Fluorobenzoates. Rus. J. Jen. Chem., 2002, vol. 72, no. 3, pp. 390-391. DOI: 10.1023/A:1015439500222.
17. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Bondar' E.A., Pakusina A.P., Gatilov Yu.V., Adonin N.Yu., Starichenko V.F. Tetra- and Triarylantimony Fluorobenzoates: Synthesis and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2001, vol. 28, no. 5, pp. 333-340. DOI: 10.1023/A:1015517216693.
18. Sharutin V.V., Pakusina A.P., Platonova T.P., Egorova I.V., Sharutina O.K., Gerasimenko A.V., Sergienko A.S., Gerasimenko E.A. [Synthesis and Structure of 2-Furoinate and Tetraphenylsurium Ben-zoate]. Russ. J. Coord. Chem., 2002, vol. 28, no. 11, pp. 803-808. (in Russ).
19. Sharutin V.V., Pakusina A.P., Pushilin M.A., Subacheva O.V., Gerasimenko A.V., Gerasimen-ko E.A. Organoantimony Derivatives of 2,4,6-Tribromophenol. Russ. J. Gen. Chem, 2003, vol. 73, no. 4, pp. 541-545. DOI: 10.1023/A:1025628217346.
20. Sharutin V.V., Pakusina A.P., Egorova I.V., Ivanenko T.K., Gerasimenko A.V., Sergienko A.S. Tetra-p-tolylantimony 4-Methylbenzenesulfonate: Synthesis and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2003, vol. 29, no. 5, pp. 312-316. DOI: 10.1023/A: 1023667500059 .
21. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Platonova T.P., Smirnova S.V., Pushilin M.A., Gerasimenko A.V. Structural Features of Triorganylantimony Dicarboxylates R3Sb[OC(O)R')]2. Russ. J. Coord. Chem., 2003, vol. 29, no. 11, pp. 780-789. DOI: 10.1023/B:RUœ.0000003435.72816.ee.
22. Sharutin V.V., Pakusina A.P., Platonova T.P., Sharutina O.K, Gerasimenko A.V., Popov D.Yu., Pushilin M.A. Synthesis and Structure of Tetraphenylantimony Nicotinate. Russ. J. Gen. Chem., 2004, vol. 74, no. 2, pp. 207-210. DOI: 10.1023/B:RUGC.0000025501.29625.ff
23. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Platonova T.P., Zhidkov V.V., Pushilin M.A., Gerasimenko A.V. Triarylantimony Dicarboxylates Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, n-Tol; R = 2-C^O, 3-CsHN: Synthesis and Structure. Russ. J. Coord. Chem., 2003, vol. 29, no. 10, pp. 694-702. DOI: 10.1023/A: 1026020032214.
24. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Platonova T.P., Gerasimenko A.V., Bukvets-kii B.V., Pushilin M.A. [Synthesis and Structure of Tetra and Triphenylantimony Organosulfonates]. Russ. J. Coord. Chem., 2004, vol. 30, no. 1, pp. 15-24. (in Russ.)
25. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Poddel'sky A.I. Aryl Compounds of Pentavalent Antimony: Synthesis, Reactions, and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2020, vol. 46, no. 10, pp. 663-728. DOI: 10.1134/S1070328420100012
26. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Egorova I.V., Panova L.P. [Reactions of Pentaphenylvismuth and Antimony with Organoelement Compounds Ph3EX2 (E = Sb, Bi; X = F, Cl, Br, NO3]. Russ. J. Gen. Chem, 1998, vol. 68, iss. 2, pp. 345-346.
Received 18 October 2021
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Рыбакова, А.В. Новый способ синтеза 1-нафталин-сульфоната тетрафенилвисмута / А.В. Рыбакова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2022. - Т. 14, № 1. - С. 3239. БО!: 10.14529/сИеш220104
FOR CITATION
Rybakova A.V. A New Method for the Synthesis of Tetraphenylbismuth 1-Naphthalenesulfonate. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2022, vol. 14, no. 1, pp. 32-39. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem220104
