NH-кислотность замещенных трихлорэтилацетамидов в среде диметилсульфоксида Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ/ CHEMICAL SCIENCES Оригинальная статья / Original article УДК 547.298+543.257.1

DOI: http://dx.doi.org/10.21285/2227-2925-2019-9-1 -36-43

NH-кислотность замещенных трихлорэтилацетамидов в среде диметилсульфоксида

© А.С. Плотникова*, Г.Б. Недвецкая*, Ю.А. Айзина**' ***

* Иркутский государственный университет, г. Иркутск, Российская Федерация ** Иркутский национальный исследовательский технический университет,

г. Иркутск, Российская Федерация

*** Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, г. Иркутск, Российская Федерация

Резюме: Синтезирован ряд Ы-(2,2,2-трихлорэтил)амидов общей формулы RCONHCH(R')CCl3 (где R = CH3, CH2Cl; R' = C6H5, C6H4CH3, C6H4OCH3, C6H4OH) и исследованы их кислотно-основные свойства в среде диметилсульфоксида (ДМСО). Впервые по данным титрования построены кривые и определены константы NH-кислотности ацетамидов. При потенциометрическом титровании ацетамидов во всех случаях были получены кривые с четко выраженным скачком потенциала индикаторного электрода. Показано, что NH-кислотность исследованных ацетамидов зависит от полярных эффектов заместителей. Установлена возможность количественного потенциометрического анализа индивидуальных ацетамидов, а также двойных и тройных смесей при их совместном присутствии с сульфонамидами в среде ДМСО. Оценены метрологические характеристики результатов потенциометрического определения рассматриваемой константы, которые имеют достаточно высокую внутрилабораторную прецизионность, коэффициент вариации изменяется в пределах 0,04-0,52%. Оценка правильности результатов проведена методом «введено-найдено».

Ключевые слова: ацетамиды, NH-кислотность, константы диссоциации, потенциометрическое титрование, потенциал полунейтрализации

Информация о статье: Дата поступления 13 июля 2018 г.; дата принятия к печати 4 марта 2019 г.; дата онлайн-размещения 29 марта 2019 г.

Для цитирования: Плотникова А.С., Недвецкая Г.Б. Айзина Ю.А. NH-кислотность замещенных трихлорэтилацетамидов в среде диметилсульфоксида // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2019. Т. 9, N 1. С. 36-43. DOI: 10.21285/2227-2925-2019-9-1-36-43.

N^aad^ of substituted trichlorethyl acetamides in dimethyl sulfoxide

© Anastasiya S. Plotnikova, Galina B. Nedvetskaya, Yulia A. Aizina

* Irkutsk State University, Irkutsk, Russian Federation

** Irkutsk National Research Technical University, Irkutsk, Russian Federation

** A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS, SB RAS, Irkutsk, Russian Federation

Abstract: In this work, we synthesized a series of N-(2,2,2-trichloroethyl) amides with the general formula of RCONHCH (R') CCl3 (where R = CH3, CH2Cl; R' = C6H5, C6H4CH3, C6H4OCH3, C6H4OH) and investigated their acid/base properties in dimethyl sulfoxide (DMSO). For the first time, the curves and constants for the NH-acidity of the acetamides have been drawn using titration data. Under the potentiometric titration of the acetamides, curves with a pronounced jump in the potential of the indicator electrode were obtained in all the studied cases. The NH-acidity of the acetamides under study is shown to depend on the polar effects of sub-stituents. The possibility of quantitative potentiometric analysis of individual acetamides, as well as double and ternary mixtures under their joint presence with sulfonamides in DMSO, was established. The metrological characteristics of the results obtained during a potentiometric determination of the constants under consideration were evaluated. These characteristics are demonstrated to possess a fairly high laboratory precision, with

the coefficient of variation ranging from 0,04% to 0,52%. The obtained results were verified using the "intro-duced-found" method.

Keywords: acetamides, NH-acidity, dissociation constants, potentiometric titration, semi-neutralization potential

Information about the article: Received July 13, 2018; accepted for publication March 4, 2019; available online March 29, 2019.

For citation: Plotnikova A.S., Nedvetskaya G.B., Aizina Yu.A. NH-acidity of substituted trichlorethyl acetamides in dimethyl sulfoxide. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya [Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology]. 2018, vol. 9, no. 1, pp. 36-43. (In Russian). DOI: 10.21285/22272925-2019-9-1-36-43.

ВВЕДЕНИЕ

Ацетамиды представляют собой чрезвычайно важный класс веществ. Они являются основой для создания соединений, имеющих в своей структуре несколько фармакофорных групп. Среди них найдены представители, которые обладают противодиабетическим действием, являются ингибиторами фактора свертывания крови, некоторые действуют как хемосенсибилизаторы и проявляют противораковые свойства [1-4].

В ряду ацетамидов значительный интерес представляют ^(2,2,2-трихлорэтил)ацетамиды, они же «хлоралькарбоксамиды», которые благодаря своей полифункциональной природе являются ценными реагентами для химии гетероциклических соединений, используются при получении веществ, обладающих перспективой практического использования пестицидов, ускорителей вулканизации и др. С учетом большой значимости этого класса соединений актуальной задачей является изучение их свойств и, в том числе NH кислотности, поскольку кислотно-основные свойства являются важной характеристикой соединений, они согласуются со многими физико-химическими свойствами, реакционной способностью и биологической активностью. Следует добавить, что NH-кислотность представителей трихлорэтилацетамидов ранее не изучалась.

Цель настоящей работы состояла в изучении NH-кислотности ряда ацетамидов общей формулы RC0NHCH(R')CCI3 (где R = ^^ R = C6H5, C6H4CHз, C6H4OCHз, C6H4OH) потенциометрическим методом в среде диме-тилсульфоксида (ДМСО), в установлении влияния заместителей на кислотность активного центра-CONH-.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Определение констант диссоциации исследуемых веществ выполняли потенциомет-рическим методом на pH-метре - иономере «Эксперт-001». Электродвижущую силу измеряли с помощью стеклянного электрода марки ЭСЛ-43-03 в паре с хлорсеребряным электродом, заполненным насыщенным хлоридом калия в метаноле. Стеклянный электрод хранили в дистиллированной воде или слабокислом растворе соляной кислоты, а хлорсе-ребряный - в насыщенном растворе хлорида калия в метаноле. Растворитель ДМСО подвер-

гался очистке по известной методике, представленной в работе А. Гордона и Р. Форда 1.

Для титрования кислот в качестве основного титранта применяли 0,1 N или 0,05 N мета-нольный раствор гидроксида калия, который готовили растворением гранул KOH в соответствующем растворителе. Титр рабочего раствора устанавливали титрованием 0,1 N раствора щавелевой кислоты потенциометрическим методом или визуально с использованием фенолфталеина в качестве индикатора. Для измерения объема титранта использовали бюретку объемом 5 мл с ценой деления 0,02 мл. Раствор титранта при потенциометрическом титровании добавляли по 0,1 мл. Раствор в процессе титрования перемешивали магнитной мешалкой. Навески веществ взвешивали на электронных аналитических весах марки ЛВ-210-А [5-7].

Константы диссоциации NH-кислот (рКА) определяли по кривым титрования в шкале милливольт (мВ). Для расчета показателей константы диссоциации соединений в ДМСО использовали формулу Гендерсона [8, 9]:

Исследуемые трихлорэтилацетамиды были синтезированы согласно методике, изложенной в работе [10].

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

В табл. 1 представлены экспериментально найденные значения констант диссоциации ^^кислотность) ацетамидов 1-5.

Как видно из данных, приведенных в табл. 1, определенные величины констант диссоциации характеризуются высокой внутрилабораторной прецизионностью, коэффициент вариации (V) колеблется в пределах 0,04-0,52%.

Константы диссоциации ацетамидов различны, что обусловлено присутствием в их структуре разных заместителей R. Но так как эти заместители равноудалены от активного центра -СONH-, то изменение в константах диссоциации соединений 1-4 невелико, общий диапазон изменения pKA - от 12 до 14 единиц.

1 Гордон А. Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография (справочник) / пер. с англ. Е.Л. Розенберга, С.И. Копель. М.: Мир, 1976. 172 с. / Gordon A., Ford R. Sputnik khimika [Guide of chemist]. Moscow: Mir Publ., 1976, 172 p.

Таблица 1

Константы диссоциации (рКд) ацетамидов в растворителе ДМСО (n=3; р=0,95; t=4,30)

Table 1

Dissociation constants (pKA) of acetamides in a DMSO solvent

Ацетамиды Константы

Номер Формула ~ + 1 On Е1/2, мВ AE, мВ pKA ± ApK V, %

1 ClCH,CONHCHCCL 6 (-C6H5) +0,085 -281 64 12,03 ± 0,15 0,52

CICHCONHCHCCL 2 1 3

2 ф CH3 (-CH3) -0,256 -315 53 12,33 ± 0,05 0,04

CICHXONHCHCCI, 2 1 3

3 ф OMe (-OCH3) -0,648 -329 45 12,68 ± 0,07 0,22

cichconhchcci 2 1 3

4 ф OH (-OH) -0,853 -371 38 12,86 ± 0,07 0,21

CH3C0NHCHCCI3

5 ф CH3 (-CH3) -0,256 -437 33 14,06 ± 0,07 0,19

В первых четырех соединениях присутствует хлор, который обладает сильными элек-троноакцепторными свойствами (стп+=0,035)1, что увеличивает подвижность протона группы -ЫИ и, соответственно, кислотность этих соединений. В структуре соединения 5 присутствует электронодонорная метильная группа, находящаяся в непосредственной близости от активного центра, поэтому его кислотность существенно ослабевает (становится приблизительно на два порядка ниже) - рКл=14,0б.

На основании найденных величин констант диссоциации была предпринята попытка установления взаимосвязи значений рКА с величинами потенциалов полунейтрализации, взятых из кривых титрования. На рис. 1 представлена зависимость рК=(ЕУ:).

При потенциометрическом титровании ацетамидов 1-5 в изучаемом высокополярном апро-тонном растворителе - ДМСО (РЫ=29,8)2, во всех

2 Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. 2-е изд., перераб. и доп. Л.: Химия, 1977. 376 с. / Rabinovich V.A., Khavin Z.Ya. Kratkii khimicheskii spravochnik [Brief chemical handbook]. Leningrad: Khimiya Publ., 1977, 376 p.

случаях были получены кривые с четко выраженным скачком потенциала индикаторного электрода. Кривые титрования представлены на рис. 2.

Анализ кривых потенциометрического титрования показал, что высота скачка потенциала индикаторного электрода находится в линейной зависимости от величины константы диссоциации ацетамидов (рис. 3). Это не противоречит общетеоретическим представлениям о природе кислотно-основных взаимодействий и косвенно подтверждает достоверность определенных констант кислотности ЫИ-группы исследуемых соединений.

В целях количественного определения ацетамидов 1-5 в среде выбранного растворителя, полученных по кривым потенциомет-рического титрования, проведена статистическая обработка. Результаты потенциометри-ческого анализа индивидуальных соединений характеризуются относительно высокой внут-рилабораторной прецизионностью, коэффициент вариации изменяется в пределах от 0,04 до 0,52%. Оценка правильности проведена методом «введено-найдено».

Проведено совместное титрование двойных и тройных смесей.

-240 -290 -340 Еу2 -390 -440 -490

Рис. 1. Зависимость констант кислотности от потенциалов полунейтрализации ацетамидов в среде ДМСО

Fig. 1. Relationship between acidity constants and potentials of semi-neutralization of acetamides in DMSO

e, mb

vkom , мл

Рис. 2. Кривые потенциометрического титрования ацетамидных соединений 1-5 и бензойной кислоты 1/ в среде ДМСО: а - титрант 0,1 N KOH; б - титрант 0,05N KOH: 1 - 2-хлор^-(2,2,2-трихлор-1-фенилэтил)ацетамид; 2 - 2-хлор-^[2,2,2-трихлор-1-(4-метилфенил)этил]ацетамид;

3 - 2-хлор^-[2,2,2-трихлор-1-(4-метоксифенил)этил]ацетамид;

4 - 2-хлор^-[2,2,2-трихлор-1-(4-гидроксифенил)этил]ацетамид;

5 - N-[2,2,2-трихлор-1-(4-метилфенил)этил]ацетамид 1' - бензойная кислота

Fig. 2. Potentiometric titration curves for acetamide compounds 1-5 and benzoic acid 1/ in DMSO medium: a - titrant 0.1N KOH; b - titrant 0.05N KOH: 1 - 2-chloro-N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl) acetamide; 2 - 2-chloro-N-[2,2,2-trichloro-1-(4-methylphenyl) ethyl] acetamide;

3 - 2-chloro-N-[2,2,2-trichloro-1-(4-methoxyphenyl) ethyl] acetamide;

4 - 2-chloro-N-[2,2,2-trichloro-1- (4-hydroxyphenyl) ethyl] acetamide;

5 - N-[2,2,2-trichloro-1-(4-methylphenyl) ethyl] acetamide 1' - benzoic acid

ro

CP

14,5 14 13,5 13 12,5 12 11,5

30

y = -0,0318x + 14,072 R2 = 0,9862

40

50 hi, мВ

60

70

Рис. 3. Зависимость высоты потенциалов полунейтрализации ацетамидов 1-5 от рКА в среде ДМСО (номера точек соответствуют номерам веществ в табл. 1)

Fig. 3. Relationship between height of the potentials of semi-neutralization of acetamides 1-5 and pKA in DMSO (the numbers of the points correspond to the numbers of the substances in Table 1)

5

3

4

2

Так как исследуемые соединения не отличаются по кислотности, позволяющей их раздельное титрование (ApKA>2), то смеси составлялись с учетом изученных ранее веществ, которыми являлись сульфонамиды [11]. Оценка возможности дифференцированного титрова-

ния двойных смесей исследуемых веществ в ДМСО приведена в табл. 2.

На рис. 4 представлены кривые титрования двойных смесей в среде ДМСО. Скачки титрования хорошо выражены и находятся в соответствии со значениями найденных констант.

Таблица 2

Потенциометрическое титрование двойных смесей ацетамидов в ДМСО (титрант - 0,1N KOH в метаноле)

Table 2

Potentiometric titration of acetamide double mixtures in DMSO (titrant - 0.1N KOH in methanol)

Как видно из рис. 4, минимальная разница в константах диссоциации веществ, позволяющая их дифференцированное определение в среде ДМСО, составляет около 2,0 единиц рКА.

В дальнейшем исследована возможность титрования трехкомпонентных смесей. Результаты титрования некоторых тройных смесей представлены в табл. 3 и на рис. 5.

Рис. 4. Кривые потенциометрического титрования двойных смесей в среде ДМСО (номера кривых соответствуют номеру смеси в табл. 2)

Fig. 4. Potentiometric titration curves of double mixtures in DMSO (the numbers of the curves correspond to the mixture number in Table 2)

Потенциометрическое титрование тройных смесей в ДМСО Potentiometric titration of ternary mixtures in DMSO

Таблица 3 Table 3

Смесь Параметр

Номер Состав (соотношение) РКа ЛрКА Оценка возможности дифференциального титрования Ел, mB AB, mB

1 К6+25+2 (1:1:1) 7,92 10,24 12,33 2,32 2,09 Раздельно Раздельно + 12 -168 -319 112 106 45

2 К6+25+3 (0,5:0,5:2,5) 7,92 10,24 12,68 2,32 2,44 Раздельно Раздельно -15 -225 -384 167 113 46

3 К6+25+4 (0,5:1:1) 7,92 10,24 12,86 2,32 2,62 Раздельно Раздельно -20 -230 -392 132 110 42

E, MB '.

-H h--V (КОН), мл

Рис. 5. Кривые потенциометрического титрования тройных смесей в ДМСО (номера кривых соответствуют номеру смеси в табл. 3)

Fig. 5. Potentiometric titration curves of ternary mixtures in DMSO (the numbers of the curves correspond to the mixture number in Table 3)

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Исследовано кислотно-основное поведение синтезированных ацетамидов общей формулы RCONHCH(R')CCl3 (где R = CH3, -CH2Cl; R' = C6H5, -C6H4CH3, -C6H4OCH3, -C6H4OH). Полученные кривые титрования имеют четко выраженный скачек потенциала индикаторного электрода. Впервые определены константы NH-кислотности замещенных ацетамидов из данных о кривых титрования. Показано, что изменение электроноакцепторных свойств (an+) заместителей, которые характеризуют

БИБЛИОГРАФ

1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 16-е изд., перераб., испр. и доп. М.: Новая волна. 2012. 1216 с.

2. Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.-A. Inhibition of carbonic anhydrases with glycosyltria-zole benzene sulfonamides // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 1945-1953.

3. Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.A.: Structural Insights into Carbonic Anhydrase IX Isoform Specificity of Carbohydrate-Based Sulfamates // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 8635-8645.

4. Lichtenstein D.R. Wolfe M.M. COX-2 selective NSAIDs: new and improved? // Journal of the American Medical Association. 2000. Vol. 284. No. 10. P. 1297-1299.

5. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тара-сенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. 376 с.

6. Фиалков Ю.Я. Не только в воде. 2-е изд., перераб. и доп. Л.: Химия, 1989. 88 с.

7. Сергеев П.В., Шимановский Н.Л., Петров В.И. Рецепторы физиологически активных ве-

кислотность ацетамидной NH-группы (-CONH-), коррелирует с изменением констант диссоциации, определяя меру общего смещения электронной плотности на активном цент -

ре.

Показана возможность количественного потенциометрического анализа индивидуальных ацетамидов, а также двойных и тройных смесей при их совместном присутствии с суль-фонамидами в среде ДМСО. Оценены метрологические характеристики результатов потенциометрического определения.

КИЙ СПИСОК

ществ: монография. М.-Волгоград: Семь ветров, 1999. 640 с.

8. Быкова Л.Н. Потенциал полунейтрализации как химико-аналитическая характеристика электролитов при потенциометрическом титровании // Журнал аналитической химии. 1969. Т. 24. N 12. C. 1781-1789.

9. Крешков А.П., Алдарова Н.Ш., Танганов Б.Б. Химико-аналитическое поведение серосодержащих алифатических дикарбоновых кислот в среде неводных растворителей // Журнал аналитической химии. 1970. Т. 25. N 2. С. 362-368.

10. Aizina J.A., Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G. A novel synthesis of chloroacetamide derivatives via C-amidoalkylation of aromatics by 2-chlo-ro-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide // Arkivoc. Arkat USA. 2011. Vol. 8. P. 192-199. DOI: http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0012.815.

11. Клоос О.В., Недвецкая Г.Б., Айзина Ю.А., Розейнцвейг И.Б. Сульфонамиды и их кислотные свойства в диметилсульфоксиде // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2016. Т. 6. N 2 (17). С. 23-29. DOI: 10.21285/2227-29252016-6-2-23-29.

1. Mashkovskii M.D. Lekarstvennye sredstva [Drugs]. Moscow: Novaya volna Publ., 2012, 1216 p.

2. Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.-A. Inhibition of carbonic anhydrases with glyco-syltriazole benzene sulfonamides. J. Med. Chem. 2008, vol. 51, pp. 1945-1953.

3. Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.A.: Structural Insights into Carbonic Anhydrase IX Isoform Specificity of Carbohydrate-Based Sulfamates. J. Med. Chem. 2014, vol. 57, pp. 8635-8645.

4. Lichtenstein D.R. Wolfe M.M. COX-2 selective NSAIDs: new and improved? Journal of the American Medical Association. 2000, vol. 284, no. 10, pp. 1297-1299.

5. Fialkov Yu.Ya., Zhitomirskii A.N., Tarasen-ko Yu.A. Fizicheskaya khimiya nevodnykh rastvo-rov [Physical chemistry of non-aqueous solutions]. Leningrad: Khimiya Publ., 1973, 376 p.

6. Fialkov Yu.Ya. Ne tol'ko v vode [Not only in water]. Leningrad: Khimiya Publ., 1989, 88 p.

7. Sergeev P.V., Shimanovskii N.L., Petrov V.I. Retseptory fiziologicheski aktivnykh vesh-chestv [Receptors of physiologically active substances]. Moscow-Volgograd: Sem' vetrov Publ., 1999, 640 p.

8. Bykova L.N. Potential of semi-neutralization as a chemical-analytical characteristic of electrolytes in potentiometric titration. Zhurnal analitich-eskoi khimii. 1969, vol. 24, no. 12, pp. 1781-1789. (In Russian)

9. Kreshkov A.P., Aldarova N.Sh., Tanganov B.B. Chemical-analytical behavior of sulfur-containing aliphatic dicarboxylic acid in nonaqueous solvents. Zhurnal analiticheskoi khimii. 1970, vol. 25, no. 2, pp. 362-368. (In Russian)

10. Aizina JA., Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G. A novel synthesis of chloroacetamide derivatives via C-amidoalkylation of aromatics by 2-chloro-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide. Arkivoc. Arkat USA. 2011, vol. 8, pp. 192-199. DOI: http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0012.815.

11. Kloos O.V., Nedvetskaya G.B., Aizina Yu.A.,

Rozeintsveig I.B. Sulfonamides and their acidic properties in dimethylsulfoxide. Izvestiya vuzov. Priklad-

Критерии авторства

Плотникова А.С., Недвецкая Г.Б., Айзина Ю.А. выполнили экспериментальную работу, на основании полученных результатов провели обобщение и написали рукопись. Плотникова А.С., Недвецкая Г.Б., Айзина Ю.А. имеют на статью равные авторские права и несут равную ответственность за плагиат.

Конфликт интересов

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ

Плотникова Анастасия Сергеевна СЕЗ,

магистрант

Иркутский государственный университет e-mail: nastyusha.plotnikova@inbox.ru

Недвецкая Галина Борисовна,

к.х.н., доцент

Иркутский государственный университет e-mail: galinanedvetskaya@gmail.com

Айзина Юлия Александровна,

к.х.н., доцент кафедры химической технологии

Иркутский национальный исследовательский

технический университет;

научный сотрудник

Иркутский институт химии

им. А.Е. Фаворского СО РАН

e-mail: aizina@estu.edu

naya khimiya i biotekhnologiya. 2016, vol. 6, no. 2 (17), pp. 23-29. DOI: 10.21285/2227-2925-2016-6-2-23-29.

Contribution

Anastasiya S. Plotnikova, Galina B. Nedvetskaya, Yulia A. Aizina carried out the experimental work, on the basis of the results summarized the material and wrote the manuscript. Anastasiya S. Plot-nikova, Galina B. Nedvetskaya, Yulia A. Aizina have equal author's rights and bear equal responsibility for plagiarism.

Conflict of interests

The authors declare no conflict of interests regarding the publication of this article.

AUTHORS' INDEX

Anastasiya S. Plotnikova GE3

Master Student

Irkutsk State University

e-mail: nastyusha.plotnikova@inbox.ru

Galina B. Nedvetskaya

Ph.D. (Chemistry), Associate Professor

Irkutsk State University

e-mail: galinanedvetskaya@gmail.com

Yulia A. Aizina

Ph.D. (Chemistry), Associate Professor Chemical Technology Department Irkutsk National Research Technical University Researcher

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, SB RAS e-mail: aizina@estu.edu