Некоторые ацилпроизводные 1-бензилсемикарбазида Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ИЗВЕСТИЯ ТОМСКОГО ОРДЕНА ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М. КИРОВА

Том 259 №7&

НЕКОТОРЫЕ АЦИЛ ПРОИЗВОДНЫЕ 1-БЕНЗИЛСЕМИКАРБАЗИДА

А. Г. ПЕЧЕНКИН, И. Г. ФЕДЬКОВА, 3. М. МУРАВЬЕВА

(Представлена научно-методическим семинаром органических кафедр ХТФ)

Используемые в (настоящее время в 'качестве активных противосу-дорожных средств барбитураты, оксазолидин 2,4-дионы, гидантоины

I I

содержат 1в своей молекуле группировку /?—С—С—N—, которую сле-

I II

О

дует ¡считать ответственной за их шротшосудорожную активность [1].

Для проявления противосудорожной активности важна именно бензамидная часть ¡молекулы (хлор а кон) [2].

Н. К. Кочетков и Н. В. Дудыкина нашли, что замещение бензиль-ного остатка в хлораконе на другие группировки полностью снимает противосудорожную активность [3].

Основываясь на работах [4, 5], можно полагать, что наличие гидр азиновой группировки обусловливает противосудорожную активность арилшдразидов диарил- и диалкилгликолевыж кислот.

Получен целый ряд производных гидразина [6—11], действующих на центральную нервную систему и применяющихся в психотерапии. В результате ряда работ [12—14] найдено, что введение ацилшого остатка в -молекулу барбитуратов или других производных мочевины значительно увеличивает ¡противосудорожную активность исходных соединений.

Представляло интерес ¡получить ацилпроизводные бензилоемикар-базида общей формулы: С6Н5СН2А^Н—Д^НС/УН—где /? —аадл, в

О

которых сочетается бензильный радикал с гидразиновой группировкой, и изучить их биологическую активность. Ацилирование проводилось хлораншдридами.

Получены шесть ацилпроизводных 1-бензилсемикарбазида, не описанных в литературе, и переданы для испытания на биологическую активность.

Экспериментальная часть

1 -бензилсемикарбазид — полупродукт для синтеза ацилпроизвод- • ных семик ар б азида получен нами но методике, описан-ной в литературе [15, 16].

1. 1-беЕзил^-едетил-семикарбазид,

В трехгорлую »колбу, онабжен.ную холодильником -и мешалкой, загружают 5 г 1 -б ен з ил сем.ик арб аз-ида и 100 мл сухого ¡ксилола. Нагревают до 70° С и ш (капельной 'воронки прибавляют 4 мл хлористого ацетила. Реакционную 'массу (нагревают до 110° С и 'выдерживают приблизительно ¡2 часа, охлаждают, фильтруют. Белый, плотный порошок пе-рек-ристаллизовьиваетоя ¡из этанола.

Т пл — 204—/205° С. Выход 70%

NB =21,35 NH —20,88

Остальные ¡пять соединений (получены аналогично.

II. 1-|бензил-4-1про!П1ионил-сем,икар1баз1ид.

Получен из 5 ir 1 - бензилсемикарбазида, 3 ¡мл хлористого пропиони-ла, 100 ¡мл сухого ксилола.

¡Белый порошок, перекр;исталлизовьгва©тся из этанола.

Т пл= 193—1194° С. Выход 70% С в =59,76 Сн =60,15

Нв=6,79 Нн=7,1

А/в = 19,02 7VH = 19,05

III. ЬбензилЧ-бутирил-семтарбазвд.

(Получен из 5 ¡г 1-6 ен з илсемиж арб аз ид а, 3,2 мл хлористого 'бутири* ла, 100 мл сухого ксилола.

Белый порошок, перекр'исталлизовывается из этанола.

Т пл=(194—il95,5° С. Выход 73,3%

17,87 N„-17,89

Нв«7,21 Нн—7,52 ^

Св=61,28 Сн = 61,51 - "':

IV. 1 -бенз,ил-4-изобут(Ир;ил-сем1И:кар1базид.

Получен та 5 т 1 - б ен зил с е шш арб азид а, 3,2 мл хлористого из об у-тирила, 100 мл сухого ксилола.

¡Белый порошок, первнристаллизовьшается из этаиола.

Т пл = 222—223° С. Выход 69% ;

Nü = 17,87 N„ = 17,76

V. 1 -¡бенз|Ил-4-валерш1-сам1Икар6аззд.

Получен из 20 г 1-бензилсемикарбазида, 14,6 г хлористого валери-ла, 300 мл сухого ксилола.

Белый порошок, ¡псршр'исталл.изовывается та этанола.

Т. пл,=il95—Ш° С. Вы'ход 73,4% Nß= 16,86 iVH = 17,31 *

VI. 1 -бензил ^-изовалерил-сем'икарбазид.

Получен из 20 г ¡Ьбензилсемикарбазида, 14,6 мл хлористого изова-лер.ила, 300 мл сухого ксилола.

(Белый порошок, перакристаллизо,выдается ¡из этанола.

Т. пл,=201—202° С. Выход 76,2% 16,86 ='17,27.

ЛИТЕРАТУРА

1. И. C« Б ер д и некий, В. Э. Ко л л а, 3, Г. Зубова. Замещенные гидразиды оксикарбоновых кислот. Ученые записки Пермского гос. ун-та, 2, 1963.

2. S. Kushner, В. Cassel, I. Н. Morton, I. Н, Williame, J. Org, Chem.. 16, 8, 1823 (1951).

3. Н. К. Кочетков, Н. В, Д у д ы к и н а. Некоторые Af-замещенные ß-хлорпро-пиоамиды, ЖОХ, 27, 1899, 1957.

4. В. Э. Колла, 3. Г. Зубова. Фармакология и токсикология, 3, 287, 1964. «Противосудорожное действие арилгидразидов замещенных гликолевых кислот».

5. В. Э. Кол л а. Химическое строение, противосудорожная активность и токсическое действие арилгидразидов замещенных гликолевых кислот. Изв. естественно-научного ин-та при Пермском гос. ун-те им. А. М. Горького, 14, 7У 1964.

6. Швейцарский-пат., 377842, РЖХ, 1966, 12Н243П.

7. Английский пат., 869575, РЖХ, 1962, 8Л314.

8. Английский пат., 981460, РЖХ, 1962, 15Н248П.

9. Пат. США, 3129259, РЖХ, 1966, 15Н236П.

10. Швейцарский пат., 377840, РЖХ, li966, 9Н246П.

11. Австралийский пат., 247366, РЖХ, 1966, 16Н250П.

12. Л. П. Кул ев, Г. М. Степнова, В. Г. С тол яр чу к, О. Н. Нечаева. Ацилпроизводные барбитуровой кислоты. ЖОХ, 30 (ХСП).

13. Л. П. Кул ев, А. А. Шестерова. Ацилпроизводные барбитуратов, гекса-мидина и дифенилгидантоина. ЖОХ, 27, 1399, 1957.

14. Н. С. До бычин а. Синтез и исследование N, АП-замещенных мочевины. Дис-, сертация, Томск, 1966.

15. А. von Baeyer, Ber., 27, 1918 (1894) .

16. Kessler, Rupe, Ber., 45, 26, «l-Benzilsemicarbazide». ... -