Научная статья на тему 'Naftalan nefti̇ndən ayrilmiş yüngül aromati̇k karbohi̇drogenləri̇n KİMYƏVİ tərki̇bi̇ni̇n müasi̇r üsullarla TƏDQİQİ'

Naftalan nefti̇ndən ayrilmiş yüngül aromati̇k karbohi̇drogenləri̇n KİMYƏVİ tərki̇bi̇ni̇n müasi̇r üsullarla TƏDQİQİ Текст научной статьи по специальности «Промышленные биотехнологии»

CC BY
161
40
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
aromatik karbohidrogenlər / naftalan nefti / benzol kondensatları. / aromatic hydrocarbons / naftalan oil / benzene condensates

Аннотация научной статьи по промышленным биотехнологиям, автор научной работы — Ə. N. Muradov

Naftalan neftinin tərkibində olan bütün yüngül aromatik karbohidrogenlər tədqiq olunmuşdur. Tədqiqatlar nəticəsində aromatik, naften və aromatonaften halqalarının sayı müəyyən edilmişdir. Halqada və yan zəncirdə olan karbon atomlarının faizlə miqdarı tapılmışdır. Yüngül aromatik karbohidrogenlərin vakuum və termodiffuziya fraksiyalarının tədqiqi zamanı alkilbenzolun, indanın, tetralinin və benzoldinaftenin miqdarı təyin olunmuşdur.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

INVESTIGATION OF CHEMICAL COMPOSITION OF LIGHT AROMATIC HYDROCARBONS ISOLATED FROM NAFTALAN OIL

The whole totality of the light aromatic hydrocarbons has been investigated in composition of the naftalan oil. As a result of investigations has been exporsured a number of aromatic, naphthenic and aromato-naphthenic rings. The percent content of the carbon atoms in rings and in side chains has been determined. At study of vacuum and thermo-diffusion fraction of light aromatic hydrocarbons there has been determined content of alkyl benzol, indan, tetralin and dynaphthen benzol.

Текст научной работы на тему «Naftalan nefti̇ndən ayrilmiş yüngül aromati̇k karbohi̇drogenləri̇n KİMYƏVİ tərki̇bi̇ni̇n müasi̇r üsullarla TƏDQİQİ»

AZ0RBAYCAN KÍMYA JURNALI № 4 2012

21

UOT 665.614

NAFTALAN NEFTÍND3N AYRILMI§ YÜNGÜL AROMATÍK KARBOHlDROGENL3RÍN KÍMY3VÍ T3RKÍBÍNÍN MÜASÍR ÜSULLARLA T8DQÍQÍ

3.N.Muradov

Azdrbaycan Texnologiya Universiteti iradam@rambler. ru Redaksiyaya daxil olmu§dur 09.02.2012

Naftalan neftinin tarkibinda olan bütün yüngül aromatik karbohidrogenlar tadqiq olunmusdur.

Tadqiqatlar naticasinda aromatik, naften va aromatonaften halqalarinin sayi müayyan edilmi§dir.

Halqada va yan zancirda olan karbon atomlarinin faizla miqdari tapilmi§dir. Yüngül aromatik

karbohidrogenlarin vakuum va termodiffuziya fraksiyalarinin tadqiqi zamani alkilbenzolun, indanin,

tetralinin va benzoldinaftenin miqdari tayin olunmusdur.

Agar sozlzr: aromatik karbohidrogenlar, naftalan nefti, benzol kondensatlari.

Yüngül aromatik karbohidrogenlarin genis fraksiyasinin termodiffuziyadan alinan 10 kigik fraksi-yasi UB (ultrabanóv§ayi) spektrla analizinda tarkibinda az da olsa benzol va naften halqasindan ibarat kondensla§mi§ dinaften benzol konsentrati üstünlük ta§kil edir. Aromatik va naften halqalannin yan zancirinda karbonun kütla payinin fraksiyalarin qaynama temperaturu artmasi istiqamatinda azaldigi mü§ahida olunur. Naftalan man§ali yüngül aromatik karbohidrogenlarin yüksak temperaturda qaynayan fraksiyasinda CnH2n-10 ümumi formula uygun galan dinaften benzol kondensati müayyanla§dirilmi§dir.

Naftalan neftinin tarkib hissalarindan biri olan aromatik karbohidrogenlarin mürakkab tarkiba va qurulu§a malik olmalari va onlarin tarkiblarinin az óyranilmasi biza asas verdi ki, bu karbohidrogenlarin müasir metodlarla fiziki-kimyavi xassalarini óyranib, qrup-qurulu§lanm tayin edak.

Maqalada qar§iya qoyulan asas masalalardan biri da naftalan neftinin tarkibinda olan yüngül aromatik karbohidrogenlarin kimyavi tarkibini ba§qa neftlarda olan aromatik karbohidrogenlarla müqayisali §akilda tadqiq etmakdir.

Naftalan nefti mürakkab karbohidrogen tarkibina malik olub, adi neftlardan farqli olaraq yüksak temperaturda qaynayir. Bu müalicavi neftin tarkibindaki komponentlarin par^alanmasmm qar§ismi almaq üfün ilk dafa bizim tarafimizdan xromatoqrafik adsorbsiya üsulu [1, 2] taklif edilmi§dir.

TecRüBi Hisse ve NeTice

Susuzla§dmlmi§ naftalan neftini otaq temperaturunda i^arisinda aktivla§dirilmi§ silikogel olan §ü§a kolonkaya tarkibinda aromatik birla§ma olmayan benzinla naftalan neftinin 1:1 nisbatinda qan§dmlmi§ mahlulundan 5 litr tóküb har 30 daqiqadan bir kolonkaya elyuent halledici tókülür.

Xromatoqrafik adsorbsiya üsulu ila alinmi§ har bir genis karbohidrogen qrupu i§iq sindirma amsalina góra ayrilir. Cadval 1-da naftalan neftinin karbohidrogen tarkibi va ondan aynlmi§ karbohidrogen qrupunun xarakteristikasi verilmi§dir.

Cadval 1. Naftalan neftinin karbohidrogen tarkibi va ondan ayrilmis karbohidrogen qrupunun xarakteristikasi

Karborhid-rogen qrupu Qiximi, % n 20 nD d 420 Molekul kütlasi Qrup-qurulu§ tarkibi

molekulda halqalarin sayi karbonun miqdari, %

hü ha hn Cn Cp

naften 55.0 1.4830 0.8870 285 2.5 - 2.5 59.0 41.0

aromatik kar-bohidrogenlar: yüngül 9.0 1.5152 0.9373 330 2.8 0.9 1.9 55.7 44.3

orta 11.7 1.5549 0.9944 290 3.5 1.5 2.0 75.8 24.2

agir 10.1 1.6125 1.0492 345 4.7 3.1 1.6 80.0 20.0

qatran 14.2 - - - - - - -

Qeyd: hü - ümumi halqalarin sayi, ha - aromatik halqalarin sayi; hn - naften halqalarinin sayi; Cn - naften halqasinda karbonun %-la miqdari; Cp - yan zancirda karbonun %-la miqdari.

Naftalan neftinin tarkibinda cami 30% aromatik karbohidrogen var, onun 9%-i yüngül aromatik karbohidrogendir. Yüngül aromatik karbohidrogenlarin kimyavi tarkibini analiz edib element va qrup-qurulu§unu tayin etmak ü?ün yüngül aromatikanin kigik fraksiyalara ayrilmasi, effektliyi 20 nazari bo§qabdan ibarat (0.2-0.4 mm civa sütünü tazyiqda) rektifikasiya kolonkali vakuum qurgusunda aparilmi§dir. Yüngül aromatikanin geni§ karbohidrogen qrupunun vakuum distillasindan alinan fraksiyalannin karbohidrogen tarkibi va fiziki xassalari cadval 2-da verilmi§dir.

Cadval 2. Naftalan neftindan aynlmi§ yüngül aromatik karbohidrogenlarin vakuumda distillasi va aynlmi§ fraksiya-larin analizinin naticalari

Fraksiyalarin qaynama temperaturu, 0C Qiximi, % n 20 nD d 420 Molekul kütlasi

ilkin madda - 1.5152 0.9373 330

2900C-ya qadar 20.3 1.5025 0.9018 250

290-320 9.6 1.5100 0.9146 280

320-350 8.8 1.5140 0.9243 300

350-420 24.6 1.5190 0.9380 332

420-450 12.7 1.5215 0.9477 350

450-500 12.5 1.5220 0.9510 385

>500 11.5 1.5268 0.9657 396

Cadval 2-dan aydin olur ki, yüngül aromatik karbohidrogen fraksiyalarinda qaynama temperaturu artdiqca fraksiyalarin i§iq sindirma amsallari (1.5025-1.5268) xüsusi ?akilari (0.9018-0.9657) va molekula kütlalari (250-396) artir.

Cadval 3 va §akil 1-da alinmi§ fraksiyalarin qrup-qurulu§ va element tarkiblarinin xarakter va molekulda halqalarin dayi§ma ardicilligi (Xeyzelvud va UB spektroskopik analiz) [3, 4] göstarilmi§dir.

Cadval 3. Naftalan neftindan aynlmi§ yüngül aromatik karbohidrogenlarin vakuumda distilladan alinan fraksiyalarin analizinin naticalari

Fraksiyalarin qaynama temperaturu Molekulda qrup-qurulu§ tarkiblari halqalarin sayi Element £1 D g

karbonun miqdari, % karbon atomunun miqdari tarkibi e з

hü ha hn ümumi halqada C/H Ъ ^

Ch Ca Cn Cp cami aromatik naften zancir-da C H £ £ О Ö <£3

ilkin madda 2.8 0.9 1.9 55.7 23.6 32.1 44.3 23.7 13.2 5.6 7.6 10.5 87.90 11.10 7.26 C24.1H39.9 cbH2b-8.3

290 1.8 0.8 1.0 51.4 29.0 22.4 48.6 17.9 9.2 5.2 4.0 8.7 88.20 11.80 7.47 C18.4H29.5 cbH2b-7.3

290-320 2.1 0.9 1.2 51.7 27.9 23.8 48.3 20.1 10.4 5.6 4.8 9.7 88.00 12.00 7.33 C20.5H33.6 cbH2b-7.4

320-350 2.4 1.0 1.4 53.9 27.9 26.0 46.1 21.5 11.6 6.0 5.6 9.9 88.07 11.93 7.38 C22.0H35.9 cbH2b-8.2

350-420 2.8 1.0 1.8 55.5 25.2 30.3 44.5 23.8 13.2 6.0 7.2 10.6 88.01 11.99 7.34 C24.3H39.8 cbH2b-8.8

420-450 3.2 1.0 2.2 60.0 23.9 36.1 40.0 25.1 14.8 6.0 8.8 10.3 88.10 11.90 7.40 C25.7H41.6 cbH2b-9.8

450-500 3.5 1.0 2.5 60.0 21.7 38.3 40.0 27.6 16.0 6.0 10.0 11.6 88.00 12.00 7.33 C28.7H46.2 cbH2b-10.2

500 3.9 1.0 2.9 62.0 21.1 40.9 38.0 28.4 17.6 6.0 11.6 10.8 87.94 12.06 7.30 C29.0H47.7 cbH2b-10.3

Tadqiqatdan alinmi§ natcalardan görünür ki, fraksiyalann qaynama temperaturlan artdiqca ardicil olaraq molekulda ümumi halqalarin (hü) sayi (1.8-3.9) artir. Aromatik halqanin say 0.8-dan 1.0 qadar, naften halqalarinin sayi 1-dan 2.9 qadar artir. Molekulda karbon elementinin ümumi halqada (fraksiyalar üzra) kütla miqdari 51.4 %-dan 62.0%-a qadar artir, aromatik halqada 29.0%-dan 21.1%-a qadar azalir, naften halqasinda isa 22.4 %-dan 40.9%-a qadar artir. Yan zancirda karbon atomunun %-la miqdari 48.6-dan 38.0%-a qadar azalir. Buna sabab qaynama temperaturunun artmasi §araitinda aromatik elaca da aromatik-naften halqalarinda karbohidrogen zancirinin ki^ilmasidir.

Karbon atomunun miqdari aromatik halqada 5.2-dan 6.0 naften halqasinda 4.0-dan 11.6-ya, zancirda isa 8.7-dan 10.8-a kimi artir.

Yüngül aromatik karbohidrogenlarin fraksiyalarinda qaynama temperaturu artdiqca molekulun aromatik halqasinda karbon atomlarinin kütla payi yan zancirdaki karbon atomlarinin kütla payina nisbatan ?oxdur. Ch/Cp olan nisbat fraksiyalarin qaynama temperaturlari yüksaldikca artir. Bu qrup aromatik karbohidrogenlar üfün asas xarakter getdikca molekulda hidrogen atomlarinin miqdarinin azalmasidir. Buna sabab fraksiyalarin qaynama temperaturlari artmasi istiqamatinda kondensla§mi§ aromatik va naften qurulu§lu halqalarin sayinin artmasidir. §akil 1-da yüngül aromatikada karbon atomlarinin orta qiymati göstarilmi§dir.

§akil 2-da isa yüngül aromatik karbohidrogenlarin fraksiyalar üzra aromatik, naften va ümumi halqalarin sayinin hansi ardicilliqla artdigi göstarilir.

св

св

К

§экЛ 2. Yüngül aromatik karbohidrogenlarin havasiz saraitda distilla-sindan alinan fraksiyalarda aromatik, naften va ümumi halqalarin dayi§ma ardicilligi.

*--- К

1 2 3 4 5 6 7 8 Fraksiyalar

Yüngül aromatik karbohidrogenlarin UB spektroskopik analiz üsulu ila aparilmi§ analizin naticalari cadval 4-da göstarilmi§dir.

Codvol 4. Ültrabonövsoyi süalanma ila yüngül aromatik karbohidrogenlarin analizinin naticalari

Aromatik karbohidrogenlar С °/n Caromatika, %

benzol tarkibli naftalin qurulu§lu antrasen+fenantren qurulu§lu Caromatika (c°mi)

yüngül 22.4 0.8 - 23.2

orta 9.1 25.9 0.7 35.7

4

h

3

h

n

2

1

0

Biz yüngül aromatik karbohidrogenlarin kimyavi tarkibini daha daqiq analiz etmak üfün ilk dafa ham geni§ aromatik qrupu, ham da vakuum distilladan alinan fraksiyalarin har birini termodiffuziya üsulu [5-7] ila daha kigik fraksiyalara ayirmi§iq.

Yüngül aromatik karbohidrogenlari termodiffuziya üsulu ila kigik fraksiyalara ayirmaq üfün Washall va Melpolder [5] spirali ila tamin edilmi§ ardicil i§layan termodiffuziya kolonkali aparatdan istifada edilir. Bu tip kolonkadan istifada etdikda ki?ik fraksiyalara ayirma müddati azalir va alava olaraq termiki sirkulyasiyanin effektliyi artir [6].

Kolonkanin yuxan hissasinda eyni masafada 10 adad kran qoyulmu§dur. Kolonkaya tokülan 100 ml yüngül aromatika fraksiyasi 8-10 saat müddatinda ayirmaqdan sonra qoyulmu§ kranlarla eyni hacmda 10 kigik fraksiyaya ayrilir. Termodiffuziya üsulu ila maddanin fraksiyalara ayirmanin effektliyini hesablamaq ü?ün Johes va Millerger tarafindan taklif edilmi§ formuladan istifada edilir [8]. Bu üsulla fraksiyalara ayirmanin optimal §araitini müayyan etmak ü?ün müxtalif temperaturda kolonkanin qaynar va soyuqluq amala gatiran divarlarinda qoyulmu§ tacrüba qurgusunda diffuziya naticasinda aparilan bir ne?a tacrübadan orta qiymat fixartmaqla va fraksiyalara ayirmanin davam etdirilmasi ila müayyan edilir. Fraksiyalara ayirmanin müddati 8-10 saat, kolonkanin qaynar divarinda temperatura 115-1200C, soyuq divarinda isa 15-170C, temperatur farqi (qradienti) 1000C olmu§dur.

Yüngül aromatik karbohidrogenlari termiki diffuziya üsulu ila [7] kigik fraksiyalara (10 fraksiya) ayirdiq. Ayrilan fraksiyalarin qrup-qurulu§ tarkibi cadval 5 va §akil 3-da gostarilmi§dir.

ce

J7

к

§akil 3. Termodiffuziya üsulu ila yüngül aromatik karbohidrogenlarin ayril-masindan alinan kigik fraksiyalarinin tadqiqinin naticalari.

4

h

3

h

n

2

h

1

a

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Fraksiyalar

Yüngül aromatikanin termodiffuziyadan alinan fraksiyalari üfün asas xarakterik naften halqalarinin sayi artir, aromatik halqalarinin sayi isa dayi§mir, bir benzol halqasi ila davam edir. Aromatik hissanin naftena olan nisbati 0.5-a barabardir. Bu karbohidrogenlarin termiki diffuziyada 1-dan 10-cu fraksiyasi-na dogru karbon atomunun yan zancirda miqdari 49.8%-dan 40.9%-a qadar dayi§ir, ümumi halqada isa üstünlük ta§kil etmakla 50.2%-dan 59.1%-a qadar artir. Ch/Cp nisbati 1-ci fraksiyadan 10-cu fraksiyaya qadar 1-dan 1.4-a qadar dayi§ir. Termodiffuziya üsulu ila fraksiyalara ayrilmi§ yüngül aromatik karbohidrogenlarin kigik fraksiyalari UB spektrla analiz edilmi§ va naticada aydinla§dirilmi§dir ki, bu karbohidrogenlarin fraksiyalarin tarkibinda az da olsa naftalin halqasi olan benzol qurulu§lu halqalar üstünlük ta§kil edir.

Yüngül aromatik karbohidrogenlarin termodiffuziya üsulu ila alinmi§ fraksiyalarinin UB spektrla analizinin naticalari cadval 6-da gostarilmi§dir.

Cadval 6. Yüngül aromatik karbohidrogenlarin termodiffuziya üsulu ila alinmis kigik fraksiyanin UB spektrla aprilmis analizinin naticalari_

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Termodiffuziya fraksiyalari Alinan mahsullar (% Caromatika)

benzol naftalin antratsen+fenantren Caromatífa-nin ümumi miqdari

yüngül aromatika

1 21.6 0.4 - 22.0

3 22.7 0.5 - 23.2

5 22.9 0.7 - 23.6

7 23.0 1.0 - 24.0

9 23.3 1.3 - 24.0

Cadval 6-dan gorünür ki, fraksiyalar üzra benzolun miqdari 21.6%-dan 23.3%-a qadar, naftalinin miqdari 0.4%-dan 1.3%-a qadar artir, antrasen va fenantren tarkibli birla§malar yoxdur.

7-ci cadvalda verilmis raqamlar UB spektrla analiz naticalarinin Xeyzelvud metodu ils alinmis naticalar arasinda yaxsi uygunluq oldugunu göstarir.

Codvol 7. UB spektrla analiz naticalarinin Xeyzelvud metodu ila alinmis naticalar arasinda uygunluq

Termodiffuziya fraksiyalari Caromatika Nisbi yayilma, % CHaRen^CD^'afi^ % Nisbi yayilma, %

UB spektrla tayin edilmiç Xeyzelvud metodu ila hesablanmiç UB-spektrosko-piyaya asasan qrup-quruluç tarkibina asasan

yûngûl aromatik karbohidrogenlar

1 22.0 23.0 5.6 78.0 76.7 1.6

3 23.2 22.5 3.0 76.8 77.5 0.9

5 23.6 23.9 1.3 76.4 76.1 0.3

7 24.0 23.6 1.7 76.0 76.4 0.5

9 24.6 23.7 3.3 75.4 76.3 1.2

Bu karbohidrogenlarin termodiffuziyadan alinmis fraksiyalannin qrup-qurulus tarkibini ilk dafa biz infraqirmizi süanin udma spektri ila analiz etmiçik.

Yüngül aromatik karbohidrogenlarin termodiffuziyadan alinmis fraksiyalarinin infraqirmizi süanin udma spektrina asasan sakil 4-da alkil avazlayicilarinin olmasi haqqinda naticalar verilir [9, 10]. Bu karbohidrogenlarin iQ spektrla analizi göstardi ki, açagidaki tip avazlayicilar benzol halqasinda bir avazlayici ûçûn spektr xatti 699-701 sm-1 spektri bir avazlayicisi ûçûn 1, 2 vaziyyatda iki avazlayicisi ûçûn 743-748 sm-1 spektri 1, 3 vaziyyatda iki avazlayicisi ûçûn 775 sm-1 spektr xatti; 1, 2, 4 vaziyyat-larinda avazlayici ûçûn 875 sm-1 xatti; 1, 2, 3 va 1, 2, 4 avazlayicilarda ûç avazlayici ûçûn 812-816 sm-1 spektr xattinin olmasi ila tayin edilir.

Yûngûl aromatik karbohidrogenlarin termodiffuziya ûsulu ila alinmis fraksiyalarinin infraqirmizi udma spektri sakil 4-da göstarilmisdir.

ce

î-н

m

îoo ^ 80 6040201 00 80604020-

\

100 80 60 40 20 100 80 60 40 20

1600

1200

800 sm-1

1600

1200

800 sm-1

Çakil 4. Yûngûl aromatik karbohidrogenlarin termodiffuziya ûsulu ila alinmiç fraksiyalarinin infraqirmizi udma spektri.

Э^МиИЛБОУ

27

iQ udma spektrindэn gбrйnйr к1, иеии karboЫdrogen zэncirinin olmaslш 720-723 8ш-1 sahэsindэ udulan 8рек1х fraksiyalarm sayl artdlqca, yэni (1^эп 10-а qэdэr) udulan 8рке1г1п 1п1еп81уИу1 а2а11г. ШиЫи£и 720 8ш-1 о1ап 8рек1г xэtti tэdqiq olunan fraksiyada qlsa уап zэncirin o1dugunu tэsdiq edir.

Mйalicэvi nafta1an neftindэn а1тт1§ yйngйl aromatik karbohidrogenlэrin istэr vakuumda istэrsэ dэ termodiffuziya йsu1u Иэ a1lnml§ fraksiya1armdan (1-dэn 10-a qэdэr) apaп1an ana1iz1эr gбstэrdi ki, то^и^тт tэrkibindэ tэdricэn xarakterik dэyi§mэ1эr ba§ verir. Bu dэyi§mэ1эr cэdvэ1 8^э gбs-tэri1mi§dir.

Cэdvэl 8. Xarakterik dэyigmэ1эr

Karbohidro-gen1эr кй ka/kn Ch/Cp С % Carom % (иВБ^ gбrэ) С +Р Cnaften Cparafin Mo1eku1da hidrogen 5atl§maz1lgl

yйngй1 3 0.5-0.4 1.0-1.4 23.2 76.7-77.3 7.3-10.1

orta 4 1.1-1.4 1.6-2.3 35.7 68.4-60.6 11.2-5.8

aglr 4.8 1.0-3.0 1.6-8.8 51.0 62.0-30.5 16.4-22.7

Cэdvэ1 9-da эsasэn yйngй1 aromatika fraksiya1aп йzrэ apaп1ml§ tэdqiqat ana1iz1эri nafta1an nefti vэ ba§qa neft1эrdэn top1anml§ эdэbiyyat materia11aпna эsas1anaraq nafta1andan a1mml§ yйngй1 aromatik karbohidrogen1эrin kimyэvi tэrkibini tэ§ki1 edэn ЬМэ^э^гт tэk1if o1unan forma1aп gбstэri1mi§dir.

Cэdvэl 9. Yйngй1 aromatikaшn fraksiya1arl Шгэ aparl1ml§ tэdqiqat ana1iz1эri nэticэsindэ Ьи-Ь^^^ни tэk1if o1unan formu11arl

Terшodiífuzi Уa fraksiya1arl Mo1eku1da ha1qa1arln sayl Ha1qada karbon atom1arlшn ог^ miqdarl Umumi &г-шu1da hid-rogen az1lgl Tэk1if o1unan qrup1ar

кй кa кп

1 2.3 0.8 1.5 11.2 5.2 7.3 C6 C9 C10 х=6 х=8 Оц C12 C12 х=8 х=8 х=10

3 2.7 0.9 1.8 12.8 5.2 7.7 C6 C9 C10 C11 х=6 х=8 00 Ого C12 ^2 х=8 х=10

5 2.8 0.9 1.9 13.2 5.6 8.1 СЮ 00о ООО C11 C14 х=8 х=10 00 Ого- C12 C14 О?- 0? C14

7 2.9 0.9 2.0 13.6 5.6 8.7 Hэmin quru1u§ tэkrar о1иииг

Cadval 8-da verilan raqamlardan aydin olur ki, yüngül aromatik karbohidrogenlarin termodiffu-ziyada alinan 1-3 fraksiyalarinda CnH2n-6 ümumi formuluna uygun galan alkilbenzollar, C„H2„_8 formu-luna uygun galan indanlar va tetralin qurulu§lu karbohidrogenlarin oldugu müayyanla§dirilmi§dir. Sonraki fraksiyalarda isa C„H2„_10 ümumi formula uygun galan dinaften benzol konsentrati müayyanla§-dirilmi§dir.

Naftalan neftindan alinmi§ yüngül aromatik karbohidrogenin termodiffuziya üsulu ila alinmi§ 1-3 fraksiyalarina alüminium xlorid (AlCl3) katalizatoru ila etilxloridla tasir edib alinan mahsulun ÍQ spektrla analizi reaksiya mahsulunun tarkibina etilbenzolun (720 sm-1 udma spektrinin tapilmasi) oldugunu göstarir. Bu isa göstarilan 1-3 fraksiyasinda aromatik benzol nüvasinin oldugunu va onun alkilla§ma reaksiyasina daxil oldugunu müayyan edir.

Bu fraksiyanin alkilla§dirma reaksiyasinin getma mexanizmi a§agidaki kimidir.

Yüngül aromatika fraksiyasi

CH3

HC /'""^N Ch "" "" " AlCl3

vy с

ЛЛ CH AlCl3

+ CH3-CH2-Q -

HC^^CH CH

metilbenzol

HC"/

CH3

C ^ /H

+

C4CH:

-CH3

HC ^ /CH CH

Aici:

CH3

C- CH2-CH3

• HCT)C

HC^^CH CH

metiletilbenzol

+ AlCl3 + HCl .

Belalikla, fiziki-kimyavi üsullarla tadqiq olunan naftalan neftindan alinmi§ yüngül aromatik karbohidrogenlarin kimyavi tarkibinda CnH2n-6 ümumi formula uygun galan benzol, alkilbenzollar, CnH2n-8 formuluna uygun galan indan va tetralin qurulu§lu karbohidrogenlarin, elaca da molekul kütlasi yüksak olan fraksiyalarda dinaften benzol konsentratinin

V'

C1

oldugu müayyanla§dirilmi§dir.

C

13

C1

14

9D9BÍYYAT SÍYAHISI

1. Павлова С.Н., Дриаская З.В., Гофман И.С. В сб.: Методы исследования нефтей и нефтепродуктов. М.: Гостоптехиздат, 1985. 235 с.

2. Кулиев А.М., Мурадов А.Н., Левшина А.М. // Матер. IV научн. конф. по проблеме нафталана. Изд-во Минздрав. Азерб. ССР. 1968. 105 с.

3. Xeyzelvud R.N.// Anal. Chem. 1994. V. 26. N 6. Р. 1073.

4. Зимина К.Н. В сб.: Переработка нефти. Т. 2. М.: Гостоптехиздат, 1998. 334 с.

5. Washall T.A., Melpolder F.W. // Ind. Eng. Chem. 1962. V. 36. Р. 26.

6. Петров А.А. Химия нафтенов. М.: Наука, 2001. 255 с.

7. Quliyev Э.М., Muradov 3.N. Respublika uzra ganc alimlarin elmi-nazari konfransinin materiallan. Baki: Elm, 1970. S. 42.

8. Johes A.Z., Millerger E.C. // Ind. Eng. Chem. 2003. V. 45. Р. 2689.

9. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Пер. с англ. под ред. Пентина Ю. А. М.: Изд-во иностр. лит., 1963. 592 с.

10. Иогансен А.В. Инфракрасные спектры углеводородов. Физико-химические свойства углеводородов. Справочник / Под ред. Тилхгаеева М. Д. Вып. VI. М.: Гостоптехиздат, 1957. 412 с.

ИССЛЕДОВАНИЕ СОВРЕМЕННЫМИ МЕТОДАМИ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ЛЕГКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ, ВЫДЕЛЕННЫХ ИЗ НАФТАЛАНСКОЙ НЕФТИ

А.Н.Мурадов

Исследована вся совокупность легких ароматических углеводородов в составе нафталанской нефти. В результате исследований выявлено число ароматических, нафтеновых и ароматонафтеновых колец. Определено процентное содержание атомов углерода в кольцах и боковых цепях. При исследовании вакуумной и термодиффузионной фракций легких ароматических углеводородов определено содержание алкилбензола, индана, тетралина и динафтенбензола.

Ключевые слова: ароматические углеводороды, нафталанская нефть, бензольные конденсаты.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

INVESTIGATION OF CHEMICAL COMPOSITION OF LIGHT AROMATIC HYDROCARBONS

ISOLATED FROM NAFTALAN OIL

A.N.Muradov

The whole totality of the light aromatic hydrocarbons has been investigated in composition of the naftalan oil. As a result of investigations has been exporsured a number of aromatic, naphthenic and aromato-naphthenic rings. The percent content of the carbon atoms in rings and in side chains has been determined. At study of vacuum and thermo-diffusion fraction of light aromatic hydrocarbons there has been determined content of alkyl benzol, indan, tetralin and dynaphthen benzol.

Keywords: aromatic hydrocarbons, naftalan oil, benzene condensates.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.