МОДФИЦИРОВАННЫЕ ТЕОРЕТИКО-ИНФОРМАЦИОННЫЕ ИНДЕКСЫ ДЛЯ МОНО- И БИСИМИДОВ ЦИКЛИЧЕСКИХ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Гречкина О.Т.1, Мамедова А.Ф.2
1Гречкина Ольга Тимофеевна - научный сотрудник;
2Мамедова Айнура Фахреддин кызы - кандидат химических наук, заведующая лабораторией,
Институт полимерных материалов Национальная академия наук Азербайджана, г. Сумгаит, Азербайджанская Республика
Для ранее синтезированных соединений (1-56) [1-3] предложенной нами методике рассчитаны по [4] модифицированные теоретико-информационные индексы информационного содержания графа относительно окрестности k-го порядка в расчете на одну вершину (ICk), полного информационного содержания (ПСк), структурного информационного содержания (SICk) и комплементарного информационного содержания (С1Ск) (к=0-2).
Cl
Cl
Cl
Cl
(1)
O
O
/ h R n
ICk =-Z-f- • Pi ■ log2 pt Pi = П (1) i=1E n
TICk = n • IC
k
(2)
SIC
IC
k
k
bg 2 n
(3)
CICk = log 2 n - ICk Cl
Cl
Cl
O
(4)
O
NR
Cl O
R= -(CH2)2 (2),-(CH2)6 (3), -Q- (4),
OCH3 OCH3
Cl
O
R= -(CH2)2 (8),-(CH2)6 (9), -Q- (10),
OCH3 OCH3
O
С1^С1
к
С1~С1
о
С^
о
-я
2
К= -(СН2)2 (25),-(СН2)б (26)^)- (27),
ОСН3 осн3
"О^О (29)
N—!
аТ1
■я
2
К= -(СН2)2 (40),-(СН2)б (41)^)- (42),
ОСН3 осн3
"О^О (43),<^н2^ (44)
СН2-
С1чХ1
о 0
С^ ХС
оо
К= -(СН2)2 (48),-(СН2)б (49)^)- (50)
К= -(СН2)2 (30),-(СН2)6 (31)^- (32),
ОСН3 осн3
(34)
0
С
С^ С
3
о
о
К= -(СН2)2 (45),-(СН2)б (46)^)- (47)
\
3
о
2
< ^-К-М
<Г С
\ о
о
я= -(СН2)2 (51),-(СН2)б (52)^)- (53) К= -(СН2)2 (54),-(СН2)б (55)^)- (56)
Выявлено, что для исследуемых соединений наиболее информативными являются индексы второго порядка, что соответствует полученным ранее выводам [5], так как индексы этого порядка наиболее полно учитывают влияние атомов в молекуле. Между модифицированными теоретико-информационными индексами для к=2 и температурой плавления 34 соединений, для которых определена Т.пл., нами установлены следующие зависимости:
Для соединений (1-3) существует линейная зависимость ДСГС2)-Т.пл. (рис. 1).
2
Рис. 1. Зависимость/(С1С/)-Т.пл для (1-3) Для N-моноимидов 2,3,4,5-тетрабицикло[4.4.0]дека-2,4-диен-8,9-дикарбоновой кислоты: (10-12): Тпл = -33057,9 • SIC/ + 227,53 R2=0,789 (5)
(7,8,9,11,12): Тпл = 17,96 • TICl2 + 90,072 R2=0,948 (6)
(1,7,14) : Тпл = 2586,3 • IC'2 + 24,277 R2=0,838 (7)
Для N-моноимидов 2,3,4,5,7,7-гексахлорбицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2,3-дикарбоновой кислоты: (15,16,19): Тпл = 75,559 • CIC2 -266,62 R2=0,948 (8)
(17-19): Тпл = -3828,2 • SIC/ + 236,23 R2=0,839 (9)
(15,16,18): Тпл = 27,516 • TIC2 +12,458 R2=0,899 (10)
(17-19): Тпл = -829,18 • IC / + 249,2 R2=0,983 (11)
Для N-моноимидов 1,2,3,4,11,11-гексахлортрицикло[6.2.0510]ундец-2-ен-7,8-дикарбоновой кислоты:
(20,22,23,24): Тпл = 102,51 • CIC'2 -392,12 R2=0,923 (12)
Тпл = -7315 • SIC2 + 277,08 R2=0,971 (13)
Тпл = 194,01 • TIC2 -615,74 R2=0,839 (14) Для бисимидов:
(45-47): Тпл = 125,67 • CIC2 - 631,81 R2=0,898 (15)
(48-50): Тпл = -1251,8 • CIC2 + 90,207 R2=0,996 (15)
Таким образом, еще раз доказана возможность использования предложенных нами модифицированных теоретико-информационных индексов в установлении корреляционных зависимостей «структура-свойство» органических соединений.
Список литературы
1. Alikhanova A.I. Sinthesis of poyimides of polychlorinated cyclic dicarboxylic acids on the basis of Diels-Alder reaction // Azarbaycan Kimya jurnali, 2018. № 1. S.45-52.
2. Alikhanova A.I. Sinthesis of polychlorinated mono- and bisimides of cyclic dicarboxylic fragments / Integration processes of the world science in the 21st century, 10-14 october, 2016. P. 41-42.
3. Салахов М.С., Умаева В.С., Алиханова А.И. Синтез и стереохимия полихлорированных моно- и бисимидов циклических дикарбоновых кислот, содержащих диен-диенофильные фрагменты // Журнал Орг. химия, 2014. Т. 50, вып. 2. Стр. 219-225.
4. Салахов М.С., Гречкина О.Т., Багманов Б.Т., Аббасов З.Т. Модифицированные теоретико-информационные индексы в установлении зависимости «структура-растворимость» фуллерена С60 в ароматических растворителях. Молодой ученый. № 12 (71), август, 2014. Стр. 351-356.
5. Салахов М.С., Гречкина О.Т., Багманов Б.Т. Применение модифицированных теоретико-информационных индексов в корреляционных исследованиях N-арилимидов транс-4,5-дибромциклогексан 1,2-дикарбоновых кислот / Сборник научных трудов по материалам XIX Междун. научно-практич. конференции. Россия. Белгород, 2016, 31 октября № 10, часть 3. Стр. 59-60.