CC BY
14УДК 532.783
О. Б. Акопова, Н. В. Бумбина, Н. В. Жарникова, А. И. Смирнова, Н. В. Усольцева
МОДЕЛИРОВАНИЕ ЗВЕЗДООБРАЗНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТРИСТРИАЗОЛОТРИАЗИНА И ПРОГНОЗ ИХ КОЛОНЧАТОГО МЕЗОМОРФИЗМА
Ивановский государственный университет, НИИ наноматериалов, ул. Ермака, 39, 153025 Иваново, Россия. E-mail: ob_akopova@mail.ru
Проведено моделирование известных и новых звездообразных производных тристриазолотриазина и выполнен прогноз мезоморфизма, присущего дискотическим мезогенам, с использованием пакета программ HyperChem и CMP ChemCard. На примере серии соединений с известным типом мезоморфизма изучено влияние на результаты прогноза трех алгоритмов деления структуры молекулы на центр и периферию. Определены алгоритмы, повышающие достоверность прогноза до 81,2 %. С их использованием выполнен прогноз мезоморфизма для 16 новых производных тристриазолотриазина и выявлено четыре соединения с положительным прогнозом колончатого мезоморфизма и четыре соединения - с равновероятным, которые предполагается синтезировать и исследовать их мезоморфные свойства.
Ключевые слова: моделирование, прогноз мезоморфизма, дискотические мезогены, звездообразные гетероциклы, тристриазолотриазины.
DOI: 10.18083/LCAppl.2019.1.33
O. B. Akopova, N. V. Bumbina, N. V. Zharnikova, A. I. Smirnova, N. V. Usol'tseva
MODELING OF KNOWN AND NEW STAR-SHAPED DERIVATIVES OF TRISTRIAZOLOTRIASINE AND PREDICTION OF THEIR COLUMNAR MESOMORPHISM
Ivanovo State University, Nanomaterials Research Institute, 39 Ermak St., Ivanovo, 153025, Russia. E-mail: ob_akopova@mail.ru
Modeling of the known and new star-shaped derivatives of tristriazolotriazine was carried out and the mes-omorphism prediction characteristic of discotic mesogens was performed for these compounds using the HyperChem and CMP ChemCard software. On example of the compounds with a known type of mesomorphism, three algorithms for dividing the structure of a molecule into a center and periphery were applied and their influence on the prediction results were analyzed. The algorithms that increase the reliability of prognosis to 81.2% have been determined. With their use, a mesomorphism prediction was made for 16 new tristriazolotriazine derivatives. Among them, four compounds with a positive forecast of columnar mesomorphism and four compounds with equi-probable were revealed, which are supposed to be synthesized and investigated their mesomorphic properties.
Key words: modeling, prediction of mesomorphism, discotic mesogens, star-shaped heterocycles, tristria-zolotriazines.
© Акопова О. Б., Бумбина Н. В., Жарникова Н. В., Смирнова А. И., Усольцева Н. В., 2019
Введение
Поиск новых гетероциклических звездообразных дискотических мезогенов (ГЗДМ), обладающих высокой термостабильностью и способных проявлять колончатый мезоморфизм при температурах, близких к комнатной, а также имеющих высокую тенденцию к формированию ориентированных монодоменов, до сих пор остается актуальным при разработке новых интеллектуальных наномате-риалов [1-4]. Хорошо известны преимущества этих материалов, такие как самосборка на большие расстояния (порядка ~ 100 нм), самовосстановление структурных дефектов, высокая растворимость в органических растворителях и мобильность носителей заряда (0,1-1,3 см2В-1с-1) [4-6]. Особый интерес представляют люминесцентные жидкие кристаллы (ЖК). Это связано с линейно поляризованным излучением, для которого благоприятна комбинация ориентационной упорядоченности ЖК с наличием у них люминесцентных свойств. Такие материалы являются ключевыми при создании новых электронных и оптоэлектронных устройств. Так, соединения на основе 1,3,4-оксадиазола и тристриазолотриазинов находят широкое применение при разработке электронно-транспорт-ных/дырочно-блокирующих материалов, которые
служат светоизлучателями в электролюминесцентных диодах [7-10].
Ранее нами в работе [1] и в ряде других публикаций [2-6] были отражены исследования, проведенные в русле активно развивающегося направления по созданию и применению ГЗДМ, а также их аналогов с люминесцентными и другими практически значимыми свойствами. Был осуществлен молекулярный дизайн и выполнен синтез различных звездообразных производных гетероциклической природы с прогнозируемым типом мезоморфизма. На основании данных прогноза был выявлен ряд закономерностей по влиянию модификации структуры соединений с окса-диазольными фрагментами на проявление ими мезоморфизма. С этой точки зрения были определены наиболее перспективные представители, из которых некоторые были синтезированы, и изучены их физико-химические свойства [1, 11-13].
Цель настоящей работы - поиск новых потенциальных мезогенов звездообразной природы и их аналогов, способных проявлять мезоморфизм, характерный для дискотических мезогенов (ДМ), и обладающих практически значимыми свойствами (люминесценцией, одномерной проводимостью, чувствительностью к световым воздействиям и т. д.) путем конструирования и модификации молекул с тристриазолотриазиновым остовом 1-7 (рис. 1).
4-R = Ri=>c(~)^0H
OR
f\-OR ! ¡iO N-N V=/
6. R = C6H13 (a), C8H17 (b), C12H25 (c), R-i = H
7. R = CnH2n+i, n = 1 -16, R-i = CH3
b
Рис. 1. Производные тристриазолотриазина. a - структуры 1-6 c известным типом мезоморфизма [5, 18], b - сконструированные нами структуры 7, мезоморфизм которых необходимо установить из данных прогноза
Fig. 1. Tristriazolotriazine derivatives. a - structures 1-6 with known type of mesomorphism [5, 18], b - structures 7 were constructed by us, their mesomorphism has to be established by prediction
Экспериментальная часть
Методы
Поскольку синтез подобных материалов требует значительных материальных затрат, может наносить вред здоровью человека и окружающей среде, то значительные усилия ученых направлены на развитие подходов априорного поиска новых соединений-мезогенов с требуемыми свойствами. С этой целью, в частности, была создана программа СНетСаМ [14] для расчета и анализа молекулярных параметров (МР), которая позволяет на молекулярном уровне прогнозировать надмолекулярную организацию у дископодобных соединений, что позволяет сократить объемы синтетических работ [15]. Эта программа была адаптирована нами для прогноза мезоморфизма у ГЗДС [11, 12, 16]. Суть метода заключается в построении молекулярных моделей соединений, расчете и анализе их МР путем сравнения расчетных значений с классификационным рядом {1} в программе СНетСагс1.
Для достижения поставленной цели с помощью пакета программ НурегСНет нами проведено построение моделей испытуемых ГЗДС 1-7 (рис. 1) и выполнен прогноз их мезоморфизма с использованием различных алгоритмов деления молекулярной структуры на центральную и периферийную части (рис. 2) и компьютерной программы СМР
«ChemCard». Модели молекул построены с учетом чередования углеводородных радикалов над и под плоскостью центрального ядра молекулы. Радикалы находятся в устойчивой транс-конформации. Оптимизация молекул проводилась методом молекулярной механики, ММ+ (рис. 3). Из оптимизированных молекулярных моделей извлекались их геометрические характеристики, которые затем использовались для расчета МР и прогноза мезоморфизма в программе СМР «ChemCard». В данной программе были рассчитаны семь молекулярных параметров: Mm, Mr, К, Кс, Кр, К, Kar, сравнение которых с классификационным рядом {1} в автоматическом режиме выводит на экран результаты прогноза мезоморфизма (рис. 4).
Классификационный ряд {1}: К = 2,0-8,5; Кс = 1,0-2,6; Кр = 0,2-0,7; К = 0,25-1,0; Mm = 0,2-0,8; Mr = 0,15-0,8; Кar = 0,08-0,3, где использованы следующие параметры: К - характеризует анизометрию молекулы в целом, а Кс и Кр - центра и периферии, соответственно, К - степень заме-щенности центрального фрагмента периферийными заместителями, Mm - учитывает соотношение масс центральной и периферийной частей, Mr - учитывает степень окружения центрального ядра моле-кулы-дискогена периферийными заместителями, Каr - предложен с целью учета плотности упаковки периферийных заместителей.
Алгоритм 2
Rl /
У-......... /
R .........
/ /VмY 5 ;
. J N~N /V-Rl o\J
Ri Q^................
Алгоритм 3
VfN И
N-N NQT-RI
f\J '
rNjQ ...
V ........
Рис. 2. Алгоритмы деления молекулярных структур 1-7 на центральную и периферийную части:
а - алгоритм 1; b - алгоритм 2; c - алгоритм 3
Fig. 2. Algorithms for dividing the molecular structures 1-7 into the central and peripheral parts: a - algorithm 1; b - algorithm 2; c - algorithm 3
c
Отклонение хотя бы одного из этих параметров от предельных значений классификационного ряда {1} свидетельствует о неспособности сконструированного соединения к формированию колончатых или нематических мезофаз, характерных для дискотических мезогенов. Достоверность прогноза данного метода обычно достигает > 70 %, а с учетом скрытых мезофаз доходит до 80-95 %. Более подробное описание метода и расчетные формулы МР можно найти в работах [13, 15, 17].
На рисунке 2 приведены алгоритмы деления исследуемых молекулярных структур 1-7 на цент-
ральную и периферийную части, с учетом которых проводились расчеты МР и дальнейший анализ прогноза мезоморфизма.
По алгоритму 1 в центральный фрагмент включено только жесткое тристриазолотриазино-вое ядро, по алгоритму 2 - в центр дополнительно входят бензольные кольца, а по алгоритму 3 - в центральный фрагмент также включены и гетероатомы кислорода, а периферия полностью гидрофобна (рис. 2). В качестве примера на рис. 3 приведены молекулярные модели представителей серий 1-7 в одной из устойчивых конформаций.
b
a
d
c
Рис. 3. Модели молекул, оптимизированные в одной из устойчивых конформаций: a - соединение 2, Ь - соединение 3, c - соединение 4, d - соединение 6а
Fig. 3. Molecular models optimized in one of the stable conformations: a - compound 2, b - compound 3, c - compound 4, d - compound 6a
Рис. 4. Пример расчета молекулярных параметров в программе CMP ChemCard и результаты прогноза мезоморфизма для соединения 1
Fig. 4. An example of the calculation of molecular parameters in the CMP ChemCard program and the results of the mesomorphism prediction for compound 1
Результаты и их обсуждение
В таблицах 1-3 приведены данные по молекулярным параметрам и прогнозу мезоморфизма производных тристриазолотриазина 1-6 известного строения и известным типом мезоморфизма с использованием различных алгоритмов расчета МР.
Данные таблицы 1 показывают, что прогноз мезоморфизма по алгоритму 1 для всех соединений отрицательный, тогда как согласно эксперименту -50 % соединений этой серии мезоморфны и формируют в мезофазе колончатые структуры
[5, 18].
Таблица 1. Молекулярные параметры и прогноз мезоморфизма производных тристриазолотриазина 1-6 с установленным типом мезоморфизма по алгоритму 1
Table 1. Molecular parameters and prediction of mesomorphism of tristriazolotriazine derivatives 1-6 with the known type of mesomorphism, according to algorithm 1
Соединение ЕорЬ ккал/моль Mm=Mr K Kp Kar P Э
1 150,25 0,06' 2,40 0,11' 0,140 — +
2 163,09 0,07' 2,21 0,14' 0,200 — +
3 132,06 0,08' 3,52 0,17' 0,230 — +
4 142,99 0,06' 2,52 0,12' 0,160 — —
5 199,32 0,04' 3,85 0,08' 0,110 — +
6a 99,72 0,37 2,89 0,17' 0,109 — —
6b 105,11 0,32 3,06 0,14' 0,106 — —
6c 117,08 0,25 3,47 0,12' 0,091 — —
Примечание: Еор1 - энергия оптимизации, К = 1, Кс = 1,0-1,02; Р - прогноз мезоморфизма, характерного для ДМ; Э - экспериментальные данные по мезоморфизму [5, 18]: «+» - соединение мезогенно; «-» - соединение не мезогенно; ' - штрихом отмечены значения МР, выходящие за границы классификационного ряда {1}.
Таблица 2. Молекулярные параметры и прогноз мезоморфизма производных тристриазолотриазина 1-6 с установленным типом мезоморфизма по алгоритму 2
Table 2. Molecular parameters and prediction of mesomorphism of tristriazolotriazine derivatives 1-6 with the known type of mesomorphism, according to algorithm 2
Соединение Eopt, ккал/моль Mm Mr K Kp Kar P Э
1 150,25 0,38 0,25 2,40 0,33 0,140 + +
2 163,09 0,46 0,30 2,21 0,48 0,200 + +
3 132,06 0,55 0,36 3,52 0,60 0,230 + +
4 142,99 0,38 0,25 2,52 0,36 0,160 + -
5 199,32 0,24* 0,16 3,85 0,25 0,110 ± +
6a 99,72 1,41' 0,46 2,89 0,27 0,109 - -
6b 105,11 1,23' 0,41 3,06 0,46 0,106 - -
6c 117,08 0,77' 0,25 3,47 0,33 0,091 - -
Примечание: см. обозначения к табл. 1. «±» - прогноз равновероятный. Э - экспериментальные данные по мезоморфизму [5, 18], * - значения параметра, близкое к границам классификационного ряда 1
Таблица 3. Молекулярные параметры и прогноз мезоморфизма производных тристриазолотриазина 1-6 с установленным типом мезоморфизма по алгоритму 3
Table 3. Molecular parameters and prediction of mesomorphism of tristriazolotriazine derivatives 1-6 with the known type of mesomorphism, according to algorithm 3
Соединение Eopt, ккал/моль Mm=Mr K Kp Kar P Э
1 150,25 0,51 2,40 0,44 0,145 + +
2 163,09 0,62 2,21 0,66 0,209 + +
3 132,06 0,77' 3,52 0,84* 0,250 ± +
4 142,99 0,51 2,52 0,48 0,160 + -
5 199,32 0,31 3,85 0,32 0,121 + +
6a 99,72 1,86' 7,25 0,81' 0,097 - -
6b 105,11 1,59' 6,50 0,63 0,078' - -
6c 117,08 0,93' 5,15 0,43 0,073' - -
Примечание: см. обозначения к табл. 1 и 2
Сравнительный анализ данных прогноза для соединений 1-6 (табл. 4) показывает, что алгоритмы 2 и 3 являются более информативными при
прогнозе мезоморфизма у подобных соединений, поскольку достигается лучшая сходимость результатов прогноза с экспериментом.
Таблица 4. Сравнительные данные прогноза мезоморфизма у соединений 1-6 и сходимость результатов прогноза с экспериментом в зависимости от используемого алгоритма выделения центрального фрагмента молекулы
Table. 4. Prediction of mesomorphism for compounds 1-6 and the convergence of the prediction results with the experiment depending on the algorithm used to allocate the central fragment of the molecule
№ алгоритма Соединение Сходимость с экспериментом, %
1 2 3 4 5 6а 6b 6c
1 - - - - - - - - 50,0
2 + + + + ± - - - 81,2
3 + + ± + + - - - 81,2
Э [5, 18] + + + - + - - -
Поскольку сходимость результатов прогноза с экспериментом при расчетах по второму и третьему алгоритмам совпадает, то для новой серии производных тристриазолотриазина 7 был проведен расчет МР и выполнен прогноз мезоморфизма, характерного для ДМ, именно по этим двум алгоритмам (табл. 5). Согласно данным таблицы, по алгоритму 2 среди новых соединений серии 7 выявлено четыре производных тристриазолотриазина
Следует отметить, что в отличие от немезо-генных производных тристриазолотриазина 6b и 6c, у которых на периферии имеются только три гидрофобных заместителя, соединение 7 с n = 12 по прогнозу уже способно проявлять мезоморфизм, а у его гомолога с n = 8 вероятно проявление латентного мезоморфизма. Таким образом, введение трех коротких радикалов (-OCH3) в тристриазолотриа-зиновый остов может способствовать формированию колончатых мезофаз.
На основании полученных результатов поставлена задача синтеза новых соединений серии 7 (от 8-го до 13-го гомологов) и изучения их жидко-
(n = 9-12) с положительным и четыре (n = 8, 13-15) - с равновероятным прогнозом мезоморфизма. При расчете и анализе МР по алгоритму 3 только у трех соединений с n = 13-15 с равной вероятностью следует ожидать как проявления мезоморфизма, так и его отсутствие. Для подтверждения результатов данного прогноза необходим синтез перечисленных гомологов.
кристаллических свойств с целью подтверждения результатов прогноза и дальнейшего исследования практически значимых свойств.
Выводы
Выполнено моделирование с помощью программы HyperChem и получены данные прогноза с применением программы СМР ChemCard для 24 соединений двух серий производных тристриазолотриазина: одна серия состоит из структур с известным типом мезоморфизма (8 производных), другая - из 16 соединений, сконструи-
Таблица 5. Данные прогноза мезоморфизма новой серии производных тристриазолотриазина 7 Table. 5. Prediction of mesomorphism for compounds of a new series of tristriazolotriazine derivatives 7
№ алгоритма Номер гомолога (n)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
2 - - - - - - - ± + + + + ± ± ± -
3 ± ± ± -
рованных нами, с неизвестным проявлением ЖК-свойств. Для соединений с известным типом мезо-морфизма данные прогноза получены с использованием 3-х различных алгоритмов деления молекулярной структуры на центр и периферию. Установлено, что в случае применения второго и третьего алгоритма наблюдается одинаково высокая сходимость результатов прогноза с экспериментом (81,2 %).
С использованием наиболее достоверных второго и третьего алгоритмов получены данные по прогнозу для 16-ти новых сконструированных нами производных тристриазолотриазина 7. Прогноз дает основание рекомендовать для дальнейшего синтеза и исследования мезоморфных и других практически значимых свойств пять гомологов этой серии с n = 8-13.
Работа поддержана грантом Министерства образования и науки РФ № 16.1037.2017/4.6.
Список литературы/ References
1. Акопова О. Б., Жарникова Н. В., Бумбина Н. В., Смирнова А. И., Усольцева Н. В. Прогноз, синтез и самоорганизация гетероциклических звездообразных дискотических соединений // Органические и гибридные наноматериалы: получение и перспективы применения: монография / под ред. В. Ф. Ра-зумова и М. В. Клюева. Иваново : Иван. гос. ун-т, 2017. Глава 9. С. 259-322. [Akopova O.B., Zharnikova N.V., Bumbina N.V., Smirnova A.I., Usol'tseva N.V. Prediction, synthesis and self-organization of heterocyclic star-shaped discotic compounds. Organic and hybrid nanomaterials: production (creature) and application prospects: monograph / ed. V.F. Razumova and M.V. Klyueva. Ivanovo : Ivan. gos. un-t, 2017, Ch. 9, 259322 (in Russ.)].
2. Акопова О. Б., Ковалева М. И. Молекулярный дизайн и синтез звездообразных дискотических мезо-генов гетероциклической природы // Жидк. крист. их практич. использ. 2014. Т. 14, № 2. С. 21-57. [Akopova O.B., Kovaleva M.I. Molecular design and synthesis of star-shaped discotic mesogens of heterocyclic nature. Liq. Cryst. and their Appl., 2014, 14 (2), 2157 (in Russ.)].
3. Свидетельство о гос. регистрации базы данных № 2017620388. Звездообразные дискотические соединения / Усольцева Н. В., Акопова О. Б., Жарникова Н. В., Смирнова А. И., Бумбина Н. В., Ковалева М. И.; Заявка № 2016621622, поступ. 7 декабря 2016 г.; Государственная регистрация в Реестре базы данных 6 апреля 2017 г.; правообладатель - Ивановский государственный университет. [Certificate of state registration of database № 2017620388. Star-sha-
ped discotic compounds / Usol'tseva N.V., Akopova O.B., Zharnikova N.V., Smirnova A.I., Bumbina N.V., Kovaleva M.I.; Zayavka № 2016621622, postup. 7 dek-abrya 2016; Gos. Registratciya v Reestre bazy dannykh 6 aprelya 2017; pravoobladatel' - Ivanovo State University (in Russ)].
4. Kaafarani B.R. Discotic Liquid Crystals for Opto-Elect-ronic Applications. Chem. Mater., 2011, 23 (3), 378396. DOI: 10.1021/cm102117c.
5. Cristiano R., Eccher J., Bechtold I.H., Tironi C.N., Vieira A., Molin F., Gallardo H. Luminescent Columnar Liquid Crystals Based on Tristriazolotriazine. Langmuir, 2012, 28 (31), 11590-11598.
DOI: 10.1021/la3020139.
6. Serrano J.L., Concellon A., Termine R., Golemme A., Romero P., Marcos M. High charge mobility and light-harvesting in discotic nematic dendrimers prepared via "click" chemistry. J. Mater. Chem. C., 2019, 10 p. DOI: 10.1039/c8tc06142d.
7. Roy B., De N., Majumdar K.C. Advances in metal-free heterocycle-based columnar liquid crystals. Chem. Eur. J., 2012, 18 (46), 14560-14588. D0I:10.1002/chem.201200483.
8. Pathak S.K., Pradhan B., Gupta R.K., Gupta M., Pal S.K., Achalkumar A.S. Aromatic n-n driven super-gelation, aggregation induced emission and columnar self-assembly of star-shaped 1,2,4-oxadiazole derivatives. J. Mater. Chem. C., 2016, 4 (27), 6546-6561. DOI: 10.1039/C6TC01939K.
9. Shilpa Setia, Sumyra Sidiq, Joydip De, Ipsita Pani, San-tanu Kumar Pal. Applications of liquid crystals in bio-sensing and organic light-emitting devices: future aspects. Liq. Cryst, 2016, 43 (13-15), 2009-2050. DOI: 10.1080/02678292.2016.1213002.
10. Glang S., Borchmann D., Rieth T., Detert H. Tristria-zolotriazines with л-comjugated segments: star-shaped fluorophors and discotic liquid crystals. Advances in Science and Technology, 2013, 77, 118-123. DOI: 10.4028/www.scientific.net/AST.77.118.
11. Ковалева М. И., Акопова О. Б. Применение молекулярных параметров в прогнозировании мезоморфизма гетероциклических звездообразных дискотических соединений // Жидк. крист. и их практич. использ. 2015. Т. 15, № 2, C. 94-101. [Akopova O.B., Kovaleva M.I. Application of molecular parameters in forecasting of mesomorphism of heterocyclic star-shaped discotic compounds. Liq. Cryst. and their Appl.,
2015, 15 (2), 94-101 (in Russ.)].
12. Акопова О. Б., Ковалёва М. И., Усольцева Н. В., Капралова Т. С., Онучак Л. А. Использование моле-ку-лярных параметров в прогнозировании мезомор-физма звездообразных дискотических производных трифенилена // Жидк. крист. и их практич. использ.
2016. Т. 16, № 4, С. 91-98. [Akopova O.B., Kovaleva M.I., Usol'tseva N.V., Kapralova T.S., Onu-chak L.A. Using molecular parameters in forecasting
the mesomorphism of star-shaped discotic triphenylene derivatives. Liq. Cryst. and their Appl., 2016, 16 (4), 91-98 (in Russ.). DOI: 10.18083/LCAppl.2016.4.91].
13. Usol'tseva N.V., Akopova O.B., Smirnova A.I., Ko-valeva M.I., Bumbina N.V., Zharnikova N.V. Star-shaped discotic compounds with aryltetrazole and oxadiazole fragments. Phase Transitions, 2017, 90 (8), 800-807. DOI: 10.1080/01411594.2017.1309405.
14. Свидетельство о гос. регистрации программы для ЭВМ № 2012610165. CMP ChemCard / Акопова О.Б., Акопов Д.А.; Заявка № 2011616958. Дата поступления 19 сентября 2011 г. Зарегистрировано в Реестре программ для ЭВМ 10 января 2012 г. [Certificate of State. registration of computer program № 2012610165. CMP ChemCard / Akopova O.B., Akopov D.A.; request № 2011616958. The date of receipt is September 19, 2011. It is registered in the Register of Computer Programs on January 10, 2012. (in Russ.)].
15. Усольцева Н. В., Акопова О. Б., Быкова В. В., Смирнова А. И., Пикин С. А. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены. Иваново : Иван. гос. ун-т, 2004. 546 с. [Usol'tseva N.V., Akopova O.B., Byko-va V.V., Smirnova A.I., Pikin S.A. Liquid crystals: discotic mesogens. Ivanovo : Ivan. gos. un-t, 2004. 546 p. (in Russ.)].
16. Ковалева М. И. Поиск информативных молекулярных параметров для прогноза мезоморфизма у звездообразных гетероциклических дискотических соединений // Вестн. молодых ученых ИвГУ. 2015. Вып. 15. С. 5-8. [Kovaleva M.I. Search for informative molecular parameters for prediction of mesomorphism in star-shaped heterocyclic discotic compounds. Vestn. young scientist. IvGU, 2015, 15, 5-8. (in Russ.)].
17. Акопова О. Б., Пестов С. М. Успехи в конструировании и синтезе хиральных дискоти-ческих мезоге-нов // Жидк. крист. и их практич. использ. 2012. Вып. 4. С. 20-33 [Akopova O.B., Pestov S.M. Progress in the design and synthesis of chiral discotic mesogens. Liq. Cryst. and their Appl., 2012, 4, 20-33 (in Russ.)].
18. Cristiano R., Gallardo H., Bortoluzzi A.J., Bech-told I.H., Campos C.E.M., Longo R.L. Tristriazolotria-zines: a core for luminescent discotic liquid crystals. Chem. Commun. 2008, 41, 5134-5136.
DOI: 10.1039/b810680k.
Поступила в редакцию 25.02.2019 г.
Received 25 February 2019
