Методы синтеза полиэфиримидов

Курданова Жанна Иналовна; Шахмурзова Камила Тимуровна; Жанситов Азамат Асланович; Байказиев Артур Эльдарович; Теунова Карина Хасанбиевна; Хаширова Светлана Юрьевна

Т 62 (6)

ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. Серия «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ»

2019

IZVESTIYA VYSSHIKH UCHEBNYKH ZAVEDENII V 62 (6) KHIMIYA KHIMICHESKAYA TEKHNOLOGIYA 2019

RUSSIAN JOURNAL OF CHEMISTRY AND CHEMICAL TECHNOLOGY

DOI: 10.6060/ivkkt.20196206.5892 УДК: 541.64

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПОЛИЭФИРИМИДОВ

Ж.И. Курданова, К.Т. Шахмурзова, А.А. Жанситов, А.Э. Байказиев, К.Х. Теунова, С.Ю. Хаширова

Жанна Иналовна Курданова, Камила Тимуровна Шахмурзова, Азамат Асланович Жанситов*, Артур Эльдарович Байказиев, Карина Хасанбиевна Теунова

Управление научной и инновационной деятельности, Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова, ул. Чернышевского, 173, Нальчик, Российская Федерация, 360004 E-mail: kurdanova09@mail.ru, shahmurzova.kamila@yandex.ru, azamat-z@mail.ru*, a_baykaziev@mail.ru, karina200595@mail.ru

Светлана Юрьевна Хаширова

Кафедра органической химии и высокомолекулярных соединений, Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова, ул. Чернышевского, 173, Нальчик, Российская Федерация, 360004 E-mail: new_kompozite@mail.ru

В обзоре обобщены и систематизированы известные к настоящему времени данные в области синтеза полиэфиримидов. Полиэфиримиды являются перспективным классом высококачественных полимерных материалов с ценным комплексом свойств, которые можно направленно менять соответствующим дизайном полимерной цепи. Так, для получения полиэфиримида с более низкой температурой стеклования в макромолекулу вводят как можно больше простых эфирных связей, а также м-фениленовые фрагменты, повышающие гибкость полимерной цепи. Полиэфиримиды такой структуры являются аморфными и растворимыми в ряде амидных растворителей и хлорированных углеводородах. Подробно рассмотрены три основных способа получения полиэфиримида: высокотемпературная поликонденсация методом нуклеофильного замещения в растворе, поликонденсация в расплаве и получение полиэфиримида непосредственно в процессе экструзии. Наиболее перспективным на сегодняшний день остается метод высокотемпературной поликонденсации в растворе реакцией нуклеофильного ароматического замещения. В качестве галогенсодержа-щего мономера в синтезе используются хлор- или фторфталевые ангидриды. Реакция взаимодействия диаминов с хлорфталевым ангидридом протекает при более низких скоростях в сравнении с фторсодержащим аналогом. Однако использование фторфталевого ангидрида оказалось нецелесообразным с экономической точки зрения. Экономическая доступность соответствующих нитрозамещенных фталевых производных и высокие скорости смещения нитрогрупп с помощью арилоксидных ионов позволяют получать коммерчески доступные полимеры. В качестве растворителей возможно применение апротонных диполярных (ди-метилсульфоксид, NN-диметилформамид, NN-диметилацетамид, N-метилпирролидон и т.д.), неполярных органических (о-дихлорбензол, хлористый метилен и т.д.) и фенольных растворителей. Однако все большее внимание исследователей привлекает синтез в среде о-дихлорбензола.

Ключевые слова: полиэфиримид, высокотемпературная поликонденсация, сополимер

Ж.И. Курданова, К.Т. Шахмурзова, А.А. Жанситов, А.Э. Байказиев, К.Х. Теунова, С.Ю. Хаширова METHODS FOR SYNTHESIS OF POLYETHERIMIDES Zh.I. Kurdanova, K.T. Shakhmurzova, A.A. Zhansitov, A.E. Baykaziev, K.Kh. Teunova, S.Yu. Khashirova

Zhanna I. Kurdanova, Kamila T. Shakhmurzova, Azamat A. Zhansitov*, Arthur E. Baykaziev, Karina Kh. Teunova

Department of Research and Innovation Activities, Kh.M. Berbekov Kabardino-Balkarian State University, Chernyshevsky st., 173, Nalchik, 360004, Russia

E-mail: kurdanova09@mail.ru, shahmurzova.kamila@yandex.ru, azamat-z@mail.ru*, a_baykaziev@mail.ru, karina200595@mail.ru

Svetlana Yu. Khashirova

Department of Organic Chemistry and High-Molecular compounds, Kh.M. Berbekov Kabardino-Balkarian State University, Chernyshevsky st., 173, Nalchik, 360004, Russia E-mail: new_kompozite@mail.ru

The review summarizes and systematizes the currently known data on the synthesis of polyetherimides. Polyetherimides are a promising class of high-quality polymeric materials with a valua-ble set of properties that can be directed to the appropriate design of the polymer chain. Thus, to obtain polyetherimide with a lower glass transition temperature, as much as possible of ether bonds are introduced into the macromolecule, as well as m-phenylene fragments that increase the flexibility of the polymer chain. Polyetherimides of this structure are amorphous and soluble in a number of amide solvents and chlorinated hydrocarbons. Three main methods for the preparation of polyetherimide are discussed in detail: high-temperature polycondensation by nucleophilic substitution in solution, polycondensation in a melt, and production of polyetherimide directly during extrusion. The most promising method for today is the method of high-temperature polycondensation in solution by the reaction of nucleophilic aromatic substitution. As a halogen-containing monomer, chlorine or fluorophthalic anhydrides are used in the synthesis. The reaction of diamines with chlorophthalic anhydride proceeds at lower rates in comparison with the fluorine-containing analog. However, the use of fluorophthalic anhydride proved to be inexpedient from the economic point of view. The economic availability of the corresponding nitrosubstituted phthalic derivatives and high rates of displacement of nitro groups with the help of aryl oxide ions allow to product the commercially avail-able polymers. As solvents, aprotic dipolar (dimethylsulfoxide, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, etc.), nonpolar organic (o-dichlorobenzene, methylene chloride, etc.) and phenolic solvents can be used. However, the increasing attention of researchers is attracted to the synthesis in the environment of o-dichlorobenzene.

Key words: polyetherimide, high-temperature polycondensation, copolymer Для цитирования:

Курданова Ж.И., Шахмурзова К.Т., Жанситов А. А., Байказиев А.Э., Теунова К.Х., Хаширова С.Ю. Методы синтеза полиэфиримидов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62. Вып. 6. С. 4-14 For citation:

Kurdanova Zh.I., Shakhmurzova K.T., Zhansitov A.A., Baykaziev A.E., Teunova K.Kh., Khashirova S.Yu. Methods for synthesis of polyetherimides. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. V. 62. N 6. P. 4-14

Полиэфиримиды (ПЭИ) представляют собой класс высокотехнологичных суперконструкционных полимеров [1-4], характеризующихся сочетанием высокой прочности и теплостойкости с высокой ударной прочностью, трещиностойко-стью. Температура стеклования таких полимеров варьируется в широком диапазоне (200-300 °С) в зависимости от структуры полимерной цепи. ПЭИ отличаются высокой гидролитической стойкостью,

стойкостью к термоокислительной деструкции, обладают высокими показателями кислородного индекса [5-7]. Главным отличием ПЭИ от полиими-дов является широкий интервал между температурой размягчения и началом деструкции полимера, что позволяет перерабатывать их всеми известными методами [8, 9].

К основным промышленным маркам ПЭИ относятся следующие [10]:

ИНеш

О^ —N ^ О

О

сн3 I 3

О

Аигит

О^ —N

О

Кар1оп

О

Иpilex-RN

О

тем реакции нуклеофильного ароматического замещения. В качестве галогенсодержащего мономера в синтезе используются хлор- или фторфтале-вые ангидриды. Реакция взаимодействия диаминов с хлорфталевым ангидридом протекает при более низких скоростях в сравнении с фторсодержащим аналогом. Однако использование фторфталевого ангидрида оказалось нецелесообразным с экономической точки зрения. Экономическая доступность

ПЭИ марок иЬет и Аигит являются термопластичными, а КарШп и ирйех - нетермопластичными полимерами [11, 12].

К получению ПЭИ существует несколько синтетических подходов. Основная реакция во всех случаях - образование диарилового эфира пу-

XV V XV V 4 А л. V 11\11 ^ Л. Л.Л. Л-ЖЛ. . ^ Л.XV Л. Л. ШХ Л. IV V ^ V V А ^ V Л.

N (С~У) О (С)\ _соответствующих нитрозамещенных фталевых про-

\—/ у—/ изводных и высокие скорости смещения нитро-

0 -'и групп с помощью арилоксидных ионов позволили

получать коммерчески доступные полимеры.

Поликонденсацию реакцией нитрозамеще-ния проводят в среде апротонных диполярных растворителей с использованием азеотропообразова-теля (бензол, хлорбензол, толуол) в несколько стадий [13-16].

Первая стадия - взаимодействие 4-нитро-фталевого ангидрида с м-фенилендиамином:

На второй образовавшийся бифункциональный мономер вступает в реакцию с 4,4'-дигироксиди-фенилпропаном по следующей схеме:

При такой схеме получения ПЭИ главным недостатком является содержание в полимерной цепи гидроксильных и нитро-концевых групп, наличие которых отрицательно влияет на термостабильность ПЭИ. Второй наиболее важной проблемой является присутствие в реакционной смеси некоторого количества воды, что переводит нитро-имид в нитроаммиачную соль. Это ограничивает рост цепи и создает определенные проблемы с воспроизводимостью синтеза [17].

При проведении реакции методом имиди-зации на первой стадии получают промежуточный продукт - 4,4'-(4,4'-изопропилидендифенокси)-бис-(фталевый ангидрид) взаимодействием 4-нитрофта-левого ангидрида с 4,4'-дигидрокси-2,2'-дифенилпро-паном в присутствии карбоната калия. На втором этапе в реакционную смесь вносят м-фенилендиа-мин. По данной схеме получают более термостойкие ПЭИ с ангидридными концевыми группами. Главной особенностью данной схемы получения

HN-

О

O

R-

-O

полимера является высокий выход продукта, а также воспроизводимость синтеза [18].

Для решения проблемы, связанной с низкой конверсией диангидрида и органического диамина в процессе поликонденсации и длительным процессом синтеза при высоких температурах, приводящих к разложению мономеров и образованию побочных продуктов, было предложено использование катализаторов [19-21]. Так, в качестве катализатора возможно применение фенилфосфи-ната натрия [21], солей гуанидиния, пиридиния, имидазолия [22], четвертичных аммониевых и фос-фониевых солей [23].

Большое число работ [19, 22-29] посвящено получению диаминов на основе . -динитробензола. Среди них наибольший интерес представляют продукты с изопропилдиеновой и гексафторизопропил-диеновой «мостиковыми» группами. Синтез ПЭИ в этом случае проводится в соответствии со схемой: О О

О

O о

X

R

OO XO

N

X = H:R = C(CF3)2; CF3

R, R ; = C(O); —O— ; —O

n

O

X

O— ; —O

O— ;

—O

CH

CH3

O—

Реакцию проводят в К-метилпирролидоне при комнатной температуре; циклизацию промежуточных поли(о-карбокси)амидов осуществляют непосредственно в реакционном растворе, используя в каче-

стве катализатора либо смесь пиридин:уксусный ангидрид (1:1), либо ортофосфорную кислоту, или добавляя соединения, образующие азеотропные смеси с водой, выделяющейся в процессе циклиза-

ции. Все реакции протекали в гомогенных условиях с получением высокомолекулярных ПЭИ с

высокой степенью циклизации.

ПЭИ следующей структуры [30, 31]:

получают в одну стадию на основе диангидрида бисфенола-А и 4,4'-[1,4-хениленбис(1-метилэти-лиден)]бисанилина в .-крезоле при 200 °С в течение 6 ч с концевыми фенильными группами. Ароматические полиэфиримиды синтезируют из фторсо-держащего диангидрида ароматической карбоно-

вой кислоты, диангидрида 2,2-бис[4-(3,4-дикар-боксифенокси) фенил]гексафторпропана и пяти типичных ароматических диаминов, включая 1,1-бис(4-аминофенил)-1-фенил-2,2,2-трифторэтана путем двухстадийной процедуры амидирования с полиаминокислотами с последующей термической ими-дизацией полиаминокислоты согласно схеме [32]:

о

ДМСО

оо

Гидролиз

Циклодегидратация

о о

Г) СГ-!

о

ОТо + н2К-АГ-:ЫН2

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

о

— НК Н

он

:ЫН-АГ—

но

о

Г о

—К'

-о

В работе [33] с целью изучения влияния условий синтеза ПЭИ на свойства получаемых полимеров авторами были получены ПЭИ следующими способами:

1) Низкотемпературной поликонденсацией . -фенилендиамина или 2,2'-бис-[4-(3,4-дикарбокси-фенокси)фенил]пропана (диамин А) или 1,3-бис-

:ы-Аг-

(амино-фенокси)бензоила (диамин Р) и диангид-рида 2,2'-бис-[4-(3,4-дикарбокси-фенокси)фенил]про-пана в растворе ^метилпирролидона с последующей химической циклизацией образующихся по-лиамидокислот в растворе под действием уксусного ангидрида и третичного амина как катализа-

о

п

о

п

о

тора. Образующиеся ПЭИ осаждали, выливая реакционные растворы в воду, отфильтровывали, тщательно промывали на фильтре водой, затем спиртом и сушили в вакууме при 160 °С в течение 6 ч.

2) Реакцией нуклеофильного полинитроза-мещения взаимодействием динатриевой соли дифени-лолпропана с К,№-(.-фенилен)-бис-(4-нитрофтал-имидом) в диметилсульфоксиде. Образующиеся ПЭИ осаждали, выливая реакционные растворы в воду, отфильтровывали, тщательно промывали на

фильтре водой, затем спиртом и сушили в вакууме при 160 °С в течение 6 ч.

3) Одностадийной термической циклопо-ликонденсацией в расплаве при 140 °С в присутствии монофункциональных соединений - фтале-вого ангидрида или и-анизадина для регулирования концевых групп. После проведения синтеза застывшую реакционную массу измельчали и экстрагировали в аппарате Сокслета, затем выделенный полимер сушили в вакууме.

В таблице приведены условия синтеза и свойства синтезированных ПЭИ.

Таблица

Условия синтеза и свойства синтезированных ПЭИ [33]

ПЭИ Используемый диамин Монофункциональное соединение Метод получения Пприв, дл/г Т&, °С

1 .-фенилендиа-мин - химическая циклизация 0,67 220

2 фталевый ангидрид 3 % 0,45 210

3 - 0,73 -

4 - полинитрозамещения 0,42 215

5 - плавкая среда 0,70 225

6 - 0,40 220

7 фталевый ангидрид 1 % 0,52 234

8 анизадин 3 % 0,40 -

9 диамин А - 0,80 196

10 диамин Р - 0,75 187

При этом следует отметить, что термостойкость образцов ПЭИ, полученных в расплаве, несколько выше термостойкости образцов этого полимера, полученных двухстадийным методом в растворе в К-метилпирролидоне.

Одним из способов синтеза полиэфир-имида является высокотемпературная поликонденсация диангидрида и диамина в среде апротонного диполярного растворителя (К,К-диметилацетамид, К-метилпирролидон, К,К-диметилформамид) с получением амида простого эфира с последующим удалением растворителя и формированием пленки или полиэфирной смолы дегидрирующей имидизацией.

Однако данный способ получения поли-эфиримида длительный, многоступенчатый, с высокой стоимостью. В китайском патенте [34] описан способ получения полиэфиримидов в полярном растворителе на основе хлорфталимида и

двухатомным фенолом. Однако полученные данным способом полиэфиримиды обладают сильной жесткостью и слабой растворимостью. Авторами патента [35] предложен альтернативный способ синтеза ПЭИ, включающий стадии:

1) синтез дигало-бис-фталимида на основе галоидного ангидрида (3-хлорфталевый ангидрид, 4-хлорфталевый ангидрид, 3-бром-4-бромфтале-вый ангидрид) и диизоцианат (дициклогексилме-тандиизоцианат, изофорондиизоцианат, дифенил-метандиизоцианат, толуолдиизоцианат) при температуре окружающей среды в токе инертного газа в апротонном полярном растворителе (К^-диме-тилформамид, К,К-диметилацетамидамид, К-ме-тилпирролидон, сульфолан, дифенилсульфон) с использованием катализатора (пиридин, пиколин, хинолин, изохинолин, акридин, пиридазин, пиримидин и пиразол) по схеме:

X

2) синтез полиэфиримида реакцией поликонденсации добавлением в реакционную систему эквимольного количества двухатомного фенола (бисфенол А, бисфенол S, бифенол, нафталиндиол,

гидрохинон, резорцин), щелочного агента (карбонат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия) в присутствии азеотропообразователя (толуол, бензол и др.) по схеме:

о о^

И-Я—

о

н^и-он

/

-И—

X

Затем реакционный раствор охлаждали до 90 °С и высаждали в спирт (метанол, этанол, изо-пропанол, изоамиловый спирт). Полученный твердый порошок ПЭИ фильтровали, промывали и сушили при температуре 180-200 °С в течение 18-22 ч.

Преимуществами настоящего способа синтеза являются:

- использование диизоцианата в качестве исходного материала при синтезе полиэфиримидов решает проблему соответствующих диаминов, подвергающихся окислению при комнатной температуре, и позволяет получать полиэфиримид с высокой молекулярной массой;

- использование гексагетероциклического соединения в качестве катализатора позволяет сократить время реакции;

- сокращает стадию химической имидиза-ции при синтезе полиэфиримида, так что процесс синтеза упрощается и решается проблема с образованием отходов.

Некоторые ПЭИ могут быть получены по-лициклоконденсацией в расплаве [22-24, 36]. Так, термопластичный ПЭИ марки Ultem синтезируется поликонденсацией диангидрида бисфенола А с диамином, обычно . -фенилендиамином в расплаве при 200-290 °С с катализаторами Fe2(SO4)з, с добавлением для регулирования молекулярной массы фталевого ангидрида [37, 38], как показано на схеме:

о

но

о о

оо

о

гн,

СН3

-он

Сн3

о о

о

^о

- о

СН3

Сн3

Этот метод является наиболее перспективным с экономической, экологической и технологической точки зрения. Кроме того, в этом случае отпадает необходимость в использовании трудноуда-ляемого из полимера растворителя (амидного или фенольного типа), что имеет существенное значение при переработке и эксплуатации полимеров.

Получение ПЭИ в расплаве может осуществляться непосредственно из смеси исходных

о

о ^ Л

соединений с использованием различных катализаторов и без них [38-44], а также с помощью предварительного взаимодействия мономеров [25, 4547]. В последнем случае образуется сложная композиция, в основном состоящая из олигомеров по-лиэфирамидокислоты. Исходные соединения содержатся в незначительном количестве или полностью отсутствуют. Предварительное взаимодействие мономеров может осуществляться в инерт-

о

п

ных низкокипящих растворителях, таких как мети-ленхлорид, хлороформ, 1,2-дихлорэтан [46, 47] или же в воде [45]. Не исключена возможность использования для этих целей смеси указанных растворителей и воды [24, 40].

Особый интерес представляет получение ПЭИ непрерывным методом в экструдере [26, 27, 48, 49]. Смесь исходных соединений проходит последовательно несколько зон, имеющих различную температуру - от низкой (при смешении мономеров) до температуры плавления конечного продукта. Циклизационная вода непрерывно удаляется из экструдера через соответствующие отверстия, причем в последней зоне экструдера - при помощи вакуума. Полимер на выходе из экструдера получают либо в виде гранул, либо в виде пленки. Предусмотрено также получение композиций на основе ПЭИ смешением их с различными наполнителями непосредственно в экструдере.

В последние годы для удовлетворения повышенного спроса на полиэфиримид был разработан новый процесс получения ПЭИ, так называемый процесс «смещения полимеризации». Синтез полиэфиримидов посредством процесса смещающей полимеризации включает в себя имидирова-ние [50] с получением бисфталимида, замещенного уходящей группой; синтез соли дигидроксиарома-тического соединения [51], и полимеризацию путем взаимодействия замещенного бисфталимида и соли («смещающая полимеризация») [52]. В частности, имидирование обычно протекает при взаимодействии 2-х молей фталевого ангидрида, замещенного уходящей группой, 1 молем диамина в реакционном растворителе, таком, как о-дихлорбен-зол, с получением бис (фталимида), замещенного двумя уходящими группами.

Для получения полиэфиримида посредством хлор-смещения в присутствии катализатора фазового переноса, такого, как гексаэтилгуаниди-нийхлорид, осуществляют реакцию полимеризации бис (фталимида) с динатриевой солью бисфе-нола А. Использование гексаэтилгуанидинийхлорида в качестве катализатора фазового переноса при более высоких температурах описано в патенте [53].

Получение полиэфиримида посредством хлор-смещения требует образования его в виде суспензии в растворителе, таком, как о-дихлорбен-зол. Вблизи или в точке кипения о-дихлорбензола и в присутствии катализатора имидирования, такого, как гексаэтилгуанидинийхлорид, суспензию бис-(хлорфталимида) можно изготавливать с очень низким содержанием непрореагировавших исходных материалов. Однако, бис(хлорфталимид) в о-дихлорбензоле образует тиксотропную смесь.

Это свойство становится более выраженным при концентрациях твердых веществ более 20% и при температурах ниже точки кипения о-дихлорбен-зола. Концентрация твердых веществ, превышающая 20%, может привести к эксплуатационным проблемам, таким, как прилипание бис(хлорфтали-мида) к стенкам сосуда, и проблемам с продуктом, таким, как высокий остаточный непрореагировав-ший бис(хлорфталимид) в полученном полиэфири-миде. Однако установление верхнего предела концентрации дихлорбисфталимида при содержании менее 20% твердых веществ также ограничивает количество полиэфиримида, которое может быть получено в периодическом или непрерывном процессе. Авторами патента [54] предложен способ получения полиэфиримидов, который не обладает вышеприведенными недостатками. Согласно предложенному методу в реакционный раствор при синтезе ПЭИ вводят 22 масс. % раствора полимера промышленной марки ULTEM в о-дихлорбензоле до, во время или после реакции имидирования для получения бис(фталимидной) композиции, имеющей процентное содержание твердых веществ от 18% до 30%, что позволяет значительно снизить агломерацию и вязкость полимерной смолы.

Для получения хлорзамещенных полиэфир-имидов с улучшенными цветовыми характеристиками учеными фирмы Sabic Global Technologies BV разработан способ синтеза [54-56] методом смещающей полимеризации бисимида, полученного в результате реакции хлорзамещенного фталевого ангидрида и м-фенилендиамина с динатриевой солью бисфенола а в присутствии катализатора фазового переноса гексаэтилгуанидинийхлорида. В процессе производства полиэфиримида по данному способу полимер нейтрализуют фосфорной кислотой для превращения любых оставшихся фенок-сидных групп натрия в полимерной цепи в феноль-ные группы, а карбоксилатных групп натрия - в карбоксильную группу кислоты. Это гарантирует, что в полимерной цепи не останется реакционноспо-собных групп, которые могут отрицательно повлиять на эффективность фильтрации и промывки полимера, что позволяет снизить и индекс желтизны ПЭИ.

Таким образом, анализ научно-технической литературы и обобщение результатов исследований в области синтеза полиэфиримидов показывают, что несмотря на большое разнообразие способов получения ПЭИ, единственным промыш-ленно доступным методом синтеза полиэфирими-дов является высокотемпературная поликонденсация, основанная на реакции нуклеофильного заме-

щения диангидрида бисфенола А с м-фенилендиа-мином.

Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки

ЛИТЕРАТУРА

1. Shabaev A.S., Zhansitov A.A., Kurdanova Z.I., Khashirova S.Y., Mikitaev A.K. New method of investigation of polysul-fone thermal destruction. Polymer Sci. Ser. B. 2017. V. 59. N 2. P. 216-224. DOI: 10.1134/S1560090417020099.

2. Zhansitov A.A., Khashirova S.Y., Slonov A.L., Kurdanova Z.I., Shabaev A.S., Khashirov A.A., Mikitaev A.K. Development of technology of polysulfone production for 3D printing. High Perform. Polymers. 2017. V. 29. Р. 724-729. DOI: 10.1177/0954008317704500.

3. Шахмурзова К.Т., Курданова Ж.И., Жанситов А.А., Бай-казиев А.Э., Хаширова С.Ю., Пахомов С.И., Лигидов М.Х Синтез и свойства ароматических полиэфиров с хардовыми фрагментами. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2017. Т. 60. Выт. 6. С. 28-39. DOI: 10.6060/tcct.2017606.5557.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

4. Zhansitov A.A., Slonov A.L., Shetov R.A., Baikaziev A.E., Shakhmurzova KT., Kurdanova Zh.I., Khashirova S.Yu. Synthesis and properties of polyetheretherketones for 3d printing. Fibre Chem. 2018. V. 49. N 6. P. 414-419. DOI: 10.1007/s10692-018-9911-5.

5. Kuznetsov A.A., Tsegelskaya A.Yu., Buzin P.V., Ya-blokova M.Yu., Semenova G.K. High temperature polyi-mide synthesis in "active" medium: reactivity leveling of the high and the low basic diamines. High Perform. Polymers. 2007. V. 19. P. 711-721. DOI: 10.1177/0954008307081214.

6. Kuznetsov A.A., Yablokova M.Yu., Buzin P.V., Tsegelskaya A.Yu., Kaminskii V.A. New Alternating copolyimides by high temperature synthesis in benzoic acid medium. High Perform. Polymers. 2004. V. 16. P. 89-100. DOI: 10.1177/0954008304038967.

7. Шифрина З.Б., Русанов АЛ. Ароматические полиимиды с гибкими и жесткими цепями. Усп. химии. 1996. Т. 65. N° 7. С. 648-658. DOI: 10.1070/RC1996v065n07ABEH000268.

8. Антонов А.В., Кузнецов А.А., Берендяев В.И. Лавров С.В., Гитина Р.М., Котов Б.В. Влияние условий синтеза и испытаний на термическую деструкцию полиэфирими-дов. Высокомолек. соед. 1996. Т. 36. № 1. С. 20-25.

9. Mittal K.L. Polyimides and other high temperature polymers: synthesis, characterization and applications. Bostone: Utrecht. 2005. 570 p.

10. Kobayashi Sh., Müllen K Polyetherimide. Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials. 2014. Р. 1-10.

11. Barucci M., Gottardi E., Peroni I., Ventura G. Low temperature thermal conductivity of Kapton and Upilex. Cryogenics. 2000. P. 145-147. DOI: 10.1016/S0011-2275(00)00013-8.

12. Sener U. Adhesion of copper to UV photo-oxidized Kapton and Upilex-S polyimide surfaces. Thesis. Rochester Institute of Technology. 2004. 66 p.

13. Stella A., Hall D. Method for making polyetherimides. Patent US 20070073035. 2005.

14. Chiong H., Link Th., Farid G., Khouri F., Kuhlman M., Navarro de Castro M., Odle R., Smith B. Chloro-substi-tuted polyetherimides having improved relative thermal index. Patent US 20130303698. 2009.

15. Odle R., Guggenheim Th., Swatos W., Vollmer M. Methods for the preparation poly(etherimide)s. Patent US 5498224. 2001.

Российской Федерации в рамках соглашения

№ 14.577.21.0240 от 26 сентября 2017 года. Идентификатор проекта: RFMEFI57717X0240.

REFERENCES

1. Shabaev A.S., Zhansitov A.A., Kurdanova Z.I., Khashirova S.Y., Mikitaev A.K. New method of investigation of polysul-fone thermal destruction. Polymer Sci. Ser. B. 2017. V. 59. N 2. P. 216-224. DOI: 10.1134/S1560090417020099.

2. Zhansitov A.A., Khashirova S.Y., Slonov A.L., Kurdanova Z.I., Shabaev AS., Khashirov A.A., Mikitaev A.K. Development of technology of polysulfone production for 3D printing. High Perform. Polymers. 2017. V. 29. Р. 724-729. DOI: 10.1177/0954008317704500.

3. Shakhmurzova K.T. Kurdanova 2р.1, Zhansitov A.A., Bai-ykaziev A.E., Khashirova S.Yu., Pakhomov S.I. Ligidov M.Kh. Synthesis and properties of aromatic polyesters with carded fragments. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2017. V. 60. N 6. P. 28-39 (in Russian). DOI: 10.6060/tcct.2017606.5557.

4. Zhansitov A.A., Slonov A.L., Shetov R.A., Baikaziev A.E., Shakhmurzova K.T., Kurdanova Zh.1, Khashirova S.Yu. Synthesis and properties of polyetheretherketones for 3d printing. Fibre Chem. 2018. V. 49. N 6. P. 414-419. DOI: 10.1007/s10692-018-9911-5.

5. Kuznetsov A.A., Tsegelskaya A.Yu., Buzin P.V., Yablokova M.Yu., Semenova G.K. High temperature polyi-mide synthesis in "active" medium: reactivity leveling of the high and the low basic diamines. High Perform. Polymers. 2007. V. 19. P. 711-721. DOI: 10.1177/0954008307081214.

6. Kuznetsov A.A., Yablokova M.Yu., Buzin P.V., Tsegelskaya A.Yu., Kaminskii V.A. New alternating copol-yimides by high temperature synthesis in benzoic acid medium. High Perform. Polymers. 2004. V. 16. P. 89-100. DOI: 10.1177/0954008304038967.

7. Shifrina Z.B., Rusanov A.L. Aromatic polyimides with flexible and rigid chains. Usp. Khim. 1996. V. 65. N 7. P. 648-658 (in Russian). DOI: 10.1070/RC1996v065n07ABEH000268.

8. Antonov A.V., Kuznetsov A.A., Berendyaev V.I., Lavrov S.V., Gitina R.M., Kotov B.V. Influence of synthesis conditions and tests on thermal degradation of polyetherimides. Polym. Sci. 1996. P. 36. N 1. P. 20-25.

9. Mittal K.L. Polyimides and other high temperature polymers: synthesis, characterization and applications. Bostone: Utrecht. 2005. 570 p.

10. Kobayashi Sh., Müllen K Polyetherimide. Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials. 2014. Р. 1-10.

11. Barucci M., Gottardi E., Peroni I., Ventura G. Low temperature thermal conductivity of Kapton and Upilex. Cryogenics. 2000. P. 145-147. DOI: 10.1016/S0011-2275(00)00013-8.

12. Sener U. Adhesion of copper to UV photo-oxidized Kapton and Upilex-S polyimide surfaces. Thesis. Rochester Institute of Technology. 2004. 66 p.

13. Stella A., Hall D. Method for making polyetherimides. Patent US 20070073035. 2005.

14. Chiong H., Link Th., Farid G., Khouri F., Kuhlman M., Navarro de Castro M., Odle R., Smith B. Chloro-substi-tuted polyetherimides having improved relative thermal index. Patent US 20130303698. 2009.

15. Odle R., Guggenheim Th., Swatos W., Vollmer M. Methods for the preparation poly(etherimide)s. Patent US 5498224. 2001.

16. Sanner M., Guggenheim Th., Odle R. Polyetherimide compositions, methods of manufacture, and articles prepared therefrom. Patent WO 20171117343. 2016.

17. Русанов А.Л., Матвелашвили Г.С., Казакова Г.В. По-лиэфиримиды. Пласт. массы. 1991. № 11. С. 3-9.

18. Khalil F., Shabanian M., Hajibeygi M. Mohammadi Y. Synthesis and properties of new thermally stable and optically active organosoluble poly(ether-amide-imide)s containing segment in the main chain. J. Appl. Polymer Sci. 2010. V. 117. P. 1184-1192. DOI: 10.1002/app.31894.

19. Khalil Faghihi, Meisam Shabanian, Mohsen Hajibeygi, Yasser Mohammadi. Synthesis and properties of new thermally stable and optically active organosoluble poly(ether-amide-im-ide)s containing segment in the main chain. J. Appl. Polymer Sci. 2010. V. 117. P. 1184-1192. DOI: 10.1002/app.31894.

20. Lindway M. Preparation of polyimide polymers. Patent US 6713597. 2002.

21. Guggenheim T., Odle R., Khouri F. Polyetherimide compositions, methods of manufacture, and articles formed therefrom. Patent US 20140094535. 2014.

22. Amm D., Dudley J., Mahowald P. Methods of manufacture of bis(phthalimide)s and polyetherimides, and bis(phthalimide)s, and polyetherimides formed there-from. Patent US 2014055856. 2014.

23. Takekoshi T., Klopfer H. Method for making polyeth-erimides using carboxylic acid salts of alkali metals or zinc as catalysts. Patent US 4293683. 1981.

24. Xingzhong F., Jiangtao L., Guofei Ch. Preparation method of polythioetherimide. Patent CN 103497337. 2013.

25. Takekoshi T. Injection moldable polyetherimide oligomers and method for making. Patent US 4281100. 1981.

26. Takekoshi T. Heat curable polyimides. Patent US 4302575. 1981.

27. Auman B., Corcoran W., Summers J. Melt-processible, thermoplastic random copolyimides having recoverable crystallinity and associated processes. Patent US 6476182. 2000.

28. Janssen W. Method and extrusion device for processing a mixture consisting of natural fibers and synthetic materials. Patent WO 2004060636. 2002.

29. Gallucci R., Odle R. Polyimide sulfones, method and articles made therefrom. Patent US 7041773. 2006.

30. Fang J., Kita H., Okamoto K. Hyperbranched polyimides for gas separation applications. 1. Synthesis and characterization. Macro-molecules. 2000. V. 33. P. 4639-4646. DOI: 10.1021/ma9921293.

31. Jun Cui, Yinfeng Yu, Wenjie Chen, Shanjun Li. Effect of molecular weight of PEI on the structure formation. Macro-mol. Chem. Phys. 1997. 198. P. 3267-3276. DOI: 10.1002/macp. 1997.021981023.

32. Rajasekar S., Venkatesan D. Synthesis and properties of polyetherimides by nucleophilic displacement reaction. Polym. Polym. Compos. 2012. V. 20. P. 845-852.

33. Dong-Ho Lee, Ho Lee, Seung-Young Koo, Dae-Yong Kim, Heung-Jin Choi. Preparation and properties of soluble aromatic polyetherimides based on 2,2-bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl] hexafluoropropane dianhydride. J. Appl. Polymer Sci. 2000. V. 76. P. 249-257. DOI: 10.1002/(SICI)1097-4628(20000411)76:2%3 C249: :AID-APP14%3E3.0.CO;2-Z.

34. Антонов А.В., Кузнецов А.А., Берендяев В.И., Лавров С.В., Гитина Р.М., Котов Б.В. Влияние условий синтеза и испытаний на термическую деструкцию полиэфирими-дов. Высокомолек. соед. 1994. Т. 36. № 1 С. 20-25.

35. Changlu G., Mengxian D., Lianxun G. Method for preparing polyetherimide from bischlorophthalimide and bisphenol. Patent CN 1560113. 2005.

16. Sanner M., Guggenheim Th., Odle R. Polyetherimide compositions, methods of manufacture, and articles prepared therefrom. Patent WO 20171117343. 2016.

17. Rusanov A.L., Matvelashvili G.S., Kazakova G.V. Polyetherimides. Internat. Polym. Sci. Technol. 1991. N 11. P. 3-9 (in Russian).

18. Khalil F., Shabanian M., Hajibeygi M. Mohammadi Y.

Synthesis and properties of new thermally stable and optically active organosoluble poly(ether-amide-imide)s containing segment in the main chain. J. Appl. Polymer Sci. 2010. V. 117. P. 1184-1192. DOI: 10.1002/app.31894.

19. Khalil Faghihi, Meisam Shabanian, Mohsen Hajibeygi, Yasser Mohammadi. Synthesis and properties of new thermally stable and optically active organosoluble poly(ether-amide-im-ide)s containing segment in the main chain. J. Appl. Polymer Sci. 2010. V. 117. P. 1184-1192. DOI: 10.1002/app.31894.

20. Lindway M. Preparation of polyimide polymers. Patent US 6713597. 2002.

21. Guggenheim T., Odle R., Khouri F. Polyetherimide compositions, methods of manufacture, and articles formed therefrom. Patent US 20140094535. 2014.

22. Amm D., Dudley J., Mahowald P. Methods of manufacture of bis(phthalimide)s and polyetherimides, and bis(phthalimide)s, and polyetherimides formed there-from. Patent US 2014055856. 2014.

23. Takekoshi T., Klopfer H. Method for making polyetherimides using carboxylic acid salts of alkali metals or zinc as catalysts. Patent US 4293683. 1981.