CC BY
17
2022 Химическая технология и биотехнология № 4
ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Б01: 10.15593/2224-9400/2022.4.06 Научная статья
УДК 66.076+ 541.183+547.781
Д.В. Джепаров, Е.С. Денисламова
Пермский национальный исследовательский политехнический институт, Пермь, Россия
МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИЕ КАРКАСЫ НА ОСНОВЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ЛИГАНД -НОВЫЕ МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ХРАНЕНИЯ ВОДОРОДА
В последнее время все больше возрастает интерес к использованию водорода в качестве топлива. Водород можно сжигать в газотурбинных установках или получать энергию за счет его электрохимического окисления в топливных элементах.
Однако переход от энергетической системы на основе природных ископаемых к энергосистемам на основе водородной энергетики наталкивается на ряд барьеров. Невысокая плотность газообразного водорода (~0,09 кг/м3), низкая температура его сжижения, а также высокая взрывоопасность в сочетании с негативным воздействием на свойства конструкционных материалов ставят на первый план разработку эффективных и безопасных систем хранения водорода - именно эти проблемы сдерживают развитие водородной энергетики в настоящее время.
Металлорганические каркасные структуры (МОЕ) - координационные пористые полимеры, которые состоят из ионов металлов и связывающих их органических строительных блоков - линкеров. МОЕ имеют универсальную структуру, большую площадь поверхности и большой объем пор, что позволяет рассматривать их как материалы-кандидаты для хранения низкомолекулярных газов, в частности водорода. В качестве основы для синтеза МОЕ, которые можно использовать для хранения низкомолекулярных газов, особое значение имеют азотсодержащие гетероциклические лиганды. В таких структурах имеется один или несколько атомов азота, которые могут увеличивать адсорбционную способность данных материалов.
В данном обзоре приводятся данные по способам получения МОЕ на основе азотсодержащих пятичленных гетероциклических лигандов и их возможное применение для хранения и транспортировки водорода, который может рассматриваться как альтернативный вид топлива.
Ключевые слова: металлорганические каркасные структуры, хранение водорода, пятичленные гетероциклы.
D.V. Dzheparov, E.S. Denislamova
Perm National Research Polytechnic University, Perm, Russian Federation
METAL-ORGANIC FRAMEWORKS BASED ON HETEROCYCLIC LIGAND - NEW MATERIALS FOR HYDROGEN STORAGE
Recently, interest in the use of hydrogen as a fuel has increased. Hydrogen can be burned in gas turbines or generated by its electrochemical oxidation in fuel cells.
However, the transition from an energy system based on natural resources to energy systems based on hydrogen energy encounters a number of barriers. The low density of gaseous hydrogen (~0.09 kg/m3), low temperature of its liquefaction, as well as high explo-siveness, combined with a negative impact on the properties of structural materials, put the development of efficient and safe hydrogen storage systems in the foreground - these are the problems that hinder the development hydrogen energy at present.
Metal-organic framework structures (MOF) are coordination porous polymers that consist of metal ions and organic building blocks, linkers, that bind them. MOF have a versatile structure, large surface area, and large pore volume, which allows them to be considered as candidate materials for storing low molecular weight gases, in particular hydrogen. Nitrogen-containing heterocyclic ligands are of particular importance as a basis for the synthesis of MOFs that can be used to store low molecular weight gases. Such structures contain one or more nitrogen atoms, which can increase the adsorption capacity of these materials.
This review provides data on the methods for obtaining MOF based on nitrogen-containing five-membered heterocyclic ligands and their possible application for the storage and transportation of hydrogen, which can be considered as an alternative fuel.
Keywords: metal-organic framework structures, hydrogen storage, five-membered heterocycles.
Характерной особенностью МОБ является возможность регулирования их химической и пространственной структуры. Целенаправленное «конструирование» на молекулярном уровне позволило успешно применять эти материалы в различных областях. В частности, MOF широко используют для сорбции и селективного разделения газов -азота, аргона, диоксида углерода и метана. Однако несмотря на огромное число синтезированных к настоящему времени MOF, адсорбция водорода была исследована для небольшого количества MOF. Выделяют два основных направления повышения физической сорбции водорода в MOF: увеличение площади внутренней поверхности и/или объема пор и повышение энергии связывания водорода с металлорга-ническим каркасом [1].
Гетероциклические пятичленные азотсодержащие лиганды, такие как имидазол, пиразол, триазол и тетразол, могут быть использованы в
синтезе пористых МОБ. Значения рКа имидазола, пиразола, триазола и тетразола составляют около 14,5; 14,2; 9,3 и 4,9 соответственно. Такие лиганды могут образовывать цеолитоподобные имидазольные каркасы -которые представляют собой тетраэдрически координированные центры цинка или кобальта и имидазолатные лиганды (рис. 1) [2].
Рис. 1. Различные лиганды, используемые в синтезе
Одним из самых распространенных лигандов, используемых в синтезе является 2-метилимидазол. Особенностью является то, что они сочетают в себе свойства цеолитов за счет схожей структуры и свойства МОБ, в частности имеют большую удельную площадь поверхности. Чаще всего в качестве иона комплексообразователя используется ион 2и2+ или Со2+.
Механизм образования таких соединений описывается в статье [3] и представлен на рис. 2. Механизм состоит из трех стадий: 1) образование координационной связи между лигандом и ионом металла; 2) депротонирование лиганда(-ов) 2-метилимидазола; 3) олигомериза-ция путем связывания вместе различных ионов металла через депрото-нированные лиганды.
Присутствие имидазола в структуре каркаса в качестве лиганда позволяет создавать прочные координационные связи с мостиковыми металлическими центрами. Это приводит к некоторым особенностям данных соединений, таких как легкая и стабильная кристаллизация, способность к обработке в наномасштабе, а также высокую адсорбционную емкость и хорошую биосовместимость. Эти материалы можно использовать для хранения и разделения газов [4-6], а также у них есть способность к обнаружению различных газов. Например, 2Ш-8 может применяться для обнаружения диоксида азота [7].
М(1ЧОз)з 6Н20
С1 [ ,01 [
нн^-'К
1©
2гаш 2гтт 2тпп
- ''/
2т¡т у ! 2тпп \ / 2гтт
Рис. 2. Механизм образования ZIFs
___I I
2гшгп" А ""'К^Ч^А 'А "^2пшп
В статье [8] описываются различные методы получения 2Ш-8. Это соединение представляет собой металлорганический каркас, который состоит из ионов цинка и органических строительных блоков 2-метил-имидазола. Схема получения представлена на рис. 3. Стоит отметить, что данное соединение можно модифицировать. В статье [9] предлагается модификация 2Ш-8 в 2Ш8-А. Модификация представляет собой замену 2-метилимидазола в полученной структуре на 3-амино-1,2,4-триазол. Полученный 2Ш8-А способен связывать С02, а также может быть использован для дальнейшей модификации. Данные свойства объясняются тем, что в структуре каркаса присутствуют некоординированные аминогруппы.
Полученный 2Ш8-А можно синтезировать и прямым путем, что увеличит выход конечного продукта за счет уменьшения количества стадий синтеза.
Известен 2Ш-67 на основе ионов кобальта и имеющий в своем составе все тот же 2-метилимидазол [10]. В работе описывается синтез и механизм образования этого соединения. Особенное внимание уделено тому, что 2Ш-67 можно рассматривать как перспективный ингибитор коррозии в эпоксидном покрытии. Однако из-за высокой гидро-
фильности и растворимости в воде применение данного соединения весьма затруднительно, поэтому были предложены различные модификации ZIF-67. Например, добавление силановых связующих агентов, а именно (З-аминопропил)триэтоксисилана (APTES) привело к образованию ZIF-67@APTES (рис. 4).
NH
N ,NH + N NH +Zn(N03b-6H20
\=/
n^\nh Zn(N03)2-6H20
Рис. 3. Схема получения ZIF-8 и его модификация
Рис. 4. Схема синтеза ZIF-67 и его модификация
Стоит отметить, что ZIF-8 и ZIF-67 можно модифицировать и при помощи их скрещивания. Таким образом, можно получить гибридный материал, который будет обладать новыми свойствами [11]. Данный синтез представлен на рис. 5. Полученный материал на основании своих свойств имеет перспективы применяться в качестве фотокатализатора.
1ЧГ тчн
+ Со2+-
Zn1_xCox-ZIF
71¥-67
Рис. 5. Схема синтеза гибрида 2Ш-8 и 2Ш-67
Из лигандов, применяемых для синтеза ZIF, не менее известен бен-зимидазол. На его основе были синтезированы ZIF-7 [12]. В статье предложен способ быстрого получения MOF на основе бензимидазола и соли цинка. Для достижения высокой пористости и водородоемкости весь процесс был оптимизирован при помощи подбора растворителя (рис. 6).
Рис. 6. Влияние растворителя на структуру полученного материала
В работе [13] упоминается НЕ^Ш, в состав которого входит целых пять ионов металлов N1 (II), Сё (II), Со (II), Си (II), Zn (II). За счет наличия в своей структуре пяти ионов металлов соединение обладает высокой энтропией, а также стабильностью при повышенных температурах.
Однако получение такого соединения довольно затруднительно из-за возникновения побочных реакций в ходе синтеза, например, образование других каркасных структур отличных от целевой, а также заполнение пор полученного соединения ионами металлов. Поэтому часто выбирают механохимический метод проведения синтеза, схема которого представлена на рис. 7.
Синтез представляет собой взаимодействие пяти солей металлов с 2-метилизамидазолом без участия растворителей. Реакция происходит за счет измельчения в шаровой мельнице. В основе этого процесса лежат основные закономерности механохимии [14].
Полученное соединение может быть использовано как катализатор в реакции циклоприсоединения углекислого газа к эпоксидам. Данный процесс имеет большое значение, так как продукты синтеза используются в фармацевтической и электрохимической промышленности.
Существуют и другие разработки ZIF на основе пятичленных азотсодержащих гетероциклических лигандов, имеющих в своем составе больше двух атомов азота и больший объем молекулы. Одним из таких соединений является SOD [15]. Его синтез основан на взаимодействии 4,5-ди-(Ш-тетразол-5-ил)-2#-1,2,3-триазола и Zn(NO3)2-6H2O (рис. 8). На основании этого соединения можно оценить адсорбционную способность некоординированного атома азота. После синтеза полученное соединение было исследовано и сделаны выводы высокой адсорбционной способности к CO2, а также доказано, что SOD можно использовать для доставки лекарств.
HE-ZIF
Рис. 7. Схема синтеза HE-ZIF
Н
N
//
N
N^N11 N
воа-гмор
вое!
Рис. 8. Схема синтеза 80Б
Выше уже было упомянуто, что особенностью является сочетание в себе свойств цеолитов за счет схожей структуры, а также свойств МОБ. В частности они имеют большую удельную площадь поверхности.
Угол перекрытия между катионами металлов и имидазольным циклом аналогичен углу 81-0-Б1 в цеолитах. Большое практическое значение имеет тот факт, что эти классы соединений с цеолитной топологией обладают высокой химической и термической стабильностью. Структуры различных были хорошо изучены [16-19] и описаны их свойства адсорбции газов [20-23]. Известны значения сорбци-онной емкости по водороду нескольких Например, 2п(МеГМ)2 (Ме1М 1-метилимидазол) (21Б-8) адсорбирует 3,3 мас. % Н2 при 77 К и 3 МПа, что является высокой емкостью адсорбции водорода даже по сравнению с МОБ на основе карбоксилатов. Недавний обзор содержит подробное описание цеолитового имидазолатного каркаса [24].
Лонг и его коллеги сообщили о синтезе Со- (ББР) 3 2БЕР 3Н20 (ББР - 1,4-ди(4'-пиразолил)бензол, БЕБ - диэтилформамид) взаимодействием катионов Со(11) и 1,4-ди(4'-пиразолил)бензола, который обладает высокой удельной площадью поверхности (2670 м /г) и ступенчато адсорбируют азот. Это приводит к высокой сорбционной емкости по водороду - 5,5 мас.% при 1 МПа и 50 К и 3,1 мас.% при 3 МПа и 77 К [25].
Изученные МОБ на основе триазолата в отношении их газосорб-ционных свойств аналогичны МОБ на основе карбоксилатов. Триазолы
обычно имеют низкие значения pKa около 9,3. Типы координации будут различаться в зависимости от степени депротонирования (рис. 9) [26]. Существует два типа триазолов, различающихся взаимным расположением атомов азота в кольце - 1,2,3-триазолы и 1,2,4-триазолы.
м ММ
Г Г «О Л Л <01 А <&)
N—N N—' —Ns ^N NH ^N—Ns ^N—N Ns
м мм м MM' M' M
Рис. 9. 1,2,3-Триазол, 1,2,4-триазол и способы координации 1,2,4-триазолатов
Недавно был синтезирован MOF на триазолатной основе H3[(Cu4Cl)3(BTTri)8] (BTTri = 1,3,5-трис(1#-1,2,3-триазол-5-ил)бензол), который имеет площадь поверхности по БЭТ 1770 м2/г и сорбционную емкость по водороду 1,2 мас.% при 0,12 МПа и 77 K [27]. Отличительной особенностью металлорганических каркасов на основе триазола-тов является их стабильность на воздухе, при кипячении в воде и даже в кислых средах. Каркас FMOF-1, формула которого (Ag2[Ag4Tz6]}„ (Tz - 3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolate), синтезирован на основе одновалентного серебра и 3,5-бис(трифторметил)-1,2,4-триазолата. FMOF-1 обладает достаточно высокой объемной емкостью по водороду 41 кг/м3 при 77 K и 6,4 МПа вследствие наличия фторсодержащих каналов и полостей каркаса триазола [28]. В работах [29-31] приводится описание многих других пористых MOFs на основе триазолатов.
Тетразолаты по кислотности и планарности лиганда напоминают карбоновые кислоты, а тетразольное кольцо имеет значение pKa около 4,9. Наличие нескольких атомов азота приводит к различным видам координации (рис. 10), что обеспечивает большое разнообразие пористых структур. Есть много сообщений о MOF на основе тетразолатов [32, 33].
Динк и Лонг сообщили о синтезе и газосорбционных свойствах Mn3[(Mn4Cl)3(BTT)8- (CHbOH)1o]2 (BTT = 1,3,5-бензолтристетразолат), который показал общую сорбционную емкость по водороду 6,9 мас.% при 77 K и 9 КПа. Изостерическая теплота адсорбции водорода составила 10,1 кДж/моль [32]. Данные нейтронной порошковой дифракции
(NPD) показали, что молекулы водорода были непосредственно связаны
2+ 2+ с ненасыщенными центрами Mn внутри каркаса. Гостевые ионы Mn
+
в каркасе могут обмениваться с различными катионами, такими как Ы Си+, Fe +, Со +, N1 +, Си + и 2п +, и все они имеют пористую структуру,
показывая относительно высокое поглощение водорода в диапазоне от 2,00 до 2,29 мас.% при 77 K и 0,12 МПа [112]. Реакции Си(П) с двумя структурно подобными тетразолатными лигандами, 1,3,5-три-п-(тетразол-5-ил)фенилбензолом (HзTPB-3tz) и 2,4,6-три-п-(тетразол-5-ил)фенил-^-триазином (H3TPT-3tz), приводят к образованию некатени-рованных и катенированных содалитоподобных MOFs. Катенированный каркас показывает относительно высокую стабильность к десольватации и обладает большей площадью поверхности и поглощением водорода. Суммарная водородопоглощающая способность цепного каркаса составляет 4,5 мас. % при 8 КПа и 77 K [34]. Другие описанные металл-органические каркасы на основе тетразолатов демонстрируют умеренную способность поглощения водорода от 0,82 до 1,46 мас. % [35].
/л
N М Мч N ММ
м м х
Рис. 10. Способы координации тетразола и тетразолата
Заключение. MOF на основе пятичленных азотсодержащих гетероциклических лиганд имеют ряд общих свойств с цеолитами и современными углеродными материалами: большую поверхность, пористость и содержат центры связывания водорода. Величины адсорбционной емкости по водороду для MOF в среднем занимают промежуточное положение между наноуглеродными материалами и цеолитами. Значения адсорбционной емкости по водороду для карбоксилатных MOF и для имидазолатных, триазолатных и тетразолатных MOF сопоставимы. При этом некоторые из последних обладают высокой стабильностью на воздухе, при кипячении в воде и даже в кислых средах, что является конкурентным преимуществом в области использования данных материалов в системах хранения водорода. Поэтому изучение синтеза новых MOF на основе гетероциклических лигандов с различным количе-
ством атомов азота в цикле и их водородопоглощающей способности имеет большие перспективы.
Список литературы
1. Исаева В.И., Кусов Л.М. Металлорганические каркасы - новые материалы для хранения водорода // Российский химический журнал. - 2006. -Т. 50, № 6. - C. 56-72.
2. Hydrogen Storage in Metal_Organic Frameworks / Myunghyun Paik Suh, Hye Jeong Park, Thazhe Kootteri Prasad, Dae-Woon Lim // Chem. Rev. - 2012. -Vol. 112. - P. 782-835.
3. Ozturk Z., Filez M., Weckhuysen B.M. Decoding Nucleation and Growth of Zeolitic Imidazolate Framework Thin Films with Atomic Force Microscopy and Vibrational Spectroscopy // Chemistry. - A European Journal. - 2017. - No. 23, vol. 45. - P. 10915-10924.
4. Zeolitic imidazolate frameworks: Next-generation materials for energy-efficient gas separations / B.R. Pimental, A. Parulkar, E. Zhou, N. Brunelli, R.P. Lively // ChemSusChem. - 2014. - No. 7. - P. 3202-3240.
5. Strategies for Improving the Functionality of Zeolitic Imidazolate Frameworks: Tailoring Nanoarchitectures for Functional Applications / Y.V. Kaneti, S. Dutta, M.S. Hossain, M.J. Shiddiky, K.L. Tung, F.K. Shieh, L. Shieh, C.K. Tsung, K.C.W. Wu, Y. Yamauchi // Adv. Mater. - 2017. - Vol. 29. - P. 1700213.
6. Zeolitic imidazolate framework materials: Recent progress in synthesis and applications / B. Chen, Z. Yang, Y. Zhu, Y. Xia // J. Mater. Chem. A. - 2014. -No. 2. - P. 16811-16831.
7. Facet Controlled Polyhedral ZIF-8 MOF Nanostructures for Excellent NO2 Gas-Sensing Applications / M. Zhan, S. Hussain, T.S. AlGarni, S. Shah, J. Liu, X. Zhang, A. Ahmad, M.S. Javed, G. Qiao, G. Liu // Mater. Res. Bull. -2021. - Vol. 136. - P. 111133.
8. Recent advances in the synthesis techniques for zeolitic imidazolate frameworks and their sensing applications / P. Kukkar, Kim Ki-Hyun, D. Kukkar [et al.] // Coordination Chemistry Reviews. - 2021. - Vol. 446. - P. 214109.
9. Synthesis of amine-functionalized ZIF-8 with 3-amino-1,2,4-triazole by postsynthetic modification for efficient CO2-selective adsorbents and beyond / K.Y. Cho, H. An, X.H. Do, K. Choi, H.G. Yoon, H. Jeong, J.S. Lee, K. Baek // J. Mater. Chem. A. - 2018. - No. 6. - P. 18912-18919.
10. Application of nanoporous cobalt-based ZIF-67 metal-organic framework (MOF) for construction of an epoxy-composite coating with superior anticorrosion properties / M. Lashgari, H. Yari, M. Mahdavian, B. Ramezanzadeh, G. Bahlakeh, M. Ramezanzadeh // Corrosion Science. - 2021. - No. 178. - P. 109099.
11. MOF-derived Zn1-xCox-ZIF@Zn1-xCoxO hybrid photocatalyst with enhanced photocatalytic activity through synergistic effect / X. Yang, J. Chen,
J. Hu, S. Zhao, J. Zhao, X. Luo // Catal. Sci. Technol. - 2018. - No. 8. - P. 573-579. DOI: 10.1039/ C7CY01979C
12. MW Synthesis of ZIF-7. The Effect of Solvent on Particle Size and Hydrogen Sorption Properties / V.A. Polyakov, V.V. Butova, E.A. Erofeeva, A.A. Tereshchenko, A.V. Soldatov // Energies. - 2020. - No. 13, vol. 23. - P. 6306.
13. Entropy-Driven Mechanochemical Synthesis of Polymetallic Zeolitic Imidazolate Frameworks / W. Xu, H. Chen, K. Jie, Z. Yang, T. Li, S. Dai // Angewandte Chemie International Edition. - 2019. - No. 58. - P. 5018-5022 Ed. 10.1002/anie.201900787.
14. Beyer M.K., Clausen-Schaumann H. Mechanochemistry: The mechanical activation of covalent bonds // Chem. Rev. - 2005. - Vol. 105. - P. 2921-2948.
15. N-rich zeolite-like metal-organic framework with sodalite topology: high CO2 uptake, selective gas adsorption and efficient drug delivery / J.-S. Qin, D.-Y. Du, W.-L. Li, J.-P. Zhang, S.-L. Li, Z.-M. Su, X.-L. Wang, Q. Xu, K.-Z. Shao, Y.-Q. Lan // Chem. Sci. - 2012. - No. 3. - P. 2114-2118.
16. [Co5(im)i0-2MB]: A metal-organic open-framework with zeolite-like topology / Y.-Q. Tian, C.-X. Cai, Y. Ji, X.-Z. You, S.-M. Peng, G.-H. Lee // Angew. Chem., Int. Ed. - 2002. - No. 41. - P. 1384-1386.
17. The Silica-Like Extended Polymorphism of Cobalt(II) Imidazolate Three-Dimensional Frameworks: X-ray Single-Crystal Structures and Magnetic Properties / Y.-Q. Tian, C.-X. Cai, X.-M. Ren, C.-Y. Duan, Y. Xu, S. Gao, X.-Z. You // Chem. - Eur. J. - 2003. - No. 9. - P. 5673-5685.
18. Two polymorphs of cobalt(II) imidazolate polymers synthesized solvothermally by using one organic template N,N-dimethylacetamide / Y.-Q. Tian, Z.-X. Chen, L.-H. Weng, H.-B. Guo, S. Gao, D.-Y. Zhao // Inorg. Chem. - 2004. - No. 43. - P. 4631-4635.
19. Design and generation of extended zeolitic metal-organic frameworks (ZMOFs): Synthesis and crystal structures of zinc(II) imidazolate polymers with zeolitic topologies / Y.-Q. Tian, Y.-M. Zhao, Z.-X. Chen, G.-N. Zhang, L.-H. Weng, D.-Y. Zhao // Chem. - Eur. J. - 2007. - No. 13. - P. 4146-4154.
20. Exceptional chemical and thermal stability of zeolitic imidazolate frameworks / K.S. Park, Z. Ni, A.P. Cote, J.Y. Choi, R. Huang, F.J. UribeRomo, H.K. Chae, M. O'Keeffe, O.M. Yaghi // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. - 2006. -Vol. 103. - P. 10186.
21. High-throughput synthesis of zeolitic imidazolate frameworks and application to CO2 capture / R. Banerjee, A. Phan, B. Wang, C. Knobler, H. Furuka-wa, M. O'Keeffe, O.M. Yaghi // Science. - 2008. - Vol. 319. - P. 939-943.
22. Colossal cages in zeolitic imidazolate frameworks as selective carbon dioxide reservoirs / B. Wang, A.P. Côté, H. Furukawa, M. O'Keeffe, O.M. Yaghi // Nature. - 2008. - Vol. 453. - P. 207-211.
23. Zeolite A imidazolate frameworks / H. Hayashi, A.P. Côté, H. Furukawa, M. O'Keeffe, O.M. Yaghi // Nat. Mater. - 2007. - No. 6. - P. 501-506.
24. Synthesis, structure, and carbon dioxide capture properties of zeolitic imidazolate frameworks / A. Phan, C.J. Doonan, F.J. Uribe-Romo, C.B. Knobler, M. O'Keeffe, O.M. Yaghi // Acc. Chem. Res. - 2010. - No. 43. - P. 58-67.
25. Choi H.J., Dinca M., Long J.R. Broadly hysteretic H2 adsorption in the microporous metal-organic framework Co(1,4-benzenedipyrazolate) // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - Vol. 130. - P. 7848-7850.
26. Aromi G., Barrios L.A., Gamez P. Triazoles and tetrazoles: Prime lig-ands to generate remarkable coordination materials // Coord. Chem. Rev. - 2011. -Vol. 255. - P. 485-546.
27. Strong CO2 binding in a water-stable, triazolate-bridged metal-organic framework functionalized with ethylenediamine / A. Demessence, D.M. D'Alessandro, M L. Foo, J.R. Long // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - Vol. 131. - P. 8784-8786.
28. Yang C., Wang X., Omary M.A. Fluorous metal-organic frameworks for high-density gas adsorption // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. -P.15454-15455.
29. Zhang J.-P., Chen X.-M. Except ional framework flexibility and sorption behavior of a multifunctional porous cuprous triazolate framework // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - Vol. 130. - P. 6010-6017.
30. Copper(I) 1,2,4-triazolates and related complexes: Studies of the solvothermal ligand reactions, network topologies, and photoluminescence properties / J.-P. Zhang, Y.-Y. Lin, X.-C. Huang, X.-M. Chen // J. Am.Chem. Soc. -2005. - Vol. 127. - P. 5495-5506.
31. Zhu A.-X., Lin J.-B., Zhang J.-P., Chen X.-M. Isomeric Zinc(ll) triazolate frameworks with 3-connected networks: Syntheses, structures, and sorption properties // Inorg. Chem. - 2009. - No. 48. - P. 3882-3889.
32. Hydrogen storage in a microporous metal-organic framework with exposed Mn2+ coordination sites / M. Dinca, A. Dailly, Y. Liu, C.M. Brown, D.A. Neumann, J.R. Long // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 16876-16883.
33. Dinca M., Long J.R. High-enthalpy hydrogen adsorption in cation-exchanged variants of the microporous metal-organic framework Mn3[(Mn4CI) 3(BTT)8(CH3OH)10]2 // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - P. 11172-11176.
34. Expanded sodalite-type metal-organic frameworks: Increased stability and H2 adsorption through ligand-directed catenation / M. Dinca, A. Dailly, C. Tsay, J.R. Long // Inorg. Chem. - 2008. - No. 47. - P. 11-13.
35. Dinca M., Yu A.F., Long J.R. Microporous metal-organic frameworks incorporating 1,4-benzeneditetrazolate: Syntheses, structures, and hydrogen storage properties // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 8904-8913.
References
1. Isaeva V.I., Kusov L.M. Metallorganicheskie karkasy - novye materialy dlia khraneniia vodoroda [Metal Organic Frameworks - New Materials for Hydrogen Storage]. Rossiiskii khimicheskii zhurnal, 2006, no. 6, vol.50, pp. 56-72.
2. Myunghyun Paik Suh, Hye Jeong Park, Thazhe Kootteri Prasad, Dae-Woon Lim. Hydrogen Storage in Metal_Organic Frameworks. Chem. Rev, 2012, vol. 112, pp. 782-835.
3. Ozturk Z., Filez M., Weckhuysen B. M. Decoding Nucleation and Growth of Zeolitic Imidazolate Framework Thin Films with Atomic Force Microscopy and Vibrational Spectroscopy. Chemistry - A European Journal, 2017, no. 23, vol.45, pp. 10915-10924.
4. Pimental B. R., Parulkar A., Zhou E., Brunelli N., Lively R. P. Zeolitic imidazolate frameworks: Next-generation materials for energy-efficient gas separations. ChemSusChem, 2014, no. 7, pp. 3202-3240.
5. Kaneti Y. V., Dutta S., Hossain M. S., Shiddiky M. J., Tung K. L., Shieh F. K., Shieh L., Tsung C. K., Wu K. C. W., Yamauchi Y. Strategies for Improving the Functionality of Zeolitic Imidazolate Frameworks: Tailoring Nanoarchitectures for Functional Applications. Adv. Mater., 2017, vol. 29, P. 1700213.
6. Chen B., Yang Z., Zhu Y., Xia Y. Zeolitic imidazolate framework materials: Recent progress in synthesis and applications. J. Mater. Chem. A, 2014, no. 2, pp.16811-16831.
7. Zhan M., Hussain S., AlGarni T. S., Shah S., Liu J., Zhang X., Ahmad A., Javed M. S., Qiao G., Liu G. Facet Controlled Polyhedral ZIF-8 MOF Nanostructures for Excellent NO2 Gas-Sensing Applications. Mater. Res. Bull, 2021, vol. 136, P. 111133.
8. Kukkar P., Kim Ki-Hyun, Kukkar D. et al. Recent advances in the synthesis techniques for zeolitic imidazolate frameworks and their sensing applications. Coordination Chemistry Reviews, 2021, vol. 446, P. 214109.
9. Cho K. Y., An H., Do X. H., Choi K., Yoon H. G., Jeong H., Lee J. S., Baek K. Synthesis of amine-functionalized ZIF-8 with 3-amino-1,2,4-triazole by postsynthetic modification for efficient CO2-selective adsorbents and beyond. J. Mater. Chem. A, 2018, no. 6, pp. 18912-18919.
10. Lashgari M., Yari H., Mahdavian M., Ramezanzadeh B., Bahlakeh G., Ramezanzadeh M. Application of nanoporous cobalt-based ZIF-67 metal-organic framework (MOF) for construction of an epoxy-composite coating with superior anti-corrosion properties. Corrosion Science. 2021 no.178. P. 109099.
11. Yang X., Chen J., Hu J., Zhao S., Zhao J., Luo X. MOF-derived Zn1-xCox-ZIF@Zn1-xCoxO hybrid photocatalyst with enhanced photocatalytic activity through synergistic effect. Catal. Sci. Technol.,2018, no. 8. P. 573-579. DOI: 10.1039/ C7CY01979C.
12. Polyakov V. A., Butova V. V., Erofeeva E. A., Tereshchenko A. A., Soldatov A. V. MW Synthesis of ZIF-7. The Effect of Solvent on Particle Size and Hydrogen Sorption Properties. Energies, 2020, no. 13, vol. 23, P. 6306.
13. Xu W., Chen H., Jie K., Yang Z., Li T., Dai S. Entropy-Driven Mechanochemical Synthesis of Polymetallic Zeolitic Imidazolate Frameworks. Angewandte Chemie International Edition, 2019. no. 58. P. 5018-5022, Ed. 10.1002/anie.201900787.
14. Beyer M. K., Clausen-Schaumann H. Mechanochemistry: The mechanical activation of covalent bonds. Chem. Rev., 2005, vol. 105, pp. 2921-2948.
15. Qin J.-S.,. Du D.-Y, Li W.-L., Zhang J.-P., Li S.-L., Su Z.-M., Wang X.-L., Xu Q., Shao K.-Z., Lan Y.-Q. N-rich zeolite-like metal-organic framework with sodalite topology: high CO2 uptake, selective gas adsorption and efficient drug delivery. Chem. Sci., 2012, no. 3, pp. 2114-2118
16. Tian, Y.-Q.; Cai, C.-X.; Ji, Y.; You, X.-Z.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. [Co5(im)10 2MB]: A metal-organic open-framework with zeolite-like topology. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, no. 41, pp. 1384-1386.
17. Tian, Y.-Q.; Cai, C.-X.; Ren, X.-M.; Duan, C.-Y.; Xu, Y.; Gao, S.; You, X.-Z. The Silica-Like Extended Polymorphism of Cobalt(II) Imidazolate Three-Dimensional Frameworks: X-ray Single-Crystal Structures and Magnetic Properties. Chem.—Eur. J., 2003, no. 9, pp. 5673-5685.
18. Tian, Y.-Q.; Chen, Z.-X.; Weng, L.-H.; Guo, H.-B.; Gao, S.; Zhao, D.Y. Two polymorphs of cobalt(II) imidazolate polymers synthesized solvothermally by using one organic template N,N-dimethylacetamide. Inorg. Chem., 2004, no. 43, pp. 4631-4635.
19. Tian, Y.-Q.; Zhao, Y.-M.; Chen, Z.-X.; Zhang, G.-N.; Weng, L.-H.; Zhao, D.-Y. Design and generation of extended zeolitic metal-organic frameworks (ZMOFs): Synthesis and crystal structures of zinc(II) imidazolate polymers with zeolitic topologies. Chem.—Eur. J., 2007, no. 13, pp. 4146 - 4154.
20. Park, K. S.; Ni, Z.; Cote, A. P.; Choi, J. Y.; Huang, R.; UribeRomo, F. J.; Chae, H. K.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Exceptional chemical and thermal stability of zeolitic imidazolate frameworks. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2006, vol. 103, P. 10186.
21. Banerjee, R.; Phan, A.; Wang, B.; Knobler, C.; Furukawa, H.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. High-throughput synthesis of zeolitic imidazolate frameworks and application to CO2 capture. Science, 2008, vol. 319, pp. 939 - 943.
22. Wang, B.; Côté, A. P.; Furukawa, H.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Colossal cages in zeolitic imidazolate frameworks as selective carbon dioxide reservoirs / Nature 2008, 453, 207 - 211.
23. Hayashi, H.; Côté, A. P.; Furukawa, H.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Zeolite A imidazolate frameworks. Nat. Mater., 2007, no. 6, pp. 501-506.
24. Phan, A.; Doonan, C. J.; Uribe-Romo, F. J.; Knobler, C. B.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Synthesis, structure, and carbon dioxide capture properties of zeolitic imidazolate frameworks. Acc. Chem. Res., 2010, no. 43, pp. 58-67.
25. Choi, H. J.; Dinca, M.; Long, J. R. Broadly hysteretic H2 adsorption in the microporous metal-organic framework Co(1,4-benzenedipyrazolate). J. Am. Chem. Soc., 2008, vol. 130, pp. 7848 - 7850.
26. Aromi, G.; Barrios, L. A.; Gamez, P. Triazoles and tetrazoles: Prime ligands to generate remarkable coordination materials. Coord. Chem. Rev., 2011, vol. 255, pp. 485 - 546.
27. Demessence, A.; D'Alessandro, D. M.; Foo, M. L.; Long, J. R. Strong CO2 binding in a water-stable, triazolate-bridged metal-organic framework function-alized with ethylenediamine. J. Am. Chem. Soc., 2009, vol. 131, pp. 8784 - 8786.
28. Yang, C.; Wang, X.; Omary, M. A. Fluorous metal-organic frameworks for high-density gas adsorption. J. Am. Chem. Soc., 2007, vol. 129, pp. 15454 - 15455.
29. Zhang, J.-P.; Chen, X.-M. Except ional framework flexibility and sorption behavior of a multifunctional porous cuprous triazolate framework. J. Am. Chem. Soc., 2008, vol. 130, pp. 6010 - 6017.
30. Zhang, J.-P.; Lin, Y.-Y.; Huang, X. -C.; Chen, X.-M. Copper(I) 1,2,4-triazolates and related complexes: Studies of the solvothermal ligand reactions, network topologies, and photoluminescence properties. J. Am.Chem. Soc., 2005, vol. 127, pp. 5495 - 5506.
31. Zhu, A.-X.; Lin, J.-B.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M. Isomeric Zinc(ll) triazolate frameworks with 3-connected networks: Syntheses, structures, and sorption properties. Inorg. Chem., 2009, no. 48, pp. 3882 - 3889.
32. Dinca, M.; Dailly, A.; Liu, Y.; Brown, C. M.; Neumann, D. A.;Long, J. R. Hydrogen storage in a microporous metal-organic framework with exposed Mn2+ coordination sites. J. Am. Chem. Soc., 2006, vol. 128, pp. 16876 - 16883.
33. Dinca, M.; Long, J. R. High-enthalpy hydrogen adsorption in cation-exchanged variants of the microporous metal-organic framework Mn3[(Mn4CI) 3(BTT)8(CH3OH)10]2. J. Am. Chem. Soc., 2007, vol. 129, pp. 11172 - 11176.
34. Dinca, M.; Dailly, A.; Tsay, C.; Long, J. R. Expanded sodalite-type metal-organic frameworks: Increased stability and H2 adsorption through ligand-directed catenation. Inorg. Chem., 2008, no. 47, pp. 11-13.
35. Dinca, M.; Yu, A. F.; Long, J. R. Microporous metal-organic frameworks incorporating 1,4-benzeneditetrazolate: Syntheses, structures, and hydrogen storage properties. J. Am. Chem. Soc., 2006, vol. 128, pp. 8904 - 8913.
Об авторах
Джепаров Дмитрий Владимирович (Пермь, Россия) - магистрант кафедры «Химические технологии» Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь Комсомольский пр., 29; e-mail: dima.dzheparov@mail.ru).
Денисламова Екатерина Сергеевна (Пермь, Россия) - кандидат химических наук, доцент кафедры «Химические технологии» Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр. 29; e-mail: katherin85@rambler.ru).
About the authors
Dmitrii V. Dzheparov (Perm, Russian Federation) - Undergraduate Student, Department of Chemical Technologies, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990, e-mail: dima.dzheparov@mail.ru).
Ekaterina S. Denislamova (Perm, Russian Federation) - Ph.D. in Chemical Sciences, Associate Professor, Department of Chemical Technologies, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990, e-mail:katherin85@rambler.ru).
Поступила: 18.10.2022
Одобрена: 01.11.2022
Принята к публикации: 15.12.2022
Финансирование. Исследование проведено при финансовой поддержке Минобрнауки России, проект FSNM-2020-0024 «Развитие научных основ фундаментальных экологических и природоподобных технологий и экологического управления в нефтяной промышленности».
Конфликт интересов. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Вклад авторов равноценен.
Просьба ссылаться на эту статью в русскоязычных источниках следующим образом:
Джепаров, Д.В. Металлорганические каркасы на основе гетероциклических лиганд -новые материалы для хранения водорода / Д.В. Джепаров, Е.С. Денисламова // Вестник ПНИПУ. Химическая технология и биотехнология. - 2022. - № 4. - С. 76-92.
Please cite this article in English as:
Dzheparov D.V., Denislamova E.S. Metal-organic frameworks based on heterocyclic ligand -new materials for hydrogen storage. Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2022, no. 4, pp. 76-92 (In Russ).
