CC BY
56
УДК 54.061
Г. А. Рызванович (асп.), Р. С. Бегунов (к.х.н., доц.)
Масс-спектрометрическое исследование пиридо[1,2- а]бензимидазолов и пиридо[3',2':4,5]имидазо[1,2- а]пиридинов
Ярославский государственный университет им. П. Г. Демидова, кафедра органической и биологической химии 150000 г. Ярославль, ул. Советская, 14, тел. (4852) 442928, е-mail: galia712@yandex.ru
G. A. Ryzvanovich, R. S. Begunov
The mass-spectrometric research of pyrido[1,2-a]benzimidazoles and pyrido[3',2':4,5]imidazo[1,2-a] pyridines
Yaroslavl Demidov State University 14, Sovetskaya Str, 150000, Yaroslavl, Russia; ph. (4852) 442928, е-mail: galia712@yandex.ru; begunov@bio.uniyar.ac.ru
Исследованы масс-спектральные характеристики конденсированных полициклических производных имидазола, содержащих узловой атом азота — биоизостерных аналогов азотистых оснований ДНК. Идентифицированы характеристичные ионы в масс-спектрах пиридо[1,2-а]бенз-имидазолов, пиридо[3',2':4,5]имидазо[1,2-а]-пиридинов, предложены пути фрагментации молекулярного иона данных соединений под действием электронного удара, что позволяет использовать метод масс-спектрометрии для идентификации соединений данного класса, а также продуктов их распада в живых объектах.
Ключевые слова: восстановительная циклизация; масс-спектральные характеристики; пи-ридо[1,2-а]бензимидазолы; пиридо[3',2':4,5]-имидазо[1,2-а]пиридины; фрагментация; характеристичные ионы.
Mass-spectral data of the fused polycyclic derivatives of the imidazol, containing bridgehead of the nitrogenation — bioisosteric analogies of the nitrogen bases of DNA are researched. Typical ions in mass-spectra of the pyrido[1,2-ajbenzimidazole and pyrido[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyri-dines are identified. The ways of fragmentations of the molecular ion of the given compounds under the action of the electron strikes are proposed.
Key words: reduction cyclization; mass-spectral characteristics; imidazo[1,2-a]pyridines; fragmentation; typical ions.
Среди всего разнообразия соединений, обладающих биологической активностью, особое место занимают конденсированные полициклические производные имидазола с узловым атомом азота. Это обусловлено тем, что данные соединения, помимо широкого спектра биоактивности 1-4, являются биоизостерными аналогами азотистых оснований и находят применение в генетических исследованиях 5. Поэтому в последнее время большое количество публикаций посвящено синтезу данных гетероциклических соединений и исследованию возможности их использования в качестве лекарственных препаратов. При этом, как отмечается исследователями, одним из требова-
Дата поступления 14.04.10
ний, предъявляемых к новым терапевтическим препаратам, является высокая степень их чистоты, а также низкая токсичность как самого действующего вещества, так и продуктов его метаболизма. В связи с этим встает вопрос об аналитических методах, с помощью которых можно было определять состав как веществ, содержащихся в лекарственных препаратах, так и продуктов их метаболизма в живых объектах. Для идентификации поликонденси-рованных гетероциклических соединений, а также для установления вероятных продуктов их распада наиболее широко используют метод масс-спектрометрии. Так, в работе 6 установление продуктов метаболизма замещенных пири-до[1,2-а]бензимидазолов в культуре клеток печеночной фракции Б9 человека проводили
с помощью масс-спектрометрии. Кроме того, данный метод использовался для выявления пиридо[3',2':4,5]имидазо[1,2-а] пиридинов в продуктах пиролиза глютаминовой кислоты 7, а также при термической обработке сардины, сушеных кальмаров и казеина 8'9. В связи с вышеизложенным, в данной работе представлены результаты исследования масс-спект-ральных характеристик замещенных пири-до[1,2-а]бензимидазолов и пиридо[3',2':4,5]-имидазо[1,2-а]пиридинов — потенциальных фармакологически активных веществ, которые позволят определить пути их распада и предположить вероятный метаболизм соединений данной группы в организме.
Исследуемые вещества получены по методике, предложенной ранее 10-14 (схема 1).
Данные масс-спектров конденсированных трициклических производных имидазола с узловым атомом азота приведены в табл. 1 и 2.
Из анализа данных табл. 1 видно, что картина фрагментации замещенных пиридо[1,2-а]бензимидазолов (5а-л) сходная. При этом более слабая интенсивность ионов, образующихся из молекулярного (главный пик), свидетельствует о стабильности 5а-з, л, и под действием электронного удара. Только для соединения 5 к пик молекулярного иона имеет меньшую интенсивность, что определяется, по-видимому, высокой лабильностью связи C-NO2. Для большинства соединений (5а-е, и-л) в масс-спектрах отмечается характеристичный ион с m/z 167 (ПБИ — пиридо[1,2-а]бензимидазол), который образуется в результате отрыва заместителей от конденсированного гете-роцикла. Исключения составляют соединения
5ж,з, содержащие метильные заместители в пиридиновом кольце. Схема распада пири-до[1,2-а]бензимидазола относительно проста и одинакова для молекул всех рассматриваемых структур. Под действием электронного удара пиридо[1,2-а]бензимидазольная система ведет себя подобно другим конденсированным гете-роциклам, с эндоциклическим атомом азота. Так, фрагментация иона ПБИ (m/z 167) протекает через образование группы осколочных ионов при последовательном отщеплении HCN (m/z 140) и углеводородного фрагмента m/z 63 (m/z 78, Ру+). Для масс-спектров соединений 5ж—з, содержащих метильные заместители в пиридиновом цикле, отмечается наличие новых фрагментов — это ион метилпири-дина (m/z 90 и m/z 89) и ион с m/z 65, образующийся за счет отщепления HCN от МеРу+.
Анализируя экспериментальные данные масс-спектров и литературные данные 6'7, в целом можно представить картину фрагментации соединений 5 а—л следующим образом (схема 2).
В ходе анализа масс-спектров соединений 5а—л были выделены следующие характерные признаки фрагментации молекулярного иона:
1) образование основного иона (ПБИ с m/z 167) из молекулярного иона с последующим распадом при потере HCN (m/z 140);
2) общая схема фрагментации с образованием двух характерных осколочных ионов с m/z 78 и 51 (также с m/z 90—89 и 65 для 5 ж,з).
Исследования масс-спектральных характеристик пиридо[3',2':4,5]имидазо[1,2-а]пири-динов 6а—в и природа образующихся главных ионов представлены в табл. 2.
N +
R1
R3
1 а-в
2 а-з
3а-и, 4 a-в
5 а-и, 6 a-в
5к,л
Схема 1
1: а) R=R=H, б) R=R=CH3, в) R=H, R=CH3;
2: X=CH, а) R2=H, R3=NO2, б) R2=H, R3=CN, в) R2=H, R3=CF3, г) R2=H, R3=COOH, д) R2=H, R3=CONH2, е) R2=H, R3=NH2, ж) R2=R3=CN; з) X=N, R2=R3=H;
3,5: X=CH, a) R=R1=R2=H, R3=NO2, б) R=R=H, R2=H, R3=CN, в) R=R=H, R2=H, R3=CF3, г) R=R1=H, R2=H, R3=COOH, д) R=R1=H, R2=H, R3=CONH2, е) R=R1=H, R2=H, R3=NH2, ж) R=R=CH3, R2=H, R3=CN, з) R=R=CH3, R2=R3=CN, и) R=R1=H, R2=R3=CN, к) R3=CF3, л) R3=CONH2;
4,6: X=N, а) R=R1=R2=R3=H, б) R=CH3, R1=R2=R3=H, в) R=R=CH3, R2=R3=H (1)
R
Таблица 1
Интенсивность основных пиков в масс-спектре пиридо[1,2-а]бензимидазолов (4 а-л)
""---.Соединения 5а 5б 5в 5г 5д 5е 5ж 5з 5и 5к 5л Природа иона
т/е
281 63,6 М+
256 100 М+
246 100 М+
236 100 М+
235 100
226 14.0
221 100 М+
218 100 М+
213 100 М+
212 100 М+
211 100 М+
193 100 М+
192 5.8 9.9
183 100 М+
167 93 5.8 4 38 94.2 [ПБИ]+
166 2 8.3 46.3 [ПБИ]+-1
164 8.3 [ПБИ]+-3
140 37 9 14.6 30.6 2.5 2.5 14 [ПБИ-НСМ]+
139 8.3 2.5 [ПБИ-НС1\1]-1
97 9.0 19.5 6.6 7.2
90 6.5 [МеРу]+-2
89 3.2 [МеРу]+-3
78 14 8.3 12 10 40.5 11 9.9 28.9 73.6 [Ру]+-1
77 13.2 13.2 [Ру]+-2
65 15.7 14 [МеРу-НСЫ]+
63 11 6.6 11.5 7 37.2 6 12.4 4.9 19.8 [СбНэ]+
51 9 11.6 17 6 33 8 16.5 17.4 19.8 14.9 33.9 [Ру-НСЫ]+
39 14.9 20 24.8 17.4 41 34.7 7.4 19.8
* ПБИ - пиридо[1,2-а]бензимидазол
Таблица 2
Интенсивность основных пиков в масс-спектре пиридо[3',2':4,5]имидазо[1,2-а]пиридинов
" —-——^^_Соединение т/2 ' 6а 6б 6в Природа иона
197 100 М+
183 100 М+
182 29 [М+-СН3]
170 18.9 М++1
169 100 7 М+ [М+-(СНэ)2]
168 8.7 4 М+-1 [М+-СНэ]
157 26 [М+-НСЫ]
155 4 [М+-НСЫ]-2
142 17.8 [М+-НСЫ]
129 3 2 [ПИП'(СНэ)+-2НСЫ]-1
115 10.2 [М+-2НСЫ]
92 9 6 [РуСНэГ -1
79 8.8 [Ру]+
78 73.3 [Ру]+ -1
77 5.9 31 16 [Ру]+ -2
65 4 7 [РуСНэ-НСЫГ -1
52 26.2 [Ру - НСЫ]+
51 59.6 40 12 [Ру - НСЫ]+ -1
*ПИП - пиридо[3',2':4,5]имидазо[1,2-а]пиридин
R4
R2
R3
■ R, R1, R2, R3, R4
R1
H3C
3 m/z 90
-HCN
CH3 m/z 65
m/z 98
m/z 167
-HCN
^ + n
m/z 39
+
m/z 140
N
#
m/z 63
m/z 78 -HCN
+
%J
m/z 51
Схема 2
R
2HCN
м
- R, R1
HCN
N
R1 m/z 169
R, R1
HCN
N
m/z 142
N
m/z 115
R
+
+
+
H3C m/z 92
HCN
CH
m/z 65
C = CH
m/z 78
m/z 51
m/z 103
Схема 3
Схема фрагментации гетероцикла пири-до[3',2':4,5]имидазо[1,2-а]пиридинов 6а—в подобна таковой для 5а—л, с тем отличием, что молекулярный ион (который также является основным пиком) отщепляет последовательно две молекулы цианида водорода с образованием фрагмента C9H6N2 (m/z 142) и иона с m/z 115.
Другие основные пики сходны с таковыми для 5а—л — это пик с m/z 78 (Ру+), и пик с m/z 51 (С4Н3+), который образуется из предыдущего при отщеплении HCN. Для масс-спектра 6 б,в, так же, как для 5ж,з, отмечается наличие ионов метилпиридина (m/z 92) и иона с m/z 65 (МеРу+-НСЮ. При этом более слабая интен-
+
+
сивность сигналов ионов, образующихся из молекулярного, свидетельствует о большей стабильности соединений 6б и 6в под действием электронного удара по сравнению с 6а.
Присутствие трех атомов азота в гетеро-цикле затрудняет установление картины фрагментации, однако на основе данных литературы 15-17 (3) кажется наиболее убедительной.
На основе анализа масс-спектров изученных пиридо[3',2' :4,5]имидазо[1,2- а]пиридинов можно выделить их следующие характерные признаки:
1) образование двух ионов из молекулярного иона при потере одного и двух фрагментов HCN;
2) общая схема фрагментации с образованием двух главных ионов с m/z 78 и 51 (для метилированных производных также с m/z 92 и 65).
Таким образом, в результате фрагментации молекулярного иона, образующегося под действием электронного удара, производных пиридо[1,2-а]бензимидазола и пиридо[3',2':4, 5]имидазо[1,2-а]пиридина происходит образование характеристичных ионов, что позволяет использовать метод масс-спектрометрии для идентификации соединений данного класса, а также продуктов их распада в живых объектах.
Экспериментальная часть
Спектры *Н ЯМР записывали на приборе Bruker DRX500 SF=500 МГц, растворитель DMSO-^6+CCl4, внутренний стандарт TMS. Масс-спектры были записаны на приборе FINNIGAN MAT. INCOS 50, энергия электронного потока 70 эВ. Элементный состав определяли на элементном анализаторе CHN-1.
Синтез 2,4,7,8-пиридо[1,2-а]бензимидазолов
Как описано в работах 10,11.
7-№02-пиридо[1,2-а]бензимидазол (5 a).
Выход 3.44 г (91%). Т.пл. 290-292 оС. Спектр ЯМР *Н (DMSO-d6) 5, мд: 9.13 д (1H, H1, J 7 Гц), 8.64 д (1H, H6, J 1.5 Гц), 8.50 д (1H, H9, J 8,5 Гц), 8.20 дд (1H, H8, J 8.5 Гц, J 2 Гц), 7.78 д (1H, H4, J 9 Гц), 7.67 т (1H, H3, J 7.5 Гц), 7,11 т (1H, H2, J 7 Гц). Найдено, %:С 61.6; H 3.1; N 20.0. ChH7N3. Вычислено, %: C 62.0; H 3.3; N 19.7.
7-С№-пиридо[1,2-а]бензимидазол (5б). Выход 3.54 г (96 %). Т.пл. 242-244 оС. Спектр ЯМР *Н (DMSO-d6) 5, мд: 9.15 д (1H, H1, J 6.5 Гц), 8.51 дд (1H, H8, J 8.5 Гц, J 2 Гц),
8.35 д (1H, H6, J 1.5 Гц), 7.75 д (1H, H9, J 8.5 Гц), 7.74 д (1H, H4, J 9.5 Гц), 7.67 т (1H, H3, J 7 Гц), 7.10 т (1H, H2, J 6.5 Гц); Найдено, %: С 74.7; H 3.6; N 22.0. Ci2H7N3. Вычислено, %: С 74.6; H 3.6; N 21.8.
7-СЕ3-пиридо[1,2-а]бензимидазол (5в). Выход 3.7 г (98 %). Т. пл. 233-235 оС. Спектр ЯМР *Н (DMSO-d6) 5, мд: 9.15 д (1H, H1, J 7.5 Гц), 8.53 дд (1H, H8, J 8 Гц, J 2 Гц), 8.16 д (1H, H6, J 1.5 Гц), 7.75 д (1H, H4, J 9 Гц), 7.68 д (1H, H9, J 8 Гц), 7.66 т (1H, H3, J 8 Гц),
7.09 т (1H, H2, J 7 Гц). Найдено, %: С 60.7; H 3.3; N 12.0. C12H7N2. Вычислено, %: С 61.0; H 3.0; N 11.9.
Пиридо[1,2-а]бензимидазол-7-карбоно-вая кислота (5г). Т. пл. > 300 оС. Спектр ЯМР *Н (DMSO-d6) 5, мд: 12.85 с (1Н, СООН),
9.10 д (1Н, Н', J 7.5), 8.4 д (1Н, Н6, J 1.0 Гц), 8.35 д (1Н, Н9, J 8.0 Гц), 7.95 дд (1Н, Н8, J 8 Гц, J 2.0 Гц ), 7.7 д (1Н, Н4, J 9.0 Гц), 7.60 т (1Н, Н3, J 8.5 Гц), 7.05 м (1Н, Н2). Найдено, %: С 68.2; H 4.1; N 13.7. Ci2H8N2. Вычислено, %: С 67.9; H 3.8; N 13.2.
Пиридо[1,2-а]бензимидазол-карбокса-мид (5д). Т. пл. > 300 оС. Спектр ЯМР (DMSO-d6) 5, мд: 9.08 д (1Н, Н', J Гц), 8.38 д (1Н, Н6, J 1.0 Гц), 8.32 д (1Н, Н8, J 10 Гц), 8.06 с (1Н, mNH2), 7.88 д (1Н, Н4, J 9.5 Гц), 7.66 д (1Н, Н9, J 9.5 Гц), 7.56 т (1Н, Н3, J 10 Гц), 7.30 c (1H, mNH2), 7.0 т (1Н, Н2, J 9 Гц),. Найдено, %: С 68.7; H 4.9; N 20.2. C13H6N4. Вычислено, %: С 68.2; H 4.3; N 19.9.
7-№Н2-пиридо[1,2-а]бензимидазол (5е). Т. пл. 180-182 оС. Спектр ЯМР *Н (DMSO-d6) 5, мд: 8.82 д (1H, H', J 7 Гц), 7.9 д (1H, H9, J 9.5 Гц), 7.47 д (1H, H4, J 10 Гц), 7.38 т (1H, H3, J 7.5 Гц), 6.85 т (1H, H2, J 7 Гц), 6.82 д (1H, H6, J 1.5 Гц), 6.7 дд (1H, H8, J 10 Гц, J 2 Гц), 5.1 с (2H, NH2). Найдено, %: С 71.9; H 4.5; N 23.3. ChH9N3. Вычислено, %: С 72.1; H 4.9; N 23.0.
2,4-Диметил-8-цианопиридо[1,2-а]бензимидазол (5ж). Т. пл. 213-219 оС Спектр ЯМР *Н (DMSO-d6) 5, мд: 8.77 д (1Н, Н', J 0.5 Гц), 8.38 д (1Н, Н9, J 8.5 Гц), 8.24 д (1Н, Н6, J 1.5 Гц), 7.64 дд (1Н, Н8, J 8 Гц, J 1.5 Гц), 7.32 д (1Н, Н3, J 0.5 Гц). Найдено, %: С 88.2; H 4.9; N 20.0. Ci4HuN3. Вычислено, %: С 88.7; H 4.9; N 19.0.
2,4-Диметилпиридо[1,2-а]бензимидазол-7,8-дикарбонитрил (5з). Т. пл. 298-300 оС. Спектр ЯМР *Н (DMSO-d6) 5, мд: 9.15 д (1Н, Н9, J 0.5 Гц), 8.92 д (1Н, Н', J 0.5 Гц), 8.65 д (1Н, Н6, J 0.5 Гц), 7.55 д (1Н, Н3, J 0.5 Гц).
Найдено, %: С 72.9; Н 4.9; N 22.1. С15Н10^. Вычислено, %: С 73.2; Н 4.1; N 22.8.
Пиридо[1,2-а]бензимидазол-7,8-дикар-бонитрил (5и). Т. пл. > 300 оС. Спектр ЯМР 1Н фМ80-аб) 5, мд: 9.24 с (1Н, Н9), 9.21 д (1Н, Н', ] 8.5 Гц), 8.61 м (1Н, Н6), 7.83 м (2Н, Н3'4), 7.25 м (1Н, Н2). Найдено, %: С 71.2; Н 2.9; N 25.8. С13Н^4. Вычислено, %: С 71.6; Н 2.8; N 25.7.
9-МО 2-7-СЕ3-пиридо[1,2-а]бензимидазол (5к). Т. пл. 226-230 оС. Спектр ЯМР фМБО-аб) 5, мд: 9.45 д (1Н, Н8, ] 9.0 Гц), 9.35 дд (1Н, Н', ] 9.0 Гц, ] 1.0 Гц), 8.35 д (1Н, Н6, ] 1.0 Гц), 7.80-7.90 м (2Н, Н3'4), 7.25 м (1Н, Н2). Найдено, %: С 51.8; Н 2.3; N 15.4. С12Н6№з. Вычислено, %: С 51.2; Н 2.1; N 14.9.
9-№О2-пиридо[1,2-а]бензимидазол-7-карбоксамид (5л). Т. пл. 325-330 оС. Спектр ЯМР ШМБО-а6) 5, мд: 9.30 дд (1Н, Н', ] 9.0 Гц, ] 1.0 Гц), 9.23 д (1Н, Н8, ] 1.0 Гц), 8.19 с (1Н, СОNH2), 7.90 д (1Н, Н6, ] 1.0 Гц), 7.70-7.80 м (2Н, Н3'4), 7.55 с (1Н, CONH2), 7.19 т (1Н, Н2). Найдено, %: С 60.2; Н 2.9; N 23.8. С12Н^4. Вычислено, %: С 60.5; Н 2.5; N 23.5.
Синтез пиридо[3',2':4,5]имидазо[1,2-а] пиридинов выполняли, как описано в работе 13.
Пиридо[32,22:4,5]имидазо[1,2-а]пири-дин (6а). Выход 90 %. Т. пл. 120-122 оС (лит.: т. пл. 130). Спектр ЯМР фМБО-а6) 5, мд: 8.95 д (1Н, Н9, ] 8.5 Гц) 8.51 д (1Н, Н2, ] 7.0 Гц), 8.24 д (1Н, Н4, ] 10.0 Гц), 7.65-7.75 м (2Н, Н67), 7.59 м (1Н, Н3), 7.08 т (1Н, Н8, ] 9.5 Гц). Найдено, %: С 70.8; Н 4.1; N 25.0. С10Н7№з. Вычислено, %: С 71.0; Н 4.2; N 24.8.
6-Метилпиридо[32,22:4,5]имидазо[1,2-а]пиридин (6б). Выход 85 %. Т. пл. 111-113 оС (лит.: т. пл. 117). Спектр *Н ЯМР фМБО-а6) 5, мд: 8.59 дд (1Н, Н9, ] 8.0, ] 1.5 Гц), 8.42 д (1Н, Н2, ] 7.0 Гц), 8.20 д (1Н, Н4, ] 10.0 Гц), 7.30-7.45 м (2Н, Н3 и Н7), 6.83 т (1Н, Н8, ] 9.5 Гц), 2.61 с (3Н, СН3). Найдено, %: С 71.7; Н 5.1; N 23.3. СцН^. Вычислено, %: С 72.1; Н 4.9; N 23.0.
6,8-Диметилпиридо[32,22 :4,5]имида-зо[1,2-а]пиридин (6в). Выход 79 %. Т. пл. 95-97 оС. Спектр *Н ЯМР фМБО-а6) 5, мд:
8.61 д (1H, H9, J 1.5 Гц), 8.46 дд (1H, H2, J 8.0 Гц,
J 1.0 Гц), 8.24 дд (1H, H4, J 10.0 Гц, J 1.5 Гц),
7.64 д (1H, H7, J 1.0 Гц), 7.55 м (1H, H3), 2.59 с
(3Н, 6-СН3), 2.39 с (3Н, 8-СН3). Найдено, %:
С 72.9; H 5.3; N 21.2. Ci2HuN3. Вычислено, %: C 73.1; H 5.6; N 21.3.
Литература
1. Sondhi S. M., Rajvanshi S., Johar M., Bharti N., Azam A., Snngh A. K. // Eur. J. Med. Chem.-2002.- 37, № 10.- Р. 835.
2. Shafik R. M., El-Din S. A. S., Eshba N. H., El-Hawash S. A. M., Desheesh M. A., Abdel-Aty A. S., Ashour H. M. // Pharmazie.- 2004.- 59, №12.-Р. 899.
3. Nawrocka W., Sztuba B., Liszkiewicz H., Kowalska M. W., Wietrzy K. J., Nevozhan D., Opolski A. // Pol. J. Chem.- 2005.- 79, №4.-Р. 709.
4. Анисимова В. А., Толпыгин И. Е., Спасов А. А., Косолапов В. А., Степанов А. В., Кучерявенко А.Ф. // Хим-фарм. Ж.- 2006.- 40, №5.-С. 27.
5. Minakawa N., Kojima N., Hikishima S., Sasaki T., Kiyosue A., Atsumi N., Ueno Y., Matsuda A. // J. Am. Chem. Soc.- 2003.- V. 125, №33.-Р. 9970.
6. Wu Wu-Nan., McKown L. A., Reitz A. B. // J. Pharm. And Biomed. Anal. 2003.- V. 31, №1.- Р. 95.
7. Sugimura T., Nagao M. // CRC Crit. Rev. Toxicol.- 1979.- №8.- Р. 189.
8. Yamaguchi K., Shudo K., Okamoto T., Sugimura T. // Gann.- 1979.- V. 70.- Р. 849.
9. Yamaguchi K., Shudo K., Okamoto T. and Sugimura T. // Gann.- 1980. - Vol. 71.- Р. 743.
10. Бегунов Р. С., Рызванович Г. А. // ХГС. -2004.- № 9.- С. 1407.
11. Бегунов Р.С., Рызванович Г. А., Фирганг С. И. // ЖОрХ.- 2004.- Т. 40, №11.- С. 1740.
12. Begunov R. S., Ryzvanovich G. A., Nozdracheva O.I. // Mend. Commun.- 2006.- №2.- Р. 119.
13. Бегунов Р. С., Рызванович Г. А. // ЖОрХ. -2007.- Т. 43, №7.- С. 1103.
14. Абрамов И. Г., Бегунов Р. С., Рызванович Г. А. и др. // Изв. вузов. Сер. Хим. и хим. Технол.-2007.- Т. 50, №4.- С. 6.
15. Rice J. M., Dudek G. O., Barber M. // J. Am. Chem. Soc. - 1965.- Vol. 87, 17- Р. 4569.
16. Tisler M., Paudler W.W. // J. Heterocyclic Chem.- 1968.- №5.- P. 695.
17. Paudler W. W., Kuder J. E., Helmik L. S. // J. Org. Chem.- 1968.- №33.-P. 1379.
*Работа выполнена при финансовой поддержке Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009—2013 годы (№П748)
