CC BY
2UDK: 541.64: 661.725.844: 691.175.743 MAHALLIY XOMASHYOLAR ASOSIDA OLINGAN ANION ALMASHINUVCHI MATERIALLARNING SINTEZI
Babojonova G.K.,1 Muhamediyev M.G.,2 Bekchanov D.J.,2
1Alfraganus Universiteti katta o'qituvchisi 2O'zMU Kimyo kafedrasi professorlari
Annotatsiya
Sanoat miqiyosida ionalmashinuvchi materiallarni qo'llanilish sohasiga, texnologik jarayonlar va bajaradigan vazifasiga qarab turli fizik-kimyoviy xususiyatlarga ega bo'lishi talab qilinadi. Ionalmashinuvchi materiallar gidrometallurgiya sanoatida kuchli agressiv muhitlarda qo'llaniladi, bunda ionalmashinuvchi materiallar asosan yuqori kimyoviy va termik barqarorlik talab qilinadi, boshqa sohalarda esa ionitlar yuqori bosimdagi suv oqim muhitida qo'llanilganligi uchun mexanik mustaxkam bo'lishi, ma'lum bir solishtirma hajmga va boshqa xossalarga ega bo'lishi talab qilinadi. Quyidagi muhokamizda polivinilxlorid (PVX) asosidagi anion almashinuvchi materialning sintezi haqida ma'lumotlar keltiriladi.
Kalit so'zlar. ПВХ, модификация, karbamid, ionit, anianit, sorbsiya, kimyoviy barqarorlik.
Аннотация
В промышленном масштабе от машиностроительных материалов требуется наличие различных физико-химических свойств в зависимости от области применения, технологических процессов и решаемой задачи. Ионообменные материалы применяются в гидрометаллургической промышленности в высокоагрессивных средах, где от ионообменных материалов в основном требуется высокая химическая и термическая стабильность, а в других отраслях ионообменные материалы применяются в средах с потоками воды под высоким давлением для механического воздействия. прочный, до определенного удельного объема и другие свойства не требуются. В
последующем обсуждении представлена информация о синтезе анионообменного материала на основе поливинилхлорида (ПВХ). Ключевые слова. ПВХ, PPE-2, модификация, карбамид, ионит, сорбция, цианит,
химическая устойчивость.
Annotation
On an industrial scale, mechanical engineering materials are required to have different physico-chemical properties depending on the field of application, technological processes and the task they perform. Ion-exchange materials are used in hydrometallurgical industry in highly aggressive environments, where ionexchange materials are mainly required for high chemical and thermal stability, while in other industries, ion-exchange materials are used in high-pressure water flow environments to be mechanically strong, to a certain specific volume and other properties are required. In the following discussion, information is provided about the synthesis of anion exchange material based on polyvinyl chloride (PVC). Key words. PVC, PPE-2, modification, urea, ionite, sorbtion, cyanite, chemical stability.
Kirish. Dunyoda sintetik polimerlar asosida ion almashinuvchi sorbentlar olinish usullarini aniqlash, jarayonlar borishi va mahsulot unumiga turli omillarning ta'sirini o'rganish, ishlab chiqarish texnologiyalarini joriy etish, ularning fizik-kimyoviy va sorbtsion xossalarini o'rganish, xususiy tavsiflari, texnik shartlari va talablarini ishlab chiqish bo'yicha keng qamrovli tadqiqotlar bajarilmoqda[1;2]. Bu yo'nalishda, neft-gaz va ikkilamchi sanoat mahsulotlari ishtirokida olingan sintetik polimerlar asosida ion almashinuvchi sorbentlar sintez qilish, ularning fizik-kimyoviy xossalarini, kimyoviy tarkibi va tuzilishini zamonaviy usullar yordamida aniqlash, fizik-mexanik, selektiv sorbsiyalash xossalarini tahlil qilish va amaliyotda keng miqiyosda ishlab chiqarish usullarini takomillashtirishga alohida e'tibor qaratilmoqda[3:4:5].
So'nggi yillarda sintetik polimerlar asosidagi ion almashinuvchi materiallar tog'-kon sanoatida rangli, kamyob, og'ir va nodir metallarni selektiv ajratib olish hamda, texnologik eritmalarni konsentrlashda, atom va issiqlik energetika shuningdek, kimyo sanoat korxonalari extiyoji uchun daryo suvlarini tuzsizlantirishda, suvni yumshatishda oqava suvlarni tozalashda keng miqiyosida qo'llaniladigan, iqtisodiy
jihatdan arzon va samarali bo'lgan usuli ionitlar ishtirokida ionalmashinish usulidir [6].Shuning uchun ham mahalliy xomashyolar asosida yangi ion almashinuvchi materiallarni sintez qilish va ularning muhim xossalarini o'rganish dolzarb masalalardan hisoblanadi. Yuqori operatsion xususiyatlari tufayli ion almashinadigan materiallar fan va sanoat amaliyotining deyarli barcha sohalarida keng qo'llanilmoqda. Ularning yordami bilan eng dolzarb ijtimoiy va ekologik muammolardan biri atrof-muhitni muhofaza qilish hal qilinmoqda. [7;8]. Hususan turli metallarga nisbatan yuqori sorbsiyalash xususiyatiga ega bo'lishi, kimyoviy barqaror bo'lishi, haroratning o'zgarishiga barqaror bo'lishi va arzon bo'lishi bilan birgalikda ko'p marta qayta ishlatish xususiyatiga, metall ionlarini sorbsiyalash jarayonida texnologik, ekologik va iqtisodiy talablarga mos kelishi kerak [9:10]. Ionitlar ishtirokida suvdagi mavjud ionlarni ajratish usuli aynan shunday talablarga javob beradi [11]. Shuning uchun yangi, yuqori sorbsion xossali ionitlar sintez qilish katta amaliy ahamiyatga ega.
Yuqori operatsion xususiyatlari tufayli ion almashinadigan materiallar fan va sanoat amaliyotining deyarli barcha sohalarida keng qo'llanilmoqda. Ularning yordami bilan eng dolzarb ijtimoiy va ekologik muammolardan biri atrof-muhitni muhofaza qilish hal qilinmoqda. [12; 13;]. Hususan turli metallarga nisbatan yuqori sorbsiyalash xususiyatiga ega bo'lishi, kimyoviy barqaror bo'lishi, haroratning o'zgarishiga barqaror bo'lishi va arzon bo'lishi bilan birgalikda ko'p marta qayta ishlatish xususiyatiga, metall ionlarini sorbsiyalash jarayonida texnologik, ekologik va iqtisodiy talablarga mos kelishi kerak [15;]. Ionitlar ishtirokida suvdagi mavjud ionlarni ajratish usuli aynan shunday talablarga javob beradi [16]. Shuning uchun yangi, yuqori sorbsion xossali ionitlar sintez qilish katta amaliy ahamiyatga ega. Eksperimental qism.
Bizga ma'lumki, granulalangan plastikat polivinilxlorid donador o'lchami 0,063 mm bo'lgan suspenzion usulda olingan kukunsimon polivinilxloridni plastifikatsiyalash orqali olinadi. Olingan granulalangan plastikat polivinilxlorid tarkibida PVX bilan birgalikda plastifikator, stabilizator va boshqa to'ldiruvchilarni saqlaydi. Granulalangan plastikat polivinilxlorid tarkibida plastifikator sifatida asosan alkilftalatlar qo'llaniladi. Polivinilxloridni modifikatsiyalashdan oldin tarkibidagi plastifikator va boshqa qo'shimcha materiallarni chiqarib yuborish lozim[17:18]. Plastikat PVX ni ekstraksiya qilish orqali tarkibidagi qo'shimcha moddalarni chiqarib tashlanadi. Biz tadqiqot ishimizda ekstarksiya qilish uchun etilasetat va etil spirtining turli hajmiy nisbatdagi aralashmalaridan foydalanib
ekstraksiya davomiyligini 1, 2, 3, 4 va 5 soat davomida olib bordik. Buning natijasida granula o'lchami 1-3 mm bo'lgan granulalar o'lchami 0,5-2,5 mm gacha kichiklashgani ekstraksiyadan keyin polimerning massasi dastlabgi massaga nisbatan 5-38% gacha kamaygani kuzatildi [19:20].
Quyidagi 1-rasmdan ko'rinib turibdiki, ekstraksiya qiluvchi aralashma tarkibidagi etilasetatning hajmiy miqdori ortishi bilan ekstraksiya qilingan PVX ning massasi kamayib borgan va ekstraksiya uchun maqbul hajmiy nisbat 8:2 bo'lganda quzatilgan. Maksimum 100% etilasetat ishtirokida ekstraksiyalangan polivinilxloridni maqbul sharoit sifatida olinmaganiga, 100% etilasetat ishtirokida ekstraksiyalangan PVX granulyar shaklini yo'qotganligi sabab bo'ldi. 100 94
?
Eo-
É s
S 60-ii
® 40 -îî o o
« 20£
° 10:0 8:2 6:4 4:6 2:8 0:10
3Cn:3An, xaxMHH HHC6itji^H
Ekstraksiya natijasida PVX ning massa kamayishi plastikat polivinilxlorid tarkibidan plastifikator va boshqa qo'shimchalar chiqib ketganidan dalolat beradi. Bu esa ekstraksiyadan keyin polivinilxlorid granulalar ichida yangi g'ovaklar paydo bo'lishiga va materialning sirt yuzasi kengayishiga olib keladi va modifikatsiya unumi yuqori bo'lishiga olib keladi. Buni geterogen reaksiyalarda qattiq moddalar sirt yuzasi ortishi bilan reaksiyaga kirishish ko'lami ortishi bilan oldindan xulosa qilishimiz mumkin. Keyingi modifikatsiyalash ishlarini amalga oshirishda ekstraksiya qiluvchi aralashma etilasetat va etil spirtlarining hajmiy nisbatlari 8:2 bo'lgan aralashmadan foydalangan holda ekstraksiyalangan granulalangan polivinilxloriddan foydalanilgan [21:22].
Granulalangan polivinilxloridni karbamid ishtirokida modifikatsiyalash maqsadida turli massa nisbatlarda polimer va modifikatorlar olinib germetik yopiq idishda turli haroratlarda turli reaksiya davomiyligida polivinilxlorid modifikatsiyasi olib borildi va modifikatsiyalash jarayoniga turli tashqi omillar ta'sirini o'rganish orqali polivinilxloridni karbamid ishtirokida modifikatsiyalashning qonuniyatlari
o'rganildi. Quyida polivinilxloridni karbamid ishtirokida modifikatsiyalashga tashqi omillar ta'siri natijalari keltirilgan:
1:1 1:2 1:3 1:4 1:5 1:6 1:7 ПВХжарбамнд масса нисбат
1-Rasm. PVX va karbamid turli massa nisbatlarida ta'sirlashishining anionit SAS qiymatiga bog'liqligi
Granulalangan polivinilxloridni karbamid bilan modifikatsiyalash jarayoniga polimer va modifikator massa nisbatlari ta'siri o'rganildi. Bunga ko'ra polivinilxlorid va karbamidlar mos ravishda 1:1, 1:2, 1:3 , 1:4, 1:5, 1:6, 1:7 va 1:8 massa nisbatlarda qo'shish orqali modifikatsiya jarayonlari olib borildi. 1-rasmdagi ma'lumotlardan ko'rinib turibdiki, polivinilxloridga nisbatan karbamid massa nisbati ortgan sari olingan anionitning xlorid kislota bo'yicha statik almashinish sig'imi 1:5 massa nisbatgacha ortib bordi, keyin esa o'zgarmay qoldi. Bunga sabab, dastlab aralashmada kam massa qo'shilgan karbamid yuqori haroratda suyuqlanganda donador polivinilxlorid donalarini to'liq qoplamaganligi sababli modifikatsiya unumi past bo'lgan. Karbamid yuqori massa qiymatda qo'shilganda olingan anionitning statik almashinish sig'imi o'zgarmagani suyuq holatdagi karbamid polivinilxlorid tarkibidagi xlor atomlarini modifikatsiyalashga yetarli miqdordan ortiqcha va modifikatsiya jarayonida mokromolekulalararo tikilish ketganligi sababli barcha karbamid molekulalari polivinilxlorid ichki mikrog'ovaklarigacha kirib borishi extimolligi kamligi deb taxmin qilindi. Shunday qilib, polivinilxloridni karbamid ishtirokida modifikatsiya qilishda maqbul sharoit mos ravishda 1:5 massa nisbat qilib belgilandi va bu sharoitda olingan anionitning xlorid kislota bo'yicha SAS qiymati 2,9 mg-ekv/g ni tashkil etdi.
Polivinilxloridni karbamid bilan modifikatsiyalashga harorat ta'sirini o'rganishda 393 K dan 443 K gacha bo'lgan haroratlarda olingan anionitning xlorid
kislota bo'yicha SAS qiymatining o'zgarishiga asoslanib modifikatsiyalash jarayonining muqobil harorati topildi. Bunda polivinilxlorid tarkibida harorat ortishi bilan HCl ajralib chiqishi, qo'shbog' hosil bo'lishi, karbamidning suyuqlanish harorati 405 K atrofida ekanligini bilgan holda modifikatsiyaga harorat ta'siri o'rganildi. Olingan natijalar quyidagi 1- jadvalda keltirilgan: 1-jadval.
Polivinilxloridni turli haroratlarda modifikatsiyalab olingan anionitlarning SAS qiymatlari va massa o'zgarishi (massa nisbat 1:5)
Harorat, K SAS, m1, g. m1, g. Massa
mg- Reaksiyadan Reaksiyadan o'zgarishi, %
ekv/g oldin keyin
393 0,8 5 5,04 0,8
403 1,8 5 5,12 2,4
413 2,2 5 5.28 5,6
423 2,4 5 5,32 6,4
433 2,9 5 5,41 8,2
443 2,8 5 4,87 -2,6
Yuqorida keltirilgan 1-jadvaldagi ma'lumotlardan ko'rinib turibdiki, modifikatsiyalash jarayoni muhit harorati ortishi bilan hosil bo'lgan anionitning SAS qiymati 433 K gacha ortgan, keyin harorat yana oshirilganda statik almashinish sig'imi ham massa o'zgarishi ham kamaygan, bunga sabab harorat 423 K dan boshlab PVX termik destruksiyaga uchray boshlaganligi va 443 K haroratda polivinilxlorid termik destruksiyasi modifikatsiyaga nisbatan sezilarli darajada ortganligidan dalolat beradi. Olib borilgan mazkur tadqiqotlar natijasida polivinilxloridni karbamid ishtirokida modifikatsiyalash harorat bo'yicha maqbul sharoit 433 K qilib belgilandi.
Granulalangan yuqori g'ovaklikka ega polivinilxloridni karbamid ishtirokida modifikatsiyalash jarayonining davomiyligi makromolekula tarkibidagi xlor atomlarining karbamid tarkibidagi amino guruhlarga almashinish darajasiga ta'sir qilganligi sababli, keyingi tadqiqotlarimizda modifikatsiyalash jarayoniga reaksiya davomiyligi ta'sirini o'rgandik. Olingan natijalar quyidagi rasmda keltirilgan:
0 2 4 б s 10
Реакция давомийлиги,соат 2-Rasm. PVX va karbamid asosidagi anionit SAS qiymatiga reaksiya davomiyligi bog'liqligi (massa nisbat 1:5, harorat 433K)
Olib borilgan tadqiqot natijalari shuni ko'rsatdiki, granulalangan PVX ni karbamid ishtirokida modifikatsiyalash davomiyligini 8 soatgacha oshirib borilganda olingan anion almashinuvchi materialning statik SAS qiymati ortib bordi, keyinchalik esa sezilarli darajada o'zgarish kuzatilmadi. Shunga asoslanib, PVX ni karbamid bilan modifikatsiyalash maqbul vaqt 8 soat etib belgilandi.
Granulalangan polivinilxloridni karbamid ishtirokida modifikatsiyalashga ta'sir qiluvchi omillarni o'rganish davomida quyidagi maqbul sharoitlar belgilab olindi: polivinilxlorid va karbamid modifikatsiya reaksiyasiga maqbul massa nisbatlar 1: 5 massa nisbat, modifikatsiya davomiyligida maqbul vaqt 8 soat hamda, reaksiya muhiti maqbul harorati 433 K ekanligi topilgan. Polivinilxlorid modifikatsiyalash bo'yicha keyingi ishlarimiz yuqorida topilgan maqbul sharoitlarda olib borildi.
Polivinilxlorid va karbamid asosida olingan anionalmashinuvchi materialning FT-IR spektraskopik tahlili
Granulalangan polivinilxloridni karbamid ishtirokida modifikatsiya qilish orqali sintez qilingan anion almashinuvchi materialni identifikatsiya qilish va tarkibidagi mavjud funksional guruhlarini aniqlash maqsadida FT-IR spektraskopik tahlili olib borildi va olingan natijalar quyidagi 2.1.3-rasmda keltirilgan:
3-Rasm Polivinilxlorid va karbamid asosidagi polimer materiallarning FT-IR spektrlari (a- PVX, b-PPE-)
Yuqorida keltirilgan 3-rasmdagi PVX va u asosida olingan anion almashinuvchi PPE-2 materiallar FT-IR spektrlari keltirilgan. Olingan FT-IR ma'lumotlari quyidagicha tahlil qilindi. Modifikatsiya natijasida olingan material FT-IR spektrida 1630-1680 sm-1 sohalarda yutilish chiziqlari kuzatildi, ushbu yutilish sohalari >C=C< bog'larning valent tebranishlariga xosdir, bu esa polivinilxloridni karbamid ishtirokida modifikatsiyalash jarayonida haroratning oshishi polivinilxlorid degidroxlorlash jarayoni ham ketganligidan dalolat beradi. Dastlabgi PVXning (3 (a)-rasm) IK-spektrida 693-635 sm-1 sohalarda jadal yutilish chiziqlari aniqlanib, ular o'z navbatida C-Cl valent tebranishlari uchun xosdir, lekin yuqorida keltirilgan sohalarda modifikatsiyalangan PVX ning (3 (b)-rasm) IQ spektrida intensivlik keskin kamaygan, bu esa PVX tarkibidagi xlor atomlari karbamid tarkibidagi aminoguruhlarga almashinganligi bilan tushuntirish mumkin. Dastlabgi polimer va modifikatsiyalangan polimerlar IQ spektrlaridan ko'rinadiki 6-rasm (a, b) 1480 cm-1, 2922 sm-1 va 2862 sm-1 yutilish sohalari mos ravishda C-C bog'larni [23], shuningdek C-N deformatsion, CH2 guruhlar deformatsion tebranishini ko'rsatadi [24;25]. Shuningdek, modifikatsiyalangan polimer material IQ spektrida 3000-3500 cm-1 sohalaridagi kuchli yutilish intensivligi aniqlanib, bu amino guruhlariga hos bo'lib, 3288 cm-1 yutilish sohasi >N-H bog'larining deformatsion tebranishini bildiradi va 1650 cm-1 yutilish sohasi O=C-N-H bog'lar mavjudligini tasdiqlaydi[26].
Xulosa. Yuqorida ko'rib chiqilgan tadqiqot ishi modifikatsiya jarayonlari o'ziga xos bo'lib, ayniqsa PVX chiqindilarini qayta ishlash va uni modifikatsiyasida tan
narhi arzon bulgan xomashyolardan foydalanilganligi bilan ahamiyatlidir. Yuqoridagi II bob bo'yicha xulosa qilib aytadigan bo'lsak, mahalliy xomashyolar "NAVOIYAZOT" AJ da ishlab chiqariluvchi polivinilxlorid, karbamid va tiokarbamidlar ishtirokida anionitlar olindi. Anionitlar olishda polivinilxloridni karbamid va tiokarbamid ishtirokida modifikatsiyalashga turli tashqi omillar ta'siri o'rganish natijasida polivinilxloridni modifikatorlar bilan modifikatsiyalashning maqbul sharoitlari aniqlandi, polimer va modifikator maqbul massa nisbatlari 1:5 va 1:4 massa nisbat, reaksion muhit maqbul harorati PPE-2 va PPE-3 lar sintezi uchun mos ravishda 433K va 448K ni tashkil qildi, modifikatsiyalash davomiyligida mabul vaqt 8 va 6 soat qilib belgilandi. Shuningdek, sintez qilingan polimer materiallarni identifikatsiyalashda zamonaviy tadqiqot FT-IQ, SEM va energiya dispersiv EDX (X-ray) analiz usullaridan foydalanilib anionitlarning sifat tarkibi, tuzilishi va material sirt morfologiyasi tadqiq qilish natijasida PVX asosida olingan anion almashinuvchi materiallarning taxminiy tuzilishi taklif qilindi.
Adabiyotlar ro'yxati
[1]. Li, Zhili. Synthesis of a carbamide-based dithiocarbamate chelator for the removal of heavy metal ions from aqueous solutions. Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 2014. 20(2), 586-590 pp.
[2]. Diniz C.V., Doyle F.M., Martins A.H. Uptake of heavy metals by chelating resins from acidic manganese chloride solution, Minerals Metallurgy Processing, 2000; Vol. 17, pp. 217-222.
[3]. A.M.K. Choi, J. Alam, American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology 15 (1996) 9.
[4]. M. Suwalsky, R. Castro, F. Villena, C.P. Sotomayor, Cr(III) exerts
stronger structural effects than Cr(VI) on the human erythrocyte membrane and molecular models .Journal of Inorganic Biochemistry 102 (2008) 842.
[5]. Arezoo Azimi, Ahmad Azari, Mashallah Rezakazemi, Meisam Ansarpour. Removal of Heavy Metals from Industrial Wastewaters:A Review February 2017 ChemBioEng Reviews 4(1):37-59.
[6]. Renu, Madhu Agarwal and K. Singh. Heavy metal removal from wastewater using various adsorbents: a review. Journal of Water Reuse and Desalination. 2017, vol. 7 (4): 387-419. https://doi.org/10.2166/wrd.2016.104.
[7]. Athar H., Sangeeta M., Richa M. Removal of Heavy Metals from Wastewater by Adsorption. Heavy Metals - Their Environmental Impacts and Mitigation. 2021. pp.1-24. DOI: 10.5772/intechopen.95841.
[8]. Ong M.C., Kamruzzaman B.Y. An assessment of metals (Pb and Cu) contamination in bottom sediment from South China Sea coastal waters, Malaysia. Am. J. Applied Sci., 2009. 6: 1418-1423.
[9]. F. Gorzin., MM.B.R. Abadi. Adsorption of Cr(VI) from aqueous solution by adsorbent prepared from paper mill sludge: Kinetics and thermodynamics studies. Adsorption Science & Technology. 2018, Vol. 36(1 -2) 149-169.DOI:1177/0263617416686976.
[10]. Foo K.Y., Hameed B.H: Insights into the modeling of adsorption isotherm systems, Chemical Engineering Journal, 2010; 156(1), 2-10.
[11]. N.S.Yousuf, Riham Hazza.Adsorptive of Chromium(III) from Aqueous Solition Using Cation-Exchanje Resin; Development of an Emperical Model. ChemBioEng 88 (2015).
[12]. 11.93. Krim L., Nacer S. and Bilango G. Kinetics of chromiumsorption onbiomass fungi from aqueous solution. Am. J. Environ. Sci., 2006. 2: 27-32.
[13]. I. N. Pugacheva, S. B. Zueva, L. In. Molokanova. Recycled Sorbents for Wastewater Treatment. IOP Conference Series: Earth and Environmental. 2020, 459, 032062. pp 1-3. doi:10.1088/1755-1315/459/3/032062.
[14]. Foo K.Y., Hameed B.H: Insights into the modeling of adsorption isotherm systems, Chemical Engineering Journal, 2010; 156(1), 2-10.
[15]. Kukfisz B. Efficiency analysis of the sorbents used to adsorb the vapors of petroleum products during rescue and firefighting actions. Wysocki Przem. Shem. 2015, v. 94. №3. p. 331-335.
[16]. Tewari P.K., Singh A.K. Amberlite XAD-7 impregnated with Xylenol Orange: a chelating collector for preconcentration of Cd(II), Co(II), Cu(II), Ni(II), Zn(II) and Fe(III) ions prior to their determination by flame AAS. Fresenius Journal of Analytical Chemistry. 2000. Vol. 367, pp. 562-567.
[17]. Rakhimov TKh, Mukhamediev MG, Khakimjanov BSh. The Synthesis Of Applied Nano-Catalysts Of Low-Temperature Carbon Monoxide Oxidation. 8th International Symposium "Molecular Order and Mobility in Polymer Systems", St. Petersburg, June 2-6, 2014. Book Of Abstracts: P-116.
[18]. Rakhimov TKh, Mukhamediev MG. Palladium Containing Composite Nanosystems In Low-Temperature Co Oxidation: Decisive Influence Of The
Substrate To The Reactions' Mode. Composite Materials Uzbekistan Scientific Journal. 2014; №2 (216): P. 8-11.
[19]. 126. М.К. Рустамов и др. Сорбционное извлечение ртути (II) из азотнокислых растворов модифицированными йодсодержащими волокнистыми сорбентами на основе полиакрилонитрила. // Экологическая химия. - 2011, - Т. 20. - № 4, - С. 231-237.
[20]. L. Moulahcene, M. Skiba, F. Bounoure, M. Benamor, N. Milon, F. Hallouard, M. Lahiani-Skiba, New Polymer Inclusion Membrane Containing $в $-Cyclodextrin Polymer: Application for Pharmaceutical Pollutant Removal from Waste Water, Int. J. Environ. Res. Public Health. 16 (2019) 414.
[21]. N.C. Martins, L. B. Rodrigues, F. T. do Nascimento, G. M. da Silveira, J. F. Corte, M. V. Flach, M. A. S. Rodrigues, F. Celso, V. D. Jahno & R. M. de Martins. Evaluation of the influence of method preparation in properties of heterogeneous ion exchange membranes. WIT Transactions on Ecology and The Environment, Vol 202, © 2016. 392-400. doi:10.2495/WM160351
[22]. C. Wu, Z. Wang, S. Liu, Z. Xie, H. Chen, X. Lu Simultaneous permeability, selectivity and antibacterial property improvement of PVC ultrafiltration membranes via in-situ quaternization, J. Memb. Sci. 548 (2018) 50-58.
[23]. Moulay Saad, Zeffouni Zakia. Pyridination of poly(vinyl chloride) via a hemolytic pathway. Chin. J. Polym. Sci. (2007) 25. (3). 297-302.
[24]. Minsker K. S, G. T. Fedoseeva Polyvinyl chloride destruction and stabilization. Moscow: Chemistry, 1972. 420 pp. (In Russian)
[25]. Zilberman E.N., Kulikova A.E., Teplyakova N.M., Zotova Z.A. Stabilization of polyvinylchloride with amines Plastic mass. - 1968. № 1. 6-9. (In Russian)
[26]. Kameda T., Ono M., Grause G., Mizoguchi T., Yoshioka T. Chemical modification of poly(vinyl chloride) by nucleophilic substation. Polym. Degrad. Stab. 2009. 94. (1). 107-112.
