CC BY
31
DOI: 10.14258/j cprm.2019044952
УДК 547.9:582.284.5
ЛИПОФИЛЬНЫЕ КОМПОНЕНТЫ МЫТНИКОВ PEDICULARIS STRIATA PALLAS И PEDICULARIS FLAVA PALLAS
© Т.П. Кукина1 *, И.В. Хан2
1 Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, пр. Лаврентьева, 9, Новосибирск, 630090 (Россия),
e-mail: [email protected]
2 Центральный сибирский ботанический сад СО РАН, ул. Золотодолинская, 101, Новосибирск, 630090 (Россия)
Некоторые растения рода Pedicularis широко используются в китайской медицине. Многие растения рода мытник могли бы использоваться и в официнальной медицине, но недостаточно хорошо изучены. Широкий спектр биоактивных компонентов, включая иридоиды, лигнаны, фенилпропаноиды в гликозидированной форме, флавоноиды, алкалоиды идентифицированы в растениях рода мытник. Исследования in vitro и in vivo показали, что ряд индивидуальных соединений и цельные экстракты обладают противоопухолевой, гепатопротекторной, антиоксидантной, антигемолитической, антибактериальной активностью и демонстрируют ноотропные свойства. Информация о липофильных компонентах практически отсутствует. Результатом нашего исследования алифатических и тритерпеновых компонентов с помощью ГХ-МС была идентификация 25 нейтральных и 18 кислых компонентов, включая стерины, тритерпеноиды и необычные разветвленные алканы. Основные компоненты нейтральной фракции - ß-ситостерин и фитол. Во фракции тритерпеновых спиртов выявлены циклоартенол, 24-метиленциклоартанол, обтузифолиол, стигма-7-ен-3-ол и цитроста-диенол. Циклоартенол преобладает в обоих видах сырья. В кислой части преобладают пальмитиновая, линолевая и ли-ноленовая кислоты. В мытнике полосатом значительно содержание мелиссовой и монтановой кислот. Все соединения обнаружены в данном сырье впервые. Идентифицированные соединения могут служить хемотаксономическими маркерами рода Pedicularis.
Ключевые слова: экстрактивные вещества, хромато-масс-спектрометрия, разветвленные углеводороды. Введение
Род Pedicularis семейства Orobancháceae представлен примерно 800 видами, 60 из которых произрастают на территории России [1-7], 36 распространены в Монголии [5]. Некоторые виды используются в народной и особенно в тибетской медицине, а также в качестве декоративных растений. Род мытники Pedicularis, первоначально принадлежащий к семейству Scrophulariaceae, ныне отнесен к Orobanchaceae, согласно APG (Angiosperm Phylogeny Group) [6] вместе с паразитирующими и полупаразитирующими растениями. Международный индекс названий растений (International Plant Names Index (http://www.ipni.org/)) [7], наоборот, помещает все заразиховые в семейство норичниковых Scrophulariaceae.
Некоторые мытники широко используются в традиционной китайской медицине. Широкий спектр биоактивных компонентов, включая иридоиды, лигнаны, фенилпропаноиды в гликозидированной форме, флавоноиды, алкалоиды идентифицированы в растениях рода мытник. Исследования in vitro и in vivo показали, что ряд индивидуальных соединений и цельные экстракты обладают противоопухолевой, гепатопро-текторной, антиоксидантной, антигемолитической, антибактериальной активностью и демонстрируют ноо-тропные свойства [8-10].
Многие растения рода мытник могли бы использоваться и в официнальной медицине, но недоста-
Кукина Татьяна Петровна - кандидат химических наук, точно хорошо изучены [11-13]. Литературные дан-доцент, старший научный сотрудник, ные отражают ряд биоактивных компонентов,
e-mail: [email protected]
Хан Ирина Владимировна - научный сотрудник, идетта^циротадньк в р^тени^ р°да ^таик
e-mail: [email protected] При этом мытник полосатый (P. striata) и мытник
* Автор, с которым следует вести переписку.
желтый (P. flava) изучены недостаточно, несмотря на активность их экстрактов [14]. В цветках и листьях P. flava идентифицированы иридоидные гликозиды муссаенозид и эуфрозид [11]. Педикулариозид Н, экдисте-рон 3-O-ß-D-галактопиранозид выделены и охарактеризованы из P. striata. Педикулариозид А, астеозид, изо-астеозид, декаффеоиластеозид, эхинакозид и 8-ацетилгарпагид были найдены в P. striata [15-16]. Педикула-риозид G, также выделенный из этого растения, показывает ингибирование пролиферации клеток гепатомы человека и антиоксидантную, антиметастатическую, противоопухолевую, антиангиогенную активность [17]. Вербаскозид обнаружен в ряде растений рода Pedicularis, в том числе в P. striata [17]. Педикулариозиды А, M и N найдены в P. striata Pall. ssp. Arachnoidea Franch Tsoon [18]. Из липофильных компонентов известны ß-ситостерин и эремофилла-10,11-диен-7а,13-диол [19]. Объектом нашего исследования являлись липофиль-ные нейтральные и кислые продукты гидролиза эфирных экстрактов P. striata Pall. и P. flava Pall.
Экспериментальная часть
Образцы сырья надземной части Pedicularis striata Pallas собран 24.06.2014 г, степь, Прихинганье, аймак Дорнод, сумм Сумбэр (Халхгол), окрестности погранзаставы Нумрэг, вблизи реки Нумрэг. N 46°59'29.7", E 119°24'06.7", высота 902 м. Pedicularis flava Pallas собран 2.07.2014 г, Аймак Хэнтий, сумм Цэнхэрмандал, перевал Бор-хурни-даваа. N 47°46'40.5", E 108°50'53.4", 1637 м над у.м., Монголия. Оба образца сырья собраны в фазу цветения. Ботаническое отнесение проведено сравнением с гербарными образцами из коллекций Института ботаники Монгольской академии наук и Центрального Сибирского Ботанического Сада СО РАН, Новосибирск. Надземную часть P. striata и P. flava высушивали в тени, воздушно-сухое сырье после размола экстагировали в аппарате Сокслета метил-трет-бутиловым эфиром (МТБЭ) аналогично [20]. Пробоподготовка для ГХ-МС включала процедуру гидролиза экстрактов. Далее кислые компоненты анализировали в виде метиловых эфиров [20-21]. Нейтральные компоненты после хроматографического фракционирования на силикагеле [22] анализировали без дериватизации. Хроматографический анализ проведен на приборе Hewlett Packard G 1800 A, как описано ранее [20-22]. Результаты анализа алифатических и тритерпеновых компонентов неомыляемых веществ приведены в таблицах 1 и 2. Результаты анализа алифатических кислых компонентов в свободном и связанном виде сведены в таблицу 3. Для удобства сравнения состава экстрактов данные приведены в мг/100 г сырья (мг%).
Выделение свободных кислот. Экстракт помещали в делительную воронку объемом 250 мл и экстрагировали 2%-ным водным раствором едкого натра с добавлением 10% по объему этанола (4*30 мл). Органический слой отмывали в делительной воронке дистиллированной водой до нейтральной реакции по универсальному индикатору и упаривали досуха на роторном испарителе при давлении 20-30 мм рт. ст., обусловленном применением водоструйного насоса.
Выделение неомыляемых веществ экстрактов. Навеску исследуемого экстракта после отделения свободных кислот растворяли в омыляющей смеси, содержащей 15% едкого кали, 10% дистиллированной воды и 75% этилового спирта по весу, из расчета 10-кратного количества омыляющей смеси по отношению к взятой навеске. Смесь кипятили в колбе с обратным холодильником при интенсивном перемешивании в течение 1.5 ч до исчезновения фракции сложных эфиров, что контролировали с помощью ТСХ. Затем реакционную смесь разбавили водой в 4 раза и экстрагировали в делительной воронке свежеперегнанным метил-трет-бутиловым эфиром (4x100 мл). Объединенные эфирные вытяжки отмывали в делительной воронке дистиллированной водой (4x100 мл), сушили над безводным сульфатом натрия и вакуумировали.
Выделение связанных кислот. Реакционную смесь после отделения неомыляемых веществ подкисляли 10%-ной соляной кислотой до pH=2 и экстрагировали свежеперегнанным МТБЭ в делительной воронке (4x 100 мл). Объединенные эфирные вытяжки промывали дистиллированной водой и вакуумировали на ротационном испарителе до полного удаления растворителя.
Хроматографическая очистка нейтральных соединений. Навеску неомыляемого остатка экстракта 1.2-1.3 г растворили в диэтиловом эфире, смешали с 1.3 г силикагеля. Растворитель удалили на роторном испарителе при нагреве до 30 °C и остаточном давлении 400 мм рт.ст. Разделение фракций неомыляемого остатка проводили на колонке с 15 г силикагеля смесью гексана с повышением содержания МТБЭ от 0 до 50%. Отбор фракций осуществляли в пенициллиновые флаконы объемом 10 мл, собирая по 2.5 мл. Объединение фракций осуществляли в соответствии с результатами, полученными с применением ТСХ, которую проводили на пластинках Silufol с применением смеси петролейного эфира (Ткип. 40-70 °C) с МТБЭ от 3 : 1
до 1 : 1. Проявление хроматограмм осуществляли смесью этанола, серной кислоты и ванилина в соотношении 90 : 10 : 1. Все фракции, содержащие углеводороды, спирты и стерины, анализировали при помощи ГХ-МС. Данные по содержанию идентифицированных компонентов в мг% (мг на 100 г сырья) сведены в таблицы 1 и 2.
Обсуждение результатов
Иридоидные, лигнановые и фенилпропаноидные гликозиды, флавоноиды и алкалоиды были ранее обнаружены в растениях рода Pedicularis, но информация о липофильных компонентах практически отсутствует. Нами впервые в данных растениях обнаружен ряд алифатических и тритерпеновых компонентов.
В таблице 1 приведен качественный и количественный состав алифатических углеводородов и спиртов.
Из таблицы 1 видно, что 10 н-алканов, 4 разветвленных углеводорода, биоактвные сквален и фитол присутствуют в изученных видах сырья. Эти компоненты впервые обнаружены в растениях рода Pedicularis при помощи ГХ-МС. При этом сквален ранее обнаружен в растениях различных семейств [1], а разветвленные алканы 3-метил-пентакозан, 3-метил-гептакозан и 3-метилнонакозан практически не обнаружены среди растительных метаболитов [1].
В таблице 2 приведен качественный и количественный состав тритерпеновых спиртов и стеринов.
ГХ-МС-анализ выявил наличие в исследованном сырье 10 тритерпеноидов и стеринов. Из таблицы видно, что в обоих исследованных видах преобладает ß-ситостерин.
В таблице 3 приведен качественный и количественный состав кислых алифатических компонентов экстрактов Pedicularis striata Pallas и Pedicularis flava Pallas на основании данных ГХ-МС-анализа метиловых эфиров кислот в свободной и связанной форме.
Таблица 1. Качественный и количественный состав алифатических углеводородов и спиртов Pedicularis striata Pallas и Pedicularis flava Pallas (мг/100 г сырья)
№ Компонент/ Образец Pedicularis flava Pall. Pedicularis striata Pall.
1 Генэйкозан 0.1 0.5
2 Трикозан 0.9 1.8
3 Тетракозан 0.1 1.3
4 3 -Метил-пентакозан 1.3 4.1
5 Пентакозан 5.1 5.4
6 3 -Метил-гептакозан 1.6 1.5
7 Гептакозан 11.1 15.4
8 Октакозан 1.1 2.6
9 3 -Метил-нонакозан 1.0 0.8
10 Нонакозан 16.1 9.7
11 Триаконтан 0.7 0.6
12 Гентриаконтан 2.6 0.8
13 Дотриаконтан 0.4 0.3
14 Сквален 1.9 1.7
15 Фитол 57.0 48.3
Таблица 2. Качественный и количественный состав тритерпеновых спиртов и стеринов Pedicularis striata Pallas и Pedicularis flava Pallas (мг/100 г сырья)
№ Компонент/ Образец Pedicularis flava Pall. Pedicularis striata Pall.
16 Холестерин 0.2 1.9
17 Кампестерин 6.2 5.2
18 Стигмастерин 4.9 12.7
19 ß-Ситостерин 109.0 154.0
20 Циклоартенол 12.5 9.4
21 24-Метиленциклоартанол 5.4 5.2
22 Обтузифолиол 1.8 0.8
23 Фукостерин 4.6 1.8
24 Стигма-7-ен-3-ол 1.8 1.6
25 Цитростадиенол 6.0 5.1
Таблица 3. Качественный и количественный состав кислых алифатических компонентов экстрактов Pedicularis striata Pallas и Pedicularis flava Pallas (мг/100 г сырья)
N Компонент/ Образец Pedicularis flava Pallas Pedicularis striata Pallas
Свободные Связанные Свободные Связанные
26 Миристиновая 7.1 31.1 3.1 20.6
27 Пентадекановая -* 3.0 - 1.8
28 Пальмитиновая 319.8 127.7 231.2 207.8
29 Пальмитолеиновая 3.1 - 1.8 -
30 Маргариновая 11.9 13.7 3.6 4.3
31 Стеариновая 35.4 16.3 33.4 26.4
32 Олеиновая 26.7 14.8 18.6 12.3
33 Линолевая 47.1 29.0 40.1 50.7
34 Линоленовая 194.1 16.3 74.9 93.6
35 Арахиновая 9.1 8.6 9.5 13.4
36 Генэйкозановая 0.8 1.6 1.5 0.5
37 Бегеновая 10.1 6.9 13.0 12.3
38 Трикозановая 4.6 1.9 3.7 3.7
39 Лигноцериновая 13.4 15.1 7.3 11.2
40 Пентакозановая - 1.7 1.7 -
41 Церотиновая 7.9 10.1 2.1 7.9
42 Монтановая 9.2 9.0 5.9 23.3
43 Мелиссовая 21.0 12.0 7.0 48.9
*- не обнаружена.
В сырье Pedicularis striata Pallas и Pedicularis striata Pallas идентифицировано 18 алифатических кислот, среди которых преобладают пальмитиновая, линолевая и линоленовая. Все эти компоненты обнаружены в данном сырье впервые. Как видно из таблиц 2 и 3, компоненты урсанового и олеананового рядов в данном сырье отсутствуют либо находятся за пределами обнаружения.
Выводы
1. Методами хроматомасс-спектрометрии исследован химический состав МТБЭ-экстрактов надземной части мытника желтого Pedicularis flava Pallas и мытника полосатого Pedicularis striata Pallas. В экстрактах идентифицированы 25 нейтральных компонентов, в том числе углеводороды, алифатические и тритерпеновые спирты, стерины. 18 алифатических компонентов обнаружены в кислых фракциях экстрактов.
2. Основной компонент стериновой фракции - ß-ситостерин. Его содержание до 154 мг на 100 г воздушно-сухого сырья. Остальные выявленные стерины - кампестерин, стигмастерин, фукостерин и холестерин. В мытнике желтом кампестерин преобладает над стигмастерином, в мытнике полосатом содержание стигмастерина значительно выше.
3. Во фракции тритерпеновых спиртов выявлены циклоартенол, 24-метиленциклоартанол, обтузифо-лиол, стигма-7-ен-3-ол и цитростадиенол. Циклоартенол преобладает в обоих видах сырья.
4. В составе углеводородных фракций найдены разветвленные компоненты. Разветвленные алканы 3-метил-пентакозан, 3-метил-гептакозан и 3-метилнонакозан, редко встречающиеся среди растительных метаболитов, могут служить хемотаксономическими маркерами.
Авторы выражают благодарность Химическому сервисному центру коллективного пользования
СО РАН и персонально О.И. Сальниковой и Д.А. Каракай за проведение ГХ-МС-анализа.
Список литературы
1. Буданцев Л.А. Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. М.; СПб., 2011. Т. 4. 631 c.
2. Выдрина С.Н. Pedicularis L. - Мытник // Флора Сибири. Новосибирск, 1996. Т. 12. С. 64-92.
3. Иванина Л.И. Род Мытник - Pedicularis L. // Флора европейской части СССР. Л., 1981. Т. 5. С. 288-300.
4. Хан И.В. Род Pedicularis L. // Конспект флоры Азиатской России. Новосибирск, 2012. С. 399-403.
5. Urgamal M., Oyuntsetseg B., Nyambayar D., Dulamsuren Ch. Conspectus of the vascular plants of Mongolia. Ulaanbaatar, 2014. 334 p.
6. The Angiosperm Phylogeny Group. An ordinal classification for the families of flowering plants // Annals of the Missouri Botanical Garden. 1998. Vol. 85. N4. Pp. 531-553.
7. The International Plant Names Index. [Электронный ресурс]. URL: http://www.ipni.org/index.html
8. Li J., Ge R.C., Zheng R.L., Liu Z.M .Jia Z.J. Antioxidative and chelating activities of phenylpropanoid glycosides from Pedicularis striata // Acta Pharmacol. Sin. 1997. Vol. 18. Pp. 77-80.
9. Li J., Zheng R.L., Liu Z.M., Jia Z.J. Scavenging effects of phenylpropanoid glycosides on superoxide and its antioxi-dation effect // Acta Pharmacol. Sin. 1992. Vol. 13. Pp. 427-430.
10. Li J., Wang P.-F., Zheng R.-L., Liu Z.-M., Jia Z.-J. Protection of Phenylpropanoid glycosides from Pedicularis against oxidative hemolysis in vitro // Planta Medica. 1993. Vol. 59. N4. Pp. 315-317.
11. Tunsag J., Batsuren D., Ganpurev B., Sodbayar B., Bayanjargal L., Lübken T., Bauer I., Knölker H.-J. Isolation and Identification of Iridoid Glucosides from Pedicularis flava Pall. growing in Mongolia // Nat. Prod. Ind. 2017. Vol. 13. N1. P. 106.
12. Medicinal Plants in Mongolia. Manila: WHO Regional Office for the Western Pacific, 2013. 235 p.
13. Kletter C., Glasl S., Thalhammer T., et al. Traditional Mongolian medicine - a potential for drug discovery // Sci. Pharm. 2008. Vol. 79. Pp. 49-63.
14. Gonchig E., Erdenebat S., Togtoo. O., et al. Antimicrobial activity of Mongolian medicinal plants // Nat. Prod. Sci. 2008. Vol. 14. Pp. 1-5.
15. Liu Z.-M., Jia Z.-J. Phenylpropanoid and iridoid glycosides from Pedicularis striata // Phytochemistry. 1991. Vol. 30. N4. Pp. 1341-1344.
16. Berg T., Damtoft S., Jensen S.R., et al. Iridoid glucosides from Pedicularis // Phytochemistry. 1985. Vol. 24. Pp. 491-493.
17. Mu P., Gao X., Jia Z.J., Zheng R.L. Natural antioxidant pedicularioside G inhibits angiogenesis and tumourigenesisin vitro and in vivo // Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2008. Vol. 102. Pp. 30-34.
18. Jia Z.J., Gao J.J. Phenylpropanoid glycosides from Pedicularis struata Pall. ssp. Arachnoidea // Phytochemistry. 1993. Vol. 34. Pp. 1188-1190.
19. Gao J.-J., Jia Zh.-J., Codina C. An eremophilane sesquiterpenoid from Pedicularis striata Pall. SSP. Arachnoidea // Phytochemistry. 1996. Vol. 43. N6. Pp. 1411-1412.
20. Kukina T.P., Elshin I.A., Eltsov I.V. Integration of "willow energy" with extraction technologies // Ecology & Safety. 2017. Vol. 11. Pp. 299-306.
21. Kukina T.P., Elshin I.A., Sal'nikova O.I., Comparative Analysis of Aliphatic, Phenolcarboxylic, and Triterpenic Acids from Populus nigra and Salix alba Barks // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N5. Pp. 941-943.
22. Кукина Т.П., Щербаков Д.Н., Геньш К.В., Тулышева Е.А., Сальникова О.И., Гражданников В.Е., Колосова Е.А. Биоактивные компоненты древесной зелени облепихи Hippophae rhamnoides L. // Химия растительного сырья. 2016. №1. С. 37-42.
Поступила в редакцию 27 декабря 2018 г. После переработки 4 марта 2019 г. Принята к публикации 9 апреля 2019 г.
Для цитирования: Кукина Т.П., Хан И.В. Липофильные компоненты мытников Pedicularis striata Pallas и Pedicularis flava Pallas // Химия растительного сырья. 2019. №4. С. 113-118. DOI: 10.14258/jcprm.2019044952.
Kukina T.P.1*, Khan I.V.2 LIPOPHILIC CONSTITUENTS OF PEDICULARIS STRIATA PALLAS И PEDICULARIS FLAVA PALLAS
1 Novosibirsk Institute of Organic Chemistry N.N. Vorozhtsova SB RAS, pr. Ak. Lavrent'yeva, 9, Novosibirsk, 630090
(Russia), e-mail: [email protected]
2 Central Siberian Botanical Garden SB RAS, ul. Zolotodolinskaya, 101, Novosibirsk, 630090 (Russia)
Some species of Pedicularis have been widely applied in traditional Chinese medicine. Some plants of Pedicularis genus have a great potential for the discovery of new drugs because most of them have not been studied in detail. Extracts from the plants of genus Pedicularis have been found to possess antitumor, hepatoprotective, anti-oxidative, antihaemolysis, antibacterial activity, fatigue relief of skeletal muscles, nootropic effect and other activitiesin vivo and in vitro. A wide range of chemical components including iridoid glycosides, phenylpropanoid glycosides, lignans glycosides, flavonoids, alkaloids and other polar compounds have been isolated and identified from the genus Pedicularis. Information about lipophilic constituents is too poor. The results of our investigations of aliphatic and triterpenoic substances by GC-MS are identification of 25 neutral and 18 acid compounds including sterols, triterpenoids and unusual branched hydrocarbons. Main components of neutral fraction are P-sitos-terol and phytol. Triterpenol fraction is found to content cycloartenol, 24-methylene-cycloartanol, obtusifoliol, stigma-7-en-3-ol and citrostadienol. Cycloartenol prevails in both types of row material. The main components of acids are palmitic, linoleic and linolnic acids. Pedicularis striata contains significant amount of melissic and montanic acids. All compounds were found for the first time in these row materials. Identified compounds could be potential chemotaxonomic markers for the Pedicularis species.
Keywords: extractive substances, gas chromatography-mass-spectrometry, branched hydrocarbons.
References
1. Budantsev L.A. Rastitel'nyye resursy Rossii: Dikorastushchiye tsvetkovyye rasteniya, ikh komponentnyy sostav i bio-logicheskaya aktivnost'. [Plant resources of Russia: Wild flowering plants, their component composition and biological activity]. Moscow, St. Petersburg, 2011, vol. 4, 631 p. (in Russ.).
2. Vydrina S.N. Flora Sibiri. [Siberian flora]. Novosibirsk, 1996, vol. 12, pp. 64-92. (in Russ.).
3. Ivanina L.I. Flora yevropeyskoy chasti SSSR. [Flora of the European part of the USSR.]. Leningrad, 1981, vol. 5, pp. 288-300. (in Russ.).
4. Khan I.V. Konspektflory Aziatskoy Rossii. [Abstract of flora of Asian Russia]. Novosibirsk, 2012, pp. 399-403. (in Russ.).
5. Urgamal M., Oyuntsetseg B., Nyambayar D., Dulamsuren Ch. Conspectus of the vascular plants of Mongolia. Ulaanbaatar, 2014, 334 p.
6. The Angiosperm Phylogeny Group. Annals of the Missouri Botanical Garden, 1998, vol. 85, no. 4, pp. 531-553.
7. The International Plant Names Index. [Electronic resource]. URL: http://www.ipni.org/index.html
8. Li J., Ge R.C., Zheng R.L., Liu Z.M .Jia Z.J. Acta Pharmacol. Sin., 1997, vol. 18, pp. 77-80.
9. Li J., Zheng R.L., Liu Z.M., Jia Z.J. Acta Pharmacol. Sin., 1992, vol. 13, pp. 427-430.
10. Li J., Wang P.-F., Zheng R.-L., Liu Z.-M., Jia Z.-J. PlantaMedica, 1993, vol. 59, no. 4, pp. 315-317.
11. Tunsag J., Batsuren D., Ganpurev B., Sodbayar B., Bayanjargal L., Lubken T., Bauer I., Knolker H.-J. Nat. Prod. Ind., 2017, vol. 13, no. 1, p. 106.
12. Medicinal Plants in Mongolia. Manila: WHO Regional Office for the Western Pacific, 2013, 235 p.
13. Kletter C., Glasl S., Thalhammer T., et al. Sci. Pharm., 2008, vol. 79, pp. 49-63.
14. Gonchig E., Erdenebat S., Togtoo. O, et al. Nat. Prod. Sci., 2008, vol. 14, pp. 1-5.
15. Liu Z.-M., Jia Z.-J. Phytochemistry, 1991, vol. 30, no. 4, pp. 1341-1344.
16. Berg T., Damtoft S., Jensen S.R., et al. Phytochemistry, 1985, vol. 24, pp. 491-493.
17. Mu P., Gao X., Jia Z.J., Zheng R.L. Clin. Pharmacol. Toxicol., 2008, vol. 102, pp. 30-34.
18. Jia Z.J., Gao J.J. Phytochemistry, 1993, vol. 34, pp. 1188-1190.
19. Gao J.-J., Jia Zh.-J., Codina C. Phytochemistry, 1996, vol. 43, no. 6, pp. 1411-1412.
20. Kukina T.P., Elshin I.A., Eltsov I.V. Ecology & Safety, 2017, vol. 11, pp. 299-306.
21. Kukina T.P., Elshin I.A., Sal'nikova O.I. Chem. Nat. Compd., 2017, vol. 53, no. 5, pp. 941-943.
22. Kukina T.P., Shcherbakov D.N., Gen'sh K.V., Tulysheva Ye.A., Sal'nikova O.I., Grazhdannikov V.Ye., Ko-losova Ye.A. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2016, no. 1, pp. 37-42. (in Russ.).
Received December 27, 2018 Revised March 4, 2019 Accepted April 9, 2019
For citing: Kukina T.P., Khan I.V. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 4, pp. 113-118. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.2019044952.
* Corresponding author.
