CC BY
57
УДК 547.12:541.14(083.73).
ЛИНЕЙНО-ЦЕПНОЕ КОДИРОВАНИЕ ФОРМУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. УШ. УВЕЛИЧЕНИЕ ЯВНОЙ ИНФОРМАТИВНОСТИ
О СТРУКТУРЕ В КОДАХ УГЛЕВОДОРОДОВ
© EprocKe
Brüske Y.E. The line-chain notation of organic-compound formulae. VIII. Increase of explicit information about the structure in codes of hydrocarbons. Using autonomous (independent) numbering of atoms of non-branched chains of aliphatic hydrocarbon instead of complete (unbroken) one, it is coded as compound hydrocarbon. Herewith in the code, there is obvious information about the lengths of all the non-branched chains of hydrocarbon and it is not necessary to determine them by calculation, which would be necessary to do when coding by complete numbering. By such a code, it is easier to give a name to aliphatic hydrocarbon under the modern nomenclature of organic compounds. For cyclical hydrocarbon, numbering by the greatest external cycle of the corresponding molecular graph (MG) turns out to be the most appropriate. The external cycle as if defines the form (overall dimensions) of the molecule and consequently the atoms of carbon of such a cycle are given the least numbers and then the numbering continues on the longest chain of atoms which are not included in this chain, nor in the external cycle, are numbered independently, similar to the fragments of compound hydrocarbon and their codes which are put in brackets enter composite unchained connections of atoms of the external cycle. The names by such codes are given in accordance with the rules of the modern nomenclature for molecules with condensed cycles which have hydrocarbon bridges.
При сплошной нумерации всех атомов углерода в линейно-цепном коде углеводорода отсутствует явная информация о длине главной и боковых цепей в алифатическом углеводороде и о числе и величине конденсированных циклов в циклических углеводородах. Все же по данным кода длины всех цепей можно вычислить по простым формулам [1], а число конденсированных циклов определяется по числу запятых в коде за вычетом числа начальных атомов [2]. Тем не менее имеется возможность представить эту информацию в явном виде, не усложняя кода.
Алифатические углеводороды. Если отказаться от сплошной нумерации углеродных атомов, оставив автономную нумерацию отдельных неразветвленных цепей [1], то кодирование углеводорода следует осуществлять так, как это сделано для сложных углеводородов [3]. При этом в коде возникает явная информация о длине главной и каждой из боковых цепей.
СН2СН3 СНзСИСИз
1 | | 10
СН3СН2СНСНСН2СН2СН2СНСНСН3 | \ /
СН3СНСН2СН3 СН3
а) 0,11,15-12,4-16,8-018,3-020,9
б) 3(2)-4(,2-4)-8(,2-3)-9(1)-10
В а) приведен код углеводорода при сплошной нумерации. В коде б) боковые цепи представлены в скобках в виде самостоятельных фрагментов; если выходящая связь фрагмента больше единицы, ее номер, в соответствии с [4], обозначают внутри скобок в первом сообщении после запятой. По этому коду легко составить название углеводорода как по современной номенклатуре: 9-метил-3-этил-8-пропил(2)-4-
бутил(2)-декан, так и в соответствии с предложением автора в [1, 3] как одного из изомеров нормального
углеводорода с двадцатью атомами углерода: 3(2)-4(,2-4)-8(,2-3)-9(1)-10-эйкозан.
При таком способе кодирования все нецепные связи в углеводороде становятся внешними [3] и «исчезают» начальные атомы, т. к. автономный номер каждого из них начинается с единицы. Поэтому очередность нумерации каждой новой цепи не имеет значения, а важным является выбор одной цепи из нескольких, имеюшдх одинаковую длину и выбор того конца цепи, с которого надо начинать ее нумерацию. Иначе формулируются правила однозначной нумерации, хотя принципы ее остаются прежними. Остается в силе также правило выбора [1]:
1. Каждая новая выбираемая цепь должна быть соединена с цепью, выбранной раньше.
2. Выбор начинают с более длинных цепей.
3. Выбор из цепей одинаковой длины и направление нумерации атомов каждой из них производят так, чтобы:
3.1. к цепи была присоединена следующая выбираемая (боковая) цепь большей длины;
3.2. номер выходящей (к более длинной цепи) связи был возможно меньшим;
3.3. меньший номер входящей (от более короткой боковой цепи) связи должен быть:
3.3.1. от более длинной такой цепи;
3.3.2. от меньшего ее номера.
Здесь так же, как и раньше [1, 2], каждый пункт должен быть применен только, если он не ухудшает результат выполнения ни одного из предшествующих ему пунктов или же увеличивает старшинство углеводородных фрагментов в соответствии с правилами, приведенными в [5]. Вследствие упомянутой выше неизменности принципов имеет место взаимное соответствие этих правил правилам однозначности при сплошной нумерации углеродных атомов молекулы [1]. Так, п. 1 этих правил соответствует пункту 1 последних, пп. 2 и 3.1 - пунктам 2 и 3, п. 3.2 - пункту 4, п. 3.3 - пунктам 6 и 7.
Еще примеры (а - сплошная, б - автономная нумерация):
1 7
‘СНэСН2СН2СНСН2СНгСН3 I
•сн3сн2ссн3сн3
I
•СНэССНз
I
■сн3
а) 07-8,3-9 а) 0,8,13-11,4-14,11 -016,14
б) 3(,2-3)-6 6) 4(,3-3(,2-2{1)‘3)-5)-7
В соединении вверху имеются пять несимметричных возможностей выбора наиболее длинной главной цепи, а в нижнем углеводороде таких возможностей семь. Атомы, от которых можно начинать нумерацию, отмечены звёздочками. Однозначность выбора определяет п. 2, а направления - пункты 3: слева - от атома ** до атома 6, а справа - от атома 1 до 7.
В правилах однозначной нумерации циклических ([2], пп. 4, 5, 6 правил) и алифатических углеводородов ([1], пп. 4, 6, 7 правил) требования к старшинству множеств нецепных связей противоположные: у циклических углеводородов их множество должно быть лексикографически наиболее старшим ([5], п. 3 правил), у алифатических - наоборот. Это различие обусловлено тем, что, согласно [6], у циклических углеводородов меньшие номера целесообразно давать вторичным атомам углерода, у которых больше атомов водорода и более вероятно их замещение, они почти всегда не имеют нецепных связей. У алифатических углеводородов нецепные связи образованы углеводородными радикалами, входящими в основную структуру молекулы, и поэтому, в соответствии с требованиями современной номенклатуры [7], именно они должны иметь как можно меньшие номера. В этой связи пункт 5 правил [1] оказался нелогичным, т. к. он противоречит требованию минимизации всех номеров нецепных связей. В настоящей работе эта нелогичность, вызванная тем, что вторичный алкил старше первичного [6], и поэтому его выходящая связь должна была бы иметь меньший номер, исправлена (п. 3.3.2), в результате чего она получает больший номер. Это новое противоречие (первичный алкил стал старше более сложного [5] вторичного алкила) значительно менее существенно, чем устраненное. Теперь, в отличие от [5], правила однозначной нумерации атомов алифатического углеводорода при сплошной их нумерации можно коротко сформулировать в терминах лексикографического порядка [18]:
1. (Пункт такой же, как и п. 1 (см. выше), согласно правилу выбора [1]).
2. Множество номеров конечных атомов (см. [5]) должно быть лексикографически наиболее старшим.
3. Множество нецепных связей должно быть лексикографически наиболее младшим.
Эти три пункта однозначно соответствуют трем пунктам правил, приведенных выше. По сравнению с правилами [1], число пунктов уменьшилось с семи до трех.
Циклические углеводороды. Здесь целесообразно привести полностью небольшую выдержку из фунда-
ментальной работы [6] по номенклатуре органических соединений, которая, до сих пор, по мнению автора настоящей работы, не оценена по достоинству.
«Порядок нумерации атомов циклических структур вообще и полициклических срощенных структур в особенности должен отвечать следующим требованиям.
1) Должны существовать простые правила, согласно которым можно было бы всегда однозначно пронумеровать атомы циклической структуры вне зависимости от того, как спроектирована эта структура.
2) Нумерация должна определяться в первую очередь порядком соединения атомов в циклической структуре. Это значит, что заместители и радикалы, связанные с атомами циклического ядра, могут влиять на порядок нумерации только в пределах симметрии этого ядра. Это значит также, что нумерация атомов в гидрированных ароматических системах должна быть одинаковой и может меняться только в пределах симметрии углеродного скелета молекулы.
Как было показано в обзорной части (гл. V), ни одна из существующих систем нумерации срощен-ных полициклических структур не отвечает этим требованиям».
Последнее предложение остается справедливым и в отношении двух основных разновидностей современной номенклатуры органических соединений: ИЮПАК [7, 9] и «Chemical Abstracts Service» [10].
Правила канонической цепной нумерации [2] и нумерации ациклических углеводородов (с поправкой, см. выше), значительно проще соответствующих правил в [6].
В [1, 2] показана возможность взаимно однозначного отображения углеродного скелета углеводорода на граф (молекулярный граф - МГ [11]), что давно уже делают для циклических молекул химики-органики, из которых многие не имеют представления о существовании теории графов. В МГ вершины первой степени обычно обозначают группы СН3, второй - группы СН2, третьей - СН и четвертой - атом углерода. Линии МГ, соединяющие вершины, соответствуют химическим связям между атомами углерода. Иногда параллельными линиями изображают кратную связь, и тогда МГ становится мультиграфом [12]. В ароматических соединениях три двойные связи иногда заменяются кружком внутри бензольного кольца [13].
Конец фразы п. 1 приведенной выше выдержки отражает довольно сложную проблему, называемую в теории графов проблемой изоморфизма [14]. В отношении структуры молекулы это означает, что точный алгоритм определения принадлежности одной и той же молекуле множества её проекций (изоморфных МГ) требует рассмотрения п! соответствий между п атомами, на что для молекулы из 20 атомов необходимо около 30-40 лет работы современной ЭВМ. Несмотря на это, разработаны достаточно хорошие для применения «неточные» алгоритмы определения принадлежности проекций одной и той же молекуле, т.е. одному и тому же из изоморфных ей МГ [14].
Существует еще одна проблема построения проекций молекулы. Это - проблема размещения МГ на плоскости без пересечения связей вне вершин (атомов). Несмотря на то, что в теории графов эта проблема, называемая планарностью, решена, химики весьма часто рисуют МГ с пересечениями связей вне
'СН3 І є
*СНзСНСНСН->СНгСНз
I *
"СНзСНз
а б
Рис. 1. Углеводород С14Н20. Перепроектирование МГ с выводом восьмичленного внутреннего цикла во внешний. а: 6,1-10,2-11,3-14,5,7 б: 8,1-11,3-12,4-14,7,9
Название по коду б: 11,3-12,4-пентациклоокта-7,9-
тетрадекан
Рис. 2. Углеводород С13Н22. Вывод более длинной внутренней цепи во внешний цикл а: 9,4-10,1-13,3 б: 10,5-11,1-13,4 Название по коду б: 10,5-13,4-трициклоундека-4-тридекан
9
г
Рис. 3. Углеводород С9 Н14. Преобразование планарного графа (а) в плоский (б) с последующей перенумерацией по внешнему циклу (в). а, б: 7,3-8,1-9,4 в, г: 6,1-9,2,5
Название по коду в: трициклогекса- 2,5-нонан.
К «г» пояснения в тексте
атомов [6, 7, 9]. Рассмотрев значительное число «обычных» органических молекул, автор настоящей работы не нашел ни одной, МГ которой непланарен. Единственной молекулой, МГ которой должен быть непланарен, оказалась еще, по-видимому, неполученная диагональная форма бензола, выводимая на бумаге при рассмотрении всех возможных его изомеров. Ни один химик-органик из тех, которые попали в «поле зрения» автора, об этой возможной непланар-ности не упоминает.
В качестве характеристики циклической структуры авторы [6] выбирают замкнутую, обычно наибо-
лее длинную, цепь атомов, называя её главным контуром. В него включают возможное наибольшее число вторичных атомов углерода, у которых наиболее вероятно замещение. Рассматривая МГ циклической молекулы, спроектированной без пересечения связей вне атомов (плоский граф [12]), можно легко увидеть, что внутри каждого цикла находится небольшая часть плоскости (грань [12]), цикл считается имеющим грань, если он не имеет внутри себя других циклов. Имеется также цикл, внутри которого находятся все остальные циклы, его можно назвать внешним циклом. Этот цикл как бы определяет форму (габарит) органической молекулы, и поэтому для составления линейно-цепного кода целесообразно именно его атомам присвоить наименьшие номера.
Внешнему циклу соответствует неограниченная часть плоскости - внешняя грань [12]. В топологическом отношении внешний цикл аналогичен любому имеющему грань внутреннему, и всякий планарный граф можно спроектировать так, что любой такой внутренний цикл станет внешним [12]. Поэтому внешний цикл должен быть наибольшим, и соответствующие этим условиям правила однозначной нумерации будут следующими:
1. Наименьшие номера дают атомам наибольшего внешнего цикла.
2. Начало нумерации атомов внешнего цикла выбирают так, чтобы можно было продолжить её по наиболее длинной внутренней цепи. Если есть выбор, выбирают ту из цепей, которая:
2.1. имеет большее число и большие величины боковых цепей, входящих в циклическую систему;
2.2. присоединена своим концом к атому внешнего цикла с большим номером.
3. Направление нумерации атомов внешнего цикла, атомов продолжающей её внутренней цепи и автономную нумерацию каждого фрагмента выбирают так, чтобы множество нецепных связей, включающее составные нецепные связи (см. ниже), было лексикографически наиболее старшим.
4. Наименьший возможный автономный номер каждого фрагмента должен быть присоединен к атому внешнего цикла с наибольшим возможным номером.
И здесь каждый пункт применяют так же, как это указано выше в правилах для алифатических углеводородов.
Если углеродный скелет молекулы спроектирован так, что ее МГ содержит не наибольший внешний цикл, то задача будет состоять в том, чтобы наибольший цикл найти и соответственно перепроектировать МГ. Два следующих способа нахождения наибольшего внешнего цикла применяют последовательно. Вначале проверяют каждый из внутренних циклов, и если один из них окажется больше внешнего, МГ перепроектируют так, чтобы этот внутренний цикл стал внешним. На рис. 1а внутренний восьмичленный цикл больше внешнего шестичленного. На рис. 1б этот цикл сделан внешним. После этого рассматривают вывод внутренней цепи во внешний цикл. Вывод возможен только для такой цепи, концы которой соединены с двумя атомами внешнего цикла. Если эта внутренняя цепь имеет больше атомов, чем один из отрезков внешней цепи, присоединенный к тем же ее концам, то вывод ее во внешний цикл приводит к его удлинению. Рис. 2 иллюстрирует этот прием. Если внешний и один из внутренних циклов одинаковые
Рис. 4. Углеводород С24Н36
а: 6,1-8,3 -11,7-13,9-17,12-22,14,18-023,10-24 б: 12,8-13(2.),7-14,6-15(1.(2)),5-16,4-17,1-19,3 Название по коду б: 5,15-этилметано-7,13-этано-12,8-14,6-16,4- гептацикло-гептадека-3 -нонадекан.
в: изомер углеводорода а, б: 7(.1(1)(1)),4-8,3-9(2.),2-10,17,1-16,12-19,11
Название: 4,7-диметилметано-2,9-этано-8,3 -10,1-16,12-
гептациклогепта-дека-11 -нонадекан
6 7$
16 14 *17 15 <2> (3) <
(1)
1 13 12
а
5 б і 7 8
Д7
16 15 <2> (3)
14 (1)
1 13 12
б
Рис. 5. Углеводород С21Н36. а: 12(3.-2.),7,10-13,1-б: 12(2.-3.),7,10-13,1-17,6
Названия, а: 7,10,12-(пропано-2)тетрациклотридека-6-гептадекан
б: 7,10,12-(2-пропано)тетрациклотридека-6-гептадекан. Локанты ( в скобках в названии) показывают место присоединенного к середине цепи третьего атома внешнего цикла.
или же обе цепи имеют одинаковую длину, то соответствующее преобразование следует произвести, если это улучшает результат применения хотя бы одного из пунктов 2 и 3 правил или увеличивает старшинство графа, в соответствии с [5]. При выделении внешнего цикла МГ должен быть обязательно спроектирован без пересечения связей вне атомов, т. е. должен быть плоским. На рис. 3 а показан неплоский планарный МГ, в котором неправильно выбран внешний восьмичленный цикл. Если этот МГ перепроектировать в плоский (3б), то станет видно, что его внешний цикл имеет не больше шести атомов, а, вместо одного внутреннего атома, их стало три. На рис. 3в этот углеводород приведен с правильной нумерацией по шестичленному внешнему циклу. Внутри этого цикла находятся два пятичленных: 2, 3, 4, 5, 9 и 5, 6, 7, 8, 9 и один шестичленный: 1, 2, 9, 8, 7, 6 циклы. Попытка выделить, вместо шестичленного, меньший третий пятичленный цикл: 1, 2, 9, 5, 6, как это сделали авторы [6], неправомерна, т. к. этот цикл не имеет грани, и попытка выделить его в качестве внешнего приводит к неплоскому МГ: пересекаются связи 3, 4 и 7, 8 (рис. 3г).
На рис. 4 приведены две различные нумерации МГ одного и того же углеводорода1, внутри внешнего цикла которого имеются атомы, в него не входящие. По сравнению с нумерацией по внешнему циклу (4б) каноническая цепная (4а) нумерация [2] для такого углеводорода представляется неудобной, не отражающей форму молекулы. Некоторым недостатком нумерации по внешнему циклу по сравнению с цепной канонической является то, что чаще не удается пронумеровать атомы структуры по одной непрерывной цепи (гамильтонова цепь [12]: сравнить нумерации рис. 4а и б). В таком случае цепи (они могут быть замкнуты в циклы, не имеющие общих атомов с внешним циклом), не вошедшие в продолжение цепи нумерации атомов внешнего цикла, определяются как фрагменты сложного углеводорода [3]. Поэтому атомам этих фрагментов присваивают автономные номера (на рис. 1б в скобках), а сообщения о них в линейно-цепном коде заключают в скобки [3]. Поскольку такой фрагмент соединяет здесь не менее двух атомов внешнего цикла, его вводят как промежуточный в состав нецепной связи между этими атомами и помещают в скобках непосредственно после второго (с большим номером) её атома, а первый атом этой связи отделяют от закрывающей скобки запятой. Такие нецепные связи (их целесообразно назвать составными) принципиально не отличаются от обычных и располагаются среди них в порядке, определенном общими правилами [1, 2]. Атомы внешнего цикла вместе с цепью (циклами), продолжающей его нумерацию, составляют главный фрагмент [3].
Чтобы показать, что составная нецепная связь «проходит» через фрагмент, после автономного номера его, соединенного с первым номером нецепной связи, ставят точку. Если этой точки нет, то, в соответствии с правилами, приведенными в [1, 2, 4, 5], атом, номер которого отделен от закрывающей скобки фрагмента запятой, считается присоединенным непосредственно к атому, номер которого стоит перед
1 Для наглядности в подписях к рисункам приводятся эмпирические формулы углеводорода, соответствующего данному МГ.
Рис. 6. Углеводород С21Н36.
Код: 12(2(1 .)-3.),7,10-13,1-17,6
Название: 7,10,12-(2-метилопропано)-тетрациклотри-
дека-6-гептадекан.
Здесь метил входит в циклическую систему, поэтому к его названию также добавлена буква о
6 7 8
18 . «1»,
(4)
»17 (3)
16 • (2),
>15
14 І > (1)
1 13 12
а
6 7 8
18. 17 (3), (4)
16 (2) «1»
14 15 (1)«
1 13 12
б
Рис. 7. Углеводороды С23Н40. а: 12(3(1 .)-4.),7,10-13,1 -18,6 б: 12(4.-2(1.)),7,10-13,1-18,6
Названия, а: 7,10,12-(3-метилобутано)тетрациклотри-
дека-6-октадекан
б: 7,10,12-(бутано-2-метило)тетрациклотридека-6-окта-декан
Порядок слов в скобках показывает, в что «а» метил присоединен к номеру 7, а в «б» - к номеру 10 внешнего цикла
открывающей скобкой этого фрагмента. Второй атом составной нецепной связи почти всегда соединен с первым атомом фрагмента внутри скобок и эта связь, как принято в [3], явно не обозначается. В тех редких случаях, когда этот номер не первый, его помещают в отдельном сообщении перед сообщением об атоме, соединенном с первым номером нецепной связи, а точку ставят перед ним. Если фрагмент имеет больше двух связей с атомами внешнего цикла, то в качестве
второго атома составной нецепной связи выбирают атом внешнего цикла с наибольшим номером. Номера остальных атомов считают первыми и располагают в коде в возрастающем порядке после закрывающей скобки кода фрагмента. После каждого из соединенных с ними автономных номеров ставят точку (рис. 5 и 6). Если порядок автономных номеров фрагмента не соответствует возрастающему порядку первых номеров этой нецепной связи во внешнем цикле, порядок соответствующих сообщений в нем изменяется. Рис. 7 показывает порядок нумерации атомов фрагмента в зависимости от его строения. Рис. 6 и 7а иллюстрируют также действие п. 2.2. правил, а на рис. 8 показано действие п. 2.1. Коды углеводородов приведены в подписях к рисункам.
Внешние атомы углеводородов, у которых два цикла имеют единственный общий атом, не замкнуты в один цикл (рис. 9), а иногда входят больше, чем в одну цепь (рис. 10). Они называются спироуглеводородами (спираны) [6, 7]. В соответствии с [6], такую систему атомов целесообразно назвать внешним незамкнутым контуром (внешний контур).
Названия углеводородов, нумерация которых начинается с атомов наибольшего внешнего цикла, составляются так, как это принято в современной номенклатуре для полициклических углеводородов с углеводородными мостиками [7]. Такими мостиками являются здесь фрагменты, внутренние атомы которых не входят в одну и ту же цепь с атомами внешнего цикла.
Вначале располагают названия фрагментов с указанием номеров атомов внешнего цикла, с которыми они соединены; в названиях указывают число атомов в каждом из них. Затем помещают сообщения о простых (непосредственных) нецепных связях между атомами внешнего цикла. После этого называют общее число циклов в молекуле, число атомов во внешнем цикле и приводят номера атомов, с которыми соединен последний атом цепи, продолжающей внешний цикл. Затем в корне слова-названия указывают общее число атомов в одной цепи с атомами внешнего цикла. Поскольку код в названии стал неполным, общее число циклов указывать необходимо. Для спиранов наиболее целесообразным представляется оставить это название, применяющееся в современной номенклатуре [7]. Если циклы соединены только спироатомами, в названии указывают только число спироатомов после их номеров, а если цепь внешнего контура разорвана, место разрыва указывают нулем перед соответствующим номером. Если один из спироциклов выведен из внешнего контура дополнительной связью, то он превращается в «обычный» углеводород (рис. 11б). Все названия приведены в подписях к рисункам. В подписях к рис. 5, 6 и 7 даны пояснения к способу названия места присоединения третьего атома внешнего цикла.
Таким образом, частичный возврат от сплошной к автономной нумерации фрагментов углеводорода дает возможность получить линейно-цепные коды, в которых значительно увеличивается степень явной информативности. В кодах алифатических углеводородов добавляется явная информация о длине и расположении в молекуле каждой неразветвленной цепи, начиная с главной. В кодах циклических углеводородов появляется описание внешней формы (габарита)
Рис. 8. Углеводород С22Н38.
Код: 12(4.),6-13,1-16(1.),3-17,5 Название: 3,16-метано-6,12-бутанотетрацикло-5 -гептадекан
Рис. 11. Превращение спирана в «обычный» углеводород. а: С15Н28 . 10,1-15,10. 10-спиропентадекан
б: С15Н26. 10,1-13,5-15,10 13,5-трициклодека-10-
пентадекан
Рис. 9. Спираны
а: С11Н20. 6,1-11,6. 6-спироундекан б: С10Н18. 6,1-10,6. 6-спиродекан
Рис. 10. Изомерные диспираны С14Н2
а: 6,1-13,8-014,6,8. б: 6,1-9,6-14,9. в: 6,1-13,9-014,6,9. г: 6,1-10,6-14,10. д: 6,1-12,013,9-14,6. е: 6,1-13,10-014,6,10.
6.8.014-диспиротетрадекан
6.9-диспиротетрадекан 6,9,014 - диспиротетр адекан
6.10-диспиротетрадекан 6,9,013 -диспиротетрадекан
6.10.014-диспиротетрадекан
молекулы путем присвоения наименьших номеров атомам её внешнего цикла. Оба подхода не противоречат требованиям современной номенклатуры органических соединений.
ЛИТЕРАТУРА
10.
14.
Брюске Я.Э. Линейно-цепное кодирование и названия алифатических углеводородов // Вестн. ТГУ. Сер. Естеств. и технич. науки. Тамбов, 1996. Т. 1. Вып. 1. С. 34-38.
Брюске Я.Э. Цепная нумерация и кодирование циклических углеводородов // Ж. структурной химии. 1995. Т. 36. № 4. С. 729-734.
Брюске Я.Э. Линейно-цепное кодирование формул органических соединений. III. Кодирование сложных углеводородов // Вестн. ТГУ. Сер. Естеств. и технич. науки. Тамбов, 1997. Т. 2. Вып. 1. С. 53-56.
Брюске Я.Э. Линейно-цепное кодирование формул органических соединений. V. Кодирование неуглеродных атомов // Вестн. ТГУ. Сер. Естеств. и технич. науки. Тамбов, 1998. Т. 3. Вып. 2. С. 99-106.
Брюске Я.Э. Линейно-цепное кодирование формул органических соединений. VII. Старшинство. // Вестн. ТГУ. Сер. Естеств. и технич. науки. Тамбов, 1998. Т. 3. Вып. 4. С. 389-393. Терентьев А.П., Кост А.Н., Цукерман А.М., Потапов В.М. Номенклатура органических соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1955. 304 с.
Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М.: ВИНИТИ, 1979. Т. 2. 896 с.
Липский В. Комбинаторика для программистов. М.: Мир, 1988. 216 с.
Потапов В.М. Основные принципы современной номенклатуры органических соединений. // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. Т. XXVIII. 1983. № 3. С. 21-28.
Осипенко Ц.Д., Давыдова Э.А. Основные принципы номенклатуры «Chemical Abstracts Service» // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. Т. XXVIII. 1983. № 3. С. 46-52.
Станкевич И.В. Графы в структурной химии. I. Графы и структура молекул // Применение теории графов в химии. Новосибирск: Наука, 1988. С. 7-45.
Харари Ф. Теория графов. М.: Мир, 1973. 302 с.
Брюске Я.Э. Линейно-цепное кодирование формул органических соединений. VI. Симметрия // Вестн. ТГУ. Сер. Естеств. и технич. науки. Тамбов, 1998. Т. 3. Вып. 4. С. 383-388.
ЗыковА.А. Основы теории графов. М.: Наука, 1987. 382 с.
Поступила в редакцию 8 июня 1999 г.
