CC BY
19
Вестник технологического университета. 2016. Т.19, №5 УДК 547.64:544.183.25
В. А. Бабкин, А. В. Игнатов, Д. С. Андреев, В. С. Белоусова, Х. С. Абзальдинов, Г. Е. Заиков
КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЙ РАСЧЁТ МОЛЕКУЛ ДИДРОГЕСТЕРОНА И ПРОГЕСТЕРОНА МЕТОДОМ AB INITIO
Ключевые слова: квантово-химический расчет, метод AB INITIO, дидрогестерон, прогестерон, кислотная сила.
Классическим квантово-химическим методом AB INITIO в базисе 6-311G** впервые выполнен расчет молекул дидрогестерона и прогестерона с оптимизацией геометрии по всем параметрам стандартным методом. Определено оптимизированное геометрическое и электронное строение этих молекул. Теоретически оценена их кислотная сила (рКа = 32). Показано, что молекулы дидрогестерона и прогестерона относятся к классу очень слабых кислот (pKa>14).
Keywords: quantum chemical calculation, AB INITIO method, dydrogesterone, progesterone, acid strength.
For the first time the calculation of dydrogesterone and progesterone molecules with geometry optimization of all parameters by standard method has been performed by classic quantum-chemical AB INITIO method in 6-311G** basis. The optimized geometric and electronic structure of these molecules has been obtained. Their acid strength (pKa = 32) has been theoretically evaluated. We have shown that dydrogesterone and progesterone molecules relate to the class of very weak acids (pKa>14).
Введение
Дидрогестерон - препарат для перорального применения с избирательным прогестагенным действием на слизистую оболочку. Препарат быстро усваивается после приема внутрь и наибольшей концентрации в плазме крови достигает через 2 часа [1]. Препарат практически не нарушает функции печени, выборочно воздействуя на эндометрий, нормализуя его. Из организма выводится через почки. Дидрогестерон представляет собой синтетический прогестаген, эффективный при приеме внутрь, который полностью обеспечивает наступление фазы секреции в эндометрии, снижая тем самым риск гиперплазии эндометрия и/или канцерогенеза, повышенный под действием эстрогена. Препарат может быть показан в случаях дефицита эндогенного прогестерона. Однако, в отличие от прогестерона не обладает анксиолитическим, нейропротекторным, седативным, токолитическим, антиальдестероновым и другими физиологическими эффектами натурального прогестерона. Дидрогестерон не обладает эст-рогенной, андрогенной, термогенной, анаболической или кортикоидной активностью [1-3].
Прогестерон также является предшественником ряда нейростероидов в головном мозге. В частности, он является предшественником аллопрегненолона, оказывающего аллостерическое модулирующее воздействие на рецепторы ГАМК (у-аминомасляная кислота).
Известно, что на практике прогестерон гораздо эффективнее дидрогестерона [1-3]. Вопрос причин эффективности является до настоящего времени открытым. В связи с этим, квантово-химические расчёты различными методами (AB INITIO, MNDO, DFT и др.) структур этих препаратов, возможно, позволят ответить на этот вопрос. Более того, знание геометрического и электронного строения этих структур позволит оценить его кислотную силу и как следствие, возможно, фармакологические свойства, а, в конечном счёте - эффективность.
Цель работы и методическая часть
Целью настоящей работы является квантово-химический расчет молекул дидрогестерона и прогестерона методом AB INITIO в базисе 6-311G** с оптимизацией геометрии по всем параметрам стандартным градиентным методом, встроенным в программу Firefly [4], который частично основан на исходном коде GAMESS (US) [5], в приближении изолированной молекулы в газовой фазе и теоретическая оценка их кислотной силы. Метод AB INITIO в данной работе выбран потому, что точность расчета энергетических характеристик (энергетических барьеров и тепловых эффектов реакций, энергетических зон и т.п), которые обычно используются при анализе полученных результатов квантово-химических расчетов, достаточна высока по сравнению, например, с полуэмпирическими методами, и, в частности с MNDO. Для визуального представления модели молекулы использовалась программа MacMolPlt [6].
Результаты расчетов
Оптимизированное геометрическое и электронное строение, общая энергия и электронная энергия молекул дидрогестерона и прогестерона получены методом AB INITIO в базисе 6-311G** и показана на рис. 1-2 и в таблицах 1-3.
Рис. 1 - Геометрическое и электронное строение молекулы дидрогестерона (Ео= -2523893 кДж/моль)
Рис. 2 - Геометрическое и электронное строение молекулы прогестерона (Ео= -2526990 кДж/моль)
Таблица 1 - Оптимизированные длины связей, валентные углы и заряды на атомах молекулы дидрогесте-
Длины связей Я, А Валентные углы Град Атом Заряды на атомах молекулы
1 2 3 4 5 6
С(2)-С(1) 1.53 С(3)-С(2)-С(1) 114 С(1) -0.19
С(2)-С(3) 1.54 С(5)-С(6)-С(1) 116 С(2) -0.16
С(3)-С(4) 1.53 С(4)-С(3)-С(2) 109 С(3) -0.31
С(4)-С(10) 1.47 С(7)-С(3)-С(2) 110 С(4) +0.01
С(5)-С(4) 1.33 С(19)-С(3)-С(2) 110 С(5) -0.14
С(6)-С(5) 1.48 С(10)-С(4)-С(3) 117 С(6) +0.36
С(6)-С(1) 1.51 С(5)-С(4)-С(3) 123 С(7) -0.18
С(7)-С(3) 1.56 С(9)-С(10)-С(4) 123 С(8) -0.08
С(8)-С(7) 1.54 С(10)-С(4)-С(5) 120 С(9) -0.07
С(9)-С(8) 1.50 С(4)-С(5)-С(6) 124 С(10) -0.04
С(10)-С(9) 1.32 С(2)-С(1)-С(6) 113 С(11) -0.12
С(11)-С(7) 1.53 С(4)-С(3)-С(7) 107 С(12) -0.18
С(12)-С(8) 1.54 С(19)-С(3)-С(7) 112 С(13) -0.32
С(12)-С(13) 1.55 С(3)-С(7)-С(8) 112 С(14) -0.09
С(12)-С(17) 1.55 С(11)-С(7)-С(8) 109 С(15) -0.20
С(13)-С(14) 1.54 С(13)-С(12)-С(8) 114 С(16) -0.15
С(14)-С(11) 1.53 С(17)-С(12)-С(8) 116 С(17) -0.13
С(15)-С(13) 1.56 С(7)-С(8)-С(9) 111 С(18) +0.34
С(16)-С(15) 1.54 С(12)-С(8)-С(9) 112 С(19) -0.15
С(17)-С(16) 1.55 С(8)-С(9)-С(10) 123 С(20) -0.15
С(18)-С(15) 1.53 С(3)-С(7)-С(11) 116 Н(21) +0.12
С(19)-С(3) 1.54 С(7)-С(8)-С(12) 113 Н(22) +0.13
С(20)-С(13) 1.53 С(14)-С(13)-С(12) 110 Н(23) +0.11
Н(21)-С(1) 1.09 С(16)-С(17)-С(12) 106 Н(24) +0.11
Н(22)-С(1) 1.08 С(15)-С(13)-С(12) 100 Н(25) +0.10
Н(23)-С(2) 1.09 С(20)-С(13)-С(12) 112 Н(26) +0.10
Н(24)-С(2) 1.08 С(11)-С(14)-С(13) 114 Н(27) +0.09
Н(25)-С(5) 1.08 С(17)-С(12)-С(13) 106 Н(28) +0.11
Н(26)-С(9) 1.08 С(7)-С(11)-С(14) 111 Н(29) +0.10
Н(27)-С(10) 1.08 С(14)-С(13)-С(15) 112 Н(30) +0.11
Н(28)-С(11) 1.08 С(20)-С(13)-С(15) 111 Н(31) +0.12
Н(29)-С(19) 1.09 С(13)-С(15)-С(16) 105 Н(32) +0.11
Н(30)-С(12) 1.09 С(18)-С(15)-С(16) 113 Н(33) +0.11
Н(31)-С(14) 1.08 С(15)-С(16)-С(17) 106 Н(34) +0.13
Н(32)-С(14) 1.09 С(13)-С(15)-С(18) 116 Н(35) +0.11
Н(33)-С(15) 1.09 С(4)-С(3)-С(19) 108 Н(36) +0.10
Н(34)-С(16) 1.08 С(14)-С(13)-С(20) 110 Н(37) +0.11
Н(35)-С(16) 1.09 С(2)-С(1)-Н(21) 111 Н(38) +0.13
Н(36)-С(17) 1.08 С(2)-С(1)-Н(22) 111 Н(39) +0.10
Н(37)-С(17) 1.08 С(1)-С(2)-Н(23) 108 Н(40) +0.10
Н(38)-С(49) 1.08 С(3)-С(2)-Н(23) 109 Н(41) +0.10
Н(39)-С(19) 1.08 С(1)-С(2)-Н(24) 109 Н(42) +0.13
Окончание табл.1
1 2 3 4 5 6
н(40)-0(11) 1.09 C(3)-C(2)-H(24) 110 Н(43) +0.09
Н(41)-0(19) 1.08 C(4)-C(5)-H(25) 121 Н(44) +0.10
Н(42)-0(8) 1.09 C(8)-C(9)-H(26) 118 Н(45) +0.10
Н(43)-0(20) 1.09 C(9)-C(10)-H(27) 120 0(46) -0.44
Н(44)-0(20) 1.09 C(7)-C(11)-H(28) 111 0(47) -0.43
H(45)-C(20) 1.08 C(3)-C(19)-H(29) 111 Н(48) +0.12
O(46)-C(6) 1.19 C(8)-C(12)-H(30) 107 С(49) -0.25
O(47)-C(18) 1.19 C(13)-C(12)-H(30) 107 Н(50) +0.11
H(48)-C(7) 1.09 017)^(12)^(30) 107 Н(51) +0.11
C(49)-C(18) 1.51 C(11)-C(14)-H(31) 108
H(50)-C(49) 1.09 С(11)-С(14)-Н(32) 109
Н(51)-0(49) 1.08 С(13)-С(15)-Н(33) 106
С(15)-С(16)-Н(34) 110
С(15)-С(16)-Н(35) 111
С(16)-С(17)-Н(36) 112
С(16)-С(17)-Н(37) 110
С( 18)-С(49)-Н(3 8) 110
С(3)-С(19)-Н(39) 112
С(7)-С(11)-Н(40) 110
С(3)-С(19)-Н(41) 111
С(7)-С(8)-Н(42) 108
С(13)-С(20)-Н(43) 111
С(13)-С(20)-Н(44) 111
С(13)-С(20)-Н(45) 112
С(5)-С(6)-0(46) 122
С(1)-С(6)-0(46) 122
С(15)-С(18)-0(47) 122
С(49)-С(18)-0(47) 121
С(3)-С(7)-Н(48) 105
С(15)-С(18)-С(49) 117
С(18)-С(49)-Н(50) 109
С( 18)-С(49)-Н(51) 111
Таблица 2 - Оптимизированные длины связей, валентные углы и заряды на атомах молекулы прогестерона
Длины связей Я,А Валентные углы Град Атом Заряды на атомах молекулы
1 2 3 4 5 6
С(2)-С(1) 1.53 С(5)-С(6)-С(1) 116 С(1) -0.19
С(3)-С(2) 1.55 С(7)-С(3)-С(2) 108 С(2) -0.16
С(3)-С(7) 1.57 С(1)-С(2)-С(3) 114 С(3) -0.29
С(4)-С(3) 1.53 С(8)-С(7)-С(3) 114 С(4) -0.05
С(5)-С(4) 1.33 С(11)-С(7)-С(3) 113 С(5) -0.15
С(6)-С(5) 1.48 С(2)-С(3)-С(4) 110 С(6) +0.36
С(6)-С(1) 1.51 С(7)-С(3)-С(4) 109 С(7) -0.13
С(7)-С(8) 1.54 С(19)-С(3)-С(4) 108 С(8) -0.14
С(8)-С(9) 1.53 С(3)-С(4)-С(5) 123 0(9) -0.14
С(9)-С(10) 1.53 С(10)-С(4)-С(5) 120 С(10) -0.09
С(10)-С(4) 1.51 С(4)-С(5)-С(6) 124 0(11) -0.13
С(11)-С(7) 1.54 С(2)-С(1)-С(6) 111 0(12) -0.16
С(12)-С(8) 1.54 С(9)-С(8)-С(7) 111 0(13) -0.31
С(12)-С(13) 1.55 С(12)-С(8)-С(7) 113 0(14) -0.09
С(12)-С(17) 1.55 С(10)-С(9)-С(8) 111 0(15) -0.20
С(13)-С(14) 1.54 С(13)-С(12)-С(8) 115 0(16) -0.14
С(14)-С(11) 1.53 С(17)-С(12)-С(8) 116 0(17) -0.15
С(15)-С(13) 1.56 С(4)-С(10)-С(9) 112 0(18) +0.34
С(16)-С(15) 1.54 С(3)-С(4)-С(10) 117 0(19) -0.16
С(17)-С(16) 1.55 С(8)-С(7)-С(11) 110 0(20) -0.15
Окончание табл.2
1 2 3 4 5 6
С(18)-С(15) 1.53 С(9)-С(8)-С(12) 111 Н(21) +0.12
С(19)-С(3) 1.55 С(14)-С(13)-С(12) 109 Н(22) +0.13
С(20)-С(13) 1.53 С(16)-С(17)-С(12) 106 Н(23) +0.11
Н(21)-С(1) 1.09 С(15)-С(13)-С(12) 101 Н(24) +0.11
Н(22)-С(1) 1.08 С(20)-С(13)-С(12) 112 Н(25) +0.10
Н(23)-С(2) 1.09 С(11)-С(14)-С(13) 113 Н(26) +0.11
Н(24)-С(2) 1.08 С(17)-С(12)-С(13) 105 Н(27) +0.10
Н(25)-С(5) 1.08 С(7)-С(11)-С(14) 112 Н(28) +0.11
Н(26)-С(9) 1.09 С(14)-С(13)-С(15) 112 Н(29) +0.11
Н(27)-С(9) 1.09 С(20)-С(13)-С(15) 111 Н(30) +0.11
Н(28)-С(10) 1.09 С(13)-С(15)-С(16) 105 Н(31) +0.10
Н(29)-С(10) 1.08 С(18)-С(15)-С(16) 113 Н(32) +0.11
Н(30)-С(11) 1.08 С(15)-С(16)-С(17) 106 Н(33) +0.12
Н(31)-С(19) 1.08 С(13)-С(15)-С(18) 116 Н(34) +0.11
Н(32)-С(12) 1.09 С(2)-С(3)-С(19) 110 Н(35) +0.11
Н(33)-С(14) 1.08 С(7)-С(3)-С(19) 112 Н(36) +0.13
Н(34)-С(14) 1.09 С(14)-С(13)-С(20) 111 Н(37) +0.10
Н(35)-С(15) 1.09 С(2)-С(1)-Н(21) 111 Н(38) +0.11
Н(36)-С(16) 1.08 С(2)-С(1)-Н(22) 111 Н(39) +0.11
Н(37)-С(16) 1.08 С(1)-С(2)-Н(23) 108 Н(40) +0.12
Н(38)-С(17) 1.08 С(1)-С(2)-Н(24) 109 Н(41) +0.10
Н(39)-С(17) 1.08 С(4)-С(5)-Н(25) 121 Н(42) +0.10
Н(40)-С(51) 1.08 С(10)-С(9)-Н(26) 109 Н(43) +0.10
Н(41)-С(19) 1.08 С(10)-С(9)-Н(27) 110 Н(44) +0.10
Н(42)-С(11) 1.09 С(4)-С(10)-Н(28) 109 Н(45) +0.09
Н(43)-С(19) 1.08 С(4)-С(10)-Н(29) 110 Н(46) +0.09
Н(44)-С(8) 1.09 С(7)-С(11)-Н(30) 110 Н(47) +0.10
Н(45)-С(20) 1.09 С(3)-С(19)-Н(31) 111 0(48) -0.44
Н(46)-С(20) 1.09 С(8)-С(12)-Н(32) 106 0(49) -0.43
Н(47)-С(20) 1.08 С(13)-С(12)-Н(32) 107 Н(50) +0.12
0(48)-С(6) 1.19 С(17)-С(12)-Н(32) 107 С(51) -0.25
0(49)-С(18) 1.19 С(11)-С(14)-Н(33) 109 Н(52) +0.11
Н(50)-С(7) 1.09 С(11)-С(14)-Н(34) 109 Н(53) +0.11
С(51)-С(18) 1.51 С(13)-С(15)-Н(35) 106
Н(52)-С(51) 1.08 С(15)-С(16)-Н(36) 110
Н(53)-С(51) 1.09 С(15)-С(16)-Н(37) 111
С(16)-С(17)-Н(38) 112
С(16)-С(17)-Н(39) 110
С( 18)-С(51)-Н(40) 110
С(3)-С(19)-Н(41) 112
С(7)-С(11)-Н(42) 110
С(3)-С(19)-Н(43) 111
С(9)-С(8)-Н(44) 107
С( 13)-С(20)-Н(45) 111
С( 13)-С(20)-Н(46) 111
С( 13)-С(20)-Н(47) 112
С(5)-С(6)-0(48) 122
С(1)-С(6)-0(48) 123
С(15)-С(18)-0(49) 122
С(51)-С(18)-0(49) 121
С(8)-С(7)-Н(50) 107
С(15)-С(18)-С(51) 117
С(18)-С(51)-Н(52) 111
С(18)-С(51)-Н(53) 109
Таблица 3 - Общая энергия (Ео , кДж/моль), максимальный заряд на атоме водорода (ЧтахИ+), универсальный показатель кислотности (рКа) дидрогестерона и прогестерона
№ Мономер Ео q H+ 4max р^
1 дидрогестерон -2523893 +0,13 32
2 прогестерон -2526990 +0,13 32
H+
Используя формулу рКа = 49.04-134.61qmax [7], которая использовалась для оценки кислотной силы, например, в работах [8-13] (qmaxH+ = +0,13- максимальный заряд на атоме водорода, рКа - универсальный показатель кислотности см. табл.1-3), находим значение кислотной силы равное рКа = 32. В связи с тем, что прогестерон и дидрогестерон обладают одинаковой кислотной силой, очевидно, что кислотная сила не даёт возможности объяснить эффективность этих препаратов в смысле общеизвестного правила в биохимии - чем больше кислотная сила препарата, тем меньше его селективность. Поэтому для объяснения этого факта в настоящей статье использовался более тонкий критерий оценки реакционной способности (и, как следствие, эффективности) этих соединений, а точнее, энергетическая зона Ее, представляющая собой разность Ее = Евзмо - ЕНСМО,
где ЕВЗМО - энергия верхней занятой молекулярной орбитали, ЕНСМО - энергия нижней свободной молекулярной орбитали).
Известно, что если Ее меньше 3 эВ, то это соединение обладает высокой реакционной способностью, а если больше 3 - то низкой [14]. Результаты значений Ее, полученные нами методом AB INITIO для изучаемых соединений прогестерон и дидроге-стерон представлены в таблице 4, из которой видно, что оба этих препарата относятся к соединениям с низкой реакционной способностью, потому что их Ее больше 3 эВ.
Таблица 4 - Энергия верхней занятой молекулярной орбитали (ЕВЗМО, кДж/моль), энергия нижней свободной молекулярной орбитали (Енсмо, кДж/моль) и энергетическая зона (Ej кДж/моль) дидрогестерона и прогестерона
Молекула EB3MO EHCMO Es, Es, эВ
Дидрогестерон -859 219 1078 11,1681
Прогестерон -943 287 1230 12,7428
Но дидрогестерон более реакционноспособен, чем прогестерон (разность Ее прогестерона и дидрогестерона равна 152 кДж/моль). В связи с этим очевидно, что прогестерон обладающий меньшей реакционной способностью, является более селективным, и, как следствие, более эффективным.
Заключение
Таким образом, нами впервые выполнен кванто-во-химический расчет молекул дидрогестерона и
прогестерона методом AB INITIO в базисе 6-311G*. Получено оптимизированное геометрическое и электронное строение этих соединений. Теоретически оценена их кислотная сила р^ = 32. Установлено, что дидрогестерон и прогестерон обладают одной и той же кислотной силой и относятся к классу очень слабых H-кислот (pKa>l4). Анализ реакционной способности изучаемых соединений позволил в первом приближении с точки зрения зонной теории [1б], применённой нами для изучаемых молекулярных моделей, и объяснить лучшую эффективность прогестерона по сравнению с дидрогестероном. Полученные результаты настоящего исследования находятся в хорошем качественном соответствии с данными работы [15]. В конечном счёте, лучшая эффективность прогестерона по сравнению с дидро-гестероном должна объясняться энергетикой биохимических реакций, в которых участвуют эти соединения. Очевидно, что это требует отдельного и весьма сложного исследования.
Литература
1. https://ru.wikipedia.org/wiki/Дидрогестерон
2. Родуэлл В. Биохимия человека. Том 2 /Виктор Роду-элл.
3. Березовская Е.П. Гормонотерапия в акушерстве и гинекологии: иллюзии и реальность.- Харьков: Kпиником, 2014.- Гл. 14.
4. Alex A. Granovsky, Firefly version S, www http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
5. M.W. Shmidt, K.K. Baldrosge, J.A. Elbert, M.S. Gordon, J.H. Enseh, S. Koseki, N. Matsvnaga., K.A. Nguyen, S. J. SU, and anothers. J. Comput. Chem.14, 1347-1363, (1993).
6. Bode, B.M. and Gordon, M.S.J. Mol. Graphics Mod., 16, 1998, 133-138.
7. Babkin V.A., Fedunov R.G., Minsker K.S. and others. Oxidation communication, 2002, №1, 25, 21-47.
S. Бабкин В.А., Андреев Д.С., Заиков Г.Е., Яруллин А.Ф. Kвaнтово-химический расчёт некоторых молекул жидких кристаллов методом MNDO и AB INITIO. Вестник Kaзaнского технологического университета. 2012 г., Т. 15, №8, с. 103-114.
9. В.А. Бабкин, Д.С. Андреев, Е.С. Титова, С.С. Потапов, Ю.А. Сангалов. Kвaнтово-химический расчет изоолефи-нов и диенов. Монография. г. Волгоград, Изд-во ВолГУ, 2011 г., 71 с.
10. Бабкин В.А., Дмитриев В.Ю., Заиков Г.Е. Kвaнтово-химический расчет молекулы a-глюкозы методом AB INITIO. В сборнике научных статей кафедры МиЕНД СФ ВолгГАСУ «Kвaнтовохимический расчет уникальных молекулярных систем». Т. 2. Изд-во ВолГУ, г. Волгоград, 2010, с. 16-18.
11. Бабкин В.А., Андреев Д.С., Дмитриев В.Ю., Темнико-ва Н.Е., Заиков Г.Е. Kвaнтово-химический расчет молекулы бицикло[б,1,0]нонана методом AB INITIO. Вестник Kaзaнского технологического университета. 2012, №13, с. 115-116
12. Бабкин В.А., Андреев Д.С, Савченко О.В., Русанова С.Н., Заиков Г.Е. Kвaнтово-химический расчет молекулы бицикло[4,1,0]гептана методом AB INITIO. Вестник Kaзaнского технологического университета.2012. Т.15, №13,с. 111-112.
13. Бабкин В.А., Андреев Д.С., Фомичев В.Т., Титова Е.С. Kвaнтовохимический расчет молекулы 4-дифторметокси-2-этилсульфанил-1,3-дигидропиримидина методом AB INITIO. Вестник Вол-
гоградского гос.университета. Сер.10, Инновационная деятельность, Вып.7, 2012, с.46-48.
14. https://ru.wikipedia.org/wiki/ Диэлектрик
15. Бабкин В. А., Игнатов А.В., Андреев Д.С., Белоусова В.С., Абзальдинов Х.С., Заиков Г.Е. Теоретическая оценка кислотной силы молекул дидрогестерона и про-
гестерона. Вестник технологического университета. 2016. Т. 19, №4, с. 5-10. 16. Каллуэй Дж., Теория энергетической зонной структуры, пер. с англ., М., 1969
© В. А. Бабкин - д-р хим. наук, проф., академик РАЕ, академик Международной академии «Контенант», нач. научн. отдела Себряковского филиала Волгоградского государственного архитектурно-строительного университета, e-mail: [email protected], А. В. Игнатов - бакалавр Себряковского филиала Волгоградского государственного архитектурно-строительного университета, Д. С. Андреев - аспирант Волгоградского государственного архитектурно-строительного университета, В. С. Белоусова - канд. мед. наук, доц., Первый Московский государственный медицинский университет имени И.М. Сеченова, Х. С. Абзальдинов - канд. хим. наук, доц. каф. технологии пластических масс КНИТУ, Г. Е. Заиков — д-р хим. наук, проф. каф. технологии пластических масс КНИТУ
© V. A. Babkin - Doctor of Chemistry, Full Professor, Academician of Russian Academy of Nature, Academician of International Academy "Contenant", Head of Scientific Department, Sebryakov's Branch of Volgograd State Architecture and Engineering University, e-mail: [email protected], A. V. Ignatov - Bachelor, Sebryakov's Branch of Volgograd State Architecture and Engineering University, D. S. Andreev - Post-Graduate Student, Sebryakov's Branch of Volgograd State Architecture and Engineering University, V. S. Belousova - Ph.D., Associate Professor, I.M. Sechenov First Moscow State Medical University, Kh. S. Abzaldinov - Ph.D., Associate Professor of Plastics Technologies Department, KNRTU, G. E. Zaikov - Doctor of Chemistry, Full Professor of Plastics Technologies Department, KNRTU
