CC BY
74
DOI: 10.26730/1999-4125-2020-1-76-84
УДК 54-386:[546. 16.28.47.48.49.562.732.742.] 547-327
КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ МЕТАЛЛОВ С НИКОТИНОВОЙ КИСЛОТОЙ И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫМИ
COORDINATION COMPOUNDS OF METALS WITH NICOTINIC ASID AND IT'S
DERIVATIRES
Черкасова Татьяна Григорьевна,
доктор. хим. наук, профессор, e-mail: [email protected] Tatiana G Cherkasova, Dr. Sc. in Chemistry, professor Черкасова Елизавета Викторовна, канд. хим. наук, доцент, e-mail: [email protected] Elizaveta V. Cherkasova, C. Sc. in Chemistry, Associate Professor,
Исакова Ирина Валериевна, канд. хим. наук, доцент, e-mail:[email protected] Irina V. Isakova, C. Sc. in Chemistry, Associate Professor,
Татаринова Эльза Семеновна, канд. хим. наук, доцент, e-mail:[email protected] Elsa S. Tatarinova, C. Sc. in Chemistry, Associate Professor, Санникова Виктория Андреевна, аспирант, e-mail: [email protected] Victoria A.Sannikova, postgraduate, e-mail: [email protected]
Мизинкина Юлия Александровна, аспирант, e-mail [email protected] Yulia A. Mizinkina, postgraduate, e-mail: [email protected]
Кузбасский государственный технический университет имени Т.Ф. Горбачева, 650000, Россия, г. Кемерово, ул. Весенняя, 28
T.F. Gorbachev Kuzbass State Technical University, 28 street Vesennya, Kemerovo, 650000, Russian Federation
Аннотация:
Двойные комплексные соединения находят широкое применение в различных отраслях народного хозяйства. Целью настоящего исследования, представленного в статье, была разработка условий и осуществление синтезов в водных растворах двойных комплексных солей лантаноидов(Ш) с никотиновой кислотой и инертным комплексным анионом [Cr(NCS)6]3~; гексафторосиликатов Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) с никотинамидом; в спиртовых растворах - комплексов Co(II), Ni(II) с никетамидом и изучение строения и термического поведения полученных соединений методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА). Методом ИК-спектроскопии определялись способы координации лигандов, поскольку в каждом имеется по несколько донорных центров. Методом рентгеноструктурного анализа монокристаллов, полученных медленным изотермическим испарением растворов синтезированных веществ на воздухе, изучены кристаллические структуры комплексов. По результатам исследования определено строение комплексных соединений, в структурах формируется сеть водородных связей. Также в статье излагаются данные о термическом поведении комплексов при нагревании на воздухе и в инертной атмосфере. Обнаружены обратимые и необратимые термочувствительные свойства комплексов.
Ключевые слова: двойные комплексные соединения, металлы, никотиновая кислота, никотинамид, никетамид, ИК-спектр, монокристалл.
Abstract:
Dual complex compounds are widely used in various branches of the national economy. The purpose of the present study presented in the article was to develop conditions and carry out syntheses in aqueous solutions of double complex salts of lanthanides (III) with nicotine acid and an inert complex anion [Cr (NCS) 6] 3-; Hexafluorosilicates of Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II) with nicotine amide; In alcohol solutions - complexes of Co (II), Ni (II) with nicetamide and study of structure and thermal behavior of obtained compounds by methods of IR spectroscopy and X-ray structural analysis (PCA). Methods of coordination of ligands were determined by IR spectroscopy, since each has several donor centers. By X-ray structural analysis of single crystals obtained by slow isothermal evaporation of solutions of synthesized substances in air, crystal structures of complexes were studied. According to the results of the study, the structure of complex compounds is determined, a network of hydrogen bonds is formed in the structures. The article also provides data on the thermal behavior of complexes when heated in air and in an inert atmosphere. Reversible and irreversible heat-sensitive properties of the complexes have been found.
Key words: complex compounds, metals, nicotinic asid, nicotinamide, nicetamide, IR spectrum, monocrystal.
Комплексные соединения нашли широкое применение в промышленности, сельском хозяйстве и медицине [1]. Новые координационные соединения, в том числе двойные комплексные соединения (ДКС), представляют интерес в качестве прекурсоров для создания новых функциональных материалов, применяемых в современных развивающихся технологиях: от биологии до нанотехнологии [2-4]. Свойства комплексов определяются как металлами-комплексообразователями, так и лигандами, входящими в состав веществ. Переходные металлы и лантаноиды известны как активные комплексообразующие элементы и их комплексы с такими биологически активными органическими лигандами, как никотиновая кислота и ее производные, являются потенциально
биологически активными веществами. Так, ион хрома(Ш) в системах с биологически активными органическими кислотами играет важную роль в метаболизме сахара и такие препараты применяют при лечении сахарного диабета [5].
Никотиновая кислота (КК) и ее производные никотинамид (К А) и никетамид (ККА), относящиеся к гетероциклическим
азотсодержащим соединениям, входят в состав медицинских препаратов, необходимых для живых систем [6].
Никотиновая кислота (3-пиридинкарбоновая кислота, ниацин, витамин РР) СбИ5КО2 -лекарственное средство, участвующее в обмене углеводов и липидов в живых клетках и образовании ферментов, то есть это вещество, связанное с окислительно-восстановительными процессами в живых организмах [7].
Никотинамид (3-пиридинкарбоксамид, амид никотиновой кислоты, ниацинамид) СбИбК2О -витаминное средство, по строению близок к никотиновой кислоте, является важным компонентом кодегидрогеназы и участвует в окислительно-восстановительных процессах в клетках, таких как метаболизм жиров, протеинов, аминокислот, обладает противопеллагрическим
действием [8].
Никетамид (К,К-диэтилпиридин-3-
карбоксамид, диэтиламид никотиновой кислоты) СюШ^гО в медицине используется в виде водного раствора с ю=30%, называемого кордиамином, в качестве стимулятора центральной нервной системы при острых и хронических расстройствах кровообращения [9].
Следует отметить, что установлена высокая биологическая активность разнолигандных комплексных соединений по сравнению с однолигандными [10].
Цель настоящего исследования заключалась в разработке условий и осуществлении синтезов в водных растворах ДКС лантаноидов(Ш) с КК и инертным комплексным анионом [Сг(КС8)б]3_ , гексафторосиликатов Со(П), N1(11), Си(П), 2и(П) с КА, в спиртовых растворах - комплексов Со(П), N1(11) с МКА и изучении строения и термического поведения полученных соединений методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА).
Для получения ДКС использованы прямые синтезы из исходных компонентов в водных растворах, которые становятся возможными вследствие применения объемных инертных анионов [Сг(КС8)б]3" и [81Рб]2_. Для проведения процессов важное значение имеет соблюдение кислотности среды во избежание образования соединений с протонированными органическими лигандами в катионах при значениях рН< 3 [11]. Комплексы с никетамидом получены из этанольных растворов исходных неорганических солей при добавлении 30%-ного водного раствора органического лиганда. Для всех веществ по разработанным методикам выполнен химический анализ. Содержание металлов в соединениях установлено либо гравиметрическими методами [12,13], либо фотоколориметрическим методом [14, 15]. Элементный С, И, К-анализ проведен на приборе ТИегтоР^И 2000. В соответствии с полученными результатами координационные соединения имеют состав
-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-г
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000
Wavenumber(cm-I)
Рис. 1. ИК-спектр [Dy(NK)3(H2O)2][Cr(NCS)6]^1,5H2Ü Fig. 1. IR spectrum [Dy(NK)i(H2O)2][Cr(NCS)6]1,5H2O
-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-!-1-1-1-1-1-1-Г
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000
Wavenumber (cm-1)
Puc. 2. ПК-спектр [Yb (NK)3(H20)2][Cr(NCS)6]-2H20 Fig. 2. IR spectrum [Yb (NK)i(H2O)2][Cr(NCS)6]2H2O
[Ln(C5H5NCOO)3(H2O)2][Cr(NCS)e] • 1.0-2,0H2O; [M(C6H6N2Ob(H2O)4]SiF6-2H2O, где M2+ = Co, Ni, Zn; [Cu(C6H6N2O)2(SiF6)(H2O)2] 4HO;
(C6HVN2O)2SÎF6; [M(C10H14N2O)2(NCS)2(H2O)2], M
= Co2+, Ni2+.
Все соединения являются устойчивыми при стандартных условиях на воздухе окрашенными мелкокристаллическими веществами. ДКС лантаноидов с NK бледно-сиреневого цвета, гексафторосиликаты переходных металлов имеют следующую окраску: комплекс кобальта(П) розовый, никеля(П) голубой, меди(П) синий, цинка(П), цинка(П) бесцветный.
Для определения способов координации лигандов, каждый из которых имеет по нескольку донорных центров, использован метод ИК-спектроскопии [16,17]. ИК-спектры соединений зарегистрированы на ИК-Фурье-спектрометрах Инфралюм-ФТ 801 и Cary 630 FTIR фирмы Agilent в интервале частот 4000-500 см-1, образцы для
съемки запрессовывали в матрицы бромида калия.
На ИК-спектрах комплексов лантаноидов с (рис. 1, 2) наличие полос поглощения в области частот 3600-2900 и 1400 см-1 характеризует содержание координированных и
сольватированных молекул воды в веществах. Сильное смещение полос валентных колебаний карбонильных групп до 1580 см-1 определяет O-донорный лиганд. Вместе с этим при синтезах координационных соединений в растворе происходит образование сопряженной системы вследствие прототропной таутомерии- переноса протона карбоксильной группы к атому азота. В результате имино-амминной таутомерии образуется пиридиний-3-карбоксилат-ион [18,19], и дополнительно координируется с ионами лантаноидов через атом карбоксильного кислорода, при этом становясь бидентатным лигандом, что проявляется на ИК-спектрах группой полос в области 1630-1200 см-1. Судя по
Wavenumber (cm-1)
Рис. 3 IIK-спектр (HNA):SiF6 Fig. 3. IR spectrum (HNA)2SiF6
Рис. 4. ИК-спектр [Zn(NA)2(H2O)4]SiF6.2H2O Fig. 4. IR spectrum [Zn(NA)2(H2O)4]SiF6.2H2O
положению полос валентных колебаний групп СК, С8 (порядка 2080 и 750 см-1) и деформационных колебаний КС8 порядка 510 см-1, имеет место К-связывание роданидной группы с «жестким», согласно концепции ЖМКО, ионом хрома(Ш) [20].
При синтезе гесафторосиликатов комплексов переходных металлов с КА обнаружено, что при добавлении органического соединения в раствор И2[81Бб] (ю=9-10%) образуется бесцветное мелкокристаллическое вещество состава (ИКА)281Бб, ИК-спектр которого приведен на рис. 3. Следует отметить, что ранее был получен подобный комплекс - гексафторосиликат 4-гидроксиметилпиридиния (ИЬ)281Рб [21].
ИК-спектры гексафторосиликатов
комплексов цинка(П) и меди(П) с КА представлены на рис. 4, 5 соответственно. Наличие молекул воды в веществах характеризуется наличием полос валентных колебаний в интервале частот 3620-3400см-1- Октаэдрический ион 8^62- в соединениях кобальта(П), никеля(Н) и цинка(11), представлен полосой валентных колебаний 746-
743 см-1, но в комплексе меди(П) эта полоса смещается до 753 см-1, что может свидетельствовать о разной структурной роли этого аниона в веществах.
Как и в большинстве известных соединений [22-24], координация КА с переходными металлами-комплексообразователями происходит через атом азота пиридинового кольца. Такой вероятный вывод можно сделать по смещению полос валентных колебаний кольца (1600-1030 см-1 ) в область более высоких частот и по отсутствию смещения других характеристических полос поглощения КА: у(СО)=1б73-1666, у(КИ)=3260-3220, 5(КИ2)=1б34-1623 см-1, что говорит о неучастии амидной и карбонильной групп в координации.
Координация ККА в соединениях (рис. 6) также осуществляется через азот пиридинового цикла, так как у(С0)=1600, у(КИ)=3260-3220, 5(КИ2)=1620-1617 см-1 практически не смещаются в соединениях по сравнению с аналогичными полосами поглощения К,К-диэтилпиридин-3-
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Fig. 5. IR spectrum [Cu(NA)2(SiF6)(H20)2j.2H20
Рис. 6. ИК-спектр [Co (NKA)2(NCS)2(H2O)2] Fig. 6. IR spectrum [Co (NKA)2(NCS)2(H2O)2]
карбоксамида. Положение полос валентных колебаний роданидных групп (y(NCS)=2103, 2105 см-1) и низкая интенсивность полос y(CS)=735,740 см-1 не дают возможности однозначно судить о типе связывания.
Строение веществ установлено методом РСА монокристаллов, полученных медленным изотермическим испарением растворов полученных веществ на воздухе. РСА выполнен на дифрактометре Bruker APEX DUO с 4K CCD-детектором с использованием ф- и ю-сканирования при 150(2) K. Кристаллические структуры комплексов с NK (рис. 7) и NA (рис. 8) представлены в [25-28]. Обе группы соединений -ионного островного типа, за исключением молекулярного комплекса
[Cu(NA)2(SiF6)(H2O)2] .2H2O. Определены
пространственные группы, параметры
элементарных ячеек, их объемы и плотности веществ. Подтверждена N-координация роданидной группы и определено полимерное
цепочечное строение катиона вследствие бидентатно-мостиковой функции органического лиганда в комплексах с ЫК. В соединениях с КА подтверждено К-связывание пиридинового кольца органического лиганда, в упаковке комплексов Со, №, 2и чередуются катионные [М(КА)2(И2О)4]2+ и анионные 81Бб2- слои. Комплекс
[Си(КА)2(81Рб)(И2О)2].2И2О имеет полимерное цепочечное строение.
Соединения с ККА (рис. 9) имеют молекулярные структуры, роданидные группы и органические молекулы связаны с комплексообразователями через атомы азота.
В структурах всех групп комплексов формируется разветвленная сеть водородных связей с участием различных фрагментов молекул веществ.
Изучено термическое поведение комплексов при нагревании на воздухе и в инертной атмосфере, составы газовых и твердых фаз при термолизе соединений. Обнаружены обратимые
О - н
Рис. 7. Полимерная цепь в [La (NK)3(H2O)2][Cr(NCS)6]2H2O Fig. 7. Polymeric chain in [La (NK)3(H20)2J[Cr(NCS)6J-2H20
[M(NA)2(H2O)4]SiFe.2H2O, M2+=Co, Ni, Zn Fig. 8. Package of cation and anion layers in[M(NA)2(H2O)4]SiF6.2H2O, M2+=Co, Ni, Zn
термочувствительные свойства комплексов с и необратимые - с NA и NKA. Имея сравнительно низкую температуру разложения, комплексы перспективны как предшественники для создания методом термолиза наноразмерных оксидных систем. Вещества содержат парамагнитные ионы и представляют интерес как молекулярные
магнетики, обладающие новыми свойствами за счет синергизма.
Авторы выражают глубокую благодарность за интерес, проявленный к работе и помощь в проведении рентгеноструктурных исследований к.х.н. Первухиной Н.В., к.х.н. Куратьевой Н.В.
Рис. 9. Строение молекулы комплекса [Co(NKA)2(NCS)2(H2O)2] \ Fig. 9. Structure of complex [Co(NKA)2(NCS)2(H2O)2] ! i______________________________________________________________________________________1
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Хентов В.Я., Семченко В.В., Шачнева Е.Ю. Процессы комплексообразования природного и техногенного происхождения.-Москва: РУСАЙНС, 2020.-266 с.
2. Гарновский А.Д. Прогресс в координационной химии. Стандартная и нестандартная координационная химия.- Режим доступа: http://www.ipoc.rsu.ru/ppage/progress.htm
3. Скопенко В.В., Цивадзе А.Ю., Савранский Л.И., Гарновский А.Д. Координационная химия.-Москва: ИКЦ «Академкнига», 2007.-487 c.
4. Киселев Ю.М. Химия координационных соединений. Ч.1.-Москва: Юрайт, 2019.-439 с.
5. Скорик Н.А., Алимова Р.Р. Соединения хрома с некоторыми органическими лигандами// Журнал неорганической химии. 2020. Т.65. № 1.-С.16.
6. Кокшарова Т.В., Гриценко И.С., Курандо С.В., Мандзий Т.В. Координационные соединения 3d-металлов с никотинамидом// Вюник ОНУ. 2009. Т. 14. №12.- С.91.
7. Ниацин.- Режим доступа: http:// www.vidal.ru/drugs/nicotinic asid_5447
8. 8. Ниацинамид.-Режим доступа:http://www.vidal.ru/drugs/_ niacinamide_3475
9. Никетамид. - Режим доступа: http://www.vidal.ru/drugs/cordiamin_5435
10.Манорик П.А. Разнолигандные биокоординационные соединения металлов в химии, биологии, медицине.-Киев: Наукова думка, 1991.-272 с.
П.Черкасова Т.Г., Черкасова Е.В., Исакова И.В. и др. Физико-химические исследования строения анионных двойных комплексных солей // Известия вузов. Физика. 2014. Т.57. №7/2.- С.212.
12.Шарло Г. Методы аналитической химии. - Москва: Химия, 1965.-976 с.
13.Кристиан Г. Аналитическая химия. Т.1.- Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009.-623 с.
14.Калинкин И.П., Булатов М.И. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа.-Москва: YOYO Media, 2013.-432 с.
15.Федоровский Н.Н., Якубович Л.М., Марахова А.И. Фотометрические методы анализа.- Москва: Флинта, 2017.-73 с.
16.Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений.-Москва: Мир, 1991.-536 с.
17.Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. - Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006.-438 с.
18. Денисов В.Я., Мурышкин Д.Л., Чуйкова Т.В. Органическая химия. -Москва: Высш. школа, 2009.544 с.
19.Боровлев И.В. Органическая химия: термины и реакции.- Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010.-359 с.
20.Химия псевдогалогенидов /Под ред. Голуба А.М., Келера Х., Скопенко В.В.-Киев: Вища школа, 1981.-360 с.
21.Гембольдт В.О., Шишкин И.О., Фонарь М.С., Кравцов В.Х. Синтез, кристаллическая структура и некоторые свойства гексафторосиликата 4-гидроксиметилпиридиния// Журнал структурной химии. 2019. Т.60. № 7.-С. 1197.
22.Kose D.A., Necefogly H. Synthesis and characterization of 6is(nicotinamide)m-hydroxybenzoate complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II)//J. Thermal Analysis and Calorimetry. 2008. V.93. № 2. -P.509.
23.Cakir S., Bicer E., Icbudac H., Naumov P. et al. Synthesis and Spectroscopic Studies of the Nicotinamide Adducts of Cobalt(II), Nickel(II) and Zinc(II) Chlorides// Polish J. Chem. 2001. V.75.-P.371.
24.Садиков Г.Г., Анцышкина А.С., Кокшарова Т.В. и др. Синтез и кристаллическая структура комплекса [кобальт2(никотинамид)4(C4H9COO)4(H2O)]// Кристаллография. 2007. Т.52.№ 5.-С.847.
25.Черкасова Е.В., Пересыпкина Е.В., Вировец А.В., Черкасова Т.Г. Синтез, кристаллическая структура и особенности строения гекса(изотиоцианато)хроматов(Ш) комплексов лантана(Ш) и неодима(Ш) c никотиновой кислотой// Журнал неорганической химии. 2013. Т.58. № 9. С.1165.
26.Черкасова Е.В., Первухина Н.В., Куратьева Н.В. и др. Синтез и кристаллические структуры гекса(изотиоцианато)хроматов(Ш) комплексов некоторых лантаноидов(Ш) иттриевой группы и европия с никотиновой кислотой// Журнал неорганической химии. 2018. Т.63. № 5. С.596.
27.Черкасова Е.В., Первухина Н.В., Куратьева Н.В., Черкасова Т.Г. Двойные комплексные соли [Ln(C6H5NO2)3(H2O)2][Cr(NCS)6]- 2H2O (Ln=Lu, Ce, Y): синтез и кристаллическая структура// Журнал неорганической химии. 2019. Т.64. № 3. С.266.
28.Черкасова Т.Г., Первухина Н.В., Куратьева Н.В. и др. Комплексообразование гексафторосиликатов Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) с никотинамидом в водном растворе// Журнал неорганической химии. 2019. Т.64. № 9. С.938.
REFERENCES
1. Khentov V.Ya., Semchenko V.V., Shachneva E.Yu. Protsessy kompleksoobrazo-vaniya prirodnogo i tekhnogennogo proiskhozhdeniya [Processes of complex formation of natural and man-made origin*]. Moscow, RUSAINS Publ, 2020, 266 p. (rus)
2. Garnovskii A.D. Progress v koordinatsionnoi khimii. Standartnaya i ne-standartnaya koordinatsionnaya khimiya [Progress in coordination chemistry. Standard and non-standard coordination chemistry*]. Access mode: http://www.ipoc.rsu.ru/ppage/progress.htm [12.04.2020] (rus)
3. Skopenko V.V., Tsivadze A.Yu., Savranskii L.I., Garnovskii A.D. Koordinatsionnaya khimiya [Coordination Chemistry*]. Moscow, AkademknigA Publ, 2007, 487 p. (rus)
4. Kiselev Yu.M. Khimiya koordinatsionnykh soedinenii [Chemistry of Coordination Compounds *]. Moscow, Yurait Publ, 2019,439 p. (rus)
5. Skorik N.A., Alimova R.R. Soedineniya khroma s nekotorymi organicheskimi ligandami [Chromium(III) Compounds with Some Organic Ligands ], Zhurnal neorganicheskoi khimii [Russian Journal of Inorganic Chemistry], 2020, vol.65, no. 1, p.16. DOI: 10.31857/S0044457X2001016X
6. Koksharova T.V., Gritsenko I.S., Kurando S.V., Mandzii T.V. Koordinatsionnye soedineniya 3d-metallov s nikotinamidom [Coordination compounds of 3d-metals with nacinamide*], Visnik ONU [Odesa I. I. Mechnikov national university],2009, vol.14, no. 13, p.91.
7. Niatsin [Niacinum*] Access mode: http:// www.vidal.ru/drugs/nicotinic asid_5447 [12.04.2020] (rus)
8. Niatsinamid [Niacinamidum*] Access mode: http://www.vidal.ru/drugs/_ niacinamide_3475 [12.04.2020] (rus)
9. Niketamid [Nikethamidum*] Access mode: http://www.vidal.ru/drugs/cordiamin_5435 [12.04.2020]
(rus)
10.Manorik P.A. Raznoligandnye biokoordinatsionnye soedineniya metallov v khimii, biologii, meditsine [Different ligand biocoordinate metal compounds in chemistry, biology, medicine*]. Kiev, Naukova dumka Publ, 1991, 272 p. (rus)
11.Cherkasova T.G., Cherkasova E.V., Isakova I.V. i dr. Fiziko-khimicheskie issledovaniya stroeniya anionnykh dvoinykh kompleksnykh solei [Physical and chemical studies of the structure of anionic double complex salts*], Izvestiya vuzov. Fizika [Russian Physics Journal], 2014, vol.57, no. 7/2, p.212.
12.Sharlo G. Metody analiticheskoi khimii [Methods of analytical chemistry*]. Moscow, Khimiya Publ, 1965, 976 p. (rus)
13.Kristian G. Analiticheskaya khimiya [Analytical chemistry*]. Moscow, BINOM. Laboratoriya znanii Publ, 2009, 623 p. (rus)
14.Kalinkin I.P., Bulatov M.I. Prakticheskoe rukovodstvo po fotometricheskim metodam analiza [Practical Guide to Photometric Analysis Techniques*]. Moscow, YOYO Media Publ, 2013, 432 p. (rus)
15.Fedorovskii N.N., Yakubovich L.M., Marakhova A.I. Fotometricheskie metody analiza [Photometric methods of the analysis*]. Moscow, Flinta Publ, 2017, 73 p. (rus)
16.Nakamoto K. IK-spektry i spektry KR neorganicheskikh i koordinatsionnykh soedinenii [IR and CD spectra of inorganic and coordination compounds*]. Moscow, Mir Publ, 1991, 536 p. (rus)
17.Prech Eh., Byul'mann F., Affol'ter K. Oprednlenie stroeniya organicheskikh soedinenii. Tablitsy spektral'nykh dannykh [Determination of the structure of organic compounds. Tables of spectral data*]. Moscow, BINOM. Laboratoriya znaniiPubl, 2006, 438 p. (rus)
18.Denisov V.Ya., Muryshkin D.L., Chuikova T.V. Organicheskaya khimiya [Organic chemistry *].Moscow, Vyssh. Shkola Publ, 2009, 544 p. (rus)
19.Borovlev I.V. Organicheskaya khimiya: terminy i reaktsii [Organic Chemistry: Terms and Reactions *].Moscow, BINOM. Laboratoriya znanii Publ, 2010, 359 p. (rus)
20.Khimiya psevdogalogenidov Pod red. Goluba A.M., Kelera Kh., Skopenko V.V [Chemistry of pseudo-halogenids *]. Kiev, Vishcha shkola Publ, 1981, 360 p. (rus)
21.Gembol'dt V.O., Shishkin I.O., Fonar' M.S., Kravtsov V.Kh. Sintez, kristallicheskaya struktura i nekotorye svoistva geksaftorosilikata 4-gidroksimetilpiridiniya [Synthesis, Crysta Structure, and Some Propertie of 4-Hydroxymethylpyridinium Hexafluorosilicate], Zhurnal strukturnoi khimii [Journal of Structural Chemistry], 2019, vol.60, no. 7, p.1197.
22.Kose D.A., Necefogly H. Synthesis and characterization of bis(nicotinamide)m-hydroxybenzoate complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II)//J. Thermal Analysis and Calorimetry. 2008. V.93. № 2. -P.509.
23.Cakir S., Bicer E., Icbudac H., Naumov P. et al. Synthesis and Spectroscopic Studies of the Nicotinamide Adducts of Cobalt(II), Nickel(II) and Zinc(II) Chlorides// Polish J. Chem. 2001. V.75.-P.371.
24.Sadikov G.G., Antsyshkina A.S., Koksharova T.V. i dr. Sintez i kristallicheskaya struktura kompleksa [kobal't2(nikotinamid)4(C4H9COO)4(H2O)] [Synthesis and crystal structure jf the [Co2(Nicotinamide)4(C4HgCOO)4(H2O)] complex], Kristallografiya [Crystallography Reports], 2007, vol.52, no. 5, p.847. (rus)
25.Cherkasova E.V., Peresypkina E.V., Virovets A.V., Cherkasova T.G. Sintez, kristallicheskaya struktura i osobennosti stroeniya geksa(izotiotsianato)khromatov(III) kompleksov lantana(III) i neodima(III) c nikotinovoi kislotoi [Synthesis, crystal structure and structural features of hexa(isothiocyanate)chromates(III) of lanthanum and neodymium complexes with nicotinic acid], Zhurnal neorganicheskoi khimii [Russian Journal of Inorganic Chemistry], 2013, vol.58, no. 9, p.1165. (rus)
26.Cherkasova E.V., Pervukhina N.V., Kurat'eva N.V. i dr. Sintez i kristallicheskie struktury geksa(izotiotsianato)khromatov(III) kompleksov nekotorykh lantanoidov(III) ittrievoi gruppy i evropiya s nikotinovoi kislotoi [Hexa(isothiocyanate)chromates(III) of Some Yttrium Group Lanthanide(III) and Europium Complexes with Nicotinic acid: Synthesis, Crystal Structure], Zhurnal neorganicheskoi khimii [Russian Journal of Inorganic Chemistry], 2018, vol.63, no. 5, p.596. (rus)
27.Cherkasova E.V., Pervukhina N.V., Kurat'eva N.V., Cherkasova T.G. Dvoinye kompleksnye soli [Ln(C6HsNO2)3(H2O)2][Cr(NCS)6]'2H2O (Ln=Lu, Ce, Y): sintez i kristallicheskaya struktura [Double Complexe Salts [Ln(C6HsNO2)3(H2O)2][Cr(NCS)6]-2H2O (Ln = Lu,Ce,Y): Synthesis, Crystal Structure], Zhurnal neorganicheskoi khimii [Russian Journal of Inorganic Chemistry], 2019, vol.64, no. 3, p.266. (rus)
28.Cherkasova T.G., Pervukhina N.V., Kurat'eva N.V. i dr. Kompleksoobrazovanie geksaftorosilikatov Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) s nikotinamidom v vodnom rastvore [Complexation of Cobalt(II), Nickel(II), Copper(II), and Zinc(II) Hexafluorosilicates with Nicotinamide in Aqueous Solution], Zhurnal neorganicheskoi khimii [Russian Journal of Inorganic Chemistry], 2019, vol.64, no. 9, p.938. (rus)
Поступило в редакцию 28.04.2020 Received 28 April 2020
