КОНДЕНСАЦИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АМИНОАЗОБЕНЗОЛА С ЗАМЕЩЕННЫМ БЕНЗАЛЬДЕГИДОМ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

КОНДЕНСАЦИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АМИНОАЗОБЕНЗОЛА С ЗАМЕЩЕННЫМ

БЕНЗАЛЬДЕГИДОМ

М.А. Куликов, канд. хим. наук, доцент

Пермский национальный исследовательский политехнический университет, Березников-ский филиал (Россия, г. Березники)

DOI:10.24412/2500-1000-2024-10-3-80-83

Аннотация. Конденсацией производных аминоазобензола с 4-бром-3-нитробензальдегидом синтезированы азометиновые соединения в виде твердых веществ оранжевого и темно-красного цвета. Определены выходы продуктов и их температуры плавления. Получены данные, характеризующие инфракрасные и электронные спектры соединений. На интернет-платформе PASS Online проведено прогнозирование биологической активности, по результатам сделан вывод о перспективности синтезированных азометиновых соединений.

Ключевые слова: азометиновые соединения, аминоазобензол, замещенный бензальдегид, инфракрасная и электронная спектроскопия, PASS Online.

Азометиновые соединения, называемые также основаниями Шиффа, содержат в своей структуре группировку -С=ЭД- и образуются в результате конденсации первичных аминов с альдегидами. Они нашли широкое применение в исследовательской практике благодаря высокой реакционной способности и ценным свойствам [1, 2]. Их используют в качестве лигандов при получении металлокомплекс-ных соединений [3-5]. Особое внимание следует акцентировать на биологических свой-

ствах азометинов [6-9]. Также востребованы азометиновые соединения и в других областях [10-12].

Цель представленной работы состоит в изучении реакции конденсации производных аминоазобензола с 4-бром-3-

нитробензальдегидом и исследовании ряда физико-химических свойств образующихся продуктов.

Химическая схема образования азометино-вых соединений приведена на рисунке 1.

h2no2s-

h2no2s-

xi;

nh2

h3c

nh2

rw-

no2

h2no2s-

Г м

n = ch

h2no2s'

h2no2s-

h3c

h3c

¡1

n = ch

ii

ch3

г к

n = ch

iii

Рис. 1. Реакции образования азометиновых соединений

Экспериментальная часть. Получение азометиновых соединений проводили по следующей общей методике: исходные вещества, взятые в эквимольных соотношениях, и про-панол-2 кипятили в течение 15 минут и оставляли на несколько часов для кристаллизации.

Осадки азометинов отфильтровали, промыли небольшим количеством пропанола-2 и высушили в сушильном шкафу при температуре 75 °С. Получили окрашенные продукты с характеристиками, указанными в таблице 1.

n=n

2

n=n

n=n

2

n=n

2

Таблица 1. Характеристики азометиновых соединений

Соединение Цвет Выход, % Т °С Т пл? С Хтах, нм (ДМФА)

I оранжевый 74 202 376

II оранжевый 69 247 381

III темно-красный 67 234 428

Электронные спектры поглощения (ЭСП) спектрах присутствует по одной полосе по-

азометиновых соединений получены в рас- глощения, относящейся к я^я* электронным

творах в диметилформамиде (рис. 2). Для переходам в хромофорной системе молекулы. каждого соединения в области 300-500 нм в

Abs 2,5

2,0

1,5

1,0

0,5

0,0

300 350 400 450 500 X, нм Рис. 2. ЭСП: 1 - (I); 2 - (II); 3 - (III)

Для синтезированных продуктов измерены KBr. Волновые числа и отвечающие им коле-инфракрасные спектры в твердых пробах с бания представлены в таблице 2.

Таблица 2. Волновые числа инфракрасных спектров

Тип колебаний Характеристическая частота, см-1

(I) (II) (III)

V М-И амидной группы 3274 3261 3283

V С-И бензольных фрагментов 3090 3091 3062

V С-И метильной группы 2923 2923 2925

у бензольных фрагментов 1597 1590 1597

V С=М 1629 1628 1632

V аз N02 1535 1539 1544

5 аз метильной группы 1445 1455 1422

V Бу N02 1334 1340 1335

V Лг-802-М 1302 1304 1308

транс М М 1257 1235 1259

V аБ группы802 1155 1148 1158

V Бу колебания группы802 1093 1088 1097

V С-Вг 1033 1031 1026

V 8-М сульфамидной группы 900 932 901

5 аминогруппы 705 692 738

Теоретическое исследование. Данная часть работы посвящена прогнозированию биологической активности с применением компьютерных технологий, а именно интернет-платформы PASS Online. Эта система анализирует структурные элементы молеку-

лы, потенциально относящиеся к биологически активным. Результатом прогнозирования являются вероятности наличия (Ра) активностей определенных видов. В качестве примера приведем виды активностей, для которых Ра> 0,5 (табл. 3).

Таблица 3. Результаты прогнозирования биологического действия

Вид активности Значение Ра, доли единицы

(I) (II) (III)

Противотуберкулезный 0,708 0,786 0,743

Ингибитор АТФазы, транслоцирующей фосфолипиды 0,708 0,678 0,678

Антимикобактериальный 0,659 0,736 0,689

Ингибитор аминопептидазы PfA-M1 0,612 0,599 0,599

Усилитель экспрессии HMGCS2 0,579 0,561 0,561

Проведя комплексный анализ полученных плавления. Получены данные, характеризую-данных, можно сделать вывод о потенциаль- щие инфракрасные и электронные спектры ной биологической активности синтезирован- соединений. На интернет-платформе PASS ных азометиновых соединений, их следует Online проведено прогнозирование биологи-рекомендовать для дальнейшего изучения. ческой активности, по результатам сделан вы-

Заключение. Конденсацией производных вод о потенциальном физиологическом дей-аминоазобензола с 4-бром-3- ствии синтезированных азометиновых соеди-

нитробензальдегидом синтезированы азоме- нений. Результаты, представленные в работе, тиновые соединения в виде твердых веществ заслуживают внимания при исследовании оранжевого и темно-красного цвета. Опреде- родственных соединений. лены выходы продуктов и их температуры

Библиографический список

1. Aljamali N.M., Alasady D., Hassen H.S. Review on Azomethine-Compounds with Their Applications // International Journal of Chemical Synthesis and Chemical Reactions. - 2021. - Vol. 7. - Iss. 2.

- P. 1-10.

2. Мехдиева Л.А., Мамедова П.Ш., Бабаев Э.Р. Основные области применения азометинов // Вестник КНИИ РАН. Серия «Естественные и технические науки». - 2023. - № 4(15). - С. 71-79.

- DOI: 10.34824/VKNIIRAN2023.15.4.006.

3. Синтез и исследование медных комплексов азометиновых производных монобензокраун-эфиров / Н.Ю. Садовская [и др.] // Журнал общей химии. - 2019. - Т. 89. - № 3. - С. 412-418. -DOI: 10.1134/S0044460X19030120.

4. Синтез и строение циклометаллированных комплексов Ni (II) и Pd (II) азометиновых соединений / А.С. Бурлов [и др.] // Координационная химия. - 2019. - Т. 45. - № 11. - С. 678-683. -DOI: 10.1134/S0132344X1911001X.

5. Координационное соединение никеля (II) с азометиновым производным 3-метил-1-фенил-4-формилпиразол-5-она и 2-фторанилина / Ю.И. Балуда [и др.] // Ученые записки Крымского федерального университета имени В.И. Вернадского. Биология. Химия. - 2024. - Т. 10(76). -С. 276-284. - DOI: 10.29039/2413-1725-2024-10-1-276-284.

6. Чиряпкин А.С., Кодониди И.П., Поздняков Д.И. In silico и in vitro изучение антитирози-назной активности новых оснований Шиффа - азометиновых производных 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензотиофен-3-карбоксамида // Juvenis scientia. - 2023. - Т. 9. - № 3. - С. 31-41. -DOI:10.32415/jscientia_2023_9_3_31-41.

7. Synthesis and anti-microbial activities of azomethine and aminomethyl phenol derivatives / S. Matam [et al.] // Asian Journal of Green Chemistry. - 2019. - № 3. - P. 508-517. -DOI: 10.33495/SAMI/AJGC/2019.4.7.

8. Чиряпкин А.С., Кодониди И.П., Ларский М.В. Целенаправленный синтез и анализ биологически активных азометиновых производных 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензотиофен-3-карбоксамида // Разработка и регистрация лекарственных средств. - 2021. - № 10(2). - С. 25-31. -DOI: 10.33380/2305-2066-2021 -10-2-25-31.

9. Синтез и исследование антибактериальной активности полуаминалей и оснований Шиффа на основе сульфаниламида / С.Г. Степин [и др.] // Вестник фармации. - 2019. - № 3 (85). - С. 8893.

10. Синтез и исследование каркасных азометиновых соединений в качестве ингредиентов резиновых смесей / В.Г. Кочетков [и др.] // Журнал прикладной химии. - 2020. - Т. 93. - №6. -С. 802-808. - DOI: 10.31857/S0044461820060043.

11. Inhibitor effect of new azomethine derivative containing an 8-hydroxyquinoline moiety on corrosion behavior of mild carbon steel in acidic media / A. El yaktini [et al.] //International Journal of Corrosion and Scale Inhibition. - 2018. - Vol. 7. - № 4. - P. 609-632. - DOI: 10.17675/2305-6894-20187-4-9.

12. Некаталитические реакции оснований Шиффа с цианпропаргиловыми спиртами: синтез функционализированных 1,3-оксазолидинов / Л.А. Опарина [и др.] // Журналорганическойхи-мии. - 2023. - Т. 59. - № 3. - С. 329-337. - DOI: 10.31857/S0514749223030047.

CONDENSATION OF AMINOAZOBENZENE DERIVATIVES WITH SUBSTITUTED

BENZALDEHYDE

M.A. Kulikov, Candidate of Chemical Sciences, Associate Professor Perm National Research Polytechnic University, Berezniki Branch (Russia, Berezniki)

Abstract. Azomethine compounds in the form of orange and dark red solids were synthesized by condensation of aminoazobenzene derivatives with 4-bromo-3-nitrobenzaldehyde. Product yields and melting points were determined. Data characterizing the infrared and electronic spectra of the compounds were obtained. Biological activity was predicted on the PASS Online Internet platform, and a conclusion was made based on the results on the prospects of the synthesized azomethine compounds.

Keywords: azomethine compounds, aminoazobenzene, substituted benzaldehyde, infrared and electron spectroscopy, PASS Online.