CC BY
31Фюголопя рослин
УДК 582.711.712:581.145.1.:581.19 http://dx.doi.Org/10.21498/2518-1017.13.3.2017.110711
Компонентний склад летких оргамчних речовин пелюсток шипшини
0. Л. Рубцова, I. В. Коваль, Н. I. Джуренко*, 0. П. Паламарчук
Нацюнальний ботатчний сад ím. М. М. Гришка НАНУкра)'ни, вул. Лм1рязевська, 1, м. Kuíe, 01014, Украта, *e-mail: [email protected]
Мета. Проанал1'зувати ямсний та юльюсний склад летких оргат'чних речовин (ЛОР) пелюсток шести вид1'в шипшини колекц11 Нац1'онального ботатчного саду ÍMem М. М. Гришка НАН УкраУни для подальшоУ селекц1йноУ робо-ти. Методи. Летк1 оргатчт речовини одержували методом в1'дгонки з водяною парою. ЛОР визначали за допомо-гою газовоУ хроматографа (хроматограф AgiLent Technologies 6890). Результати. Досл1'джено як'сний та юльюсний склад ЛОР у пелюстках вид1в шипшини роду Rosa L. (R. roulettii HCh (Correvon), R. multiflora Thunb., R. pimpinellifolia L., R. canina L., R. centifolia L., R. rugosa Thunb.). За результатами достджень у пелюстках шипшини виявлено 105 ЛОР, з них 11 не1дентифжовано. Серед щентифжованих ЛОР у пелюстках шипшини вмкт 16 компонент1'в перевищував 5%, 31 - в1д 1 до 5%, 47 - до 1%. Вони належать до р1'зних груп: монотерпеноУди, сескв1'терпено'Уди, сескв1'терпенов1' спирти, насичен1' нерозгалужен вуглеводн1' та 1н. У пелюстках R. roulettii та R. centifolia 1'дентифжовано найб1'льшу юльюсть компонент1в - 49 та 45 в1дпов1дно, тод1 як у R. multiflora, R. rugosa та R. canina юльюсть 1'дентифжованих компоненлв становила - 33, 31 та 30 в1дпов1дно. Для вс1х достджених вид1в шипшини характерною е наявтсть таких насиче-них нерозгалужених вуглеводтв, як декан, тетрадекан, пентадекан, гексадекан, гептадекан, октадекан, нанодекан, ге-нейкозан, трикозан, тетракозан, пентакозан, гептокозан, нанокозан, гентриаконтан. Важливою складовою комплексу ЛОР пелюсток шипшини е тритерпеновий вуглеводень сквален. У процес достджень у чотирьох вид1в шипшин -R. centifolia (0,61%), R. pimpinellifolia (3,56%), R. rugosa (4,24%), R. multiflora (5,43%) - виявлено р-фетлетиловий спирт, що е одним з основних компоненлв еф1рних ол1й троянд. У пелюстках R. roulettii нагромаджуеться значна юльюсть дип'дро-Р-1'онолу (18,46%), дип'дро-Р-1'онону (0,69%), ластрану А (1,35%) i ластрану В (2,17%), який також впливае на аромат трояндовоУ ол1У. Висновки. Вперше виявлено 105 летких оргатчних речовин у пелюстках шести вид1в шипшини, серед яких 11 не щентифжовано. Встановлено, що в пелюстках R. roulettii та R. centifolia 1'дентифжовано найб1льшу юльюсть компоненлв - 49 та 45 в1дпов1дно, у пелюстках вид1в R. multiflora, R. rugosa та R. canina - 33, 31 та 30 в1дпов1дно. Компонентний склад ЛОР пелюсток достджених вид1в шипшини е важливою складовою п1д час селекц1йних достджень перспективних продуценлв для р1зного напряму використання.
Ключов! слова: летк1 оргатчт речовини, компонентний склад, газова хроматограф1я, види шипшини, пелюстки.
Вступ
Останшм часом дедал1 б1льше уваги прид1ляють досл1дженням бюлоично ак-тивних сполук у рослинних об'ектах, зок-рема летких оргашчних речовин, що ста-новить значний штерес у селекцшнш робот! шд час визначення напряму ¿х вико-
Olena Rubtsova
https://orcid.org/000-0002-4255-8307 Inna Koval
https://orcid.org/0000-0002-4029-9989 Nadiya Dzhurenko
https://orcid.org/0000-0001-8210-445X Olena Palamarchuk
https://orcid.org/0000-0002-8649-6806
ристання в р1зних галузях. Даш про фмо-х1м1чний склад рослин, поряд з морфоло-г1чними, анатом1чними тощо, активно ви-користовують у систематищ рослин, ос-к1льки вони е необхвдними для розумшня функци, яку виконують сполуки в росли-нах, та мають важливе практичне значен-ня для пошуку селекцшних зразшв - перспективних продуцента бюлог1чно актив-них сполук.
Видовий склад роду Rosa L., який за р1з-ними авторами, включае 180-400 вид1в [1, 2], активно дослвджують у р1зних аспектах [3]. Для потреб фармацевтично'1 промисло-восп як рослинну сировину використовують переважно плоди [4]. Квггки вивчали з метою отримання еф1рно*1 оли для застосуван-
ня в парфумери, косметологи, харчовш та медичнш промисловосп.
Переважна б1льш1сть роби присвячена дослвдженню компонентного складу еф1рно'1 олй пелюсток сорпв троянд [5]. При цьому увагу було звернуто, головним чином, лише на деяк1 компоненти монотерпено'дав [6]. Водночас, докладних даних про rnmi компоненти еф1рних олiй не наведено. Проведено порiвняльну характеристику сорпв ефiро-олiйних троянд у зв'язку з оптимiзацieю процесу отримання трояндово'! олй' [7]. До-слiджено вплив умов культивування на ком-понентний склад ефiрноi' олй' [8].
Ведомо, що аромат пелюсток залежить ввд видово! приналежностi шипшини й детерм^ нуеться генетично [9]. Що стосуеться компонентного складу летких оргашчних речовин (ЛОР) пелюсток шипшини, то в лггератур-них джерелах наведено лише фрагментарш данi деяких видiв шипшини з рiзних мгсце-зростань [10-12]. У зв'язку з цим, фiтохiмiч-ш дослiдження видiв роду Rosa L. в умовах Люостепу Украши для визначення !х селек-цiйного потенцiалу е актуальними.
Мета дослгджень - проаналiзувати якс-ний та ыльшсний склад летких оргашчних речовин пелюсток шести видiв шипшини ко-лекцй' Hацiонального ботанiчного саду iменi М. М. Гришка HAH Украши для подальшо!' селекцшно' роботи.
Материали та методика досл1*джень
Об'ектами дослiдження були види шип-шин: R. roulettii HCh (Correvon), R. multiflora Thunb., R. pimpinellifolia L., R. canina L., R. cen-tifolia L., R. rugosa Thunb. Зразки (пелюстки квiток) для дослвджень вiдбирали у фазi ма-сового цвтння.
Дослiдження з визначення летких орга-нiчних речовин були здшснеш на базi На-цiонального шституту винограда i вина «Магарач» у 2013 р. Летк органiчнi речови-ни видiляли за загальноприйнятою методикою - водяною парою. До наважки рослин-ного матерiалу додають тридекан як внут-рiшнiй стандарт (з розрахунку 50 мкг на наважку), який поим використовують для розрахунмв.
Вмгст летких речовин визначали за допо-могою хроматографа Agilent Technologies 6890 з мас-спектрометричним детектором 5973 з кашлярною хроматографiчною колонкою DB-5. Як газ-носш використовува-ли гелш зi швидкiстю 1,2 мл/хв. Температура нагрiвача введення проби становила 250 °С. Для вдентифшаци компоненпв використову-вали бiблiотеку мас-спектрiв NISTO5 та
WILLEY 2007 Í3 загальною кшьмстю спек-TpiB понад 470000 у поеднанш з програма-ми для ^дентифшаци AMDIS та NIST. У xpоматогpафiчну колонку проби вводили в pежимi splitless, що дае змогу iстотно (в 1020 pазiв) пiдвищити чутливiсть методу хро-матографування. Для кiлькiсного розра-хунку використовували метод внутршньо-го стандарту. Вмгст компонентiв обчислю-ють за формулою:
С = К1 X К2, мг/кг,
де К1 = П1 / П2 (П1 - площа шку досл^ джувано'' речовини, П2 - площа пiку стандарту), К2 = 50/M [50 - вага внутршнього стандарту (мкг), введеного у зразок, М - на-важка зразка (г)] [13].
Результати досл1'джень
Внаслiдок проведених дослiджень вста-новлено, що спектр летких оргашчних речовин пелюсток шести видiв шипшини нал^ чуе 105 компонентв, серед яких 11 не визна-чено (табл. 1). Залежно вiд виду дослiджениx рослин, сума невизначених речовин колива-еться ввд 0,32 до 2,56% (табл. 2).
Aналiз вмiсту ЛОР пелюсток шипшини сввдчить, що у переважно'' б^ьшоси компо-нентiв (47) вiн не перевищуе 1%, у 31 - ста-новить вiд 1 до 5%, лише у 16 - 5% i б^ьше (табл. 1). Серед основних компонентв пелюсток шипшини виявлено представнимв piз-них груп: монотерпено'ди, насиченi нероз-галужеш вуглеводш, терпенощи, сесквиерпе-но'ди, сесквiтеpпеновi спирти та iн., наяв-шсть яких передбачае шляхи селекцiйного пошуку для використання сортового матеpiа-лу задано'' спрямованост.
Для всix дослвджених видiв шипшини характерною е наявнiсть 14 пpедставникiв на-сичених нерозгалужених вуглеводшв (декан, тетрадекан, пентадекан, гексадекан, гепта-декан, октадекан, нанодекан, генейкозан, трикозан, тетракозан, пентакозан, гептоко-зан, нанокозан, гентриаконтан). Кpiм того, в уих зразках виявлено лiнiйний тритерпено-вий вуглеводень - сквален, найменша шль-кiсть якого була в пелюстках R. rugosa (1,91%), найбiльша - в R. multiflora (7,79%) (табл. 1).
У пелюстках R. roulettii та R. centifolia вдентифшовано найб^ьшу к^ькють компо-нентiв - 49 та 45 ввдповвдно, тодi як у R. multiflora, R. rugosa та R. canina шльмсть вден-тифшованих компонентiв становила 33, 31 та 30 ввдповщно. При цьому ильки у R. centifolia було визначено ви ЛОР (табл. 2).
Одним з основних компонентв ефipниx олш троянд е Р-фешлетиловий спирт. У дос-
286
СортовивчЕння та охорона прав на сорти рослин, 2017, Т. 13, №3
лiджeнняx ^й кoмпoнeнт е в пeлюcткax чo-тиpьox видiв шипшини: R. centifolia (0,61%), R. pimpinellifolia (3,56%), R. rugosa (4,24%), R. multiflora (5,43%), y зpaзкax R. roulettii тa R. canina ß-фeнiлeтилoвoгo стщту те вияв-лeнo. Bapтo зaзнaчити, щo R. roulettii мк> тить фeнiлaцeтaльдeгiд (0,31%), який е oд-ним з iмoвipниx пoпepeдникiв бiocинтeзy ß-фeнiлeтилoвoгo cпиpтy, тoдi як y R. multiflora röro те знaйдeнo.
У пeлюcткax R. roulettii виявлeнo 52 кэм-пoнeнти y cклaдi ЛОР (тaбл. 2), з якиx тифiкoвaнo 49 cпoлyк. Ocoбливicтю ЛОР те-люcтoк ^oro виду е знaчний вмicт дигiдpo-ß-ioнoлy (18,46%), вoни тaкoж мгстять ди-гiдpo-ß-ioнoн (0,69%). Ha вiдмiннicть cклaдy ЛОР y пeлюcткax R. roulettii ввд iншиx шип-шин cвiдчить нaявнicть тiacпipaнy A (1,35%) i тiacпipaнy B (2,17%). Щ кoмпoнeнти мaють знaчний вплив м apoмaтичний бyкeт тpoян-дoвoï oлiï тa paзoм з iншими зyмoвлюють xapaктepний apoмaт [14, 15]. Т^ьки y те-люcткax R. roulettii e, зoкpeмa, нacичeнi те-poзгaлyжeнi cпиpти (oктaнoл, нoнaнoл), cec-квiтepпeнoвий cпиpт (a-кaдинoл), нacичeний нepoзгaлyжeний eфip (eтилпaльмiтaт) y ^i-дoвиx кiлькocтяx.
Пeлюcтки R. pimpinellifolia тa R. centifolia мaють y cклaдi ЛОР го 46 кoмпoнeнтiв, ce-peд якиx y R. pimpinellifolia тpи нeiндeфi-кoвaнo, aлe всни знaчнo вiдpiзняютьcя зa кoмпoнeнтним cклaдoм тa чacткoю кoмпo-нeнтiв (тaбл. 1). 4ac^a мoнoтepпeнoïдiв y пeлюcткax R. pimpinellifolia cтaнoвить 28,63%, тoдi як y R. centifolia ильки 12,63%. У виду R. pimpinellifolia дeякi cклaдoвi мoнoтepпeнoïдiв - ß-фeнiлeтилoвий cпиpт (3,56%), гepaнioл (24,86%) - y 3-4 paзи те-peвaжaють aнaлoгiчнi пoкaзники y R. centifolia. Heoбxiднo зayвaжити, шр видoвoю ocoбливicтю виду R. pimpinellifolia e ^яв-нicть y пeлюcткax нacичeниx нepoзгaлyжe-ниx aльдeгiдiв, тaкиx як тpидeкaнaль, пeнтaдeкaнaль, нaнoдeкaнaль, гeнeйкoзa-нaль. Одним з дoмiнyючиx ^м^тенив y cклaдi ЛОР ïï пeлюcтoк e eвгeнoл (38,53%), вiдoмий зaвдяки cвoïм лiкapcьким влacти-всетям, тoдi як в iншиx видiв вш aбo вщ-cyтнiй, aбo мicтитьcя в Heœax вiд 1 дo 2%. Haтoмicть пeлюcтки R. centifolia мaють го-piвнянo бiльший вмгст вищиx aлкaнiв -нoнaдeкaн (18,44%), гeнeйкoзaн (19,27%). Для ЛОР пeлюcтoк R. centifolia xapa^rep-нoю е нaявнicть pядy cecквiтepпeнoвиx cпиpтiв, cepeд якиx нaйвищий вмicт мae ß-eвдecмoл (7,07%).
У пeлюcткax R. rugosa знaйдeнo 38 кoмпo-нeнтiв, з ниx двa нe iдeнтифiкoвaнo ^бл. 2).
У cклaдi ЛОР ще'1 pocлини шиpoкo пpeд-cтaвлeнa Tpy^ мoнoтepпeнoïдiв (73,98%), щo знaчнo пepeвищye пoкaзники iншиx дoc-лiджeниx зpaзкiв, тoдi як гpyпa нacичeниx нepoзгaлyжeниx вyглeвoднiв cтaнoвить ли-me 15,02%.
Haйвaгoмiшими пpeдcтaвникaми дoмiнaнт-^упи е гepaнioл (31,30%), цитpoнeллoл (24,35%) тa нepoл (5,68%). Moнoтepпeнoïди xo-тpиeнoл, eпocи-лiнaлooл, гepaнiлaцeтoн виявлeнo лишб в пeлюcткax R. rugosa. Ha-явнють мoнoтepпeнoïдy лiнaлooлoкcидy y транс- тa цuc-фopмax е xapaктepнoю тiльки для пeлюcтoк видiв R. rugosa тa R. pimpinellifolia. Biдcoтoк cпiльниx cпoлyк - те-paль, нepoль, гepaнiaль, якi нaлeжaть дo мoнoтepпинoïдiв, е вищим y пeлюcткax R. rugosa, пopiвнянo з R. pimpinellifolia. Aлiфaтич-нi cecквiтepпeнoïди - a-фapнeзeн тa фapнe-зoл - e cпiльними кoмпoнeнтaми y cклaдi ЛОР пeлюcтoк R. rugosa тa R. centifolia (тaбл. 1).
У пeлюcткax R. multiflora виявлeнo 31 ^м^тент (двa нeiдeнтифiкoвaнi) (тaбл. 2). ЛОР пeлюcтoк y R. multiflora вiдpiзняютьcя вiд inmMx видiв шипшини нaявнicтю дeя-киx нacичeниx нepoзгaлyжeниx вyглeвoд-нiв (2,6-димeтилдeкaн, 2,6-димeтилдoдeкaн, 2,6,10-тpимeтилдoдeкaн) тa нacичeнoгo poз-гaлyжeнoгo вyглeвoдню - 2,6,10,14-тeтpaмe-тилгeкcaдeкaнy.
Bмicт pядy нacичeниx нepoзгaлyжeниx вyглeвoднiв, тaкиx як пeнтaдeкaн, гeкcaдe-кaн, гeптaдeкaн, oктaдeкaн, тpикoзaн, тeт-paкoзaн y пeлюcткax R. multiflora пepeви-щуе aнaлoгiчнi пoкaзники inmMx видiв шипшини. B ниx тaкoж виявлeнo мaкcи-мaльнi пoкaзники мoнoтepпeнoïдiв: лiнaлo-ал (1,28%), а-тepпiнeoл (1,75%) тa ß-фeнiл-eтилoвий cпиpт (5,43%) (тaбл. 1).
^лю^ки R. canina y cклaдi ЛОР мaють нaймeншy кiлькicть кoмпoнeнтiв (31), oдин нe визнaчeнo (тaбл. 2).
Boни вiдpiзняютьcя вiд iншиx дocлiджe-ниx зpaзкiв кiлькicтю (18) i вiдcoткoм (87,5%) aлкaнiв (нacичeниx нepoзгaлyжe-ниx вyглeвoднiв). Ïï пeлюcтки ммтять знaч-ну кiлькicть тpиaкoнтaнy (1,10%), гeнтpи-aкoнтaнy (13,74%), дoтpиaкoнтaнy (1,18) тa тpитpиaкoнтaнy (4,34%). Kpiм тoгo, виcoкi пoкaзники мaють пeнтaкoзaн (10,01%), геп-тaкoзaн (27,41%) тa нaнoкoзaн (14,49%). Пpи цьoмy в пeлюcткax цьoгo виду виявлe-нo нaймeншy кiлькicть мoнoтepпeнoïдiв (2,57%) (тaбл. 1).
Xpoмaтoгpaми лeткиx opгaнiчниx peчoвин mecra видiв шипшин нaвeдeнo нa pиcyнкax 1-6.
Таблиця 1
Компонентний склад ЛОР пелюсток р!*зних видтв шипшини, %
№ Летю оргатчт речовини Види шипшини
п/п R. ти1еНп R. тиШ/1от R. ртр1пеШ]ЪИа R. сат'па R. ceпtifolia R. rugosa
1 Гептен-2-аль 0,17 1,11
2 ^ис-гекс-3-ен-1-ол 0,20
3 Декан 0,49 2,53 0,26 0,56 0,70 0,25
4 Фет'лацетальдепд 0,31 0,61 0,80 0,83
5 ТРанс-л1'налоолоксид 0,16 0,45 0,22
6 ^ис-л1'налоолоксид 0,10 0,13 0,14
7 Октанол 0,14
8 Ундекан 0,30 0,26
9 Л1'налоол 1,28 0,27 0,45 0,58
10 Хо-триенол 0,06 0,43
11 2,2,6-триметил-6-в1'тлдипдро-
2А-тран-3(4А)-он 0,09
12 Нонаналь 0,10 0,12 0,10
13 В-фен1'летиловий спирт 5,43 3,56 0,61 4,24
14 Епоксил1'налоол 2,44
15 ТРанс-епоксил1налоол 0,28
16 ^ис-епоксилжалоол 0,42
17 Нонанол 0,19
18 Ментол 1,38 0,42 2,14 2,08
19 Яара-цимол-8-ол 0,08
20 А-терп1неол 1,75 0,11 0,25 0,49
21 Додекан 0,41 0,19 0,37 0,39
22 2,6-диметилдекан 0,47
23 2,6-диметилдодекан 0,71
24 Деканаль 0,13
25 Нерол 1,18 0,89 5,68
26 Цитронелол 0,92 0,30 2,56 3,44 24,35
27 Нераль 0,24 2,34
28 Карвон 0,17
29 Герат'ол 2,37 24,86 4,14 31,29
30 П1'перитон 0,11
31 Герат'аль 0,24 3,18
32 Метилхав1'кол 0,97 0,34
33 Т1аст'ран А 1,35
34 Настран Б 2,17
35 Евгенол 1,72 38,53 1,03
36 2,6,10-триметилдодекан 0,94
37 Тетрадекан 1,08 4,15 0,82 0,77 1,06 0,53
38 Додеканаль 0,53 0,14
39 Дека-2,4-д1'еналь 1,02
40 1,3,5-триметоксибензен 0,37
41 Дипдро-Р-'онон 0,69
42 Дипдро-Р-'онол 18,47
43 Герат'лацетон 0,26
44 4-(2,6,6-триметилциклогексан)-
бутан-2-ол 0,97
45 2,6,10,14-тетраметилгексадекан 1,01
46 Гермакрен D 0,34
47 2,3-дип'дро-1,3,3-триметил-2-
етен-1^-1'ндол 0,34
48 Тридекан-2-он 1,32
49 Пентадекан 0,49 2,63 0,38 0,52 0,59 0,27
50 А-фарнезен 0,17 0,64
51 Тридеканаль 0,44
52 Кар1оф1леноксид 0,28
53 Гексадекан 0,67 2,46 0,49 0,54 0,59 0,32
54 нв 0,74
55 нв 0,78
56 1зопротллаурат (домшка) 0,64
57 10-ет-у-евдесмол 0,32 4,59
58 А-кадинол 0,55
288
СОРТОВИВЧЕННЯ ТЛ охорона ПрЛВ НЛ сорти рослин, 2017, Т. 13, №3
Пpoдoвжeнняmaблuцi1
№ Лeткi opгaнiчнi peчoвини Bиди шипшини
п/п R. roulettii R. multiflora R. pimpinellifolia R. canina R. centifolia R. rugosa
59 B-кoпaeн-11-oл 2,б2
б0 B-eвдecмoл 7,07
б1 A-кoпaeн-11-oл 0,84
б2 A-iзoкoпaeн-11-oл 0,бб
б3 нв 1,б5
б4 Бeнзoфeнoн 1,04
б5 Гeптaдeкaн 0,44 3,91 1,39 0,89 0,б2 0,53
бб Пeнтaдeкaнaль 0,42
б7 Фapнeзoл 1,19 0,71
б8 Октaдeкaн 0,б1 1,52 0,38 0,38 0,45 0,23
б9 2,б,10,13-тeтpaмeтилтeтpaдeкaн 0,45
70 Фiтaн 1,35
71 нв 0,32
72 Hoнaдeц-5-eн 2,29 3,17
73 Hoнaдeкaн 1,43 2,53 1,18 0,б0 18,45 0,31
74 Eтилпaльмiтaт 0,39
75 Eйкoзaн 0,б7 1,35 0,40 0,39 2,12
7б Гeнeйкoзa-10-eн 0,54
77 Hoнaдeкaнaль 0,98
78 Гeнeйкoзaн 7,88 4,08 1,87 1,39 19,28 0,53
79 Eтиллiнoлeaт 0,38
80 Дoкoзaн 0,55 0,38 0,35 0,б9
81 Гeнeйкoзaнaль 0,53
82 Tpикoзa-9-eн 0,25
83 Tpикoзaн 3,б2 9,31 4,21 б,10 5,89 4,0б
84 Teтpaкoзaн 0,44 1,32 0,39 1,02 0,45 0,38
85 нв 0,91
8б Дoкoзaнaль 0,34
87 Дoкoзa-1,21-дieн 0,53 1,14
88 Пeнтaкoзaн 4,99 б,17 1,75 10,01 2,47 3,01
89 Гeкcaкoзaн 0,83 1,82 0,2б 1,50
90 Teтpaкoзa-1,23-дieн 0,б1 1,07
91 нв 0,12
92 Гeптaкoзaн 15,09 19,02 1,б3 27,42 4,22 1,95
93 Октaкoзaн 0,95 1,93
94 Cквaлeн б,72 7,79 5,03 3,94 3,03 1,91
95 Гeкcaкoзa-1,25-дieн 0,б1 0,б8
9б Hoнaкoзaн 5,52 б,04 0,52 14,49 1,28 1,73
97 Tpиaкoнтaн 0,38 1,10
98 нв 0,83
99 нв 0,34
100 Гeнтpиaкoнтaн 4,99 2,4б 0,59 13,74 0,80 0,84
101 нв 0,74
102 нв 0,б1
103 Дoтpиaкoнтaн 1,18
104 нв 0,32
105 Tpитpиaкoнтaн 2,33 2,4б 4,34
Рaзoм: 100 100 100 100 100 100
Пpимíткa. Кoмпoнeнти poзтaшoвaнi зa чacoм виxoдy,• нв - нeвизнaчeний кoмпoнeнт.
Taблuця 2
Bизнaчeнí Ta нeвизнaчeнí ЛОР у пeлюcткax píзниx вид!*в шипшини
Bиди шипшини Лeткi op^m^m peчoвини
визнaчeнi rne визнaчeнi Bcьoгo
к'льккть E, % кiлькicть E, % кiлькicть E, %
R. roulettii 49 97,82 3 2,18 52 100
R. centifolia 45 100 0 0 45 100
R. pimpinellifolia 40 98,3б 3 1,б4 43 100
R. rugosa 33 99,34 2 0,бб 35 100
R. multiflora 31 97,44 2 2,5б 33 100
R. canina 30 99,б8 1 0,32 31 100
Abundance
Tlme->
Pиc. 1. Xpoмaтoгpaмa лeткиx opгaн1чниx peчoвин пeлюcтoк R. roulettii
Abundance
Time—>
Pиc. 3. Xpoмaтoгpaмa лeткиx opгaн1чниx peчoвин пeлюcтoк R. pimpinellifolia
Abundance
Пте->
Pиc. 5. Xpoмaтoгpaмa лeткиx opгaн1чниx peчoвин пeлюcтoк R. centifolia
Bиcнoвки
П1д чac дocлiджeнь yпepшe виявлeнo 105 лeткиx opгaнiчниx peчoвин y пeлюcткax piз-
Abundance
Tlme->
Pиc. 2. Xpoмaтoгpaмa лeткиx opгaн1чниx peчoвин пeлюcтoк R. multiflora
Abundance
71me~>
Pиc. 4. Xpoмaтoгpaмa лeткиx opгaн1чниx peчoвин пeлюcтoк R. canina
Abundance
Hme->
Pиc. 6. Xpoмaтoгpaмa лeткиx opгaн1чниx peчoвин пeлюcтoк R. rugosa
ниx видiв шипшини: R. roulettii HCh (Correvon), R. multiflora Thunb., R. pimpinellifolia L., R. canina L., R. centifolia L., R. rugosa Thunb. poдy Rosa L. кoлeкцiï HÁC iм. M. M. ^иш^ HAH
290
сортовивчЕння TA охоронл прлв на сорти рослин, 2017, Т. 13, №3
Украши, серед яких 11 не1дентиф1ковано. Виявлено, що в пелюстках R. roulettii та R. centifolia е максимальна юльюсть компоненпв -49 та 45 в1дпов1дно, у вид1в R. multiflora, R. rugosa та R. canina - 33, 31 та 30 ввдповвдно. Основш ЛОР пелюсток шипшин належать до р1зних груп: монотерпено'1'ди, сесквиерпено'1ди, сескв1терпенов1 спирти, насичеш нерозгалу-жеш вуглеводш тощо. Серед вдентифшованих ЛОР у пелюстках зазначених вид1в шипшини вмгст 16 компоненпв становив 5% i б1льше, 31 - ввд 1 до 5%, 47 - до 1%.
Встановлено, що видовою особливгстю R. pimpinellifolia е наявшсть у пелюстках насиче-них нерозгалужених альдегiдiв, у R. multiflora - насичених нерозгалужених вугле-водшв, склад яких в^а^зняеться вiд iнших дослiджених видiв шипшини, R. roulettii -монотерпено'1дав (дигщро-Р-юнолу, дигвдро-Р-юнону, тiаспiрану A i пасшрану В). Максимальна юльюсть монотерпеноХдДв е характерною для виду R. rugosa, сесквггерпе-нових спирив - для R. centifolia, алкашв -для R. canina.
Результати дослвджень потенцiалу летких органiчних речовин пелюсток шипшин сввд-чать про можливосп залучення до селекцш-них дослвджень перспективних продуцентiв рiзного напряму використання.
Висловлюемо подяку доктору xímíhhux наук, професору М. Ю. Кортлову за цтт консулътаци.
Використана литература
1. Коваль I. В. Б1'оеколопчн1 особливосл вид"в роду Rosa L. у зв'язку з 1'нтродукфсю у Степове Придн'пров'я : дис. ... канд. б"юл. наук : 03.00.05 «Ботанша» / Дтпропетр. нац. ун-т i'm. 0. Гончара. Ки1'в, 2010. 246 с.
2. Митин В. В. Интродукция шиповников в Лесостепи Украины. Киев : Наук. думка, 1993. 64 с.
3. Рубцова 0. Л. Рпд Rosa L. в УкраТ'т: генофонд, 1'стор1'я, напрями достджень, досягнення та перспективи. КиТ'в : Фенкс, 2009. 343 с.
4. Roman I., StaniLa A., Stanila S. Bioactive compounds and antioxidant activity of Rosa canina L. Biotypes from spontaneous flora of Transylvania. Chem. Cent. J. 2013. Vol. 7, Iss.1. P. 73. doi: 10.1186/1752-153X-7-73
5. Yang L., Ren J., Wang Y. Chemical investigation of voLatiLes emitted from flowers of three varieties of Damask rose cultivated in Beijing. Hortic Environ Biotechnol. 2014. Vol. 55, Iss. 6. P. 524-530. doi: 10.1007/s13580-014-0176-5
6. Mannschreck A., von Angerer E. The Scent of Roses and Beyond: Molecular Structures, Analysis, and Practical Applications of Odorants. J. Chem. Educ. 2011. Vol. 88, Iss. 11. P. 1501-1506. doi: 10.1021/ed100629v
7. Ефремов А. А., Зыкова И. Д., Федянина Е. П., Терещенко Е. Т. Компонентный состав эфирного масла лепестков роз. Новые достижения в химической технологии растительного сырья : матер. IV Всероссийской конф. : в 2 кн. (г. Барнаул, 21-23 апреля 2009 г.). Барнаул, 2009. Кн. 2. С. 115-117.
8. Achrem M., Skuza L., Kalinka A et al. Role of epigenetic mechanisms in plant response to low temperature. Acta Biol. Cracoviensia Ser. Botanica. 2012. Vol. 54. Iss. 1. I3. 7-15. doi: 10.2478/v10182-012-0014-y
9. KMpMHeHKO E. 5., CMiipHOBa H. M. HoBoe o MexaHii3Me Hac.eflo-BaHMfl KOMriOHeHTOB apoMaTa KMTaiicKMX po3 npii iix Mcno.nb3O-BaHMM b ce.ne^Mii. ErnnnemeHb iBC. 2010. Bwn. 196. C. 183-186.
10. Shabbir M. Kh., Nadeem R., Mukhtar H. et al. Physico-chemical analysis and determination of various chemical constituents of essential oil in Rosa centifolia. Pak. J. Bot. 2009. Vol. 41, Iss. 2. P. 615-620.
11. Hosni K., Kerkenni A., Medfei W. et al. Volatile Oil Constituents of Rosa canina L.: Quality as Affected by the Distillation Method. Org Chem Int. 2010. Vol. 2010. Article ID 621967. doi: 10.1155/2010/621967
12. Tambe E., Gotmare S. R. Study of Variation and Identification of Chemical Composition in Rosa Species Oil Collected From Different Countries. IOSR J. of Applied Chemistry. 2016. Vol. 9. Iss. 11. Ver. II. P. 11-18. doi: 10.9790/5736-0911021118
13. MepHoropofl /1. 5., BiiHorpaflOB 5. A. S^iipHbie Mac.a HeKOTO-pbix BMflOB Achillea L., coflepwa^iix ^parpaHO.. Pacm. pecyp-cbi. 2006. T. 42, Bbin. 2. C. 61-68.
14. KofleKc AflMMeHTapiiyc. nii^eBbie flo6aBKii m KOHTaMMHaHTb / nep. c aHr.. H. A. LUecTOBOM. MocKBa : Becb Miip, 2007. 532 c.
15. 5aMca.OBa r. W. 5wo.orwHecKM aKTMBHwe Be^ecTBa HeKOTopwx pacTeHMM co.epocoB Ka3axcTaHa : flOK.afl HaynHoM pa6oTw Ha comck. aKafl. creneHiM flOKTopa ^M.oco^ww (PhD) : cne^ 6D060600 - xiMMHecKie HayKM. AcTaHa, 2011. 17 c.
References
1. Koval, I. V. (2010). Bioekolohichni osoblyvosti vydiv rodu Rosa L. uzviazkuzintroduktsiieiu uStepove Prydniprovia [Bioecological peculiarities of the genus Rosa L. species in the context of introduction into the Steppe Transdnieper region] (Cand. Biol. Sci. Diss.). Oles Honchar Dnipropetrovsk National University, Kyiv, Ukraine. [in Ukrainian]
2. Mitin, V. V. (1993). Introduktsiya shipovnikov v Lesostepi Ukrainy [Introduction of dog-rose in the Forest-Steppe zone of Ukraine]. Kiev: Naukova dumka. [in Russian]
3. Rubtsova, O. L. (2009). Rid Rosa L. v Ukraini: henofond, istoriia, napriamy doslidzhen, dosiahnennia ta perspektyvy [Genus Rosa L. in Ukraine: gene pool, history, research trends, achievements and prospects]. Kyiv: Feniks. [in Ukrainian]
4. Roman, I., Stanila A., Stanila S. (2013). Bioactive compounds and antioxidant activity of Rosa canina L. Biotypes from spontaneous flora of Transylvania. Chem. Cent. J., 7(1), 73. doi: 10.1186/1752-153X-7-73
5. Yang, L., Ren, J., & Wang, Y. (2014). Chemical investigation of volatiles emitted from flowers of three varieties of Damask rose cultivated in Beijing. Hortic Environ Biotechnol., 55(6), 524-530. doi: 10.1007/s13580-014-0176-5
6. Mannschreck, A., & von Angerer, E. (2011). The Scent of Roses and Beyond: Molecular Structures, Analysis, and Practical Applications of Odorants. J. Chem. Educ., 88(11), 1501-1506. doi: 10.1021/ed100629v
7. Efremov, A. A., Zykova, I. D., Fedyanina, E. P., & Tereshchenko, E. T. (2009). Component composition of rose essential oil. In Novye dostizheniya v khimicheskoy tekhnologii rastitel'nogo syr'ya: materialy IV Vserossiyskoy konferentsii [New achievements in the chemical technology of plant raw materials: Proc. of IVth All-Russian Conf.] (Vol. 2, pp. 115-117). April 21-23, 2009, Barnaul, Russian Federation. [in Russian]
8. Achrem, M., Skuza, L., Kalinka, A., Szucko, I., Filip, E., Stominska-Walkowiak, R., & Rogalska, S. M. (2012). Role of epigenetic mechanisms in plant response to low temperature. Acta Biol. Cracoviensia Ser. Botanica, 54(1), 7-15. doi: 10.2478/v10182-012-0014-y
9. Kirichenko, E. B., & Smirnova, I. M. (2010). Novoe o mekhanizme nasledovaniya komponentov aromata kitayskikh roz pri ikh ispol'zovanii vselektsii [New information about the mechanism of inheritance of components of the Chinese roses aroma when used in breeding]. Byulleten GBS [Bulletin Main Botanical Garden], 196, 183-186. [in Russian]
10. Shabbir, M. Kh., Nadeem, R., Mukhtar, H., Anwar, F., & Mumtaz, M. W. (2009). Physico-chemical analysis and determination of various chemical constituents of essential oil in Rosa centifolia. Pak. J. Bot., 41(2), 615-620.
11. Hosni, K., Kerkenni, A., Medfei, W., Ben Brahim, N., & Sebei, H. (2010). Volatile Oil Constituents of Rosa canina L.: Quality as Affected by the Distillation Method. Org. Chem. Int., 2010, Article ID 621967. doi: 10.1155/2010/621967
12. Tambe, E., & Gotmare, S. R. (2016). Study of Variation and Identification of Chemical Composition in Rosa Species Oil Collected From Different Countries. IOSR J. of Applied Chemistry, 9(11), 11-18. doi: 10.9790/5736-0911021118
13. Chernogorod, L. B., & Vinogradov, B. A. (2006). Essential oils of some species of Achillea L., containing fragranol. Rastitelnye Resursy [Floral Resources], 42(2), 61-68. [in Russian]
14. Codex Alimentarius. Food additives and contaminants. (2007). (I. A. Shestova, Trans.). Moscow: VES Mir. [in Russian]
15. Baysalova, G. Zh. (2011). Biologicheski aktivnye veshchestva nekotorykh rasteniy solerosov Kazakhstana [Biologically active substances in some plants of Salicornia in Kazakhstan] (PhD thesis). Astana, Kazakhstan. [in Russian]
УДК 582.711.712: 581.145.1: 581.19
Рубцова E. Л., Коваль И. В., Джуренко Н. И.*, Паламарчук А. П. Компонентный состав летучих органических веществ лепестков шиповника // Сортовивчення та охорона прав на сорти рослин. 2017. Т. 13, № 3. С. 285-293. http://dx.doi.Org/10.21498/2518-1017.13.3.2017.110711
Национальный ботанический сад им. Н. Н. Гришко HAH Украины, ул. Тимирязевская, 1, г. Киев, 01014, Украина, *e-mail: [email protected]
Цель. Проанализировать количественный и качественный состав летучих органических веществ (ЛОВ) лепестков шести видов шиповника коллекции Национального ботанического сада им. Н. Н. Гришко НАН Украины для дальнейшей селекционной работы. Методы. Летучие органические вещества получали методом отгонки с водяным паром. ЛОВ определяли с помощью газовой хроматографии (хроматограф Agilent Technologies 6890). Результаты. Исследованы качественный и количественный состав ЛОВ в лепестках видов шиповника рода Rosa L. (R. roulettii HCh (Correvon), R. multiflora Thunb., R. pimpinellifolia L., R. canina L., R. centifolia L., R. rugosa Thunb.). По результатам исследований в лепестках шиповника выявлено 105 ЛОР, из них 11 не идентифицированы. Среди идентифицированных ЛОВ в лепестках шиповника содержание 16 компонентов превышало 5%, 31 - от 1 до 5%, 47 - до 1%. Они относятся к разным группам: монотерпеноиды, сесквитерпеноиды, сесквитерпеновые спирты, насыщенные неразветвленные углеводороды и др. В лепестках R. roulettii и R. centifolia идентифицировано найбольшее количество компонентов - 49 и 45 соответственно, в то время как в R. multiflora, R. rugosa и R. canina количество идентифицированных компонентов составляло - 33, 31 и 30 соответственно. Для всех исследованных видов шиповников характерно наличие таких насыщенных неразветвленных углеводородов, как декан,
тетрадеканом, пентадекан, гексадекан, гептадекан, окта-декан, нанодекан, генейкозан, трикозан, тетракозан, пен-такозан, гептокозан, нанокозан, гентриаконтан. Важной составляющей комплекса ЛОР лепестков шиповника является тритерпеновый углеводород сквален. В процессе исследований у четырех видов шиповника - R. centifolia (0,61%), R. pimpinellifolia (3,56%), R. rugosa (4,24%), R. multiflora (5,43%) - выявлен ß-фенилэтиловый спирт, являющейся одним из основных компонентов эфирных масел роз. В лепестках R. roulettii накапливается значительное количество дигидро^-ионола (18,46%), дигидро-ß-ионона (0,69%), тиаспирана А (1,35%) и тиаспирана В (2,17%), который также влияет на аромат розового масла. Выводы. Впервые выявлено 105 летучих органических веществ в лепестках шести видов шиповника, среди которых 11 не были идентифицированы. Установлено, что в лепестках R. roulettii и R. centifolia идентифицировано наибольшее количество компонентов - 49 и 45 соответственно, в лепестках R. multiflora, R. rugosa и R. canina - 33, 31 и 30 соответственно. Компонентный состав ЛОВ лепестков исследованных видов шиповника является важной составляющей в селекционных исследованиях перспективных продуцентов для разного направления использования.
Ключевые слова: летучие органические вещества, компонентный состав, газовая хроматография, виды шиповника, лепестки.
UDC 582.711.712: 581.145.1: 581.19
Rubtsova, 0. L., Koval, I. V., Dzhurenko, N. I.*, & Palamarchuk, O. P. (2017). Component composition of volatile organic substances of dog-rose petals. Plant Varieties Studying and Protection, 13(3), 285-293. http://dx.doi.org/10.21498/2518-1017.13.3.2017.110711
M. M. Gryshko National Botanic Garden, National Academy of Sciences of Ukraine, 1 Timiriazievska Str., Kyiv, 01014, Ukraine, *e-mail: [email protected]
Purpose. To analyse the qualitative and quantitative composition of volatile organic substances (VOS) in the petals of six species of dog-rose in the collection of M. M. Gryshko National Botanic Garden of the NAS of Ukraine for further breeding. Methods. Volatile organic substances were obtained by steam distillation. VOS was determined using gas chromatography (Chromatograph Agilent Technologies 6890). Results. The qualitative and quantitative composition of volatile organic substances in the petals in such species as Rosa L.
(R. roullettii HCh (Correvon), R. multiflora Thunb., R. pimpinellifolia L., R. canina L., R. centifolia L., R. rugosa Thunb.) was investigated. According to the results of the research, 105 VOS were discovered in the dog-rose petals, among which 11 were not identified. The dog-rose petals of identified VOC contained 16 components which share exceeds 5%, 31 - was ranging from 1% to 5%, 47 - was less than 1%. They belonged to different groups including monoterpenoids, sesquiterpe-noids, sesquiterpene alcohols, saturated unbranched hydro-
292
СОРТОВИВЧЕННЯ ТА охорона ПРАВ Hfl сорти рослин, 2017, Т. 13, №3
carbons etc. The Largest number of components were identified in the petals of R. roulettii (49) and R. centifolia (45), while the number of identified components in species R. multiflora (33), R. rugosa (31) and R. canina (30) was relatively smaller. All studied dog-rose species were characterized by the presence of such saturated unbranched hydrocarbons as decan, tetradecane, pentadecane, hexadecane, heptadecane, octadecane, nanodecane, heneicosane, tricosane, tetraco-sane, pentacosane, heptocosane, hentriacontane. Triterpene hydrocarbon squaLene is the important component of the VOS complex in dog-rose pen taLs. ß-phenyLethyL aLcohoL to be one of the main components of the rose essentiaL oiLs was found during investigation in the foLLowing four dog-rose species as R. centifolia (0.61%), R. pimpinellifolia (3.56%), R. rugosa (4.24%), and R. multiflora (5.43%). Significant con-
tent of dihydro-P-ionoL (18.46%), dihydro-P-ionone (0.69%), thiaspiran A (1.35%), and thiaspiran B (2.17%) were revealed in the petals of R. roulettii, which also have an influence on the aromatic bouquet of the rose oil. Conclusions. For the first time, 105 volatile organic substances were found in the petals of six species of dog-rose, 11 of which were not identified. It was found out that the Largest number of components were identified in the petals of R. roulettii (49) and R. centifolia (45). The number of VOS identified in species R. multiflora (33), R. rugosa (31), and R. canina (30) was relatively smaller. Component composition of VOS in the petals of studied dog-rose species is an important constituent in breeding investigations of prospective producers for the various purposes of use.
Keywords: volatile organic substances, component composition, gas chromatography, dog-rose species, petals.
Над1йшла / Received 06.06.2017 Погоджено до друку/ Accepted 04.09.2017
