CC BY
154
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ
© ЗЫКОВА И.Д., ЕФРЕМОВ A.A. — 2012 УДК 615.322:547.913
КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА CHELIDONIUM MAJUS (PAPAVERACEAE)
Ирина Дементьевна Зыкова, Александр Алексеевич Ефремов (Сибирский федеральный университет, ректор — акад. РАН, д.б.н. Е.А. Ваганов, кафедра химии, зав. — д.х.н., проф. А.Г. Аншиц)
Резюме. Методом хромато-масс-спектрометрии исследован компонентный состав эфирного масла надземной части чистотела большого, полученного исчерпывающей гидропародистилляцией надземной части растения. Идентифицированы 43 основных компонентов эфирного масла и определено их содержание. Отмечено высокое содержание хамазулена, нерил бутаноата, борнилацетата, альфа-эпи-бизаболола, (7)-азарона и кариофиллена.
Ключевые слова: чистотел большой, эфирное масло, хромато-масс-спектрометрия.
CHEMICAL COMPOSITION OF ESSENTIAL OIL FROM CHELIDONIUM MAJUS (PAPAVERACEAE)
I.D. Zykova, A.A. Efremov (Siberian Federal University, Krasnoyarsk)
Summary. By means of the method GC-MS the component composition of essential oil from Chelidonium majus has been investigated. The 43 basic components of essential oils and their contents have been identified. There have been revealed the high levels of chamazulene, neryl butanoat, bornyl acetate, a- epi-bisabolol, (Z)- asarone and caryophyllene.
Key words: Chelidonium majus, essential oil, method GC-MS.
Чистотел большой — СКеШопіит та)т (Ь.) — принадлежит к семейству маковых (Рарауегасеае). Дикорастущий чистотел довольно широко распространен почти по всей Европейской части России, на Украине, в Сибири, на Кавказе, в горах Юго-Восточного Казахстана, в Средней Азии (Тянь-Шань) и на Дальнем Востоке [1]. В Красноярском крае растение распространено в южной лесостепной и лесной зонах, северная граница — до 62 параллели. Растет на сорных местах, по обочинам дорог, на каменных осыпях по долине реки Енисей [2].
Чистотел входит в число традиционных лекарственных растений [2,3]. В медицинских целях применяются настои, отвары, порошки. Однако ограниченность их применения вызвана присутствием в чистотеле ядовитых веществ, которые экстрагируются вместе с другими при получении отваров, настоек, мазей.
Химический состав чистотела достаточно хорошо изучен. В растении содержатся алкалоиды [4,5], эфирное масло, витамины, органические кислоты, флавоно-иды [6,7], сапонины, каротиноиды [8]. Все эти компоненты привлекают внимание исследователей благодаря высокой биологической активности, опубликовано множество работ по поиску природных источников этих соединений, но работ по изучению состава эфирного масла надземной части чистотела большого нами в доступной научной литературе не обнаружено.
Цель работы: исследование компонентного состава эфирного масла чистотела большого, произрастающего в окрестностях г. Красноярска, с использованием хромато-масс-спектрометрического метода.
Материалы и методы
Сбор исследуемого материала — надземную часть чистотела — осуществляли в естественных популяциях окрестностей г. Красноярска в фазе цветения растения в июле месяце 2011г. Сырьё сушили воздушно-теневым способом.
Эфирное масло получали методом гидропароди-стилляции [9,10] из воздушно-сухого сырья в течение не
более трех часов до прекращения выделения эфирного масла. Продолжительность процесса гидропародистил-ляции установлена экспериментально на основании изучения динамики изменения выхода эфирного масла во времени. Ввиду малого количества эфирного масла его экстрагировали гексаном из насадки Клевенджера.
Хромато-масс-спектрометрический анализ проводили на хроматографе Agilent Technologies 7890 А с квадрупольным масс-спектрометром MSD 5975 С в качестве детектора с использованием 30 метровой кварцевой колонки HP-5 (сополимер 5%-дифенил — 95%-диметилсилоксан) с внутренним диаметром 0,25 мм. Температура испарителя 280 оС, температура источника ионов 173 оС, газ-носитель — гелий — 1 мл/мин. Температура колонки: 50оС (2 мин), программируемый нагрев от 50 до 270оС (со скоростью 4оС в мин), изотермический режим при 270оС в течение 10 мин.
Содержание компонентов оценивали по площадям пиков, а идентификацию отдельных компонентов производили на основе сравнения времен удерживания и полных масс-спектров с соответствующими данными компонентов эталонных масел и чистых соединений, если они имелись. Для идентификации также использовались данные библиотеки масс-спектров Wiley275 (275 тысяч масс-спектров) [11] и атласа масс-спектров и линейных индексов удерживания [10]. При полном совпадении масс-спектров и линейных индексов удерживания идентификация считалась окончательной.
Результаты и обсуждение
Эфирное масло из надземной части чистотела большого, представляет собой жидкость темно-синего цвета со специфическим запахом. Ввиду малого количественного выхода масла не представилось возможным определить его физико-химические показатели (показатель преломления, плотность).
Согласно данным хромато-масс-
спектрометрического анализа в эфирном масле чистотела большого, произрастающего в окрестностях г. Красноярска, содержится более 60 индивидуальных
Таблица 1
Содержание основных компонентов эфирного масла надземной части чистотела большого
№ Линейные индексы удерживания Компонент Содержание, в % от цельного эфирного масла
1 1166 борнеол 0,8
2 1191 а-терпинеол 0,7
3 1287 борнилацетат 7,0
4 1373 додекан-6-он 0,2
5 1385 геранилацетат 0,6
6 1392 ß-кубебен 0,6
7 1400 н-тетрадекан 0,9
8 1409 додеканаль 0,5
9 1422 кариофиллен 5,2
10 1432 ß-копаен 0,3
11 1440 аромадендрен 0,7
12 1441 а-гвайен 0,3
13 1456 гумулен 3,0
14 1458 (Е)-З-фарнезен 0,4
15 1473 у-гурьюнен 0,5
16 1482 а-аморфен 2,0
17 1484 гермакрен Д 4,1
18 1485 Ar-циркумен 0,9
19 1488 ^-(Е)-ионон 0,5
20 1490 бицикло-[4,4,0]-децен-1 0,3
21 1496 ß-гвайен 3,0
22 1502 а —мууролен 3,5
23 1527 б-кадинен 0,8
24 1534 (Б)-у-бизаболен 1,9
25 1536 транс-кадина-1,4-диен 2,9
26 1540 нерил бутаноат 6,5
27 1541 а-кадинен 2,5
28 1546 а-калакорен 0,6
29 1565 (Е)-неролидол 2,5
30 1580 спатуленол 3,4
31 1606 ледол 0,4
32 1625 й-азарон 4,0
33 1686 а-эпи-бизаболол 6,2
34 1700 н-гептан 0,6
35 1712 пентадеканаль 2,0
36 1730 хамазулен 12,0
37 1739 минтсульфид 0,5
38 1817 гексадеканаль 0,9
39 1846 гексагидрофарнезилацетон 0,6
40 1869 ди-изобутил-фталат 1,3
41 1965 ди-бутил-фталат 0,9
42 2100 генейкозан 0,3
43 2113 фитол 2,9
компонентов, из которых 43 компонента являются известными, легко идентифицируются и составляют 89,7% от цельного масла (см. табл.). Количественное содержание других компонентов не превышает 0,01%.
Таким образом, установлен качественный и количественный составы эфирного масла, полученного из надземной части чистотела большого, произрастающего в окрестностях г. Красноярска. Доминирующими компонентами исследованного масла являются борнилацетат (7%), нерил бутаноат (6,5%), а-эпи-бизаболол (6,2%), кариофиллен (5,2%) и (7)-азарон (4%). Наиболее ценную составную часть эфирного масла представляет хамазулен, содержание которого составляет 12%, что позволяет предположить наличие противовоспалительных и болеутоляющих свойств извлекаемого из чистотела эфирного масла.
ЛИТЕРАТУРА
1. Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР / ВНИИ лекарств. растений и др. — М.: ГУГК, 1983. — 339 с.
2. Махов A.A. Зеленая аптека. — Красноярск: Книжное изд-во, 1993. — 528с.
3. Журба О.В., Дмитриев М.Я. Лекарственные, ядовитые и вредные растения. — М.: КолосС, 2005. — 512 с.
4. Орлин H.A. Извлечение алкалоидов из чистотела // Фундаментальные исследования. —2005. — №7. — С. 7980.
5. Шалимов C.A., Гриневич Ю.А., Мартыненко С.В., ХрановскаяH.H. Противоопухолевое и иммуномодулирующее действие препарата на основе тиофосфорных производных алкалоидов чистотела большого // Экспериментальная онколония. — 2001. —Т.23. — С.282 —286.
6. Куркин В.А., Артамонов Е.С. Определение флавоно-идов в траве чистотела большого // Фармация. — 2007. — №5. — С. 10-12.
7. Ерофеева Л.Н., Бубенчикова В.Н., Баркалая Е.В. Биологически активные вещества чистотела большого и их фармакологические свойства // Фармация. — 1997. — Т.46. — №6. — С. 39-41.
8. Дейнека В.И., Третьяков М.Ю., Шаркунова H.A. и др. Каротиноиды лепестков цветков Chelidonium majus L. // Научные ведомости Белгородского государственного университета.- 2008. — Т. 47. — № 7. — С. 79-84.
9. Щипицина О.С., Ефремов A.A. Компонентный состав эфирного масла различных вегетативных частей дудника лекарственного сибирского региона // Химия растительного сырья. — 2010. — № 4. — С. 115-119.
10. Ткачев A.В. Исследование летучих веществ растений. — Новосибирск: Наука, 2008. — 969 с.
11. McLafferty F.W. The Wiley. NBS Registry of Mass Spectral Data; Wiley. — London: Interscience, 1989. — 563p.
Информация об авторах:
Зыкова Ирина Дементьевна — к.т.н., доцент кафедры, тел.(391)249-75-59.
E-mail: [email protected];
Ефремов Александр Алексеевич — д.х.н., профессор кафедры
© ВАСИНА Т.М., МЫКОЦ Л.П., СТЕПАНОВА H.H., ЗЯБЛИНЦЕВА Н.С., БЕЛОУСОВА А.Л., КОМПАНЦЕВ В.А. — 2012 УДК [547.458.88.05:582.736.3] .06:531.751
ОПРЕДЕЛЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ МАССЫ ПЕКТИНА, ПОЛУЧЕННОГО КИСЛОТНЫМ ЭКСТРАГИРОВАНИЕМ ИЗ КОЖУРЫ СЕМЯН ЛЮПИНА
Татьяна Михайловна Васина, Лилия Петровна Мыкоц, Наталья Николаевна Степанова, Надежда Сергеевна Зяблицева, Анна Леонидовна Белоусова, Владислав Алексеевич Компанцев (Пятигорская государственная фармацевтическая академия, ректор — д.ф.н., проф. М.В. Гаврилин, кафедра неорганической химии, зав. — д.ф.н., проф. В.А. Компанцев, кафедра физической и коллоидной химии, зав. — к.ф.н., доц. Л.П. Мыкоц)
