CC BY
54
Фармация и фармакология. № 6 (7), 2014
УДК 615.322:582.998.1:547.944/945
КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ECHINOPS SUBGLABER SHRENK. И ECHINOPS
MEYERI (DC.) ILJIN
1Г.Т. Жарылгасина, 2Э.Э. Шульц, 1А.Ж. Турмухамбетов, 1С.М. Адекенов
1 АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия», Республика Казахстан, г. Караганда
2Новосибирский институт органической химии СО РАН, г. Новосибирск
E-mail: phyto [email protected]
В статье представлены результаты исследования химического состава двух видов рода Echinops L., произрастающих на территории Казахстана. В изученных растениях идентифицированы хинолиновые алкалоиды эхинопсин, эхинопсидин и 4-хинолон, тритерпеноид лупенон.
Ключевые слова: Echinops subglaber Shrenk., Echinops meyeri (DC.) Iljin, алкалоиды, тритерпеноид.
COMPONENT CONTENT OF ECHINOPS SUBGLABER SHRENK. AND ECHINOPS
MEYERI (DC.) ILJIN
1G.T. Zharylgasina, 2E.E. Shults, 1A.Zh. Turmukhambetov, 1S.M. Adekenov
1 Fitohimiya” International scientific and manufacturing holding, Karaganda, Kazakhstan 2Novosibirsk Institute of Organic Chemistry of SB RAS, Novosibirsk
E-mail: [email protected]
The article presents the results of chemical content study of two species from Echinops L. genus which grow in Kazakhstan. Quinolinic alcloids echinopsine, echinopsidin and 4-quinolon, lupenon triterpenoid were identified in examined plants.
Keywords: Echinops subglaber Shrenk., Echinops meyeri (DC.) Iljin, alcaloids, triterpenoid.
Род Echinops L. (мордовник) относится к семейству Asteraceae Dum. и включает в себя более 120 видов растений, ареал распространения которых охватывает территорию Евразии и Северной Африки. С давних времен мордовник широко используется во многих странах при лечении различных заболеваний. Ранее установлено, что экстракты растений рода Echinops L. обладают гепатопротекторной [8], противовоспалительной [12], фунгицидной [4], антиоксидантной активностью [3]. В видах рода Echinops L. идентифицированы хинолиновые алкалоиды [1, 6, 7], сесквитерпеноиды [10], флавоноиды [9], тритерпены [8, 11] и тиофены [5].
На территории Казахстана произрастает 18 видов мордовника [2], нами изучен химический состав E. subglaber Shrenk. (м. почти-голый) - эндемичный вид и E. meyeri (DC.) Iljin (м. Мейера), произрастающих в пустыне Бетпакдала.
Объекты исследования: корни E. subglaber Shrenk., собранные в 2009 году и корни E. meyeri (DC.) Iljin - в 2011 году в фазу плодоношения на территории пустыни Бетпакдала (Центральный Казахстан). Индивидуальность компонентов контролировали методом ТСХ на пластинках Silufol UV-254 (элюент хлороформ - этанол 3:1). Спектры
15
Фармация и фармакология. № 6 (7), 2014
ЯМР ХН и 13С регистрировали на приборе Bruker AV-600 [600,30 (ХН) и 150,96 МГц (13С)] в CDCl3 или смеси CDCl3+СD3OD, внутренний стандарт ТМС. ИК-спектры получали на приборе
Avatar 360 для образцов в таблетках с KBr. Для записи масс-спектров, определения молекулярных масс и элементного состава использовали масс-спектрометр высокого разрешения DFS Thermo Scientific (энергия ионизирующих электронов 70 эВ, температура испарителя 230-280 °С). Температуру плавления определяли на приборе Boetius.
Обработанное 10% раствором натрия карбоната сырье исчерпывающе экстрагировали этанолом (96%) в соотношении сырье - экстрагент 1:6 при температуре 80 °С. Полученную сумму экстрактивных веществ хроматографировали на колонке с Al2O3, используя в качестве элюента CHCl3 и смесь CHCl3 - EtOH с градиентным увеличением полярности.
В результате данного исследования из экстрактов E. subglaber и E. meyeri изолированы алкалоиды эхинопсин (1-метил-1,4-дигидрохинолин-4(1Н)-он), выход которого в пересчете на массу воздушно-сухого сырья составил 0,36% и 0,12%, соответственно, эхинопсидин (1-метил-2,3-дигидрохинолин-4-имин) - (выход 0,01% и 0,05%, соответственно) и 4-оксо-1,4-дигидрохинолин (выход составил 0,02% и 0,01%, соответственно). Также идентифицировали тритерпеноид лупенон, выделенный из E. meyeri с выходом 0,007%. Следует отметить, что 3-гидроксипроизводное данного соединения (лупеол) ранее обнаружено в экстрактах E. niveus и E. echinatus [11].
Выводы
Впервые изучен компонентный состав видов мордовника - Echinops: Е. subglaber и E. meyeri, произрастающих на территории Казахстана. При этом выделены из данных видов и впервые идентифицированы алкалоид 4-оксо-1,4-дигидрохинолин и тритерпеноид лупенон.
Библиографический список
1. Баньковский А.И., Перельсон М.Е., Шевелев В.А. Алкалоиды мордовника // Докл. АН СССР. 1963. Т. 148, № 5. С. 1073-1076.
2. Флора Казахстана. - Алма-Ата: Наука, 1966. - Т. IX. - C. 179.
3. Antioxidant activities of chemical constituents isolated from Echinops orientalis Trauv. / R. Erenler, S. Yilmaz, H. Aksit et al. // Rec. Nat. Prod. - 2014. - P. 32-34.
4. Antifungal activity of thiophenes from Echinops ritro / N. Fokialakis, C.L. Cantrell, S O. Duke et al. // J. Agric. Food Chem. - 2006. - Vol. 54. - P. 1651-1655.
5. Acetylenicthiophenes from the roots of Echinops ellenbeckii from Ethiopia / A. Hymete,
J. Rohloff, H. R^sen et al. // Nat. Prod. Res. - 2005. - Vol. 19. - P. 755-761.
6. Chaudhuri P.K. Echinozolinone, an alkaloid from Echinops echinatus // Phytochemistry. - 1987. - Vol. 26. - P. 587-589.
7. Chemical constituents from Echinops nanus and Echinops transiliensis / H. Nakano, C.L. Cantrell, L.K. Mamonov et al. // Biochem. Syst. Ecol. - 2012. - Vol. 45. - P. 127-129.
8. Protective effect of Echinops galalensis against CCl4-induced injury on the human hepatoma cell line (Huh7) / H.M. Abdallah, S.M. Ezzat, R. Salah El Dine et al. // Phytochemistry Lett. - 2013. - Vol. 6. - P.73-76.
9. Flavonoids from Echinops echinatus / Singh S., R.K. Upadhyay, M.B. Pandey et al. // J. Asian Nat. Prod. Res. - 2006. - Vol. 8. - P. 197-200.
10. Total Synthesis of Echinopines A and B / K.C. Nicolaou, H. Ding, J-A. Richard et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - Vol. 132. - P. 3815-3829.
11. Singh R.P., Pandey V.B. Further flavonoids of Echinops niveus // Fitoterapia. 1994. Vol. 65. P. 374-376.
16
Фармация и фармакология. № 6 (7), 2014
12. Yadava R.N., Singh S.K. New anti-inflammatory active flavanone glycoside from the Echinops echinatus Roxb. // Ind. J. Chem. 2006. Vol. 45. P. 1004-1008.
***
Жарылгасина Гульнара Темешевна - бакалавр химии. Область научных интересов: химия природных соединений. Е-mail: [email protected].
Шульц Эльвира Эдуардовна - доктор химических наук. Область научных интересов: химия природных соединений. E-mail: [email protected].
Турмухамбетов Айбек Журсунович - доктор химических наук. Область научных интересов: химия природных соединений. E-mail: [email protected].
Адекенов Сергазы Мынжасарович - академик НАН РК, доктор химических наук. Область научных интересов: химия природных соединений. E-mail: [email protected].
17
