CC BY
35
УДК 547.793,51.7 КС
Л. Р. Галимзянова, Е. В. Гусева
КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ГИДРОКСИПРОИЗВОДНОГО ДИНИТРОБЕНЗОФУРОКСАНА.
ЧАСТЬ 1. СПЕКТРАЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ КОМПЛЕКСОВ НА ОСНОВЕ
ТРИХЛОРИДА РОДИЯ И ДИНАТРИЕВОГО КОМПЛЕКСА
4,6-ДИНИТРО-1-ОКСОБЕНЗ[6,5-С]-2,1,3-ОКСАДИАЗОЛДИОЛА-5,7
Ключевые слова: гидроксипроизводные динитробензофураксана, динатриевый комплекс 4,6-динитро-1-оксобенз[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7, трихлорид родия, комплексообразование, синтез, водная среда, водно-ацетоновая среда, спектральные
исследования.
С помощью ИК спектроскопии установлено, что при комплексообразовании трихлорида родия с 4,6-динитро-1-оксобенз[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиол-5,7 в водной среде и водно-ацетоновой среде фураксановый цикл сохраняется; молекулы лиганда координируются к иону родия с помощью атома азота фураксанового цикла и одним из атомов кислорода нитрогруппы. В комплексах присутствуют терминальные (Rh—Cl) и мостиковые (Rh—Cl—Rh) связи; координированная и кристаллизационная вода; (п-п) взаимодействие арильного цикла лиганда с ионами родия. В состав комплексов входит несколько молекул лиганда, имеющих разную ориентацию в пространстве. Установлена полиядерно-полилигандная структура, обеспечивающая достаточно высокую термическую устойчивость.
Keywords: dinitrobenzofuroxane hydroxyderivatives, disodium 4,6-dinitroо-1-oxobenz[6,5-c]-2,1,3-oxadiazoldiole-5,7 complex, rhodium trichloride, complexing, synthesis, aqueous medium, aqueous -acetone medium, spectral studies.
By IR spectroscopy indicated that the complexation of rhodium trichloride with 4,6-dinitro-1-oxobenz[6,5-c] -2,1,3-oxodiazoldiol-5, 7 in an aqueous medium and a water-acetone medium furaxane cycle is stored; molecule ligand coordinated to the rhodium ion by the furaxane cycle’s nitrogen atom and one oxygen atom from nitrogroup. In the complexes are present terminal (Rh-Cl) and bridging (Rh-Cl-Rh) binds; coordinated and crystal water; (n-n) interaction rhodium ions with ligand’s aryl ring. The complex consists of several ligand molecules with different orientations in space. Polyligand-polynuclear structure was established and provided high thermal stability.
Введение
Актуальной задачей современной координационной химии является разработка новых соединений с ценными химическими свойствами для их практического использования. Диоксидинитробензофуроксан (4,6-динитро-1-оксобенз[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиол-5,7) и комплексы на его основе проявляют широкий спектр биологической активности [1-3]. Комплексные соединения диоксидинитробензофураксана с платиновыми металлами интересны с точки зрения исследований противоопухолевой активности, поскольку известно, что диоксидинитробензофураксан обладает низкой токсичностью (3-4 класс). Диоксидинитробензофуроксан и его более устойчивый комплекс с ионами натрия(1) являются полифункциональными лигандами. Процессы взаимодействия в системах «по-лифункциональный лиганд-ион металла-раство-ритель» имеют сложный характер, и определяются такими факторами как электронная структура и донор-но-акцепторные свойства иона металла, тип используемого растворителя, донорными свойствами функциональных групп при их сочетании в лиганде. Ранее в [4] представлены сведения по методам синтеза координационных соединений на основе динатриевого комплекса диоксидинитробензофураксана ^) и RhCl3•3H2O (I) в воде (соединение II) и водноацетоновой среде (соединение III). В зависимости от среды и температуры выделяются продукты разного элементного состава. Ввиду сложности процессов, происходящих в системе, проведены дополни-тельные исследования по определению состава, характера координации лиганда и структуры образуемых продук-
тов методами ИК-, ЭПР-, ЯМР13С- спектроскопии, масс-спектрометрии (МАЛДИ), совмещенным методом термогравиметрии и дифференциальной сканирующей калориметрии (ТГ/ДСК), а также методом порошковой дифрактографии. В первой части данной статьи приводятся дополнительные результаты по изучению ИК спектров комплексов II, III, а также исследования методом ТГ/ДСК.
Экспериментальная часть
В работе использовали I марки «х.ч.»; L получали согласно [3]. Растворители очищали по стандартным методикам. ИК спектры регистрировали с помощью Фурье-спектрометра UFS 113—V в области 600-200 см-1; Фурье-спектрометра Bruker Vector 22 - в области 4000-450 см . Индивидуальность и термическая устойчивость оценена совмещенным методом ТГ/ДСК на термоанализаторе SDT Q600 (25-3000С, скорость нагрева 100С в аргоне)
Синтез соединения II. 0,010 г I растворили при 600С в 5,0 мл воды до образования прозрачного тёмно-красного раствора, одновременно пропуская аргон. 0,016 г L растворили при 600С в 5,0 мл воды до образования прозрачного желтого раствора. Затем в аргоне и при перемешивании добавили раствор L. Реакционная масса приобрела оранжевый цвет. Перемешивали 90 мин. при 90-950С, реакционная масса приобрела жёлто-оранжевую окраску. Раствор упарили до половины объема, подвергли изотермическому испарению при комнатной температуре. Выпал мелкокристаллический осадок жёлтооранжевого цвета; его отфильтровали и промыли изопропиловым спиртом, хлороформом, гексаном,
водой. Сушили в вакууме 40°С (0,06 ^0рр) над А12О3 до постоянной массы. Соединение (II): выход 0.020 г (~45 %); Тпл = 136°С (Тразл = 276°С). Найдено (%): С 9,64; Н 1,74; N 7,50; С1 16,64; ^ 34,48.
С24Н52С114О5бМ16РЬ1°; вычислено (%): С 9,64; Н 1,74; N 7,50; С1 16,64; ^ 34,48.
Синтез соединения Ш. 0.010 г I растворили при 50°С в 10 мл ацетона до образования прозрачного тёмно-красного раствора, одновременно пропуская аргон. 0,016 г V. растворили при 60°С в 5 мл воды до образования прозрачного желтого раствора. Затем в аргоне и при перемешивании добавили раствор V Реакционная масса приобрела оранжевый цвет. Перемешивали в течение 90 мин при 50°С; окраска раствор перешла в жёлто-оранжевую и далее в тёмнооранжевую. Раствор подвергли изотермическому испарению при комнатной температуре. Выпал мелкокристаллический осадок тёмно-красного цвета, который отфильтровали и промыли изопропиловым спиртом, хлороформом, гексаном, водой. Сушили в вакууме 40°С (0.06 Т(0рр) над А12О3 до постоянной массы. Соединение (III): выход 0.020 г (~45 %); Тпл = 115°С (Тразл = 300°С). Найдено (%): С 13,46; Н 0,08; N 5,98; С1 19,43; ^ 46,75. С84Н6С141О6т^32РИ34. Вычислено (%):С 13,46; Н 0,08; N 5,98; С1 19,43; ^ 46,75.
Результаты и обсуждение
ИК-спектроскопия. Основными аналитическими частотами, присутствующими в спектре Ц являются частоты, связанные с колебаниями групп атомов бензофуроксанового цикла, нитрогрупп, фрагмента [Сарил=О]-, а также координационно-связанной воды. Следует отметить, что анализ спектральных данных для I, V. , II, III проведен на основании работ [3, 514], где рассматриваются спектры поглощения фурак-санов, бензофураксанов и его нитрооксопроизводных, а также комплексов на основе этих соединений. ИК спектры соединений II, III приведены на рисунках 1-4. Особенностью спектральных данных в области 1700200 см-1 соединений II, III являются ассиметричные размытые контуры полос поглощения с незначительным расщеплением, что свидетельствует о наложении колебаний различных групп (бензофураксановый цикл, нитрогруппы), поскольку эти колебания в ИК спектрах фиксируются в виде интенсивных острых синглетов.
В области 3750-3200 см-1 спектра продукта II, где наблюдаются частоты у(О-Н), присутствует широкая полоса, указывающая на систему межмолеку-лярных водородных связей. Увеличение количества полос поглощения в II (3750, 3625, 3600, 3550, 3525, 3276, 3200 см-1) по сравнению с V (3750, 3650, 3520, 3420 см-1 ) указывает на присутствие в продукте как кристаллизационной, так и координационно-связанной воды. Вхождение молекул координационно-связанной воды в состав II подтверждают б(Н2О)коорд при 1640,
1650 см-1. В интервале 2400-2300 см-1 наблюдается
-1
узкая полоса у(С-ОН)~2395, 2325 см , положение которой указывает, что атомы кислорода одного из фрагментов [Сарил=О]- протонированы. Вторая группа [Сарил=О]- депротонирована, поскольку ее колебания фиксируются совместно с валентными колебаниями связей (С8=^^-О), (С9=^-О) ~ 1710, 1600 см-1.
і .І0 й - *
1 І | і - г
* * " а
Я Цф 3 И »
ІІ і 5 ' А і і -а г ї Е ! 2
I
1 *» 5 І с §
1 5 1 Я Ї а 1 ' Й і
3750 3600 ЗВО 3000 азо ЛОО ИМ ЯКО 1750 1500 її» 1000 ГЗО 500
Рис. 1 - Основные колебательные частоты II (1) и L (2) в области 4000-500 см-1
¿1*
I « \ / *, % Щ 1
а 8
г» §■"
. ' 5
£
о • = * _
„ § г 58
1 8 « а Ї ‘
5 з я
Рис. 2 - Основные колебательные частоты III (3) и L (2) в области 4000-500 см-1
При замещении более легкого катиона натрия на более тяжелый катион родия полоса у(С8=М1^0),
9 3 1
у(С°=№ -О), наблюдаемая в (1_) при 1642 см , расщепляется, смещаясь в высокочастотную область на 68 см-1 и в низкочастотную область на 42 см-1. В спектре _ валентные колебания связей групп (С8=Ы1^0), (С9=Ы3-0) и (0-Ы1^0) наблюдаются ~ 1570, 1450, 1400 см-1; в ИК спектре II эти частоты
смещаются и наблюдаются соответственно ~1560, -1
1460, 1377 см ; появляется также новая полоса ~ 1520 см-1. Данные факты указывают на изменения в структуре бензофуроксанового цикла, связанные с эффектами координации другим ионом металла. Следует отметить частоту в области 1215-1230 см-1, куда вносят вклад валентные колебания связей (С8=Ы1^0), (С9=Ы3-0). В спектре _ данная частота наблюдается при ~ 1217 см-1. В металлокомплексах диоксидинитробензофуроксана, где присутствуют связи (металл-Ы ) фураксанового цикла, происходит резкое снижение ее интенсивности практически до полного исчезновения. Подобная картина наблюдается в спектре продукта II. Данный факт указывает на образование связи катиона родия с атомом азота фураксанового цикла (Ы ^ЯИ).
В спектре продукта III наблюдается в области 3760-3200 см-1 одна интенсивная широкая полоса с основным поглощением ~ 3441 см-1, характерная
для гидроксильных групп, участвующих в образовании водородных связей. Мы полагаем, что молекулы лиганда координируются к иону родия с помощью до-норных атомов разных функциональных групп. Частоты валентных колебаний групп (С8=^^О), (С9=^-О), (С=^, (О^^О) фуроксанового цикла в области 1670-1400 см наблюдаются в виде широкого дублета ~ 1664, 1600 см-1 с перегибом при 1558 см-1 и узкого дублета —1430, 1399 см-1. Вследствие замещения катиона натрия на катион родия частота, наблюдаемая при 1642 см-1 в 1_, расщепляется и смещается соответственно в высокочастотную на 22 см-1 и в низкочастотную область на 42 см-1; появляются также новые полосы — 1474, 1040 см-1. Колебание связей фрагмента [Сарил=О]- наблюдаются совместно с валентными колебаниями бензофураксанового цикла, поскольку для образования водородных связей между молекулами нескольких 1_, входящих в состав III, должно осуществляться протонирование не всех групп [Сарил= О]-. Колебания у(С8=Г^1^О), V (С9=^-О), наблюдаемые в 1_ при 1217 см-1, проявляется в виде небольшого перегиба при — 1230 см-1, что связано с присутствием связей Мы полагаем, что вы-
сокая интенсивность частот в области 1700-1550 см-1 обоих комплексов связана с (п-п) взаимодействием арильного цикла 1_ с ионами родия.
Частоты деформационных колебаний групп бензофураксанового цикла, куда вносят вклад связи (С8=^^О), (С9=^-О), (С9-С8), наблюдаются в 1_ — 1165, 1029, 977 см-1 в виде трех синглетных полос. В спектре II данные частоты смещаются (соответственно на 12, 5, 1 см-1) и наблюдаются — 1153, 1024, 976 см-1. В спектре III частота б(С8=^^О) смещается в высокочастотную область на 23 см-1 и наблюдается — 1142 см-1; частота б(С9=^-О) фиксируется при — 1023 см-1; частота 6(С9-С8) своего положения не меняет и наблюдается — 977 см-1. Наблюдаемое смещение частот б(С8=^^О) и б(С9=^-О) указывает на значительные изменения в структуре комплексов II, III. Для идентификации целостности фуроксанового цикла и сохранения группы (^^О) важными являются частоты, куда вносят вклад связи (С9-С8), (^-О),
(С8=^^О). Эти колебания, наблюдаемые в Ь в виде синглетов средней интенсивности (— 977, 930 см-1), в спектре II практически не смещаются (— 976, 928 см-1), но их интенсивность значительно уменьшается. Однако полоса, наблюдаемая в Ь в виде интенсивного синг-лета при 760 см-1 , расщепляется и наблюдается в виде двух малоинтенсивных полос — 782, 700 см-1. В III колебания связей 5(^-О), (С8=^^О) отмечаются в
области 980-800 см-1 синглетными полосами — 948, -1
918, 873 см и широкой полосой с основным поглощением — 573 см-1 и перегибом при 760 см-1. Поскольку в состав комплексов II, III входят несколько молекул 1_, то подобный характер изменений вышеозначенных колебаний указывает на разный способ координации (по разным функциональным группам) молекул лигандов и различную ориентацию молекул лигандов в структуре, а также подтверждает сохранении целостности бициклической системы.
В спектре 1_ поглощение двух нитрогрупп, связанных с арильным кольцом, расщепляются и наблю-
даются Уа5(1\Ю2)~ 1597, 1563 см-1, у5(1\Ю2)~ 1323, 1265 см-1, что характерно для солей нитроновых кислот и указывает на нахождение иона металла в структуре 1_. Колебание б(С-Ы) ~ 877 см-1 также характерно для солей нитроновых кислот. Следует отметить колебания при 850 см-1 и 621 см-1, относящиеся соответственно к б(С-Ы) и рпл(Ы02) несвязанной с ионом металла нитрогруппы. Частота Уаз(Ы02), наблюдаемая в спектре 1_ при ~ 1597 см-1, практически не смещается и наблюдается в спектре
II при 1595 см-1, а в спектре III при 1600 см-1; однако изменяется характер и форма полос. Вторая частота Уаз(Ы02), наблюдаемая в спектре 1_ при 1563 см-1, в спектре обоих комплексов расщепляется и проявляется в спектре II при 1541, 1500, 1110 см-1, в спектре
III при 1558, 1474, 1040 см-1. Если группа (-N02) связана с ионом металла через один из атомов кислорода, то две частоты Уаз(Ы02) разделяются и на-
-1
блюдаются в интервалах: у(Ы=0) ~ 1500-1400 см , а у(Ы-0) ~ 1110-1050 см-1. Частоты Vs(N=0)нитрито, Уз(Ы-0)нигрито наблюдаются в II ~ 1500, 1110 см-1; в III ~ 1474, 1040 см-1. Появление полос при 1541 см-1 и 1558 см-1 соответственно для II и III, по-видимому, объясняется наложением ряда колебаний. Поскольку в состав комплексов входят по несколько молекул 1_, имеющих разную ориентацию в пространстве. В спектре II частоты Vs(N02) наблюдаются в виде двух слабых полос ~ 1260, 1300 см-1, в спектре III частоты Vs(N02) более интенсивны ~ 1333, 1300 см-1.
В интервале 930-650 см-1 спектра 1_ наблюдаются вибрационные, деформационные плоскостные/неплоскостные колебания бициклической системы, колебания б(С-\) нитрогрупп в виде отдельных синглетных полос с поглощением ~ 977, 930, 877, 850, 760, 621 см-1. В спектре II эти колебания фиксируются комплексной полосой с основным поглощением ~ 928, 887, 844, 782 см-1 и дублетом при 721, 700 см-1, а также широкой полосой с основным поглощением ~ 619 см-1. В спектре III эти колебания
отмечаются малоинтенсивной полосой ~ 948 см-1 , в -1
области 700-550 см в виде широкой полосы с основным поглощением ~ 573 см-1 и с комплексными по нарастающей интенсивности полосами ~ 691, 621 см-1. Мы пола-гаем, что данные изменения подтверждают вхождение в состав обоих комплексов нескольких молекул 1_, имеющих разную ориентацию в пространстве.
Рис. 3 - Основные колебательные частоты II (1) и L (2) в области 500-100 см-1
| 1 3 |Л / \ !* **¿1* f1 '-'v 3 J % 1 \ /1 а л /я 8 tTTVTv. A f 5 й§ 2 1 J, у
\j\ * S
2
• iYY ■* S is /l ¡¿s 5 rr\ 7 I ' iYy ш i S3 § Is Ш
Рис. 4 - Основные колебательные частоты III (3) и Ь (2) в области 500-100 см-1
-1
В области спектра ниже 500 см проявляются колебания связей металл-кислород, металл-азот, металл-хлор, а также ряд колебаний связей бензофурок-санового цикла и плоские маятниковые колебания свободной нитрогруппы рпл(МО2). В спектре V имеется ряд частот — 462, 412, 394, 375 см-1, значения которых в спектре продуктов меняются незначительно: для II — 459, 412, 397, 380 см-1, для III — 453, 407, 387, 376 см-1. Однако резко изменяется форма и интенсивность колебаний. Мы полагаем, что они связаны с деформационными колебаниями связей бензофуроксанового цикла (С9=Ы3-О), (С8=Ы1^О) и рпл(ЫО2). Данный факт указывает на изменения в структуре при комплексооб-разовании. Колебания связей металл-кислород наблюдаются в области 500-350 см-1. Колебания связей ме-
-1
талл-Онитр наблюдаются в области 360-340 см . Полоса в области 360-349 см-1 в спектре II с максимумом поглощения при 355 см-1 однозначно относится к v(Rh-Oнитр). Колебания связей металл-Онитр наблюдаются в III в области частот 360-330 см-1 с максимумом поглощения в виде плеча — 340 см-1. Смещение в низкочастотную область на 11 см-1 и изменение формы полосы связано с наложением полос поглощения частот v(Rh-Oнитр) и деформационных колебаний фурак-санового цикла. Колебания связей металл-Окоор.вода
наблюдаются в области 500-400 см-1. Полосы погло--1 -1 щения при 446 см в II и при 442 см в III однозначно
относятся к v(Rh-Oкоор.водa). Частоты валентных колебаний связей металл-азот для гетероциклических азотсодержащих соединений наблюдаются в области ниже 260 см-1. Полосы поглощения при 254 см-1 в спектре II и при 261 см-1 в спектре III, не имеющие аналогов в спектре Ц однозначно относятся к v(Rh-N ). Положение полос поглощения v(Rh -С!(егт) и v(Rh цС^егт) зависит от окислительного состояния иона родия и от транс-лиганда к галогенид-иону. Колебаниям v(Rhn+-С!(егт) отвечают частоты в области 400-300 см-1, причем этот интервал может быть и шире. Валентные колебания атомов мостиков Rh—Cl—Rh находятся на 20-1
40 см ниже, чем концевые Rh—Cl. Частоты валентных колебаний связей родий-хлор наблюдаются в спектре II при 329, 371 см-1, в спектре III при 329, 382 см-1. Данные факты указывают на присутствие хлорид-ионов в координационной сфере иона родия. Колебания связей 5^-^ и углов связей
б(NRhC!)+б(ORhC!)+б(NRhO) лежит в области ниже
200 см-1: для II ~ 177, 133, 122, 106, 101 см-1; для III ~ 138,131,118, 103 см-1.
ТГ/ДСК. Термолиз II протекает с постепенной потерей массы в интервалах 30-136, 136-141, 141-2370С (найдено~6,18%; вычислено 6,162%). Эти процессы связаны с разрывом водородных связей и ведут к изменению химического состава комплекса и также появлению новых фаз. Широкий пик, предваряющий плавление и разложение, объясняется полиядерно-полилигандным составом продукта. Учитывая это, за температуру плавления следует принять конечную температуру первого интервала (1360С). В интервале 237-3030С наблюдается резкий интенсивный экзо-эффект, который связан с разложением (2760С) и термоокислительной деструкцией (2820С) отдельных частей комплекса (найдено— 19,00%, вычислено 18,98%), указывающий на его сложный состав. Окончание экзоэффекта наблюдается при 2950С. Суммарная потеря массы и твердый остаток (найдено—; вычислено) составляют соответственно 25,18; 25,142 % и 74,52; 74,86 %. Термолиз
III также протекает с постепенной потерей массы в интервалах 25-1150С, 115-2400С, 240-2710С (найде-но~8,97%; вычислено 8,85%) и связан с разрывом связей, удерживающих полиядерно-полилигандную структуру. Учитывая данный факт, за температуру плавления следует прин0ять конечную температу0ру первого интервала (1150С). В интервале 271-303 С наблюдается интенсивный экзоэффект, связанный с термоокислительной деструкцией III (3000С; найдено ~ 7,05%; вычислено 7.01%). Суммарная потеря массы и твердый остаток (найдено-; вычислено) составляют соответственно 16,03; 16, 00% и 83,71; 83,68%. Таким образом, соединения II, III являются достаточно термостабильными. Характер термолиза обоих соединений близкий, что указывает на близость структур.
Заключение
С помощью ИК спектроскопии установлено, что при комплексообразовании трихлорида родия с 4,6-динитро-1-оксобенз[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиол-5,7 в водной среде и водноацетоновой среде фураксановый цикл сохраняется; молекулы лиганда координируются к иону родия с помощью атома азота фураксанового цикла и одним из атомов кислорода нитрогруппы. В комплексах присутствуют терминальные (Rh—Cl) и мостиковые (Rh-Cl-Rh) связи; координированная и кристаллизационная вода; (п-п) взаимодействие арильного цикла лиганда с ионами родия. В состав комплексов входит несколько молекул лиганда, имеющих разную ориентацию в пространстве. Установлена поли-ядерно-полилигандная структура, обеспечивающая достаточно высокую термическую устойчивость.
Литература
1. M. Chaykovsky, H.G. Adolph, Journal of Heterocyclic Chemistry, 28, 1491-1495 (1991).
2. Л.М. Юсупова, И.Ф. Фаляхов, О.В. Михайлов, ЖНХ, 48,
6, 937-946 (2003).
3. Е.И. Газизова. Дисс. канд. хим. наук, Казанский государственный технологический университет, Казань, 2008. 131с.
4. Е.В. Гусева, Л.Р. Галимзянова, А.М. Сайфутдинов, В.И. Морозов, Вестник Казан. технол. ун-та, 12, 26-29 (2012)
5. V. Femandez, C. Muro, Zeiteschrift für anorganischen und allgemeine Chemie, 466, 209-212 (1980).
6. D. Tudella, C. Muro, V. Fernandez, Zeiteschrift für anorganischen und allgemeine Chemie, 538, 201-206 (1986).
7. C. Muro, V. Fernandez, Inorg. Chim. Acta,. 134, 221-224 (1987).
8. К. Накамото, ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. Мир, Москва, 1991. 398с.
9. Г. Фойер, Химия нитро- и нитрозогрупп. Мир, Москва, Т.1, 1972. 536с.
10. Б.А. Лурье, В.П. Синдицкий, С.П. Смирнов, Физика горения и взрыва, 39, 5, 55-64 (2003).
11. T. Pasinszki, B. Havasi, B. Hajgatô, N.P.C. Westwood, J. Phys. Chem. A, 1. 170-176 (2009).
12. N.E. Boyer, G.M. Czemiak, H.S. Gutowsky, H.R. Snyder, J. Am. Chem. Soc., 77, 16, 4238-4241 (1955).
13. Л. Беллами, Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. Мир, Москва, 1971. 318с.
14. Е.И. Газизова, Л.М. Юсупова, О.Н. Катаева, Вестник Казан. технол. ун-та, 6, 31-36 (2007).
© Л. Р. Галимзянова - асп. каф. неорганической химии КНИТУ, [email protected]; Е. В. Гусева - канд. хим. наук, доцент каф. неорганической химии КНИТУ, [email protected].
