CC BY
216Бюллетень науки и практики /Bulletin of Science and Practice Т. 5. №4. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/41
УДК 615.322:543.544.123 https://doi.org/10.33619/2414-2948/41/07
AGRIS F60
ИЗВЛЕЧЕНИЕ И ИССЛЕДОВАНИЕ АНТОЦИАНОВ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ
©Соломинова Л. В., Башкирский государственный университет, г. Бирск, Россия, lyuda.solominova@mail.ru ©Онина С. А., канд. хим. наук, Башкирский государственный университет,
г. Бирск, Россия, onina_svetlana@mail.ru ©Козлова Г. Г., канд. хим. наук, Башкирский государственный университет, г. Бирск, Россия, gg.birsk@gmail.com
EXTRACTION AND STUDY ANTHOCYANINS PLANT MATERIAL
©Solominova L., Bashkir State University, Birsk, Russia, lyuda.solominova@mail.ru ©Onina S., Ph.D., Bashkir State University, Birsk, Russia, onina_svetlana@mail.ru ©Kozlova G., Ph.D., Bashkir State University, Birsk, Russia, gg.birsk@gmail.com
Аннотация. В работе представлены результаты качественного и количественного определения некоторых антоцианов (в частности цианидин-3-гликозид и цианидин-3-галактозид) в плодах Aronia melanocarpa (Michx.) и Mahonia aquifolium (Pursh) Nutt. Так же представлена реакция вытяжки водорастворимых красителей на среду раствора. Использован метод прямой спектрофотометрии. Все расчеты выполнены в программе STATISTICA 6. Определено, что максимальное содержание антоцианов характерно для плодов аронии черноплодной. Показана возможность применения натурального красителя из плодов аронии в промышленности.
Abstract. The paper presents the results of the qualitative and quantitative determination of some anthocyanins (in particular, cyanidin-3-glycoside and cyanidin-3-galactoside) in the fruits of Aronia melanocarpa (Michx.) and Mahonia aquifolium (Pursh) Nutt. The reaction of extracting water-soluble dyes on the solution medium is also presented. The method of direct spectrophotometry was used. All calculations are made in the program STATISTICA 6. It is determined that the maximum content of anthocyanins is typical for fruit chokeberry Aronia. The possibility of using natural dye from chokeberry fruits in the industry is shown.
Ключевые слова: антоцианы, арония черноплодная, Aronia melanicarpa, магония падуболистная, Mahonia aquifolium, краситель, промышленность, экстракция.
Keywords: anthocyanins, black-chokeberry, Aronia melanicarpa, Mahonia aquifolium, dye, industry, extraction.
Антоцианы — окрашенные растительные гликозиды, относящиеся к флавоноидам. В качестве неуглеводородной части молекулы выступают гидрокси- и метоксизамещенные (HO-, CH3O-) соли флавилия (2-фенилхроменилия) (Рисунок 1), у некоторых антоцианов гидроксилы ацетилированы.
Существует 6 общих антоцианидинов (пеларгонидин, цианидин, пеонидин, дельфинидин, петунидин и малвидин), структуры которых могут варьироваться в зависимости от гликозидного замещения в 3' и 5' положениях
R1=R2=H
Бюллетень науки и практики /Bulletin of Science and Practice Т. 5. №4. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/41
Ri=OH, R2=H
Ri=OCH3, R2=H
R1=R2=OH
R1=OCH3, R2=OH
R1=R2=OCH3
® 1 L
5 гликозид 0h
Рисунок 1. Общая формула антоцианов. Структура 2-фенилхлорменилия.
Краситель обуславливает красную, фиолетовую, синюю окраску плодов и листьев
растений. Разнообразие цвета плодов и цветов обусловлено тем, что антоцианы находятся в растениях в виде пирилиевых солей (кислая среда), хиноидной формы (нейтральная среда) или в виде К—, Ca- и Na-солей. Данные пигменты могут присутствовать как в генеративных органах (цветках, пыльце), так и в вегетативных (стеблях, листьях, корнях), а также в плодах и семенах.
Синтезируются они в цитоплазме и хранятся в клеточных вакуолях. Существует, еще не доказанное мнение, что антоцианы вырабатываются у растений в стрессовых условиях. Еще одна теория указывает на то, что антоцианы не несут никакой функциональной роли и являются конечным продуктом, не нужных растению фенольных соединений [3].
В последние годы исследования по изучению содержания и изменений концентрации антоцианов в ягодах и плодах становится все более актуальными. Имеется много работ зарубежных авторов, которые изучали различные виды ягод и плодов, проводили сравнение экстрактов, полученных из растительных побочных продуктов с использованием различных растворителей и времени экстракции, а также рассматривали возможности использования антоцианов в экологических и коммерческих целях [6-7, 12].
В настоящее время предлагаются новые методы и совершенствуются методы-спектрометрии в данных исследованиях [8-10].
Все более актуальными стали работы, освещающие новые тенденции в технологии пищевых продуктов, где используется экологическое извлечение биологически активных соединений из растительного сырья [11-12].
Объекты исследования: черноплодная рябина (Aronia melanocarpa (Michx.) Elliott), магония падуболистная (Mahonia aquifolium (Pursh) Nutt.), жимолость (Lonicera tatarica L.) [1].
Результаты и их обсуждение
Количество антоцианов определяли в спиртовых экстрактах свежих плодов исследуемых растений методом прямой спектрофотометрии, при длине волны 510, 530, 510 соответственно [5].
Результаты исследования показали, что содержание антоцианов находится в пределах значений от 2,32% до 3,24% (Таблица).
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice Т. 5. №4. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/41
Таблица.
СОДЕРЖАНИЕ АНТОЦИАНОВ В ЭКСТРАКТАХ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ, %
Арония черноплодная Магония падуболистная Жимолость татарская
3,24 3714 2,32
Было изучено влияние среды на окраску экстрактов антоцианов. Известно, что пигментация антоцианов зависит от pH среды в вакуолях, где хранятся антоциановые соединения. Одно и то же соединение имеет разные окраски при сдвиге среды кислотности: в кислой среде — множество оттенков красного, в нейтральной среде — фиолетовый, в щелочной среде — от желтого до темно-зеленого [3].
oh
oh
©
r2 +oh^
oh
II
oh
V
oh
-h2o
ho
+ h 2o
oh
III
if ri
oh
or3 IV
2
I
o
o
r
r
2
2
Рисунок 2. Изменение структуры антоциана.
На Рисунке 2 изображена зависимость структуры антоцианов от среды [4], где: I — красная пирилиевая соль; II — бесцветное псевдооснование; III — синяя хиноидная форма; IV — пурпурный фенолят хиноидной формы; V — желтый халкон.
Экстрагирование антоцианов из плодов аронии черноплодной проводилось в дистиллированной воде без нагревания. После фильтрации, вытяжку разделили на 9 объемов. 1 — контрольный, в следующие добавлялись 8 реактивов: лимонная кислота (СбШОб), борная кислота (H3BO3), соляная кислота (HCl), аммиак (NH4OH), гидроксид натрия (NaOH), сода (NaHCO3), уксусная кислота (CH3COOH), стиральный порошок (Рисунок 3).
Окраска растворов изменяется в зависимости от рН среды (в кислой среде наблюдается красная окраска, в щелочном растворе — фиолетовая). В полученные растворы опускали белую ткань (ситец) для исследования устойчивости красителя в зависимости от среды раствора (Рисунок 3). Через 24 часа произошло окрашивание ткани в разной степени интенсивности. Однако абсолютно все образцы после пребывания на солнце обесцветились, что говорит о неустойчивости полученных соединений.
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice https://www.bulletennauki.com
Т. 5. №4. 2019 DOI: 10.33619/2414-2948/41
контроль C6H8O6 H3BO3 HCl NH4OH NaOH NaHCO3 ук.к-та порошок
Рисунок 3. Изменение окраски антоцианов плодов аронии черноплодной. Окрашивание ткани в растворах.
Взаимодействие содержащегося в аронии черноплодной цианидин-3-гликозида с некоторыми реагентами представлено на Рисунке 4.
ho
ho
oh
oh
oh
+ hcl -h®
oh +nh4oh
-h2o
oh
ho^ v oh
oh
о
ho t oh
oh
©
nh4
Рисунок 4. Уравнение реакции взаимодействия веществ.
Влияние pH среды на экстракт антоцианов повторили с плодами магонии падуболистной (Рисунок 5).
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice Т. 5. №4. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/41
контроль СбН80б H3BO3 HCl NH4OH NaOH NaHCOs ук.к-та
Рисунок 5. Изменение окраски антоцианов плодов магонии падуболистной.
Изменение окраски произошло, но оказалось не таким ярко выраженным как у аронии черноплодной.
Таким образом, наибольшее содержание антоцианов характерно для плодов аронии черноплодной. Содержание данных антоцианов может быть использовано как индикатор состояния окружающей среды.
Направление исследования является актуальным и перспективным, позволяющим использование полученных данных в различных областях деятельности человека.
Список литературы:
1. Харламова О. А., Кафка Б. В. Натуральные пищевые красители. М.: Пищевая промышленность, 1979. С. 91-110.
2. Патент №2426755 (РФ). Способ получения антоцианового красителя из выжимок темных сортов ягод / И. В. Переверкина, Н. С. Колтокова, H. H. Титова // БИ. №23. 25.06.2009.
3. Дейнека Л. А., Чулков А. Н., Дейнека В. И., Сорокопудов В. Н., Шевченко С. М. Антоцианы плодов вишни и родственных растений // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Естественные науки. 2011. №15-1 (104). С. 367-373.
4. Simunic V., Kovac S., Gaso-Sokac D., Pfannhauser W., & Murkovic M. Determination of anthocyanins in four Croatian cultivars of sour cherries (Prunus cerasus) // European food research and technology. 2005. V. 220. №5-6. P. 575-578. https://doi.org/10.1007/s00217-004-1103-2.
5. Машковский М. Д. Государственная фармакопея СССР. М.: Медицина, 1989. C. 174175.
6. Lapornik B., Prosek M., Wondra A. G. Comparison of extracts prepared from plant byproducts using different solvents and extraction time // Journal of food engineering. 2005. V. 71. №2. P. 214-222.
7. Kahkonen M. P., Hopia A. I., Vuorela H. J., Rauha J. P., Pihlaja K., Kujala T. S., Heinonen M. Antioxidant activity of plant extracts containing phenolic compounds // Journal of agricultural and food chemistry. 1999. V. 47. №10. P. 3954-3962. DOI: 10.1021/jf990146l.
8. Zhang J., Singh R., Quek S. Y. Extraction of Anthocyanins from Natural Sources-Methods and Commercial Considerations // Anthocyanins from Natural Sources. 2019. P. 77-105. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.04.103.
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice Т. 5. №4. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/41
9. Ongkowijoyo P., Luna-Vital D. A., de Mejia E. G. Extraction techniques and analysis of anthocyanins from food sources by mass spectrometry: An update // Food chemistry. 2018. V. 250. P. 113-126. https://doi.org/10.1016/jioodchem.2018.01.055.
10. Bubalo M. C., Vidovic S., Redovnikovic I. R., Jokic S. New perspective in extraction of plant biologically active compounds by green solvents // Food and Bioproducts Processing. 2018. V. 109. P. 52-73. https://doi.org/10.1016/j.fbp.2018.03.001.
11. Oreopoulou A., Tsimogiannis D., Oreopoulou V. Extraction of polyphenols from aromatic and medicinal plants: an overview of the methods and the effect of extraction parameters // Polyphenols in Plants. Academic Press, 2019. P. 243-259. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-813768-0.00025-6.
12. Zlabur J. S., Voca S., Brnc M., Rimac-Brnc S. New Trends in Food Technology for Green Recovery of Bioactive Compounds From Plant Materials // Role of Materials Science in Food Bioengineering. Academic Press, 2018. P. 1-36. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-811448-3.00001-2.
References:
1. Kharlamova, O. A., & Kafka, B. V. (1979). Natural'ye pishchevye krasiteli. Moscow, Pishchevaya promyshlennost', 91-110. (in Russian).
2. Patent no. 2426755 (RF). Sposob polucheniya antotsianovogo krasitelya iz vyzhimok temnykh sortov yagod. I. V. Pereverkina, N. S. Koltokova, H. H. Titova. BI, no. 23, 25.06.2009. (in Russian).
3. Deineka, L. A., Chulkov, A. N., Deineka, V. I., Sorokopudov, V. N., & Shevchenko, S. M. (2011). Sour cherry fruit and related plants anthocyanins. Scientific bulletins of the Belgorod State University. Series: Natural Sciences, 9(104), 364-370. (in Russian).
4. Simunic, V., Kovac, S., Gaso-Sokac, D., Pfannhauser, W., & Murkovic, M. (2005). Determination of anthocyanins in four Croatian cultivars of sour cherries (Prunus cerasus). European food research and technology, 220(5-6), 575-578. https://doi.org/10.1007/s00217-004-1103-2. (in Russian).
5. Mashkovskii, M. D. (1989). Gosudarstvennaya farmakopeya SSSR. Moscow, Meditsina, 174-175. (in Russian).
6. Lapornik, B., Prosek, M., & Wondra, A. G. (2005). Comparison of extracts prepared from plant by-products using different solvents and extraction time. Journal of food engineering, 71(2), 214-222.
7. Kahkonen, M. P., Hopia, A. I., Vuorela, H. J., Rauha, J. P., Pihlaja, K., Kujala, T. S., & Heinonen, M. (1999). Antioxidant activity of plant extracts containing phenolic compounds. Journal of agricultural andfoodchemistry, 47(10), 3954-3962. doi:10.1021/jf990146l.
8. Zhang, J., Singh, R., & Quek, S. Y. (2019). Extraction of Anthocyanins from Natural Sources-Methods and Commercial Considerations. In: Anthocyanins from Natural Sources, 77-105. https://doi.org/10.10167j.foodchem.2018.04.103.
9. Ongkowijoyo, P., Luna-Vital, D. A., & de Mejia, E. G. (2018). Extraction techniques and analysis of anthocyanins from food sources by mass spectrometry: An update. Food chemistry, 250, 113-126. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.01.055.
10. Bubalo, M. C., Vidovic, S., Redovnikovic, I. R., & Jokic, S. (2018). New perspective in extraction of plant biologically active compounds by green solvents. Food and Bioproducts Processing, 109, 52-73. https://doi.org/10.1016/j.fbp.2018.03.001.
11. Oreopoulou, A., Tsimogiannis, D., & Oreopoulou, V. (2019). Extraction of polyphenols from aromatic and medicinal plants: an overview of the methods and the effect of extraction
Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice Т. 5. №4. 2019
https://www.bulletennauki.com DOI: 10.33619/2414-2948/41
parameters. In: Polyphenols in Plants, 243-259. Academic Press. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-813768-0.00025-6.
12. Zlabur, J. S., Voca, S., Brnc, M., & Rimac-Brnc, S. (2018). New Trends in Food Technology for Green Recovery of Bioactive Compounds From Plant Materials. In: Role of Materials Science in Food Bioengineering, 1-36. Academic Press. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-811448-3.00001-2.
Работа поступила Принята к публикации
в редакцию 01.03.2019 г. 07.03.2019 г.
Ссылка для цитирования:
Соломинова Л. В., Онина С. А., Козлова Г. Г. Извлечение и исследование антоцианов растительного сырья // Бюллетень науки и практики. 2019. Т. 5. №4. С. 69-75. https://doi.org/10.33619/2414-2948/41/07.
Cite as (APA):
Solominova, L., Onina, S., & Kozlova, G. (2019). Extraction and Study Anthocyanins Plant Material. Bulletin of Science and Practice, 5(4), 69-75. https://doi.org/10.33619/2414-2948/41/07. (in Russian).
